BAHAN AJAR BENZENA

Pada tahun 1865 Kekule mengajukan struktur lingkar enam dengan 3 ikatan rangkap yang
berkonjugasi dan selalu berpindah-pindah (beresonansi) sebagai berikut :

Penulisan R.struktur benzena dapat disederhanakan, yaitu :

Meskipun rumus molekulnya memperlihatkan ketidakjenuhan, senyawa aromatik tidak mudah

diadisi seperti alkena atau alkuna. Benzena tidak melunturkan warna air bromin
Rumus kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer benzena disubsitusi, C 6H4X2. Ketiga
isomer itu ditandai dengan orto (o), meta (m) dan para (p)
X
X

Orto(o) Meta(m)
X X
X

Para(p)
Orto (o) : Posisi substituen pada nomor 1 dan 2
Meta (m) : Posisi
X substituen pada nomor 1 dan 3
Para (p) : Posisi substituent

Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai
tepanjang dalam alkana. Gugus alkil (R), halogen (X) atau nitro (NO 2) yang terikat pada cincin
benzena dinamai dalam bentuk awalan pada benzena.
Contoh :
CH2 CH2 Br

Etilbenzena Bromobenzena
Namun demikian, banyak turunan benzena yang mempunyai nama khusus yang lebih lazim
digunakan. Beberapa diantaranya
CH
yaitu :
3

CH3

CH3
Toluen p-xilena

OH NH2

Fenol Anilina

CH=CH2

Stirena

1. Gugus bervalensi (bertangan) satu yang diturunkan dari benzena disebut gugus fenil
( C6H5-) , sedangkan yang diturunkan dari toluen (C6H5-CH3) disebut gugus benzil (C6H5-
CH2-).

2. Jika terdapat 2 substituen sama, maka posisi substituen dinyatakan dengan awalan
o(orto), m(meta), p(para).
Contoh :

CH3
CH3

o-dimetil benzena
1,2-dimetil benzena

CH3

CH3
m-dimetil benzena
1,3-dimetil benzena

CH3

CH3
p-dimetil benzena
1,4-dimetil benzena

3. Jika terdapat 3 atau lebih substituen maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi.
Posisi substituen dinyatakan dengan angka.
Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum adalah sebagai berikut :

-COOH
-SO3H
-CHO
<<
-CN
-OH
-NH2
-R
-NO2
-X

Contoh :
NO2
NO 2

NO2
1,2,4-trinitro benzena

CH3
NO2 1 NO2
62 2
5 3
4
NO2
2,4,6-trinitro touena (TNT)
Sifat Fisika Benzena :
 Zat cair yang tidak berwarna
 Mudah menguap dan bersifat racun
 Berifat non polar dan tidak larut dalam air
Sifat Kimia Benzena :
 Tidak begitu reaktif
 Mudah terbakar
 Reaksi Adisi
Dengan katalis Ni/ Pt
Reaksinya :
H
2
H
2 H
2
3
H2

H
2 H
2
H
2

 Reaksi Halogenasi
Rx dengan Halogen dan katalisator FeCl3
Reaksinya :
H C
l
C
l2 F
eC
l3
H
Cl

 Reaksi Nitrasi
Rx dengan Asam Nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena
Reaksinya :
 H N
O2
H
ONO
2 HO
2

 Reaksi Sulfonasi
Terjadi apabila Benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat
Reaksinya :
H S
O H
3
H
OSO
3H HO
2

 Reaksi Alkilasi
Jika Benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3)
Reaksinya :
H C
H3
C
H Cl A
lCl
3
3 H
Cl

1. Benzena
Benzena sebagai bahan dasar untuk membuat stirena, yaitu bahan untuk membuat sejenis
karet sintetis. Benzena juga merupakan bahan dasar untuk membuat nilon 66.
2. Fenol
Fenol digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh bakteri.
3. Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o-hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat
dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama Aspirin atau asetosal.
4. Asam Benzoat, C6H5COOH
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
5. Anilina, C6H5NH2
Digunakan sebagai bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.