Invited Review

Aktifitas Antioksidan dan Inhibitor Tirosinase Beberapa Stilbenoid dari Tumbuhan Moraceae
dan Dipterocarpaceae yang Potensial untuk Bahan Kosmetik

Euis Holisotan Hakim, Yana Maolana Syah, Lia Dewi Juliawati, dan Didin Mujahidin
Kelompok Keahlian Kimia Bahan Alam, Program Studi Kimia,
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Institut Teknologi Bandung
e-mail: euis@chem.itb.ac.id

Abstrak
Dalam rangka menemukan obat-obatan untuk menyembuhkan berbagai penyakit banyak senyawa kimia alami yang
berasal dari tumbuh-tumbuhan tropika Indonesia, termasuk famili Moraceae dan Dipterocarpaceae, telah diselidiki di
laboratorium kami. Kedua kelompok tumbuhan ini merupakan sumber senyawa fenol golongan stilben, termasuk
turunan resveratrol (3,5,4’-trihidroksi-trans-stilben) dan oksiresveratrol (2,4,3’,5’-tetrahidroksi-trans-stilben) yang
sangat potensial dalam bioindustri kosmetik. Penyelidikan kami terhadap ekstrak tumbuhan Andalas, suatu spesies
famili Moraceae, yakni Morus macroura, dan beberapa spesies Dipterocarpaceae, seperti Shorea assamica, S. seminis,
Vatica umbonata, dan Dryobalanops oblongifolia berhasil menemukan sejumlah senyawa turunan stilben. Dari
tumbuhan Andalas atau M. macroura diperoleh turunan oksiresveratrol, seperti oksiresveratrol (1), lunularin (2), dan
dua senyawa baru dimer oksiresveratrol yang diberi nama andalasin A (3) dan andalasin B (4). Biotransformasi
oksiresveratrol (1) menggunakan kultur suspensi sel Solanum mammosum menghasilkan senyawa trans-oksiresveratrol
4-O-β-D-glukopiranosida (5). Dari Shorea assamica, S. seminis, Vatica umbonata, dan Dryobalanops oblongifolia
dapat pula diisolasi beberapa senyawa turunan resveratrol, antara lain resveratrol (6),
resveratrol-12-C-β-glukopiranosida (7), dua dimer resveratrol yakni (-)-ε-viniferin (8) dan senyawa baru,
diptoindonesin A (9), bersama-sama dengan trimer resveratrol, yaitu (-)-α-viniferin (10), serta senyawa baru
cis-diptoindonesin B (11) dan trans-diptoindonesin B (12). Senyawa-senyawa oksiresveratrol (1), andalasin B (4),
trans-oksiresveratrol 4-O-β-D-glukopiranosida (5), resveratrol (6), serta cis-diptoindonesin B (11) dan trans-
diptoindonesin B (12) memperlihatkan aktivitas antioksidan yang tinggi, sedangkan andalasin A (3), telah dilaporkan
sebelumnya, merupakan inhibitor tirosinase yang kuat, yang sangat berguna dalam industri kosmetika.
Kata kunci: Moraceae, Dipterocarpaceae, Morus macroura, Solanum mammosum, stilben, antioksidan, tirosinase
Abstract
In a drug discovery program to combat various diseases, many natural chemicals originating from Indonesian tropical
plants including Moraceae and Dipterocarpaceae have been investigated in our laboratory. These family of plants are
known as rich sources of stilbenoid type of compounds which have been shown to have various bioactivities, that are
potentially important in cosmetic bioindustry. In the course of our search for bioactive natural products from plants, we
were interested in the stilbenoid constituents of these plants. Thus, as part of this program, several stilbene derivatives
were successfully isolated from extracts of Morus macroura, a Moraceous plant locally named andalas, including
oxyresveratrol (1), lunularin (2) and new resveratrol dimers, namely andalasin A (3) and andalasin B (4). While,
biotransformation of oxyresveratrol (1) using cell suspension culture of Solanum mammosum afforded
trans-oxyresveratrol-4-O-β-D-glucopyranoside (5). Similarly, some resveratrol derivatives have been isolated from
Dipterocarpaceous plants, such as Shorea assamica, S. seminis, Vatica umbonata, and Dryobalanops oblongifolia.
These species gave, among others, resveratrol (6), resveratrol-12-C-β-glucopyranoside (7), the resveratrol dimers
(-)-ε-viniferin (8) and the new compound diptoindonesin A (9), in addition to resveratrol trimers (-)-α-viniferin (10), the
new compounds cis-diptoindonesin B (11) and trans-diptoindonesin B (12). Among these compounds oxyresveratrol (1),
andalasin B (4), trans-oxyresveratrol-4-O-β-D-glucopyranoside (5), resveratrol (6), cis-diptoindonesin B (11) and
trans-diptoindonesin B (12) exhibited the most potent antioxidant activity [1,1-diphenyl-2-picrylhydrazil (DPPH)
radical-scavenging activity]; moreover, andalasin A (3) have been reported to show a very strong tirosinase inhibitor
activity, thus valuable in cosmetic industry.
Keywords: Moraceae, Dipterocarpaceae, Morus macroura, Solanum mammosum, stilbene, antioxidant, tirosinase
1. Pendahuluan Indonesia telah diselidiki di laboratorium kami,
termasuk tumbuh-tumbuhan famili Moraceae dan
Sehubungan dengan kegiatan penelitian kami
Dipterocarpaceae. Kedua famili tumbuhan ini
yang berkaitan dengan ”drug discovery program”,
merupakan kelompok tumbuhan yang besar. Moraceae
banyak tumbuhan tropika yang endemik untuk
terdiri dari 60 genus dan 1400 spesies, termasuk dua
33
34 JURNAL MATEMATIKA DAN SAINS, JUNI 2008, VOL. 13 NO. 2
genus utama yaitu Artocarpus atau nangka-nangkaan,
dan Morus, yang dicontohkan oleh Morus alba atau
murbei yang dikenal sebagai pakan ulat sutera (Jarrett,
1959; 1960; Verheij, 1992; Lemmens, 1995), Adapun
Dipterocarpaceae terdiri dari 16 genus dan 600 spesies,
termasuk tiga genus utama Shorea, Hopea, dan Vatica,
yang dikenal dengan nama meranti, keruwing, damar,
dan tengkawang, dan merupakan komoditi ekspor yang
penting berupa kayu bangunan atau plywood (Ashton,
1983). Dari segi kimia, Moraceae menghasilkan
senyawa-senyawa jenis stilben, 2-arilbenzofuran,
flavonoid, dan adduct Diels-Alder (Venkataraman,
1972; Nomura, 1988, 1994), sedangkan
Dipterocarpaceae memproduksi banyak dan merupakan
sumber senyawa-senyawa turunan stilben (Hakim,
2002).
Telah dilaporkan bahwa beberapa senyawa
turunan stilben, seperti resveratrol dan glikosida
resveratrol memperlihatkan aktivitas antioksidan (Jang,
1997; Teguo, 1998; Wright, 2001). Antioksidan
turunan fenol, termasuk stilben, merupakan kelompok
antioksidan yang penting guna menghambat terjadinya
oksidasi terhadap jaringan-jaringan tubuh (substrat)
yang penting. Fungsi antioksidan adalah mencegat dan
bereaksi dengan radikal bebas dengan kecepatan yang
lebih besar dibandingkan reaksi antara radikal bebas
dengan substrat. Oleh karena radikal bebas dapat
menyerang berbagai target, termasuk lipida, lemak, dan
protein, maka radikal bebas dapat menyebabkan
berbagai penyakit degeneratif. Kecuali sebagai
antioksidan, senyawa-senyawa turunan stilben juga
memperlihatkan aktivitas sebagai inhibitor tirosinase.
(Likhitwitayawuid, 2001; Ohguchi, 2003). Perlu pula
dicatat bahwa pigmen melanin, yang diproduksi
melalui proses fisiologis yang disebut melanogenesis,
memegang peranan yang sangat penting dalam
melindungi kulit terhadap fotokarsinogenesis.
Tirosinase atau fenol oksidase adalah enzim utama
yang terlibat dalam biosintesis melanin. Inhibisi
terhadap enzim tirosinase untuk mengatur metabolisme
pigmentasi telah menarik banyak perhatian. Oleh
karena itu, beberapa senyawa turunan stilben yang
berasal dari tumbuh-tumbuhan telah diselidiki sebagai
inhibitor tirosinase untuk menghindari produksi
melanin secara berlebihan pada lapisan epidermal,
sehingga dapat digunakan sebagai bahan kosmetik, atau
sebagai bahan pemutih kulit. Telah dilaporkan bahwa
ekstrak Morus alba memperlihatkan aktivitas yang
sangat tinggi sebagai inhibitor tirosinase, dengan
prosentase inhibisi 97%, dan oleh karena itu digunakan
sebagai kontrol positif dalam skrining
tumbuh-tumbuhan untuk antitirosinase (Baurin, 2002;
Lee, 1997). Diduga, aktivitas antitirosinase yang tinggi
dari ekstrak M. alba disebabkan oleh adanya senyawa
turunan stilben, yaitu oksiresveratrol bersama-sama
dengan senyawa aktif lainnya (Shin, 1998). Aktivitas
biologi tersebut di atas erat kaitannya dengan bahan
kosmetika dan kecantikan.
Pada kesempatan terdahulu telah kami
laporkan mengenai isolasi dan karakterisasi, serta
aktivitas sitotoksik senyawa flavonoid yang telah
diisolasi dari sejumlah spesies Moraceae (Achmad,
2002; Hakim, 2005, 2006). Kultur jaringan sebagai
sistem mikropropagasi tumbuhan Andalas atau M.
macroura telah berhasil pula dilakukan, dan kultur
jaringan ini sebagai sistem produksi senyawa-senyawa
aril benzofuran dan adduct Diels-Ader telah dilaporkan
pula (Hakim, 2003). Begitu pula hasil penelitian kami
mengenai isolasi dan karakterisasi senyawa-senyawa
oligostilben dari beberapa spesies Dipterocarpaceae
juga telah dilaporkan (Atun, 2006; Muhtadi, 2006;
Sahidin, 2005; Syah, 2003; Tukiran, 2005).
Selanjutnya, dalam makalah ini akan dikemukakan pula
mengenai hasil penyelidikan kami terhadap kayu akar
dan kulit batang tumbuhan Andalas, Morus macroura
Miq. yang menghasilkan senyawa turunan stilben jenis
oksiresveratrol (2,4,3’,5’-tetrahidroksi-trans-stilben),
yaitu oksiresveratrol (1), lunularin (2), bersama-sama
dengan dua senyawa baru, andalasin A (3), dan
andalasin B (4) (Gambar 1) (Soekamto, 2003; Syah,
2000; 2004).
Makalah ini mengemukakan pula mengenai
percobaan glikosilasi oksiresveratrol (1), dengan
maksud memasukkan unit gula ke dalam kerangka
molekul stilben menggunakan kultur suspensi sel
Solanum mammosum (Syahrani, 1999), sehingga
diperoleh turunan oksiresveratrol dengan tingkat
kelarutan yang lebih tinggi yang diharapkan dapat
mempengaruhi bioaktivitas. Biotransformasi
oksiresveratrol (1) ini menghasilkan trans-
oksiresveratrol 4-O-β-D-glukopiranosida (5) (Hakim,
2004).
Penyelidikan terhadap kayu batang tumbuhan
Shorea assamica Dyer., kulit batang Shorea seminis
V.Sl., kayu batang Vatica umbonata Burck., dan kulit
batang tumbuhan Dryobalanops oblongifolia Dyer.
berhasil pula menemukan senyawa turunan stilben jenis
resveratrol (3,5,4’-trihidroksi-trans-stilben), yaitu
resveratrol (6), resveratrol-12-C-β-glukopiranosida (7),
(-)-ε-viniferin (8), diptoindonesin A (9), (-)-α-viniferin
(10), cis-diptoindonesin B (11), dan trans-
diptoindonesin B (12) (Gambar 2) (Aminah, 2002;
Atun, 2004, Wibowo, 2006). Dalam makalah ini,
evaluasi mengenai efek antioksidan dan inhibitor
tirosinase senyawa turunan resveratrol yang diisolasi
dari M. Macroura dan beberapa spesies
Dipterocarpaceae seperti dimaksud di atas akan
dikemukakan pula.
 Hakim dkk , Aktifitas Antioksidan dan Inhibitor Tirosinase Beberapa Stilbenoid 35

2. Hasil dan pembahasan spektroskopi ini sesuai dengan data yang dilaporkan
sebelumnya untuk oksiresveratrol (Iman, 1998).
Ekstrak metanol kayu batang Andalas, atau
Lunularin (2) diperoleh sebagai kristal
Morus macroura, difraksinasi menggunakan silika gel,
berwarna putih mengkilap, dengan rumus molekul
dan pemurnian berulang kali menggunakan
C14H14O2 sesuai dengan data 13C NMR. Spektrum UV
kromatografi radial berhasil memisahkan
menunjukkan adanya serapan pada λmaks (log ε) 276
oksiresveratrol (1), sebagai komponen utama, berupa
(2,94), 223 (3,43) nm untuk sistem aromatik, yang
kristal berwarna kuning dengan rumus molekul
didukung oleh spektrum IR yang memperlihatkan
C14H12O4 yang ditetapkan berdasarkan data 13C NMR.
adanya gugus hidroksil (â 3307 cm-1), serapan untuk
Spektrum UV menunjukkan adanya serapan pada
sistem alifatik (â 2920, 2847 cm-1), dan serapan untuk
λmaks (log ε) 327 (3,90), 301 (3,80), 239 (sh), dan 218
cincin aromatik (â 1609, 1594, 1513, 1455 cm-1). Data
(3,93) nm, yang merupakan ciri dari kromofor turunan
di atas mengisyaratkan suatu senyawa turunan
stilben. Hal ini didukung oleh spektrum IR (KBr) yang
dihidrostilben. Spektrum 1H NMR memperlihatkan
menunjukkan adanya serapan untuk gugus hidroksil (â
pula sederet sinyal, termasuk dua sinyal pada δH 7,06
3200 cm-1) dan cincin aromatik (â 1613, 1591, 1518,
(2H, d, J = 6,4 Hz) dan 6,74 (2H, d, J = 8,6 Hz) untuk
1480 cm-1). Spektrum 1H NMR memperlihatkan sederet
suatu cincin fenil monosubstitusi-4, empat sinyal pada
sinyal, termasuk tiga sinyal pada δH 7,40 (1H, d, J = 8,5
δH 7,08 (1H, t), 6,70 (1H, dd, J = 1,7 dan 4,0 Hz), 6,64
Hz), 6,42 (1H, d, J = 2,4 Hz), dan 6,37 (1H, dd, J = 2,4
(1H, ddd, J = 8,1; 2,5 dan 1,1 Hz) untuk cincin fenil
& 8,5 Hz) untuk tiga proton aromatik sistem ABX dari
monosubstitusi-3, dan adanya satu sinyal untuk dua
cincin A, tiga sinyal pada δH 6,22 (1H, t, J = 2,2 Hz)
gugus metilen yang bersebelahan pada δH 2,78 (4H, s).
dan 6,51 (2H, d, J = 2,3 Hz) untuk fenil disubstitusi-3,5
Spektrum 13C NMR memperlihatkan 12 sinyal untuk
dari cincin B, dan dua sinyal pada δH 7.33 dan 6.88
14 atom karbon, termasuk dua atom karbon oksiaril dan
(masing-masing 1H, d, J = 16,5 Hz) untuk gugus
dua atom karbon dari sistem etenil (δC 38,9 dan 37,7
trans-vinil 1,2-disubstitusi. Spektrum 13C NMR
ppm). Data spektroskopi di atas konsisten dengan
memperlihatkan pula 12 sinyal untuk 14 atom karbon,
struktur lunularin (2), dan sesuai dengan yang
termasuk empat atom karbon oksiaril. Data
dilaporkan dalam literatur (Despande, 1975).

1 2 3

4 5
Gambar 1. Beberapa senyawa stilben utama dari M. macroura dan hasil biotransformasi senyawa oksiresveratrol (1).
36 JURNAL MATEMATIKA DAN SAINS, JUNI 2008, VOL. 13 NO. 2
6 7
10
Gambar 2. Beberapa senyawa stilben utama dari S. assamica, S. seminis, V. umbonata dan D. oblongifolia.
Andalasin A (3) diisolasi sebagai serbuk
berwarna coklat, dengan rumus molekul C28H24O8 yang
disimpulkan dari data HRFAB-MS dan 13C NMR.
Spektrum UV (λmaks 207, 227, 277 dan 316 nm)
memperlihatkan serapan yang merupakan ciri khas
kromofor benzenoid terkonjugasi seperti yang
ditunjukkan oleh oksiresveratrol (1). Pengukuran NMR,
termasuk spektrum COSY, HMQC, dan spin dekopling
mengungkapkan adanya gugus trans-etenil
tersubstitusi-1,2 (δH 7,23 dan 6,77, masing-masing 1H,
d, J = 16,4 Hz; δC 125,6 dan 123,7) dan suatu gugus
etana disubstitusi-2,2 (δH 4,86; 3,67; 3,38 masing-
masing 1H; δC 38,2 dan 36,4), serta empat unit
aromatik yang mengandung 11 atom hidrogen. Dua
diantara unit ini masing-masing terdiri dari cincin fenil
tersubstitusi-3,4,5 yang simetris dan cincin fenil yang
tersubstitusi-3,5. Dua unit aromatik yang lain adalah
cincin fenil tersubstitusi-1,2,4, masing-masing
mengandung sistem spin ABX. Spektrum 13C NMR
memperlihatkan pula lima sinyal oksiaril, yang
menunjukkan bahwa kedelapan atom oksigen berada
dalam bentuk gugus fenol. Dengan demikian, terdapat
8 9
11 12
indikasi bahwa senyawa andalasin A (3) adalah suatu
dimer oksiresveratrol. Kesimpulan ini didukung oleh
spektrum HMQC dan HMBC yang memperlihatkan
korelasi antara berbagai substituen.
Andalasin B (4) diperoleh sebagai zat padat
berwarna kuning coklat dari fraksi etil asetat ekstrak
metanol kayu akar M. macroura, dengan rumus
molekul C28H22O8 [M+] m/z 486,1332 (terhitung
486,1315). Spektrum UV (MeOH) λmaks (log ε): 204
(4,68); 292 (4,04); 338 (4,09) nm merupakan ciri khas
kromofor stilben, sedangkan spektrum IR menunjukkan
adanya pita-pita serapan untuk gugus hidroksil dan
aromatik. Data di atas mengisyaratkan suatu stilben
dimer. Spektrum 1H NMR mirip dengan spektrum
ε-viniferin (8) dan memperlihatkan sederet sinyal untuk
dua unit 3,5-dihidroksifenil (δH 6,52 dan 6,19
masing-masing untuk 2H, d, J = 2,2 Hz; δH 6,26 dan
6,22, masing-masing 1H, t, J = 2,2 Hz), satu unit
3,4-dihidroksifenil (δH 6,85, J = 2,0 Hz; δH 6,82, d, J =
8,1 Hz; δH 6,72, dd, J = 8,0 & 2,0 Hz, masing-masing
1H) dan satu unit trans-vinil (δH 7,40 dan 6,87,
masing-masing 1H, d, J = 16,5 Hz). Spektrum 1H NMR
 Hakim dkk , Aktifitas Antioksidan dan Inhibitor Tirosinase Beberapa Stilbenoid 37
juga menunjukkan adanya sepasang sinyal untuk dua
metin alifatik (δH 5,34 dan 4,34, masing-masing 1H, d,
J = 7,1 Hz) dan sinyal untuk benzen tersubstitusi-
1,2,4,5 (δH 7,27 dan 6,47, masing-masing 1H, s).
Berdasarkan data ini dapat disarankan struktur
senyawa tersebut sebagai untuk andalasin B (4).
Kesimpulan ini didukung oleh spektrum 13C NMR yang
memperlihatkan delapan sinyal untuk karbon oksiaril
(δC 146,0; 146,1; 156,8; 159,5 (2C); 159,9 (2C); 161,6),
dan dua sinyal untuk dua karbon metin, satu unit
1,2-diaril-1,2- dihidrobenzofuran (δC 94,5 dan 57,5).
Disamping itu, dua sinyal pada δC 146,0 dan 146,1 ppm
menunjukkan adanya unit orto-dihidroksifenil.
Dukungan selanjutnya untuk struktur (4) diperoleh dari
pengukuranpengukuran HSQC dan HMBC.
Stereokimia relatif pada C-7a dan C-8a yang berbentuk
trans ditetapkan berdasarkan spektrum NOESY.
trans-Oksiresveratrol -O-β-D-glukopiranosida
(5) yang berasal dari biotransformasi trans-
oksiresveratrol (1) menggunakan kultur suspensi sel
Solanum mamosun diperoleh berupa padatan berwarna
kuning-coklat. Senyawa ini mempunyai rumus molekul
C20H22O9 yang ditetapkan berdasarkan spektrum
HRFAB-MS. Spektrum UV memperlihatkan serapan
maksimum yang memcirikan adanya suatu kromofor
stilben. Spektrum IR memperlihatkan pula serapan
untuk gugus hidroksil dan cincin aromatik. Data 1H
NMR memperlihatkan sederet sinyal, termasuk
sepasang sinyal doblet pada δH 6,87 dan 7,17 (J =
16,5 Hz) bersama-sama dengan sinyal untuk gugus
2,4-dihidroksifenil dan 3,5-dihidroksifenil. Data 1H
NMR juga memperlihatkan sinyal yang merupakan ciri
gugus glikosil, yang disarankan sebagai gugus
β-D-glukopiranosil berdasarkan konstanta kopling
antara sinyal proton anomerik pada δH 4,79 (J = 7,3
Hz). Tambahan lagi, spektrum 1H NMR juga
mengungkapkan adanya gugus hidroksil fenol maupun
gugus hidroksil alifatik. Posisi gugus glukosil pada
atom karbon C-4 ditetapkan berdasarkan analisis
spektrum HMQC dan HMBC. Dengan demikian
disimpulkan bahwa senyawa hasil biotransformasi ini
adalah trans-oksiresveratrol 4-O-β-D-glukopiranosida
(5).
Resveratrol (6) diisolasi sebagai komponen
minor fraksi non-polar ekstrak metanol kayu batang S.
assamica berupa serbuk berwarna putih kekuningan
yang terdekomposisi pada 224-227 °C. Spektrum UV
menunjukkan adanya serapan maksimum yang sesuai
untuk kromofor fenol bebas (λmaks 216 dan 318 nm)
yang mengalami pergeseran batokromik. Hal ini
didukung oleh spektrum IR yang menunjukkan adanya
puncakpuncak serapan untuk gugus hidroksil (â 3305
cm-1), untuk gugus aromatik (â 1602, 1588, 1513 cm-1),
dan untuk unit benzen tersubstitusi-1,4 (â 832 cm-1)
yang merupakan ciri khas kerangka resveratrol.
Spektrum 1H NMR memperlihatkan sederet sinyal,
termasuk dua sinyal untuk tiga gugus OH fenolik pada
δH 8,49 (2-OH, s) dan 8,21 (1-OH, s), empat sinyal
proton aromatik untuk satu unit p-hidroksifenil pada
δH 7,42 (2H, d, J = 8,4 Hz) dan 6,84 (2H, d, J = 8,4
Hz), dan dua sinyal proton aromatik untuk unit fenil
tersubstitusi-3,5 pada δH 6,53 (2H, d, J = 2,2 Hz) dan
6,26 (1H, t, J = 2,2 Hz). Disamping itu, spektrum 1H
NMR juga menunjukkan adanya dua sinyal proton
untuk gugus trans-vinil pada δH 7,02 (1H, d, J = 16,5
Hz) dan 6,88 (1H, d, J = 16,5 Hz). Berdasarkan data 1H
NMR ini dapat ditarik kesimpulan bahwa senyawa
dimaksud adalah resveratrol (6). Kesimpulan ini
didukung pula oleh kesamaan data 1H NMR dengan
yang dilaporkan sebelumnya.
Resveratrol-12-C-β-glukopiranosida (7)
diisolasi sebagai konstituent minor fraksi etil asetat
ekstrak metanol kulit batang S. seminis berupa kristal
jarum berwarna putih, dengan rumus molekul C20H22O8
yang ditetapkan berdasarkan spektrum FAB-MS dan
13
C NMR. Spektrum UV menunjukkan adanya serapan
maksimum yang sesuai untuk kromofor stilben (λmaks
219, 237 sh, 310, dan 323 nm), sedangkan spektrum IR
menunjukkan adanya pita-pita serapan untuk gugus
hidroksil (â 3409 cm-1), C-H alifatik (â 2903 cm-1),
C=C aromatik (â 1618, 1604, 1581, 1514, dan 1429
cm-1), gugus trans-vinilik (â 964 cm-1), dan gugus
p-hidroksifenil (â 832 cm-1). Intensitas kuat pada
bilangan gelombang untuk gugus hidroksil
mengisyaratkan adanya gugus glikosil, sehingga dapat
diduga bahwa senyawa ini adalah glikosida suatu
monomer stilben. Spektrum 1H NMR memperlihatkan
sederet sinyal, termasuk sepasang sinyal proton
berkopling orto- pada δH 7,42 (2H, d, J = 8,5 Hz) dan
6,82 (2H, d, J = 8,5 Hz), dan sepasang proton untuk
trans-vinilik dari unit p-hidroksistiril pada 7,03 (1H, d,
J = 16,2 Hz) dan 6,86 (1H, d, J = 16,2 Hz). Spektrum
1
H NMR juga menunjukkan adanya sinyal mewakli dua
proton untuk cincin benzen tersubstitusi-1,3,4,5 yang
simetris pada δH 6,54 (2H, s), serta enam proton yang
sesuai untuk unit glukosil pada 3,49 (1H, dt, J = 9.5 &
3,4 Hz), 3,57 (1H, t, J = 8,8 Hz), 3,65 (1H, dd, J = 9,5
& 8,8 Hz), 3,69 (1H, dd, J = 9,5 & 9,8 Hz), 3,86 (1H,
m), dan 4,94 (1H, d, J = 9,8 Hz). Adapun posisi gugus
glukosil ditetapkan berdasarkan spektrum 13C NMR.
Berdasarkan data di atas dapat disarankan bahwa
senyawa ini adalah resveratrol-12-C-β-glukopiranosida
(7), yang selanjutnya didukung oleh pembandingan
data 13C NMR dengan data yang dilaporkan dalam
literatur yang mempunyai kesesuaian yang tinggi (Ito,
2000).
(-)-ε-Viniferin (8) diisolasi sebagai komponen
utama dari ekstrak metanol kulit kayu batang V.
umbonata berupa serbuk berwarna putih kehijauan.
Spektrum UV menunjukkan adanya serapan pada λmaks
(log ε): 203 (5,62); 226 (5,44); dan 323 (5,22) nm, yang
mengalami pergeseran batokromik pada penambahan
38 JURNAL MATEMATIKA DAN SAINS, JUNI 2008, VOL. 13 NO. 2
larutan basa NaOH, yang merupakan ciri khas turunan
stilben. Hal ini didukung oleh spektrum IR yang
menunjukkan adanya gugus hidroksil (â 3307 cm-1),
gugus C=C aromatik (â 16051447 cm-1), dan gugus
fenil tersubstitusi-1,4 (â 832 cm-1). Spektrum 1H NMR
memperlihatkan sederet sinyal, termasuk sinyal untuk
satu gugus 4-hidroksifenil pada δH 7,04 dan 6,77
(masing-masing 2H, d, J = 8,5 Hz), satu gugus
trans-4-hidroksistiril pada 7,15 dan 6,65
(masing-masing 2H, d, J = 8,5 Hz), 6,83 dan 6,58
(masing-masing 1H, d, J = 16,3 Hz), satu gugus fenil
tersubstitusi-1,2,3,5 pada 6,64 dan 6,26
(masing-masing 1H, d, J = 2,1 Hz), satu gugus fenil
tersubstitusi-3,5 pada 6,18 (1H, d, J = 2,1 Hz) dan 6,17
(2H, d, J = 2,1 Hz), serta satu unit cincin
trans-2-aril-2,3-dihidrobenzofuran pada 5,38 dan 4,35
masing-masing (1H, d, J = 6,6 Hz). Data 1H NMR di
atas sesuai untuk senyawa trans-ε-viniferin (Oshima,
1995), dan didukung oleh spektrum 13C NMR yang
menunjukkan adanya 24 sinyal untuk 28 atom karbon,
yang terdiri dari 26 karbon sp2 dan dua karbon sp3,
yang sesuai untuk trans-ε-viniferin. Stereokimia relatif
pada C-7a dan C-8a ditetapkan sebagai trans
berdasarkan konstanta kopling kedua proton ini sebesar
6,6 Hz. Bukti selanjutnya diperoleh dari pembandingan
data spektrim 13C NMR dengan yang dilaporkan dalam
literatur (Oshima, 1995).
Diptoindonesin A (9) diisolasi dari fraksi etil
asetat ekstrak metanol kulit batang tumbuhan S. seminis
sebagai zat padat berwarna putih dengan rumus
molekul C34H32O11 yang ditetapkan berdasarkan data
HRFAB-MS dan 13C NMR. Spektrum UV
memperlihatkan serapan (λmaks 226 sh; 326 nm) yang
merupakan ciri kromofor stilben, yang mengalami
pergeseran batokromik pada penambahan basa NaOH.
Spektrum IR menunjukkan adanya serapan untuk
gugus-gugus hidroksil (â 3401 cm-1), alifatik (â 2922
cm-1), dan aromatik (â 1600-1400 cm-1). Spektrum 1H
NMR menunjukkan adanya ciri-ciri struktur yang mirip
dengan yang dilaporkan untuk ε-viniferin (8).
Kemiripan ini meliputi sinyal-sinyal yang menunjukkan
adanya unit-unit trans-4-hidroksistiiril, 4hidroksifenil,
dan 3,5-dihidroksifenil. Disamping itu, terdapat
sepasang proton alifatik pada δH 5,43 dan 4,47
(masing-masing dublet) untuk unit dihidrobenzofuran,
dan suatu proton aromatik pada δH 6,70 (singlet) yang
menunjukkan adanya unit benzen pentasubstitusi pada
kerangka benzofuran. Selanjutnya, spektrum 1H NMR
menunjukkan pula adanya sinyal-sinyal karakteristik
untuk unit glukosil, yang dapat disimpulkan sebagai
C-glukosida berdasarkan adanya suatu dublet untuk
proton anomerik pada δH 4,81. Posisi substituen
glukosil pada atom karbon C-12b dan struktur
selengkapnya dapat disimpulkan berdasarkan
pengukuran HSQC dan HMBC yang memperlihatkan
korelasi antara berbagai substituen. Stereokimia relatif
ditetapkan berdasarkan konstanta kopling 1H NMR dan
pengukuran NOESY. Bukti selanjutnya mengenai
struktur ini diperoleh dari pembandingan data 13C
NMR, yang ditetapkan berdasarkan spektra HSQC dan
HMBC dengan yang dilaporkan untuk (-)-ε-viniferin
(8) dan resveratrol-12-C-glukosida (7) (Ito, 2000;
Kurihara, 1991).
(-)-α-Viniferin (10) diisolasi sebagai
komponen utama dari fraksi etil asetat ekstrak metanol
kulit batang tumbuhan S. seminis berupa serbuk
berwarna kuning muda. dengan rumus molekul
C42H30O9 yang ditetapkan berdasarkan data 13C NMR.
Spektrum UV memperlihatkan serapan pada λmaks 286
nm yang sesuai untuk kromofor turunan fenol
sederhana, yang mengalami pergeseran batokromik
pada penambahan basa NaOH. Spektrum IR
menunjukkan adanya pita-pita serapan untuk
gugus-gugus hidroksil (3367 cm-1), C=C aromatik (â
1616, 1515, 1485, 1443 cm-1), dan p-hidroksifenil (â
831 cm-1). Spektrum 13C NMR dan DEPT 135
memperlihatkan adanya 36 sinyal yang mewakili 42
karbon, yang terdiri dari enam karbon metin alifatik (δC
47,7 - 96,3 ppm) delapan karbon aromatik (δC 96,7 -
128,2 ppm), dan 18 karbon kuaterner aromatik yang
termasuk sembilan atom karbon oksiaril (δC 158,5 -
162,2 ppm). Data ini mengindikasikan suatu trimer
resveratrol yang tidak memiliki unit stilben bebas.
Spektrum 1H NMR menunjukkan adanya enam sinyal
proton metin untuk tiga unit –CH-CH-O- pada δH 6,07
(1H, br s) dan 3,90 (1H, br s); 4,68 (1H, d, J = 7,2 Hz),
dan 4,47 (1H, d, J = 7,2 Hz); serta 5,88 (1H, d, J = 9,2
Hz) dan 4,59 (1H, d, J = 9,2 Hz). Disamping itu
terdapat pula enam sinyal proton untuk tiga unit fenil
tersubstitusi-1,2,3,5 pada δH 6,19 (1H, d, J = 2,2 Hz)
dan 5,81 (1H, d, J = 2,2 Hz); 6,22 (1H, d, J = 2,0 Hz),
dan 6,63 (1H, d, J = 2,0 Hz); serta 6,15 (1H, d, J = 2,0
Hz), dan 6,46 (1H, d, J = 2,0 Hz). Tambahan lagi, 1H
NMR menunjukkan pula adanya enam sinyal
masing-masing untuk dua proton mewakili tiga unit
fenil disubstitusi-1,4 pada δH 6,92 (2H, d, J = 8,6 Hz)
dan 6,70 (2H, d, J = 8,6 Hz); 6,94 (2H, d, J = 8,9 Hz)
dan 6,65 (2H, d, J = 8,9 Hz), serta 7,11 (2H, d, J = 8,6
Hz) dan 6,70 (2H, d J = 8,6 Hz). Hubungan antara
proton dan masing-masing unit tersebut ditetapkan
berdasarkan korelasi sinyal pada spektrum 2D 1H-1H
COSY. Spektrum 13C NMR menunjukkan pula adanya
tiga sinyal karbon pada δC 86,8; 96,3; dan 90,8 ppm
yang merupakan ciri khas oksikarbon alifatik dari
sistem dihidrobenzofuran tersubstitusi-2,3. Data ini
memberikan indikasi bahwa senyawa ini adalah suatu
trimer resveratrol yang dikenal sebagai α-viniferin.
Data berikutnya diperoleh dari analisis korelasi
spektrum NMR 2D 1H-13C HMBC, yang mendukung
kesimpulan bahwa senyawa ini adalah (-)-α-viniferin
(10). Bukti selanjutnya diperoleh pula dari
 Hakim dkk , Aktifitas Antioksidan dan Inhibitor Tirosinase Beberapa Stilbenoid 39

pembandingan data 13C NMR dengan yang dilaporkan
dalam literatur (Pryce, 1977).
Dari ekstrak aseton kulit batang D.
oblongifolia ditemukan cis-diptoindonesin B (11)
berupa serbuk amorf, [α]D - 99 (c 0,1, MeOH) dengan
rumus molekul C42H32O9 yang ditetapkan berdasarkan
data HRFABMS [M+H]+ m/z 681,2115 yang sesuai
untuk suatu trimer resveratrol. Spektrum UV (λmaks 204,
230, 289 nm) dan spektrum IR (â 3396, 1602, 1517,
1485, 1449, 1002, 833 cm-1) mengisyaratkan suatu
senyawa fenol oligostilben yang mengandung kromofor
cis-stilben (Martifi, 1996). Data spektrum 1H dan 13C
NMR serta 1H-1H COSY dan HMQC memperlihatkan
sederet sinyal aromatik untuk dua unit 4-hidroksifenil,
dua unit 3,5-dihidroksifenil, suatu unit
3,5-dihidroksi-benzen tersubstitusi-1,2; dan suatu unit
4-hidroksibenzen tersubstitusi-1,3. Data NMR juga
mengungkapkan adanya dua sinyal alifatik yang
merupakan ciri khas gugus 2,2-diarildihidro-
benzofuran, disamping suatu gugus cis-vinil
tersubstitusi-1,2. Data NMR ini memberi petunjuk
mengenai struktur senyawa cis-diptoindonesin B (11)
yang mirip dengan viniferal (Ito, 1996). Kesimpulan ini
didukung oleh pengukuran HMBC dan NOESY.
trans-Diptoindonesin B (12) diperoleh sebagai
serbuk putih amorf, [α]D -192 (c 0,1, MeOH) dengan
rumus molekul C42H32O9 yang ditetapkan berdasarkan
data HRFABMS [M+H]+ m/z 681,2054 yang sesuai
untuk suatu trimer resveratrol. Spektrum UV (λmaks
dalam MeOH: 204, 231, 310 289 nm) dan spektrum IR
(â 3366, 1599, 1516, 1486, 1450, 999, 832 cm-1)
merupakan ciri khas oligostilben yang mengandung
kromofor trans-stilben (Mattifi, 1996). Data spektrum
NMR sangat mirip dengan data NMR cis-
diptoindonesin B (11), kecuali adanya gugus trans-vinil
(δH 6,89 dan 6,76, masing-masing 1H, d, J = 16,2 Hz),
menggantikan gugus cis-vinil tersubstitusi-1,2 pada cis-
diptoindonesin B (11). Spektrum HMQC dan HMQC
menyimpulkan struktur trans-diptoindonesin B (12),
sedangkan stereokimia relatif ditetapkan berdasarkan
spektrum NOESY.
Aktivitas antioksidan beberapa senyawa
tersebut di atas, yaitu oksiresveratrol (1), lunularin (2),
andalasin B (4), resveratrol (6), (-)-ε-viniferin (8),
(-)-α-viniferin (10), cis-diptoindonesin B (11), dan
trans-diptoindonesin B (12) telah dilakukan
menggunakan metoda DPPH sesuai dengan protokol
standar seperti tercantum pada Tabel 1. (Rosales,
2006).
Data tersebut menunjukkan bahwa
oksiresveratrol (1) memperlihatkan aktivitas
antioksidan yang sangat tinggi dengan nilai konsentrasi
inhibisi 50% (IC50) 25,8 µg/mL, sedangkan andalasin
B (4) dan trans-oksiresveratrol 4-O-β-D-
glukopiranosida (5) mempunyai aktivitas yang tinggi
dengan (IC50) 30,3 dan 58,8 µg/mL. Resveratrol (6),
cis-diptoindonesin B (11), dan trans-diptoindonesin B
(12) memperlihatkan aktivitas yang tidak terlalu tinggi,
masing-masing dengan (IC50) 85,6; 76,6 dan 91,2
µg/mL. Akan tetapi, (-)-ε-viniferin (8), lunularin (2),
dan α-viniferin (10) relatif tidak aktif sebagai
antioksidan, (IC50) 121,4; 237,3; dan 284,5 µg/mL
dibandingkan resveratrol (6). Namun demikian,
dibandingkan dengan tokoferol (IC50 150 mg/mL) yang
biasa digunakan sebagai rujukan antioksidan, aktivitas
senyawa-senyawa di atas masih jauh lebih baik.
Hubungan struktur-aktivitas menunjukkan
bahwa monomer oksiresveratrol (1) dengan nilai
konsentrasi inhibisi 50% (IC50) 25,8 µg/mL
memperlihatkan aktivitas antioksidan yang jauh lebih
tinggi dibandingkan senyawa turunan stilben lainnya.
Pemasukan gugus gula ke dalam kerangka stilben
seperti pada trans-oksiresveratrol 4-O-β-D-
glukopiranosida (5) dengan (IC50) 58,9 µg/mL ternyata
menurunkan aktivitas. Data di atas menunjukkan pula
bahwa lunularin (2) dan (-)-α-viniferin (10), masing-
masing dengan (IC50) 237,3 dan 284,5 µg/mL., tidak
memperlihatkan aktivitas antioksidan, yang memberi
petunjuk bahwa aktivitas antioksidan senyawa-senyawa
turunan stilben ini ditentukan oleh adanya unit stilben
bebas yang terkonjugasi yang mengandung ikatan
rangkap. Selanjutnya, data di atas memperlihatkan

Tabel 1. Aktivitas antioksidan beberapa senyawa turunan stilben

No. Nama senyawa Jenis stilben IC50 (µg/mL)

1 Oksiresveratrol (1) Monomer 25,8
2 Lunularin (2) Monomer 237,3
4 Andalasin B (3) Dimer 30.3
5 trans-Oksiresveratrol 4-O-β-D-glukopiranosida (5) Monomer 58,9
6 Resveratrol (6) Monomer 85,6
8 (-)-ε-Viniferin (8) Dimer 121,4
10 (-)-α-Viniferin (10) Trimer 284,5
11 cis-Diptoindonesin B (11) Trimer 76,6
12 trans-Diptoindonesin B (12) Trimer 91,2
40 JURNAL MATEMATIKA DAN SAINS, JUNI 2008, VOL. 13 NO. 2
pula adanya kecenderungan dimana monomer stilben
yang mengandung lebih banyak gugus fenol bebas,
seperti oksiresveratrol (1) dan trans-oksiresveratrol
4-O-β-D-glukopiranosida (5) mempunyai aktivitas
antioksidan yang lebih tinggi dibandingkan dengan
resveratrol (6), Perlu pula dicatat bahwa andalasin B
(4), dengan (IC50) 30,3 µg/mL, mempunyai efek
antioksidan yang jauh lebih besar dibandingkan (-)-
ε-viniferin (8), dengan (IC50) 121,4 µg/mL, walaupun
kedua dimer resveratrol ini mempunyai kemiripan
struktur molekul yang tinggi. Kenyataan ini
mengisyaratkan pula bahwa adanya sistem orto
dihidroksil, seperti ditemukan pada unit piceatanol pada
molekul andalasin B (4) yang dapat menstabilkan
radikal melalui ikatan hidrogen, sangat penting untuk
efek antioksidan. Kecuali dimer andalasin B (4),
dengan (IC50) 30,3 µg/mL, dimer dan trimer resveratrol
lainnya memperlihatkan aktivitas antioksidan yang
relatif lebih rendah, dimana (-)-α-viniferin (10), suatu
trimer resveratrol, tidak memperlihatkan aktivitas
antioksidan. Data ini memberi petunjuk pula bahwa
aktivitas antioksidan akan jauh berkurang dengan
meningkatnya polimerisasi resveratrol.
Telah dilaporkan dalam literatur bahwa
senyawa resveratrol (6), (-)-ε-viniverin (8) dan
(-)-α-viniferin (10) mempunyai aktivitas inhibitor
tirosinase, masing-masing dengan prosentase inhibisi
sebesar 98,0; 24,6; dan 8,8 %; dibandingkan dengan
aktivitas asam kojat (49,3%), yang sering digunakan
sebagai inhibitor standar untuk uji aktivitas tirosinase.
Oligomer lainnya, dengan tingkat polimerisasi tinggi,
seperti trimer dan tetramer resveratrol, memperlihatkan
aktivitas inhibisi yang sangat rendah (Ohguchi, 2001).
Selanjutnya dilaporkan pula bahwa andalasin A (3),
yang kemudian diisolasi pula dari tumbuhan
Artocarpus gomezianus memperlihatkan aktivitas
inhibisi dengan IC50 39 µM, dibandingkan dengan asam
kojat, IC50 27 µM (Likhitwitayawuid, 2001).
Data literatur di atas memperlihatkan bahwa
monomer resveratrol (6) mempunyai aktivitas inhibitor
tirosinase yang sangat tinggi, dapat melakukan inhibisi
hampir sepenuhnya. Menarik pula untuk dicatat bahwa
dimer andalasin A (3) dan (-)-ε-viniverin (8),
kedua-duanya merupakan dimer resveratrol dan
sama-sama mengandung unit resveratrol bebas, juga
memperlihatkan aktivitas inhibisi tirosinase yang cukup
tinggi. Sebaliknya, (-)-α-viniferin (10), yang
merupakan oligomer dengan tingkat polimerisasi lebih
tinggi, tidak memperlihatkan aktivitas inhibisi. Data ini
memperlihatkan pula bahwa efek inhibisi tirosinase
dari resveratrol oligomer sangat menurun dengan
meningkatnya polimerisasi. Kenyataan ini
memperlihatkan adanya kecenderungan bahwa aktivitas
inhibisi tirosinase turunan stilben sangat ditentukan
oleh adanya unit resveratrol bebas dan ukuran molekul
secara keseluruhan sesuai dengan pengamatan
sebelumnya (Ohguchi, 2003).
3. Kesimpulan
Hasil penelitian ini mengungkapkan bahwa,
oksiresveratrol (1) memperlihatkan aktivitas
antioksidan yang jauh lebih tinggi dibandingkan
senyawa turunan stilben lainnya. Oleh karena itu, dari
segi hubungan struktur-aktivitas oksiresveratrol (1)
dapat digunakan sebagai rujukan. Dapat disimpulkan
bahwa efek antioksidan senyawasenyawa turunan
stilben ditentukan oleh tersedianya gugus vinil, – HC =
CH -, pada sistem konjugasi kerangka stilben. Tingkat
aktivitas antioksidan juga ditentukan oleh jumlah gugus
hidroksil fenolik pada kerangka stilben, seperti
diperlihatkan oleh aktivitas oksiresveratrol (1) yang
jauh lebih tinggi dibandingkan resveratrol (6). Begitu
pula, tingkat aktivitas ditentukan pula oleh posisi gugus
hidroksil fenolik, seperti terlihat pada andalasin B (4)
yang memiliki gugus orto-dihidroksil, yang
memperlihatkan aktivitas jauh lebih tinggi
dibandingkan dengan (-)-ε-viniferin (8). Selanjutnya,
aktivitas antioksidan ditentukan pula oleh derajat
polimerisasi dari stilben, dan tersedianya unit stilben
bebas, seperti terlihat dari aktivitas (-)-ε-viniferin (8)
yang jauh lebih tinggi dibandingkan dengan
(-)-α-viniferin (10). Kecenderungan yang sama
diperlihatkan pula oleh aktivitas anti tirosinase
senyawa-senyawa turunan stilben, seperti dilaporkan
dalam literatur.
Dari hasil penelitian ini terhadap beberapa
tumbuhan yang endemik untuk Indonesia terungkap
bahwa senyawa-senyawa oksiresveratrol (1), andalasin
A (3), dan andalasin B (4) yang diisolasi sebagai
komponen utama tumbuhan Andalas (M. Macroura),
dan senyawa resveratrol (6) yang banyak ditemukan
pada spesies Dipterocarpaceae, merupakan
senyawa-senyawa yang sangat potensial sebagai bahan
antioksidan atau inhibitor tirosinase.
Hasil-hasil yang diperoleh dari kajian ini
merupakan rujukan yang sangat berguna dalam
merancang dan menemukan senyawa-senyawa
antioksidan dan inhibitor tirosinase baru yang potensial
sebagai bahan kosmetika untuk perlindungan dan
pemutihan kulit atau anti browning. Oleh karena itu,
penelitian mengenai efek senyawasenyawa ini sebagai
radical scavenger dan terhadap melanosit manusia
akan dilanjutkan di laboratorium kami.
Ucapan terima kasih
Terima kasih disampaikan kepada Herbarium
Bogoriense, Bogor, atas bantuannya mengidentitifasi
spesimen tanaman. Terima kasih disampaikan pula
kepada Professor Norio Aimi, Chiba University,
Jepang; Professor Emilio L. Ghisalberti, The University
of Western Australia, Australia, Professor Ikram Sahid,
 Hakim dkk , Aktifitas Antioksidan dan Inhibitor Tirosinase Beberapa Stilbenoid 41
Universiti Kebangsaan Malaysia, atas bantuannya
untuk pengukuran NMR dan MS. Ucapan terima kasih
disampaikan pula kepada Dr. Herry Cahyana,
Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam, Universitas Indonesia, Jakarta, atas
kontribusi beliau dalam melakukan pengukuran
bioaktivitas antioksidan.
Daftar Pustaka
Achmad, S. A., E. H. Hakim, L. Makmur, D.
Mujahidin, L. D. Juliawaty and Y. M. Syah,
2002, Discovery of Natural Products from
Indonesian Tropical Rainforest Plants, In:
Biodiversity: Biomolecular Aspects of
Biodiversity and Innovative Utilization, Bilge
Sener (Ed.), Kluwer Academic/Plenum
Publisher, London, 91-99.
Aminah, N. S., S. A. Achmad, N. Aimi, E. L.
Ghisalberti, E. H. Hakim, M. Kitajima, Y. M.
Syah and H. Takayama, 2002, Diptoindonesin
A, a New C-glucoside of ε-viniferin from
Shorea seminis (Dipterocarpaceae),
Fitoterapia, 73, 501-507.
Ashton, P. S., 1983, Flora Malesiana, Spermatophyta I,
Martinus Nijhoff, The Hague, 391-436.
Atun, S., S. A. Achmad, E. H. Hakim, Y. M. Syah, E.
L. Ghisalberti, L. D. Juliawaty and L.
Makmur, 2004, Oligostilbenoids from Vatica
umbonata (Dipterocarpaceae), Biochem.
System. Ecol., 32, 1051-1053.
Atun, S., S. A. Achmad, M. Niwa, R. Arianingrum and
N. Aznam, 2006, Oligostilbenoids from
Hopea mengawarawan (Dipterocarpaceae),
Biochem. System. Ecol., 34, 642-644.
Baurin, N., T. Arnoult, Q. T. Scior, Q. T. Do and P.
Bernard, 2002, Preliminary screening of some
tropical plants for anti-tyrosinase activity, J.
Etnopharmacology, 82, 155-158.
Deshpande, V. H., R. Srinivasan and A. V. Rama Rao,
1975, Wood Phenolics of Morus Species Part
IV. Phenolics of the Heartwood of Five Morus
Species, Indian J. Chem., 13, 453-457.
Hakim, E. H., 2002, Review singkat: Oligostilbenoid
dari Tumbuh-tumbuhan Dipterocarpaceae,
Bull. Soc. Nat. Prod. Chem., 2:1, 1-19.
Hakim, E. H., R. Agustina, S. A. Achmad, Y. M. Syah,
L. D. Juliawaty, L. Makmur, T. M. Ermayanti,
2003, Chemical Constituents of the Rare
Species Morus macroura and its Shoots
Culture, International Seminar on Natural
Products, Kuala Lumpur, Malaysia, October
13-16, Collective Abstracts, 112.
Hakim, E. H., S. A. Achmad, N. Aimi, G. Indrayanto,
M. Kitajima, L. Makmur, M. D. Surya, Y. M.
Syah and H. Takayama, 2004, Regioselective
Glucosylation of Oxyresveratrol by Cell
Suspension Cultures of Solanum mammosum,
J. Chem. Res., October, 706-707.
Hakim, E. H., L. D. Juliawaty, Y. M. Syah and S. A.
Achmad, 2005, Molecular diversity of
Artocarpus champeden (Moraceae), a Species
Endemic to Indonesia, Molecular Diversity
(USA), 9:1-3, 149-158.
Hakim, E. H., S. A. Achmad, L. D. Juliawaty, L.
Makmur, Y. M. Syah, N. Aimi, M. Kitajima,
H. Takayama and E.L. Ghisalberti, 2006, A
Review : Prenylated Flavonoids and Related
Compounds of the Indonesian Artocarpus
(Moraceae), J. Nat. Medicines (Japan), 60,
161-184.
Iman, M. Z. N., 1998, Oksiresveratrol Senyawa
Antifungal dari Kayu Batang Morus macroura
Miq. (Moraceae), Skripsi, Departemen Kimia,
Institut Teknologi Bandung.
Ito, J. and M. Niwa, 1996, Absolute Structures of New
Hydroxystilbenoids, Vitisin C and Viniferal
from Vitis vinifera “Kyohou”, Tetrahedron,
52, 9991-9998.
Ito, T., T. Tanaka, Y. Ido, K. Nakaya, M. Iinuma and S.
Riswan, (2000). Four New Stilbenoid
C-glucosides Isolated from the Stem Bark of
Shorea hemsleyana, Chem. Pharm. Bull., 48,
1959-1963.
Jang, M., L. Cai, G. O. Udeani, K. V. Slowing, C. F.
Thomas, C. W. W. Beecher, H. H. S. Fong, N.
R. Farnsworth, A. D. Kinghorn, R. G. Mehta,
R. C. Moon and J. M. Pezzuto, 1997, Cancer
Chemopreventive Activity of Resveratrol, a
Natural Product Derived from Grapes,
Science, 275, 218-220.
Jarrett, F. M., 1960, Studies in Artocarpus and Allied
Genera, IV. A revision of Artocarpus
subgenus Pseudojoca, J. Arnold Arboretum,
61, 73-114.
Kurihara, H., J. Kawabata, S. Ichikawa, M. Mishima
and J. Mizutani, 1991, Oligostilbenes from
Carex kobomugi, Phytochemistry, 30:2,
649-653.
Lee, K. T., B. J. Kim, J. H. Kim, M. Y. Heo and H. P.
Kim, 1997, Biological Screening of 100
Plant Extracts for Cosmetics use (I): Inhibitory
Activities of Tyrosinase and DOPA
Auto-oxidation, Int. J. Cosmetic Sci., 19,
291-298.
Lemmens, R. H. M. J., I. Soerianegara and W. C.
Wong, (Eds.), 1995, Plant Resources of
South-East Asia, No. 5(2), Timber trees:
Minor Commercial Timbers, Prosea
Foundation, Bogor, Indonesia, 59-71.
Likhitwitayawuid, K. and B. Sritularak, 2001, A New
Dimeric Stilbene with Tyrosinase Inhibitory
42 JURNAL MATEMATIKA DAN SAINS, JUNI 2008, VOL. 13 NO. 2
Activity from Artocarpus gomezianus, J. Nat.
Prod., 2-6.
Mattifi, F. and F. Reniero, 1996, Relationship Between
UV Spectra and Molecular Structure of
Resveratrol Oligomers. In: J. Vercauteren, C.
Cheze, M. C. Dumon and J. F. Weber, (Eds.),
Polyphenols Communications 96, Vol.1, 18th
International Conference on Polyphenol.
Goupe Polyphenols, Bordeaux, 53-54.
Muhtadi, E. H. Hakim, L. D. Juliawaty, Y. M. Syah, S.
A. Achmad, J. Latip and E. L. Ghisalberti,
2006, Cytotoxic Resveratrol Oligomers from
the Tree Bark of Dipterocarpus hasseltii,
Fitoterapia, 77, 530-555.
Nomura, T., 1988, Phenolic Compounds of the
Mulberry Tree and Related Plants, Prog.
Chem. Org. Nat. Prod., 53, 87-201.
Nomura, T. and Y. Hano, 1994, Isoprenoid Substituted
Pphenolic Compounds of Moraceous Plants,
Natural Product Reports, 205-218.
Ohguchi, K., T. Tanaka, T. Ito, M. Iinuma, K.
Matsumoto, Y. Akao and Y. Nozawa, 2003,
Inhibitory Effects of Resveratrol Derivatives
from Dipterocarpaceae Plants on Tyrosinase
Activity, Biosci. Biotechnol. Biochem., 67:7,
1587-1589.
Oshima Y., A. Kamijou, Y. Ohizumi, M. Niwa, J. Ito,
K. Hisamichi and M. Takeshita, 1995, Novel
Oligostilbenoids from Vitis coignetiae,
Tetrahedron, 51, 11979-11986.
Pryce, R. J. and P. Langcake, 1977, α-Viniferin, an
Antifungal Resveratrol Trimer from
Grapevines, Phytochemistry, 16, 1452-1454.
Rosales, A. R. and J. R. B. Rodriguez, 2006, Exercise
VI.3. Evaluation of Antioxidant Activity of
Polyphenolic Compounds from Matine Algae,
www.iupac.org/publications/cd/medicinal_che
mistry, 6-9.
Sahidin, E. H. Hakim, L. D. Jualiawaty, Y. M. Syah,
L. B. Din, E. L. Ghisalberti, J. Latip, I. M.
Said and S. A. Achmad, 2005, Cytotoxic
Properties of Oligostilbenoids from Tree Bark
of Hopea dryobalanoides, Z. Naturforsch.,
60c, 273-277
Shin, N. N., S. Y. Ryu, E. J. Choi, S. H. Kang, I. M.
Chang, K. R. Min and Y. Kim, 1998,
Oxyresveratrol as the Potent Inhibitor on
DOPA Oxydase Activity of Mushroom
Tyrosinase, Biochem. Biophysic. Comm., 243,
801-803.
Soekamto, N. H., S. A. Achmad, E. L. Ghisalberti, N.
Aimi, E. H. Hakim dan Y. M. Syah, (2003).
Beberapa Senyawa Fenol dari Tumbuhan
Morus macroura Miq., JMS, 8:1, 35-40.
Syah, Y. M., S. A. Achmad, E. L. Ghisalberti, E. H.
Hakim, M. Z. N. Iman, L. Makmur, D.
Mujahidin, 2000, Andalasin A, a New Stilbene
Dimer from Morus macroura, Fitoterapia, 71,
630-635.
Syah, Y. M., N. S. Aminah, E. H. Hakim, M. Kitajima,
H. Takayama and S. A. Achmad, 2003, Two
Oligostilbenoids cis- and trans-Diptoindonesin
B from Dryobalanops oblongifolia,
Phytochemistry, 63, 913-917.
Syah, Y. M., S. A. Achmad, E. L. Ghisalberti, E. H.
Hakim, L. Makmur and N. H. Soekamto,
2004, A Stilbene Dimer, Andalasin B from the
Root Trunk of Morus macroura, J. Chem. Res.
(5), 339-340.
Syahrani, A., E. Ratnasari, G. Indrayanto and A. L.
Wilkins, 1999, Phytochemistry, 51, 615.
Tukiran, S. A. Achmad, E. H. Hakim, L. Makmur, K.
Sakai, K. Shimizu and Y. M. Syah, 2005,
Oligostilbenoids from Shorea balangeran,
Biochem. System. Ecol., 33:6, 631-634.
Venkataraman, K., 1972, Wood Phenolics in the
Chemotaxonomy of the Moraceae,
Phytochemistry, 11, 1571-1586.
Verheij, E. W. M. and R. E. Coronel, (Eds.), Plant
Resources of South-East Asia, No.2: Edible
Fruit and Nuts, PROSEA, Bogor, Indonesia,
1992, 79-96.
Wibowo, A., 2006, Oligomer Resveratrol dari Ekstrak
Metanol Kayu Shorea assamica Dyer.
(Dipterocarpaceae), Tesis Pascasarjana S-2,
Institut Teknologi Bandung.
Wright, J. S., E. R. Johnson and G. A. DiLabio, 2001,
Predicting the Activity of Phenolic
Antioxidants: Theoritical Method, Analysis of
Substituent Effects, and Application to Major
Families of Antioxidants, J. Am. Chem. Soc.,
123, 1173-1183.
Yoshiaki, T. and N. Masatake, 2001, Oligostilbenes
from Vitaceous plants, Trends in Heterocyclic
Chemistry, 7, 42-54.