KIMIA MEDISINAL 2

DRA. TITIEK MARTATI, MSi, APT

DRA. ESTI MUMPUNI, MSi, APT
DRA. FARIDAH,MSi,APT
 ANTIINFEKSI
• Obat antiinfeksi adalah senyawa yang
A. Antiinfeksi lokal digunakan untuk pengobatan penyakit
/setempat(=germisida) infeksi yang disebabkan oleh spesies
tertentu dari gol serangga, metazoa,
B. Antifungi/ Antijamur protozoa, jamur,bakteri, riketsia atau virus
C. Antiseptik saluran • Secara umum diidentifikasikan sebagai
seni/kemih zat yang digunakan untuk mencegah
terjadinya penularan penyakit.
D. Antituberkulosa • Dalam memilih antiinfeksi modern
E. Antiamuba pertimbangan utama adalah selektifitas
nya untuk dapat memusnahkan suatu
F. Anthelmintik jasad renik tanpa mempengaruhi
G. Antivirus kehidupan lain.
• Senyawa kemoterapi dapat
diklasifikasikan menurut struktur kimia,
sifat biologi, indikasi terapi atau
kombinasinya.
 ANTIINFEKSI LOKAL ( = GERMISIDA)
Antiinfeksi lokal adalah senyawa yang digunakan secara setempat untuk
menghambat pertumbuhan atau membunuh mikroorganisme, baik pada
jaringan hidup maupun jaringan mati.
Diklasifikasikan menjadi : antiseptik ; desinfektan
Antiseptik adalah zat kimia yang mampu membunuh (sidal) mikroorganisme
atau menghambat (statiska) pertumbuhan mikroorganisme bila digunakan
pada jaringan hidup.

Antiseptik ideal adalah :

a). cepat bekerja terhadap jasad renik, mikroorganisme (baik spektrum
rendah ataupun spektrum luas tergantung pada penggunaanya).
b). tegangan permukaan rendah.
c). tetap aktif dengan adanya cairan tubuh.
d). tidak bersifat iritasi terhadap jaringan.
e). tidak menimbulkan alergi.
f). tidak menimbulkan toksisitas sistemik bila digunakan pada kulit atau
jaringan lunak.
Desinfektan adalah zat yang mencegah infeksi dengan cara membasmi
mikroorganisme patogen bila digunakanpada obyek mati.
Digunakan secara luas untuk sanitasi

Desinfektan ideal adalah :

a). cepat membasmi mikroorganisme patogen yang potensial termasuk

spora
b). mempunyai daya penetrasi yang baik kedalam bahan organik.
c). dapat bercampur dengan bahan organik (terutama sabun-sabun)
d). tidak menjadi in aktif oleh jaringan hidup.
e). tidak korosif.
f). mempunyai nilai estetika (tidak menimbulkan noda, tidak berbau dan
lain-lain).

Obat-obat antiinfeksi lokal secara luas digunakan oleh masyarakat, dunia

kesehatan meskipun kadang-kadang efektifitasnya belum diketahui.
 Mekanisme kerja:
1. Penginaktifan enzim tertentu
•Aldehid dan etilen oksida bekerja dengan mengalkilasi langsung gugus nukleofil (gugus amino,
karboksil, hidroksil, fenol, tiol) dari protein sel bakteri.
•Klorin dan senyawa terklorinasi berubah menjadi asam hipoklorit (HOCl)

2. Denaturasi protein
Turunan alkohol, halogen, senyawa merkuri, peroksida, turunan fenol dan senyawa kuarterner
bekerja sbg antiseptik dan desinfektan dan koagolasi protein sel bakteri.
Proses denaturasi protein sel bakteri memerlukan air  alkohol absolut yang tidak mengandung
air, mempunyai aktivitas antibakteri jauh lebih rendah dibanding alkohol yang mengandung air.

3. Mengubah permeabilitas membran sel bakteri

Turunan amin dan guanidin, turunan fenol dan seny. amonium kuarterner.

4. Interkalasi ke dalam DNA

Beberapa zat warna, turunan trifenilmetan (gentian violet) dan akridin (akriflavin) mengukat
secara kuat asam nukleat, menghambat sintesa DNA

5. Pembentukan kelat
Turunan fenol membentuk kelat dengan ion Fe dan Cu , kadar ion logam yang tinggi dalam sel
menyebabkan gangguan fungsi enzim  kematian mikroorganisme.
 1. Turunan Alkohol
Turunan alkohol digunakan sebagai antiseptik pada pembedahan, kulit, pengawet
dan mensterilkan udara dalam bentuk aerosol.

Hubungan struktur dan aktivitas:

a). Pada turunan alkohol alifatik, kelarutan senyawa dalam air menurun
dan kelarutan dalam lemak meningkat dengan bertambahnya jumlah
atom C  penetrasi ke dalam membran sel bakteri meningkat, aktivitas
antiseptiknya meningkat.
Potensi antibakteri alkohol primer terhadap S. aureus optimal pada
jumlah atom C – 5, terhadap B. thyposus optimal pada jumlah atom C-
8. Diatas ini kelarutan dalam air menjadi berkurang, dan potensinya
menurun drastis.
b). Adanya percabangan meningkatkan kelarutan dalam air, menurunkan
potensi antibakteri sesuai urutan isomer alkohol (alkohol primer >
sekunder > tersier).
c) Adanya ikatan rangkap mempunyai efek seperti adanya percabangan.
Misal : n-propanol lebih poten dibanding isopropanol dan alilalkohol
lebih lemah dibanding n-propil alkohol
Contoh produk:

a. Etil alkohol = etanol (C2H5OH)

Jernih, tidak berwarna, lar, mudah menguap, rasa membakar dan

mempunyai bau khas, mudah terbakar dan bercampur dengan air dan
pelarut organik. Komersial mengandung 95 % etanol.
Bakterisid cepat, digunakan sebagai antiseptik kulit, pengawet, adstringent,
pendingin (kompres), hipnotik ringan dan pelarut eliksir atau minuman. .
.
Untuk bakterisidal optimal digunakan pada konsentrasi 70 % walaupun
konsentrasi 60 % - 95 % tidak mempunyai perbedaan nyata.

H2
H3C C OH
 OH

H3C C CH3
H
b. Isopropil alkohol ( 2 - propanol)

Larutan jernih tidak berwarna, mudah menguap mempunyai bau

khas dan rasa sedikit pahit. Digunakan sebagai pengganti etil
alkohol dan mempunyai aktivitas lebih besar, tidak digunakan
untuk pemakaian dalam. Terutama digunakan untuk desinfektan
kulit dan alat-alat bedah.
Sebagai bakterisidal digunakan konsentrasi 50 % - 95 %,
konsentrasi 40 % mempunyai daya antiseptik sama dengan 60 %
etanol
d. Larutan formaldehid ( = formalin, formol)

Merupakan larutan tidak berwarna mengandung tidak lebih 37 %

formaldehid (CH2O), dengan penambahan metanol untuk mencegah
polimersasi.
Cepat dioksidasi dan dipolimerisasi membentuk asam format dan
paraformaldehida. Harus disimpan dalam wadah tertutup rapat dan
disimpan > 15o C untuk menghindari asap yang terjadi pada.
Larutan formaldehid bekerja lambat, mempunyai daya germisida yang kuat.
Mekanismenya mempunyai efek langsung, yaitu alkilasi non spesifik dari
gugus-gugus fungsi neukleofilik (amino, hidroksil, sulfhidril) dalam protein
membentuk derivat karbinol.
 2. Senyawa Fenol
HUBUNGAN STRUKTUR & AKTIVITAS SENYAWA FENOL:

1. Fenol bersifat antiseptik , turunan dg sifat lipofilik meningkat, aktivitas

meningkat.
2. Adanya substitusi halogen (Cl,Br) pada inti fenol, meningkatkan aktivitas.
3. Adanya substitusi gugus nitro, meningkatkan aktivitas.
4. Adanya substitusi gugus karboksilat dan asam sulfonat, menurunkan
aktivitas (sifat lipofil menurun)
5. Masuknya gugus alkil pada fenol, kresol, resorsinol, meningkatkan aktivitas
(sifat lipofil naik)
6. Adanya substitusi gugus alkoksi, meningkatkan aktivitas.

Contoh produk :
a. Fenol (asam karbolat)
Sebagai kristal padat tidak berwarna sampai pink pucat dengan bau khas.
Larut dalam air (1 : 15), lar. dalam alkohol dan pelarut-pelarut organik.
Korosif terhadap kulit, harus diencerkan untuk menghindari kerusakan jaringan
OH
dan dermatitis.
Sebagai antipruritik dengan konsentrasi 0,1 - 1 %.
.b.Heksaklorofen(pHifsohex, Dermisan)

Senyawa difenol, lebih poten dibanding

monofenol adanya klor akan meningkatkan
potensi. Digunakan dengan konsentrasi 2 - 3
% dalam sabun, krim detergen, lotion dan OH OH

H2
minyak.Sangat efektif terhadap bakteri pos, Cl C Cl
resisten terhadap beberapa gram neg.Koef
fenol terhadap S. Aureus 40 dan 15 terhadap
E. typhosa Cl Cl
Cl Cl

OH

c. Kresol
CH 3
Campuran 3 isomer (o, m, p - kresol)
Cairan kekuning-kuning coklat dengan bau
khas kreosol, larut dalam air. Koef. fenol 2,5.
o - kresol
 CH3

d. Timol = isopropil - m - kresol.

Diperoleh dari minyak thymi dengan ekstraksi dalam basa
kemudian diasamkan.Merupakan kristal tidak berwarna dengan
bau aromatik tyhmi.Mempunyai sifat fungisidal yang digunakan OH
dalam bentuk lar alkohol 1%atau serbuk tabur 2%, digunakan
CH
untuk pengobatan infeksi cacing gelang.
H 3C CH 3

e. Eugenol = 4 alil 2- metoksi fenol

Diperoleh 82% dari minyak cengkeh.Merupakan caiarn kuning HO CH2
pucat dengan bau aromatik cemgkeh.Larut dalam air dan
bercampur alkohol dan palarut organik lain.Digunakan sebagai CH2
HC
antiseptik juga analgesik mempunyai sifat anestesi lokal untuk
sakit gigi.Koefisien fenol 14,4 H3CO

f. Heksilresorsinol ( = 4 - hexilresorsinol)
OH
Efektif terhadap bakteri Gram pos dan Gram neg, sebagai
antiseptik kulit dan saluran seni, mempunyai sifat bakterisid dan
fungisid. Lebih sering digunakan sebagai antelmintik terhadap
infeksi cacing gelang usus dan cacing tambang., Koefisien fenol
98 terhadap S. aureus. OH
Mempunyai daya lokal anestetik, dapat sebagai obat tenggorokan
karena sifat anestetik dan antiseptiknya
 Senyawa Pengoksidasi

Pada umumnya zat pengoksid sebagai germisida bekerjanya dengan cara

melepaskan oksigen dalam jaringan.Terdiri dari banyak senyawa anorganik
termasuk H2O2, peroksida logam, Na perborat, dan KMnO4. Daya oksidasi
langsung adalah denaturasi protein, aktif terhadap bakteri anaerob,
digunakan untuk mencuci luka yang terkontaminasi.

Contoh produk

a. Benzoil peroksida
Untuk keamanan penanganannya mengandung 30 % air. Digunakan
konsentrasi 5 - 10 % sebagai antiseptik dan keratolitik untuk obat
jerawat.Seperti peroksid lain zat ini tidak stabil, mudah meledak jika
dipanaskan. O O

C O O C
 Lanj. Senyawa Pengoksidasi

b) Karbamid peroksida (urea peroksida) (NH2)2CO.H2O2

Merupakan senyawa komplek dari urea dan 34% H2O2.
Digunakan sebagai laurtan komplek dalam gliserin dengan
konsentrasi 12,6 %, jika larutan tersebut dilarutkan dalam air
akan perlahan-lahan melepaskan H2O2.Digunakan sebagai
antiseptik pada telinga dan luka.

c) Hidrogen peroksida (H2O2), merupakan senyawa

pengoksidasi yang sering digunakan sebagai antimikroba.
H2O2 mengalami peruraian dengan enzim katalase
melepaskan oksigen yang aktif sebagai pencuci.

d) Kalium Permanganat dan Sodium Perborat, sebagai

antiseptik dan desinfektan karena sifat oksidasinya.
4. Senyawa Halogen dan Halogenofor

Digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan .

a. Larutan Iodin.
Iodin tincutre (2 % lar Iodine dalam 44-50 % alkohol dengan penambahan 2,4% Na I).
Lar Iodine ( lar. Lugol mengandung 5 % Iodine dalam air dengan penambahan KI)
Penambahan garam-garam Iodine anorganik untuk melarutkan Iodine dan mengurangi
penguapan.Beberapa surfaktan kationik dan nonionik digunakan untuk meningkatkan
kelarutan Iodin dengan pembentukan komplek yang masih tetap mempunyai sifat
germisidal.Kompleks tersebut juga mengurangi penguapan dan mengurangi sifat iritasi.
H H2
b.Povidon - Iodin (Betadine, Isodine, Dansepta C C

Merupakan komplek iodin dengan polimer surfaktan non ionik N

O

polivinilpirolidon (PVP) mengandung + 10 % Iodin. XI

Kompleks tersebut mudah larut dalam air, melepaskan Iodin

n
secara perlahan-lahan sehingga masa kerja obat lebih panjang. Keuntungannya tidak
toksik, tidak iritasi, tidak menguap dan tidak meninggalkan bekas, Bentuk lain yang
mengandung providon - iodin adalah aerosol, ointment, obat kumur dan lain-lain.
OH
c.Triklosan (Septisol)
O
Antibakteri spektrum luas, efektif terhadap
Gram + maupun Gram -. Digunakan dlm bentuk krim 1%.

Cl Cl Cl
d.Senyawa klor

Senyawa klor dan turunannya digunakan sebagai desinfektan air, seperti air minum
dan air kolam renang.Bila klor dilar. dalam air akan membentuk asam hiproklorit
(HC1O) yang dapat
- mengikatkan Cl pada bagian protein
- menghasilkan HCl dan O nasen yang mengoksidasi gugus SH enzim atau
konstituen sel bakteri.
Contoh produk :

a. Halazone = asam p - diklorosulfamoil benzoat:

garam Na digunakan sebagai desinfektan air minum.

O
Cl
O2
HO C S N

Cl

H2N C N N C NH2
b. Kloroazodin = N,N – diklorodikarbonamidine:
larutannya digunakan sebagai desinfektan luka
daya antiseptik lambat karena reaksinya dengan air lambat
N Cl N Cl
5. Turunan Amonium Kuarterner

Senyawa turunan amonium kuarterner merupakan surfaktan kationik yang terionisasi

di dalam air dan mempunyai sifat aktif permukaan,. memiliki efek bakterisid dan
bakteriostatik terhadap bakteri Gram (+) dan Gram (-) , beberapa species jamur dan
protozoa patogen tetapi resisten untukk spora mikroorganisme.
Mekanisme yang menyebabkan turunan ini berefek bakterisid berkaitan dengan sifat
aktif permukaan cel bakteri yang menyebabkan larutnya enzim pada dinding cel dan
jaringan cel.

Keuntungan penggunaan senyawa sebagai antiseptik antara lain adalah toksisitas

rendah, kelarutan dalam air besar, stabil dalam larutan air, tidak berwarna dan tidak
menimbulkan korosi pada alat logam.

Kerugiannya senyawa menjadi tidak aktif oleh adanya sabun, surfaktan anionik dan
non ionik.ion Ca dan Mg, serum darah, makanan dan senyawa kompleks organik
Surfaktan kationik ini diserap oleh gelas (kaca), talk, ksolin sehingga aktivitasnya akan
menurun.
Larutannya digunakan untuk desinfektan alat-alat bedah sarung tangan dll.
CONTOH:

a. Benzalkonium Klorida, (Cn H2n+1- N+(CH3)2-CH2-C6H5.Cl-

Merupakan campuran beberapa turunan amonium kuarterner dengan n = 8-16,
bagian terbesar n=12, 14 dan 16. Sebagai antiseptik kulit dan mukosa digunakan
dengan konsentrasi 1 : 750 - 20.000, untuk pembasah 1 : 20.000 - 40.000, untuk
perendam alat-alat bedah 1 : 750 - 5000 dengan penambahan 0,5 % NaNO3 sebagai
pengawet
CH3

R N C Cl
H2
CH3
b. Benzetonium Klorida
Serbuk kristal tidak berwarna, larut dalam air, alkohol, pelarut-pelarut organik. Daya
kerja dan penggunaanya sama dengan benzalkonium klorida untuk antiseptik kulit
dengan konsentrasi 1 : 750, sebagai larutan untuk jaringan mukosa, irigasi mata dan
hidung 1 : 5000 sebagai tincture alkohol 1 : 500.
c. Setilpiridinium Klorida ( 1-heksadesilpiridinium klorida)
(H2C)15 CH3
- Serbuk putih larut dalam air dan alkohol
- Merupakan senyawa N- kuartener pada cincin heterosiklik
- Merupakan senyawa paling aktif dari seri derivat alkilpiridinium N Cl
-Digunakan sebagai antiseptik dengan konsentrasi 1 : 100-1000;
-1 : 10.000 untuk pembasah jaringan mukosa, 1 : 20.000 dalam
bentuk tablet hisap dan larutan cuci mulut.

d. Dekualinium klorida 1,1’-dekametilenbis-(4-aminokuinaldinium klorida)

( Degirol, SP TrochesR)
Efektif sebagai antiseptik dan antijamur. Sebagai tablet hisap digunakan untuk
pengobatan rongga mulut, tonsilitis, faringitis, laringitis dan angina. Dosis 0,25 mg.
 6. Zat Warna
Golongan zat warna dibagi menjadi 2 kelompok yaitu turunan akridin dan turunan
difenilmetan..Zat warna kationik aktif terhadap bakteri gram (+) dan jamur,
umumnya resisten terhadap bakteri Gram (-)

1. Turunan difenilmetan

a). Gentian Violet = Kristal Violet = Metil Violet

. Larutan 1 % - 3 % digunakan secara setempat untuk infeksi kandidiasis
(Candida albicans ) pada vagina dan mulut bayi, .tinea dan khamir serta
pemakaian oral sebagai obat cacing oksiuriasis dan cacing tambang.

-b). Metilen Biru

Dalam konsentrasi tinggi dapat mengubah Hb menjadi met. Hb. Karena
afinitasnya yang tinggi dengan ion sianida sehingga sitokrom C menjadi tidak
aktif.
Daya antiseptiknya lemah, sebagai bakteriostatik pada sisitis dan uretritis.
Pada penggunaan lama menyebabkan anemia dan methemoglobinemia.

Hubungan struktur aktivitas :

- Jika salah satu fenil dihilangkan, aktivitas menurun
- Untuk aktivitas optimal diperlukan adanya gugus dimetilamino atau dietilamino,
bila diganti gugus lain aktivitas menurun.
ZAT WARNA :

N(CH3)2

(H3C)2N C
Cl
N(CH3)2
GENTIAN VIOLET

H3C CH3
S N Cl
N CH3

H3C

N
METILEN BIRU
 7. Senyawa Merkuri

Garam merkuri anorganik secara luas digunakan sebagai antiseptik.

Senyawa merkuri ada 2 kelompok yaitu :
a. Merkuri anorganik, contoh HgCl2 ; Hg2Cl2; HgO dan NH2HgCl
b. Merkuri organik, contoh: fenilmerkuri nitrat, merbromin, nitromersol,
timerosal.

- Daya antibakteri senyawa merkuri merupakan hasil reaksi sulfhidril (SH)

dalam enzim dan protein membentuk senyawa kovalen tipe R-S-Hg-R’.

- Daya ini reversible dengan adanya senyawa-tiol seperti dalam sistein dan
dimerkaprol (BAL) sehingga senyawa merkuri organik ini berdaya
bakteriostatik.

- Aktivitas antibakteri dari antiseptik merkuri menurun banyak dengan adanya

serum,karena adanya protein menyebabkan senyawa merkuri menjadi tidak
aktif yang merupakan kerugian merkuri sebagai antiseptik dan desinfektan.
 CH3
Contoh :
a.Nitromersol = 3 - (hidroksimerkuri) - 4 - nitro
- 0 - kresol
- sebuk kuning, praktis tidak larut air, larut O
perlahan dalam alkohol dan pelarut organik
-tidak iritasi pada jaringan mukosa dan tidak Hg
menimbulkan bekas sehingga pada suatu saat
merupakan antiseptik topikal yang populer NITROMERSOL
untuk kulit dan infeksi sebelum diganti NO2
antiseptik lain yang lebih efektif.
HgOH
b.Merbromin
O O
- merupakan granul hijau dari garam Na
NaO
trihidrat
- mudah larut dalam air (lar. merah karmin), Br Br
praktis tidak larut alkohol dan perlarut organik.-
larutan 2 % sebagai antiseptik, sifat MERBROMIN
bakteriostatiknya lemah
COONa
-dapat meninggalkan bekas pada kulit.
 B. ANTI JAMUR

Dibedakan menjadi :
- Anti fungi sintetik
- Anti fungi antibiotik ( lihat ANTIBIOTIKA)

Berdasarkan struktur kimianya antijamur dibagi menjadi:

1. Turunan Asam
contoh asam salisilat, salisilanilid, asam benzoat, asam propionat, natrium
kaprilat, asam undesilenat.
Semua turunan asam mempunyai sifat fungisid.

Contoh:
Asam Propionat
Sebagai antijamur yang tidak menyebabkan iritasi pada kulit dan tidak toksik ada
dalam keringat dengan konsentrasi rendah + 0,01 %. Sering digunakan dalam
bentuk garam, seperti garam Na, K, Ca atau Zn

Na kaprilat
Digunakan topikal pada infeksi Candida albicans, Trichophyton. (bentuk
serbuk,larutan atau salep).
Asam Undesilenat = 10 - Asam Undesenoat :
-garamnya antara lain : Na, K, Zn, Co
dikombinasikan dengan asamnya.

Triasetin = gliseril triasetat

Sifat fungisid disebabkan asam asetat yang H2C CH(CH2)8COOH
terbentuk dengan hidrolisa enzimatik oleh
esterase pada kulit. Laju dari pembentukan
asam asetat terbatas karena esterase tidak aktif
pada pH < 4.

Asam salisilat = asam O-hidroksi benzoat

Merupakan asam kuat (pka = 2,5)
mempunyai sifat antiseptik dan keratolitik. OH
Kelarutan dalam air rendah karena adanya
ikatan hidrogen intra molekuler sehingga asam
COOH
salisilat digunakan sebagai antiseptik eksternal
dalam bentuk larutan atau ointment.
2. Turunan Tionokarbamat
Tolnaftat = 0-2-naftil m, N-dimetiltiokarbanilat.
Sebagai fungisid terhadap dermatophytes termasuk spesies-spesies Trichophyton
Microsporum, Epidermophyton yang menyebabkan infeksi tinea.
Tersedia sebagai krim dengan konsentrasi 1 %, serbuk, aerosol, gel. dan larutan.
S
O
C N

CH3

CH3

3. Turunan Halogen
Haloprogin = 3 - Iodo - 2 - Propinil 2,4,5 - triklorofenil eter (Halotex)

Digunakan sebagai ktim dengan kons. 1 % atau lar untuk pengobatan infeksi tinea.
Sebagai fungisid dalam bentuk larutan atau krem dengan konsentrasi 1 %
Senyawa ini peka terhadap cahaya sehingga penyimpanannya harus terlindung
cahaya.
4. Senyawa Imidazol

Aktivitas antijamur disebabkan senyawa ini dapat menimbulkan ketidakteraturan

membran sitoplasma jamur. Turunan ini juga menghambat biosintesa sterol,
trigliserida dan fosfolipid pada jamur. Pada umumnya efektif terhadap infeksi kulit dan
jaringan lunak yang disebabkan oleh dermatophyta - Pada konsentrasi tinggi
(micromolar) senyawa imidazol sebagai fungisid, pada konsentrasi rendah
(nanomolar) senyawa Imidazol sebagai fungistatik.

Struktur utama senyawa golongan ini adalah cincin tiazin atau imidazol yang terikat
melalui ikatan nitrogen-karbon dengan sisa molekul lain.
Senyawa akan makin kuat efeknya bila mempunyai 2 atau 3 cincin aromatik dimana
salah satu diantaranya tersubstitusi halogen.

a. Klotrimazol = 1-(o-Kloro-α,α-difenilbenzil) imidazol (Canesten, Lotremin)

Merupakan senyawa antifungi spektrum luas, digunakan topikal untuk pengobatan
infeksi tinea dan candidiasis. - Meskipun efektif terhadap beberapa khamir patogen
dan diabsorpsi baik, senyawa ini dapat menimbulkan gangguan saluran pencernaan
sehingga tidak digunakan untuk infeksi sistemik.
b. Ekonazol = 1-[2-[(4-klorofenil ) - 2 - (2,4 - diklorofenil) etil ] - 1 H - imidazol.
-digunakan dalam bentuk krim 1 % untuk pengobatan infeksi tinea lokal dan
candidiasis.

N
H
N C C O C Cl
H2 H2
N

Cl N C
Cl

EKONAZOL Cl

KLOTRIMAZOL
Cl

c. Ketokonazol (Nizoral, Mycoral)

Merupakan senyawa antifungi spektrum luas yang digunakan secara oral untuk
pengobatan infeksi jamur sistemik.
Senyawa ini dimetabolisir sebagai metabolit inaktif dan hampir 95 - 99 % terikat
dengan protein plasma.
Dosis tinggi menyebabkan hepatotoksik. - Senyawa ini juga digunakan untuk
pengobatan infeksi dermatophyte yang tidak tahan terhadap pengobatan topikal
atau oral dengan griseofulvin.
 C.adalah
Antiseptik saluran seni ANTI INFEKSI
senyawa SALURAN
yang digunakan SENI infeksi bakteri pada
untuk pengobatan
saluran seni.
1. Turunan Kuinolon O
Merupakan obat antiinfeksi yang relatif baru sebagai pengembangan
5
asam nalidiksat, merupakan turunan 4-kuinolon yang efektif terhadap
bakteri Gram Neg.
6 COOH
Hubungan struktur dan aktivitas:
a. Gugus yang penting sebagai antibakteri adalah
7
asam 1,4-dihidro-4-okso-3-piridin-karboksilat
N
a. Cincin piridin harus bergabung dengan cincin aromatik. 8
c. Substituen terbaik pada R1 adalah gugus etil atau isopropil .
R
Penggantian dengan gugus metil atau gugus alkil yang
lebih besar menurunkan aktivitas, gugus alkil dapat diganti
gugus alkoksi.
c. Esterifikasi dan amidasi gugus karboksilat (R2) pada umumnya
senyawa tetap aktif.
c. Pada cincin kedua yang aktif adalah cincin benzen (X=CH, turunan
4-kuinolon), cincin piridin (X=N, turunan naftiridin) dan cincin pirimidin
(turunan pirido-pirimidin)
Lanj. Hub struktur aktivitas

e. Senyawa aktif bila C-7 adalah gugus metil (asam

nalidiksat). Aktivitas lebih besar bila metil diganti
cincin piridin (akrosoksasin), imidazol (asam O
piromidat) atau cincin heterosiklik seperti
5
piperazin (asam pipemidat, enoksasin,
siprofloksasin dan norfloksasin), 3-metilpiperazin 6 COOH
(lomefloksasin) atau cincin N-metilpiperazin (
ofloksasin, fleroksasin) 7
N
f. Substitusi pada posisi 2 akan menurunkan 8
aktivitas, substitusi pada posisi 5,6,7,8 akan
R
meningkatkan aktivitasnya

g. Subs.atom F pada C-6 (enoksasin) dan adanya

cincin piperazin pada C-7 akan meningkatkan
aktivitasnya terhadap Gram neg (P.aeruginosa),
dan aktif terhadap beberapa bakteri Gram pos.
Senyawa-senyawa baru yang mengandung 6 - fluoro dan substituen7 - piperazin
mempunyai spektrum dengan aktivitas lebih luas, baik terhadap Gram neg yang
patogen (misal P aeruginosa, Haemophilus influenzae dan Neisseria gonorrhoeae)
juga terhadap Gram pos (S. aureus) dan bakteri anaerob ( misal Bacteriodes
fragilis).
Contoh :
Asam Nalidiksat (Urineg; Neg Gram) O

Asam kuat (pKa = 1) cepat larut dalam alkali.

Digunakan untuk pengobatan infeksi saluran urin COOH
yang disebabkan bakteri Gram negatif
(E.coli, Klebsiella sp. Enterobacter sp);
kurang peka thd Gram pos. H3C N
Pengobatan lebih 2 minggu menyebabkan
kerusakan hati dan ginjal AS.NALIDIKSAT
C2H5
Metabolitnya 7 - hidroksimetil lebih aktif
dari pada senyawa induknya.
Sinoksasin
Sifat antibakteri hampir sama (mirip)
dengan
asam nalidiksat.
Digunakan untuk pengobatan infeksi sal. O
urin akut dan kronik yang disebabkan
bakteri Gram negatif yang resisten
O
terhadap asam nalidiksat.
OH
Mempunyai sifat farmakokinetik lebih CH2
baik sehingga (setelah pemberian oral)
dalam urin didapatkan konsentrasi O N
sinoksasin yang lebih tinggi dibandingkan
dengan asam nalidiksat atau asam SINOKSASIN C2H5
oksolinat.

Diabsorbsi sempurna dan ikatan dengan

protein lebih rendah; metabolitnya kurang
aktif dibandingkan asam nalidiksat
Siprofloksasin HCl monohidrat ( Baquinor, Bidiprox, CiproxinR)

Senyawa bakterisid turunan kuinolon terfluorinasi.

Struktur berhubungan dengan asam nalidiksat,
Mempunyai aktivitas antibakteri lebih besar dan spektrum
lebih luas.
Digunakan untuk pengobatan infeksi bakteri Gram neg. ( E.coli,
E. mirabilis, Klebsiella sp., Shigella sp., Salmonella sp.dan
Pseudomonas aeruginosa) dan Gram pos. tertentu
( Staphylococcus sp. dan Streptococcus sp.)
Norfloksasin (Lexinor R)

Merupakan golongan quinoline dengan

aktivitas spektrum luas terhadap
bakteri aerob Gram (+) maupun Gram (-).
O
Atom F. akan meningkatkan potensi
terhadap bakteri Gram (+)
F
Senyawa ini digunakan untuk infeksi
COOH
Bakteri Gram (-) E. coli, K. pneumoniae,
E.cloacae, P. mirabilis, N. Gonorrhoea,
dan Gram (+) species Staphylococcus N N
Seperti S.aureus, S. epidemidis dan
NORFLOKSASIN
golongan D. Streptococci; tidak efektif HN C2H5
terhadap bakteri anaerob.
Absorpsi setelah pemberian oral langsung
Cepat + 30 % diekskresikan dalam urin
dalam waktu 24 jam yang mengandung
5–8 % metabolit yang kurang aktif.
2. Metenamin dan garamnya :

Metenamin = heksametilen tetramin.(Urotropin, Hexamin)

Aktivitasnya disebabkan terbebasnya formaldehid dalam suasana asam .

Dibuat dengan menguapkan larutan formaldehid sampai kering dengan
larutan amonia pekat., bila dilarutkan dalam air membentuk larutan alkali
dan membebaskan formaldehid aktif (bila dihangatkan dengan asam-
asam mineral).
Digunakan secara internal untuk antiseptik infeksi saluran urin yang
kronis.
Bentuk basa bebasnya praktis tidak mempunyai daya bakteriostatik,
pengasaman akan membebaskan formaldehid sehingga dibutuhkan pH
rendah dalam ginjal,
Efek maksimal bila digunakan bersama senyawa asam seperti vitamin C,
amonium klorida, Na/amonium bifosfat.
3. Turunan Nitrofuran
Nitrofurantoin (5-nitrofurfurilidon) (Macrofuran)

- merupakan turunan nitrofuran yang digunakan secara oral.

- digunakan untuk pengobatan infeksi saluran urin yang disebabkan oleh E. coli,
enterococci, S. aureus, Klebsiela, Enterobacter dan spesies proteus.

N O
H2C CH2
CH2 C
O2N C N N N H
N H2 H
C C O
N H2 N H2C
C O
H2 NITROFURANTOIN
MEFENAMIN
4. Turunan Pirimidin
Trimetoprim ( Syraprim, Tobyprim)
Digunakan untuk pengobatan infeksi sal urin disebabkan E.coli,
P.mirabilis, K pneumoniae dan Enterobacter.
Dapat diberikan bentuk tunggal atau kombinasi dengan
sulfametoksazol.
Diabsorbsi pada saluran cerna dengan cepat dan hampir sempurna,
45% terikat oleh protein plasma.

5. Turunan Piridin
Contoh; fenazopiridin (Pyridium),
digunakan sebagai analgesik setempat pada saluran seni.
 OBAT ANTIMIKOBAKTERI

D. ANTITUBERKULOSA (sintetik)

TBC adalah penyakit yang disebabkan oleh

M. tuberkulosis suatu basil Gram-pos.
Basil ini sangat sukar dibunuh dan sesudah
pengobatan kemoterapi, eliminasi basil dari
tubuh sangat pelan sehingga pengobatan infeksi
mikobakteri memerlukan waktu cukup panjang.

Bakteri Mikobakterium tuberkulosa

Infeksi TBC dapat menginfeksi hampir seluruh organ tubuh seperti: paru-paru, otak,
ginjal, saluran pencernaan, tulang, kelenjar getah bening, dan lain-lain, meskipun
demikian organ tubuh yang paling sering terkena yaitu paru-paru.
Pemilihan obat anti TBC
Terapi kombinasi dengan menggunakan 2 atau lebih obat anti TBC
telah dilaporkan dapat mengurangi resistensi bakteri M. tuberculosis
terhadap obat tunggal, sehingga metoda ini sudah menjadi pengobatan
praktis.

• Pemilihan kombinasi anti TBC tergantung pada beberapa faktor

antara lain lokasi dari penyakit, hasil uji kerentaan, kondisi fisik dan
usia pasien serta toksisitas dari obat tunggal.

• Kombinasi INH-etambutol dengan atau tanpa streptomycin telah

menjadi obat pilihan.

• Pengobatan yang lebih baru banyak menggunakan antibiotik

rifampisin kombinasi INH dan etambutol dengan waktu pengobatan
lbh pendek / singkat.

• Antibiotik dalam golongan ini yaitu rifampisin, cycloserin, kanamycin,

viomycin dan capreomycin.
MEKANISME KERJA

1. Menghambat biosintesa dinding sel mikobakteri

Penghambatan biosintesa dinding sel kelemahan jaringan
dinding sel mikobakteri  terjadi kerusakan membran sel,
pecahnya sel karena lisis osmotik  mikroorganisme mati.
Contoh: isoniazid dan sikloserin

2. Menghambat biosintesa protein

Contoh Asam p-aminosalisilat, Pirazinamid, etionamid dan
protionamid, kanamisin , streptomisin

3. Menghambat biosintesa asam nukleat

Contoh: Etambutol, rifampisin
a. Turunan Salisilat.
Para-amino salisilat ( 4-aminosalisilat) (PAS); PAS Na; PAS K; PAS Ca

Merupakan obat pertama untuk pengobatan TBC

Diberikan secara oral dalam bentuk tablet/kapsul, pada penggunaan asam/
garamnya dapat menyebabkan iritasi gastrointestinal. Untuk mengurangi
kerugian tsb digunakan bentuk tablet salut enterik atau digunakan garam
kalsium, ester fenil dan kombinasi dengan resin penukar anion atau sering
digunakan dengan pemberian antasid misal Al. hidroksida.
Ekskreasi utama melalui urin sebagai obat utuh dan metabolitnya yaitu derivat
N-asetil sebagai metabolit utama.
Bila diberikan bersama isoniazid, PAS akan meningkatkan jumlah isoniasid
bebas.
Mekanisme antibakteri = sulfonamid. Selama beberapa tahun PAS menjadi
obat pilihan untuk TBC dikombinasikan dengan isoniazid dan streptomycin,
walaupun yang lebih efektif dan lebih aman adalah kombinasi etambutol dan
rifampisin.
 Hubungan Struktur dan Aktivitas turunan p-amino salisilat:

1. Aktivitas anti TBC maksimum bila gugus hidroksi berada pada posisi 2 dan
gugus amino bebas pada posisi 4
2. Adanya gugus p-amino merupakan bagian yang khas untuk aktivitas
antiTBC, menghilangkan aktivitas analgetik-antipiretik dari asam salisilat
3. Bentuk ester atau asil dari gugus amino menimbulkan efek samping iritasi
lambung lebih rendah. Bentuk ester fenil (contoh Benzoil PAS Na) tidak
mempengaruhi aktivitas karena sbg pra-obat yang mengalami hidrolisis
lambat menjadi senyawa induk sehingga memperpanjang masa kerja obat
4. Pembentukan garam Ca/ dapat menurunkan iritasi saluran cerna
dibanding asam/garam Na. Bentuk garam K diperlukan bagi penderita diet
natrium.
b. Turunan Hidrazida
ISONIAZID = hidrasid asam isonikotinat
= INH (isonicotinyl hydrazide)

Kristal tidak berwarna, larut dalam air.

Aktivitas dari INH ini ditujukan pada basilus TBC yang sedang
tumbuh dan tidak untuk bentuk istirahat.
Daya ini disebabkan karena basillus kehilangan kandungan lipid
dengan mekanisme yang belum jelas. Suatu teori mengemukakan
rumus.docx

prinsip efek dari INH adalah mempengaruhi sintesa asam-asam

mikolat yang merupakan turunan asam-asam lemak β hidroksi
yang merupakan komponen penting dari dinding sel mikobakteri.
• Reaksi toksik adalah gangguan neuritis perifer,
gangguan pencernaan dan hepatotoksik.

• Pemberian bersama dengan Vitamin B6 dapat

mengurangi efek samping dengan tidak
mempengaruhi efek anti TBC dari INH.
Hepatotoksik jarang terjadi pada pemberian INH
tunggal, gejala ini semakin tinggi bila digunakan
kombinasi dengan rifampisin.
Hubungan struktur aktivitas
1. Atom Nitrogen ujung dari gugus hidrazid
bersifat basa sangat penting untuk aktivitas
2. Pemindahan gugus fungsi hidrazid ke posisi
orto atau meta menghasilkan senyawa
kurang aktif
3. Mengubah gugus hidrazid dg gugus karbonil
lain menghasilkan senyawa tidak aktif
4. 2,2-dialkil hidrazid menunjukkan aktivitas
yang baik, trialkilasi dari hidrazid akan
menghilangkan aktivitas
5. Penggantian 1 atom H pada atom N ujung
dengan gugus isopropil (iproniazid)
meningkatkan aktivitas anti TBC, tidak
digunakan lagi karena menimbulkan
hepatotoksik.
6. Senyawa hidrazon, merupakan pra-obat yang
terbentuk dari isoniazid dengan gugus
aldehid atau keton, di dalam tubuh
terhidrolisa melepaskan senyawa induk
isoniazid.
c. Turunan Amida Heterosiklik
PIRAZINAMID (Neotibi, Prazina, Pharozinamid)
Merupakan obat anti TBC efektif untuk pasien yang resisten terhadap INH tetapi dapat
menyebabkan hepatotoksik. Digunakan hanya dikombinasikan dengan obat lain karena
cepat menimbulkan resisten.
Hubungan struktur aktivitas:

a.Substitusi gugus amino, hidroksil, klor atau metil

pada cincin pirazin menghasilkan turunan
yang tidak aktif
b.Penggantian gugus karboksamida dengan asam,
ester, tionamid, nitril atau asam hidroksamat
menghilangkan aktivitas anti TBC
c.Penggantian cincin pirazin dengan heterosiklik lain,
seperti cincin furan,tiofen, tiazol dan pirimidin
menghilangkan aktivitas
d. Golongan lain: ETAMBUTOL HCl
(Abbutol, Etibi, Myambutol)
• Merupakan kristal putih larut dalam air dan alkohol .
• Secara invitro mempunyai efek sebagai
bakteriostatik atau bakterisida tergantung dari
kondisi
• Disarankan untuk tidak digunakan tunggal, tetapi
bergantian dengan anti TBC yang lain.
• Bersifat sebagai ligan, membentuk khelat dg logam
yg diperlukan mikroorganisme.
1. Mempunyai bentuk stereospesifik. Isomer dextro = 16 x lebih aktif isomer
meso; 200 - 500 x isomer levo.
2. Secara in-vivo turunan metoksi, etoksi dan metilamino aktivitasnya sama
dengan senyawa induk
3. Aktivitas maksimal bila jarak antara atom Nitrogen harus tetap.
Pengubahan jarak oleh penyisipan atom C,O atau S menghilangkan
aktivitas.
4. Penggantian gugus alkohol dengan gugus amino, fenoksi atau tio
menghasilkan senyawa dengan aktivitas lebih rendah.
5. Penggantian gugus butil sekunder dengan gugus butil tersier atau
isopropil yang tersubstitusi hidroksi, akan menghilangkan aktivitas.
6. Pemindahan gugus hidroksi ke posisi
3 atau 4 dari gugus butil tersier
menghasilkan senyawa yang tidak aktif.
 E.ANTI AMUBA
-Amubiasis disebabkan organisme E. histolytica yang terdapat pada dinding usus
atau tempat-tempat tubuh lain misal hati, paru-paru atau kulit.Senyawa-senyawa
kemoterapi ideal adalah yang efektif terhadap parasit intestinal maupun ekstra
intestinal.
Macam-macam amubisid:
1.Amubisid yang efektif terhadap penyakit intestinal dan ekstra intestinal terbatas
pada alkaloid emetin dan dehidroemetin, derivat nitroimidazol (metronidazol)
dan senyawa antimalaria klorokuin.
2.Amubisid yang efektif terhadap bentuk-bentuk penyakit intestinal adalah antibiotik
aminoglikosid, derivat 8-hidroksi kleinolin (Iodokuinolol) senyawa-senyawa arsen
dan diloksanid furoat.
NO2
CONTOH :
N N C CH2OH
H2

Emetin HCI: CH3

- Alkaloid emetin diperoleh dari isolasi ipeca atau secara sintetik yaitu metilasi
alkaloid fenol dari Cephaelin.- Digunakan sebagai amebisid langsung terhadap
E. histolytica.
.
Metronidazol = 2-metil - 5- nitromidazol - 1 - etanol

- Merupakan senyawa pertama yang dipasarkan untuk pengobatan topikal vagina

terhadap T. vaginalis.- Memiliki aktivitas amebisid yang efektif terhadap :
~ amebiasis intestinal dan hepatik
~ penyakit-penyakit yang disebabkan protozoa misalnya giardiasis dan balantidiasis.
~ bakteri anaerob tetapi tidak efektif terhadap bakteri aerob.
~ bakteri gram (-) anaerob termasuk spesies Bacteriodes dan Fusobacterium.
~ Basil gram (+) anaerob (Clostridium sp.) dan spesies coccus (Peptococcus dan
Peptidostreptococcus)
- Karena sifat bakterisidalnya, maka senyawa ini penting untuk pengobatan infeksi
serius yang disebabkan bakteri aerob (mis. septicemia, peritonitis, abses, meningitis
5
dan lain-lain)
6

8 - Hidroksikuinolin = Oksin= 7
8
N

- Merupakan senyawa induk dari antiprotozoa oksikuinolin. OH

- Sifat antibakteri dan antifungi dari oksin dan derivatnya diduga dari kemampuannya
membentuk kelat dengan ion logam.- Larutan dari garam-garam asam oksin
terutama sulfat dengan konsentrasi 1 : 3000 - 1 : 1000 digunakan sebagai antiseptik
lokal.- Substitusi atom Iodin pada posis - 7 dari 8 - hidroksikuinolin menghasilkan
senyawa yang mempunyai sifat antimikroba spektrum luas.
Kliokuinol = 5 - kloro - 7 - Iodo - 8 - kuinolinol

- Mula-mula diperkenalkan sebagai senyawa yang tidak berbau pengganti

Iodoform yang dapat melepaskan Iodin dalam jaringan.
- Digunakan untuk pengobatan kulit seperti dermatitis atopic, ekseem, psoriasis
dan impetigo. Untuk penggunaan vagina dalam bentuk ointment / pasta dengan
konsentrasi 2-3 % dan bentuk supositoria untuk pengobatan vaginitis T. Vaginalis.
- Banyak digunakan sebagai infeksi fungsi yang bersifat lokal.

Iodokuinol = 5,7 - diiodo - 8 - kuinolinol

- Digunakan untuk amebiasis intestinal akut dan kronis, tidak efektif untuk penyakit-
penyakit ekstra intestinal.- Tidak dianjurkan untuk penanggulangan diare karena
terjadinya kerusakan neuropathy yang tinggi.

Hidroksi stilbamidin Isetionat.

- Merupakan obat pilihan untuk propilaksi dan pengobatan Tripano-somiasis

African.- Obat ini tidak berpenetrasi kedalam sistem syarat pusat.- Juga
digunakan sebagai antifungi yang bersifat sistemik.
Karbarson = asam - N - Karbamoilarsanilat O
- Merupakan senyawa Arsen organik pentavalent- Secara
oral untuk amebiasis intestinal .Daya bunuh terhadap bentuk HO As OH
tropozoit dari E. histolytyca dihasilkan dari reaksi bentuk
arsen trivalen dengan sulfhidril dari enzim parasit. - Pada
pemberian oral diabsorbsi baik sedang ekskresinya dalam
urin lambat sehingga dapat menyebabkan toksisitas
(keracunan) arsen. O

Glikobiarsol
HN C NH2
- Tersedia sebagai supositoria vagina untuk trichomonal dan
KARBARSON
vaginitis monilial.
- Juga digunakan oral untuk amebiasis intestinal.
Dimerkaprol = 2,3 - dimerkapto - 1 - propanol O

- Secara topikal dan sistemik efektif sebagai antidota HO As OH

terhadap keracunan yang disebabkan logam berat As, Pb,
Hg, Au dan Sb.Sifat antidota ini dihubungkan dengan sifat
logam berat yang dapat bereaksi dengan gugus sulfhidril
(SH) dalam protein sehingga fungsi normalnya terganggu.
Senyawa ini berkompetisi secara efektif dengan protein O
terhadap logam dengan pembentukkan senyawa dengan
cincin logam yang reversibel, tidak toksik, merupakan HN C CH2OH

metabolit konyugat yang cepat diekskreasikan .- Senyawa ini GLIKOBIARSOL

digunakan topikal dalam bentuk ointment atau injeksi i m.
dengan konsentrasi 5-10 % dalam minyak-minyak kacang.
 F. ANTELMINTIK
Antelmitik adalah obat-obat yang mempunyai kemampuan untuk membebaskan tubuh
dari cacing atau parasit.
Antelmitik terdiri dari :
- Hidrokarbon klorinasi - Senyawa-senyawa antimalaria
- Fenol dan turunannya - Senyawa-senyawa heterosiklik
- Zat warna - Alkaloid & senyawa-senyawa alam
-Piperazin & senyawa-senyawa - Senyawa antimon.

* Tetrakloroetilen = tetrakloroeten = Cl2C = C Cl2

- Larut dalam pelarut organik, tidak larut dalam air
- Tidak stabil diudara, lembab dan cahaya dimana akan terbentuk fosgen dan HCl
sehingga ditambahkan 1 % etanol sebagai stabilisator.
-Lebih disukai dari pada CCl4 karena kurang toksik, walaupun semua hidrokarbon
halogen dapat menyebabkan degenerasi liver dan anak ginjal.

* Piperazin = heksa hidropirazin

- Digunakan sebagai antilmintik terhadap cacing keremi (Oxyuris vermicularis) dan
cacing gelang (Ascaris lumbricoides)- Tersedia dalam bentuk garam (citrat) sebagai
tablet atau sirup.- Piperazin ini menghambat respon otot ascaris membentuk asetil kolin
yang menyebabkan kelumpuhan cacing terlepas dari dinding usus, selanjutnya keluar
dari tubuh bersama kotoran.
* Dietilkarbamazin citrat
-efektif terhadap filariasis dan ascariasis

* Pirvinium pamoat
- Merupakan zat warna merah sianim .- Diefektif untuk cacing pipih
Senyawa ini mempunyai efek antikolinergik yang menyebabkan kelumpuhan cacing
sehingga cacing dapat keluar bersama peristaltik.- Senyawa ini sukar larut dalam air
dan tidak diabsorbsi pada sal. pencernaan makanan, bersifat iritasi lokal sehingga
menyebabkan rasa mual dan pusing kepala.

* Pirantel pamoat
- Merupakan senyawa penghambat depolarisasi syarat otot yang menyebabkan
kelumpuhan disertai kekejangan cacing.- Efektif terhadap cacing pipih dan cacing
gelang (ascariasis), karena daya kerjanya berlawanan dengan piperazin maka kedua
obat tersebut tidak boleh digunakan bersama.

* Tiabendazol
- Mempunyai aktivitas antelmitik spektrum luas.- Digunakan untuk berbagai jenis cacing
misal enterobiasis, setrongyloidiasis, ascariasis, trichuriasis.

* Membendazol (Versid, Vermex)

- Merupakan antelmintik spektrum luas yang efektif terhadap berbagai jenis nematoda
termasuk cacing gelang, cacing pipih dan lain-lain.- Senyawa ini menyebabkan
teratogenik pada hewan percobaan sehingga tidak diberikan pada masa kehamilan.
 HC C
H N N
S

N N CH3
N S

TIABENDAZOL
PIRVINIUM PAMOAT

N
C
NHCOOCH3

N
MEBENDAZOL
 G. ANTIVIRUS
Senyawa yg digunakan untuk pengobatan atau pencegahan penyakit infeksi
oleh virus. Penyakit oleh virus dapat merupakan penyakit yang ringan (mis:
influenza), hingga berat (mis: HIV/AIDS).
Atas dasar strukturnya dibedakan :
(1) Turunan Adamantan amin
a. Amantadin HCl ;
-mencegah dan mengobati infeksi virus influenza
b. Tromantadin HCl
- digunakan (secara topikal) untuk herpes pada kulit atau mukosa
c. Metingprino L
- Spektruim luas, efektif thd virus herpes dan influenza
2. Analog Nukleosida:
a. Zidovudin
- meningkatkan kekebalan penderita AIDS (tidak membunuh virus
HIV).
b. Asiklovir
- untuk perngobatan infeksi oleh virus herpes (kulit atau mukosa)
c. Gansiklovir
- untuk infeksi virus herpes yg resisten terhadap asiklovir
d. Ribavirin
- menghambat perkembangan virus influenza
- juga untuk infeksi hepatitis dan herpes.
e. Dipanosin
- untuk pengobatan penderita AIDS (yg telah diberi Zidovurin)
 PUSTAKA
1. Foye W.O., Principles Of Medicinal Chemistry,3ed, Lea &Febiger
2. Delgado J.N.,Remers,AW,Wilson and Gisvold’s Textbook Of Organic Medicinal
and Pharmaceutical Chemistry,9th ed.J.B.Lippincott Co,Philadelphia,1991.
3. Gringauz A, Introduction to Medicinal Chemistry, How Drugs Act and Why,
WileyVCH, New York, Chichester,Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto, 1997
4. Taylor JB, Kennewell PD, Modern Medicinal Chemistry, Elis Horwood Ltd,
Chicester,1993
5. Wollf ME, Burger’s Medicinal Chemistry and Drugs Discovery, 5ed, John Wiley
and Sons, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore 1996

6. Nogrady T, Medicinal Chemistry, A Biochemical Approach, Oxford University .

Press,New York, 1985
7. Sardjoko, Rancangan Obat, Gadjah Mada University Press, 1989.
8. Depkes RI, Farmakope Indonesia IV,1995
9. L. Patrick Graham, An Introduction to Medicinal Chemistry, 3rd ed, Oxford Univ
Press ,NewYork, 2005
10.Siswandono,Bambang S, Kimia Medisinal, Airlangga Univ Press, Surabaya, 2000