HALOGENASI

Halogenasi : adalah reaksi pemasukan halogen pada suatu

senyawa.
Cara-cara masuknya halogen :
1.Mengganti H (substitusi).
RH + X2 RX + HX
C5H12 + Cl2 C5H11Cl + HCl
2. Adisi. X X
RC = CR1 + X2 RC – CR1
H H H H
3. Mengganti gugus.
R – CH2OH + Br2 R – CHBr – CH2Br + 1/2O2
 ZAT YANG DIHALOGENASI
1. Alkana : cara substitusi.
RH + Cl2 ---> RCl + HCl
CH4 + Cl2 ---> CH3Cl + CH2Cl2 + HCl
2. Olefin : cara adisi dan substitusi.
H H
a. RC = CH2 + X2 ---> RC – C – H
H X X
b. R – C = CH2 + X2 ---> R – C = CH2 + HX
H X
3. Alkohol.
ROH + HX ---> RX + H2O
4. Aldehid, Keton dan Asam.
O OH
R – C – H + HX ---> R – C – X ----> RCH2X + H2O
O H O
R – C – H + X2 ---> R – C – X + HX
5. Aromatik.
a. Adisi : C6H6 + Cl2 ---> C6H6Cl6 (benzene
Heksaklorida)
b. Substitusi : C6H6 + Cl2 ---> C6Cl6 + HCl
heksa klor benzene
6. Aromatik yang memiliki cabang.
Substitusi pada inti : cara katalitik.
o CH3 + X2 ---> H3C o + HX ( katalis : AlCl2, T<< )
X
 KLORINASI
Reaksinya : adisi, substitusi atau penggabungan.
1. Langsung dengan gas Cl2.
H2C = CH2 + Cl2 ---> CH2 – CH2 (katalis : FeCl3)
Cl Cl
2. Dipakai HCl.
a. Reaksi adisi langsung.
CH = CH + HCl ---> H2C = CHCl (katalis : HgCl2)
b. Substitusi tidak langsung.
- 2C6H6 + 2HCl + O2 ---> 2C6H5Cl + 2H2O (katalis : CuCl2
pada Al2O3)
- C6H5OH + HCl ---> C6H5Cl + H2O (katalis : ZnCl2)
 BROMINASI
Secara umum mirip dengan klorinasi hanya Cl diganti Br.

IODINASI
Agak berbeda dari cara klorinasi dan brominasi, dimana
ikatan C – I relatif lemah ditandai ---> dengan panas yang
rendah.
Hasil yang terjadi diambil dengan cara oksidasi atau absorbsi.
 FLUORINASI
F (Fluor) bereaksi langsung dengan hidrokarbon,
menghasilkan FLOURIDA ---> reaksi cepat.
Karena reaksi cepat maka terjadi bahaya peledakan.
CH4 + F2 ---> CF4 + 4HF
Beberapa reaksi dapat ditangani dengan mengontrol secara
hati-hati.
Fluorasi langsung pada fase uap.
Fluor + inert (N2) dengan pencampuran cepat, dimana N2
untuk mengambil panas.
 TERMODINAMIKA
RH + X2 ----> RX + HX
Kebanyakan reaksi eksotermis.
- F2 reaksi amat sangat eksotermis.
- Cl2 -,,- sangat eksotermis.
- Br2 -,,- eksotermis.
- I2 -,,- endotermis.
1. Untuk F2, Cl2, Br2 reaksi sudah sempurna, bahkan agak
diperlambat agar tidak terlalu berbahaya, dengan cara :
- T diturunkan.
- Jumlah X2 diperkecil ---> mahal dan berbahaya.
- Jumlah RH diperbesar.
2. Untuk I2 ---> reaksi setimbang.
Untuk menggeser kekanan, maka produk HI dihilangkan.
RH + I2 ---> RI + HI
- Suhu tidak besar karena berbahaya.
- Jumlah I2 tidak besar ---> mahal.
- HI diusir dengan menambah NaOH ---> NaI + H2O
Reaksi adisi.
RCH = CH2 + X2 ---> RCH – CH2 + Q
X X
- Reaksi eksotermis.
-T<
Jika T > maka hasilnya : RC = CH2 ---> reaksi substitusi.
X