TATA NAMA BENZENA

Senyawa turunan benzena dapat dianggap berasal dari benzena, yang satu atau lebih atom H-nya diganti dengan
susbstituen berupa atom atau gugus atom lain. Jumlah senyawa turunan benzena sangat banyak. Berikut
pengelompokan beberapa turunan benzena dan tata namanya. Perhatikan, tata nama benzena dan
turunannya yang sedikit berbeda karena meski memiliki nama IUPAC, tetapi turunan benzena lebih sering
dikenal dengan nama lazimnya (trivial).

1. Benzena Monosubstituen (Substitusi 1 atom H pada Benzena)

Dalam tata nama benzena secara IUPAC, penamaan benzena monosubstituen (1 gugus pengganti atom H)
dilakukan dengan menyebutkan nama substituen sebagai awalan dan benzena sebagai rantai induk dalam satu
kata. Letak substituen tidak perlu dinyatakan dengan penomoran. Sebagai contoh: C6H5CH2CH3 = etilbenzena,
C6H5C(CH3)3 = ters-butilbenzena, dan C6H5Cl = klorobenzena.

Benzena monosubstituen lebih sering di beri nama dengan nama trivial. Sebagai contoh, C 6H5CH3 = toluena,
C6H5OH = fenol, dan C6H5NH2 = anilina.

Senyawa dapat dianggap berasal dari penggantian satu atom H pada benzena oleh suatu substituen seperti –OH, -
R, -X, -NH2, -NO2, -SO3H, -COH, -COOH, -COR, dan –OR.

2. Substitusi Lebih dari 1 atom H pada Benzena

Senyawa dapat dianggap berasal dari penggantian lebih dari 1 atom H pada benzena oleh substituen – substituen
lain. Dalam tata nama benzena, posisi subsituen menjadi penting di mana penomoran dilakukan searah atau
berlawanan arah jarum jam untuk memberikan nomor serendah mungkin.

a. Untuk substistuen – substituen sejenis:

(1). Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dan heksa-.

(2). Jika terdapat 2 substituen, selain penomoran angka, juga dapat digunakan awalan o- (orto), m- (meta), p-
(para) untuk menyatakan masing – masing pada posisi (1,2); (1,3); dan (1,4).

b. Untuk substituen – substituen tidak sejenis:

(1). Jika terdapat 2 substituen, selain penomoran angka, juga dapat digunakan awalan o- (orto), m- (meta), atau
p- (para) untuk menyatakan substituen kedua di posisi 2, 3, dan 4.

(2). Jika terdapat lebih dari dua substituen

Untuk senyawa – senyawa turunan benzena dengan tiga atau lebih substituen, penaman orto, meta, para tidak
dapat diterapkan. Senyawa – senyawa yang demikian harus diberi nama dengan sistem penomoran.

 Benzena monosubstituen dapat dipilih sebagai struktur induk.

 Penomoran dimulai dari substituen dalam benzena monosubstituen induk.
Sebagai contoh, 1,3,5-trinitrobenzena dan 2,4-diklorotoluena memiliki struktur seperti pada gambar di bawah.

contoh lain:

3. Substitusi Atom H pada gugus Metil dari Metilbenzena (Toluena)

Senyawa dapat diangap berasal dari penggantian atom H pada gugus metil dari metilbenzena (toluena) oleh
substituen lain. Simak contoh berikut.

4. Gugus Fenil (C6H5-) sebagai Substituen pada Molekul Lain

Fenil merupakan substituen atau rantai samping pada suatu molekul lain. Fenil dapat dianggap berasal dari
benzena yang telah diambil satu atom H-nya. Simak contoh penamaan beberapa senyawa berikut yang
mengandung gugus fenil.
5. Gabungan Cincin Benzena

Senyawa – senyawa benzena yang lein mengandung dua atau lebih cincin benzena yang berdempetan. Senyawa
– senyawa yang demikian disebut sebagai senyawa aromatik bercincin banyak (polynuclear benzenoid). Simak
Beberapa contoh dan nama lazimnya (trivial) berikut.