KOMPONEN KIMIA ARTOCARPUS LANCEIFOLIUS ROXB DAN

AKTIVITASNYA SEBAGAI ANTIOKSIDAN

Hamsidar Hasan1‫٭‬, Nunuk Hariani Soekamto2, Firdaus2, Yana, M. Syah3, Rahmad Armus4
1
Department of Pharmacy, Faculty of Sports and Health, Gorontalo State University,
2
Indonesia Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Science,
Hasanuddin University Makassar, Indonesia .
3
Division of Organic Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Science, Institute
Technology Bandung, Indonesia.
4
Department of Environment Engineering , Nusantara Indonesia of College Technology,
90234, Makassar, Indonesia

‫٭‬Email: hamsidar.hasan@ung.ac.id

Abstrak. Salah satu komponen kimia telah berhasil diisolasi dari fraksi kloroform kulit
batang Artocarpus lanceifolius Roxb. Metode ekstraksi maserasi bertingkat, fraksinasi
dengan kolom cair vakum menghasilkan 8 fraksi utama. Fraksi DEF menghasilkan 4 sub
fraksi DEF1, DEF2, DEF3, DEF4. Hasil isolasi dengan kromatografi radial, Fraksi DEF 4
mengasilkan 43,2 mg senyawa murni. Elusidasi struktur dengan UV-Vis, FTIR, H-NMR,
C-NMR, HSQC dan HMBC menunjukkan senyawa tersebut adalah 14-hidroksiartonin E
(telah dilaporkan sebelumnya). Pengujian antioksidan terhadap pengikatan 1,1-Difenil-
fikrilhidrazil (DPPH) menunjukan nilai IC50 sebesar 44,6 μg/mL (kategori kuat).

Keyword: Komponen kimia, Artocarpus lanceifolius Roxb, Antioksidan

1. PENDAHULUAN
Secara etnobotani, Artocarpus telah digunakan sebagai obat tradisional seperti obat diare,
obat pencegah kehamilan, obat disentri, pereda demam. Penggunaan sebagai obat tradisional erat
kaitannya dengan kandungan metabolit sekunder dari Artocarpus. Penelusuran pustaka
menunjukkan Artocarpus umumnya mengandung flavonoid terprenilasi [1], khususnya flavonoid
dengan variasi struktur yang beragam, keragaman ini disebabkan adanya gugus prenil yang terikat
pada flavonoid baik dalam bentuk geranil, farnesil sehingga dapat menghasilkan efek biologi yang
sangat luas [2] seperti antitumor [3]; menghambat sel kanker PC-3 [4], menghambat produksi
melanin [5].
Artocarpus lanceifolius Roxb merupakan salah satu species dari genus Artocarpus.
Tanaman tersebut merupakan endemik Kalimantan Selatan Indonesia. Secara empiris daun
digunakan sebagai antiinflamasi dan buahnya digunakan sebagai makanan pelengkap. Antiinlamasi
berhubungan erat dengan radikal bebas dan penyakit degeneratif seperti penyakit kanker [6].
Penggunaan sebagai obat tradisional masih berdasarkan pengalaman dan belum didukung oleh data-
data ilmiah sehingga perlu dilakukan eksperimen untuk membuktikan hal tersebut. Pada
penelitian ini telah dilakukan karakterisasi komponen kimia dan uji aktivitas antioksidan dengan
metode DPPH

MATERIAL AND METHODE

2.1. Plant material
Kulit batang Artocarpus lanceifolius Roxb diambil dari Kalimantan Selatan Indonesia, dan
dideterminasi oleh Herbarium Bogorience and A voucher specimen is deposited at the Herbarium
Bogoriense, Bogor Botanical Garden, Bogor, Indonesia
2.2. General experimental procedure
Pelarut yang digunakan n-heksan, kloroform, etil asetat, dan metanol. Semua pelarut
diredestilasi dulu sebelum digunakan. NMR 500 MHz with DD2 console system that operates at
500 MHz (1H) and 125 MHz (13C) frequencies, using residual and deuterated solvent peaks as
reference standards, Spectroscopy UV, FTIR spectrophotometer Shimadzu Prestige-21,
Kromatografi lapis tipis, kromatotron, si-gel G 60 dan GF254 ,kromatografi kolom vakum (KCV),
kromatografi kolom tekan (KKT).

2,3 Ekstraksi dan Isolasi

Sampel kulit batang Artocarpus lanceifolius Roxb dieksraksi secara maserasi bertingkat.
Pelarut yang digunakan yaitu n-heksan, kloroform, etil asetat dan metanol. Fraksi kloroform yang
dihasilkan di fraksinasi dengan KCV menghasilkan 8 fraksi utama yaitu Fraksi A, B, C, DEF, G,
H, I, dan J. Fraksi DEF difraksinasi dengan KKT sehingga diperoleh 4 fraksi utama, yaitu DEF-1,
DEF-2, DEF-3, dan DEF-4. Isolasi dengan menggunakan kromatografi radial pada fraksi DEF-4
menghasilkan senyawa murni sebesar 43, 2 mg.

2.4 Uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH

Uji antioksidan mengacu pada prosedur [7.8] dengan sedikit modifikasi. Larutan DPPH 0,4
mM dibuat dengan melarutkan sejumlah 0,0099 gram DPPH dengan metanol p.a hingga volume 10
mL. Larutan ini kemudian disimpan dalam botol gelap dan untuk setiap pengujian dibuat baru.
Optimasi panjang gelombang dilakukan dengan cara memipet 1 mL metanol p.a kemudian
dimasukkan ke dalam labu tentukur dan ditambahkan 1 mL larutan DPPH konsentrasi 0,4 mM.
Volume dicukupkan sampai 5 mL dengan metanol p.a lalu dikocok hingga homogen, diinkubasi
pada suhu 37 °C selama 30 menit. Larutan ini ditentukan spektrum serapannya menggunakan
spektrofotometer UV pada panjang gelombang 400 hingga 800 nm serta ditentukan panjang
gelombang optimumnya. Hasil yang diperoleh adalah panjang gelombang optimum berada pada λ
maks 515 nm.
Sejumlah 10 mg isolat dilarutkan dengan metanol p.a. hingga volume 100 mL, diperoleh
konsentrasi 100 ppm sebagai larutan induk. Dari larutan induk dipipet 1 mL, 2 mL, 3 mL, 4 mL,
dan 5 mL, dan di tambahkan masing-masing 50 ml methanol p.a. sehingga diperoleh konsentrasi
masing-masing 2 ppm, 4 ppm, 6 ppm, 8 ppm dan 10 ppm. Dari semua variasi konsentrasi dipipet
1ml lalu masing masing ditambah 1 mL DPPH 0,4 mM, kemudian dicukupkan volumenya hingga
5 mL. dikocok hingga homogen, kemudian diinkubasi pada suhu 37 °C selama 30 menit.
Selanjutnya absorbansinya diukur pada panjang gelombang 515 nm. Persentase inhibisi (IC 50)
terhadap radikal DPPH dari masing masing konsentrasi larutan sampel dihitung dengan rumus:
absorban blangko−absorban sampel
% inhibisi = x 100 %
absorban blangko

Aktivitas antioksidan dinyatakan dengan Inhibition Concentration 50% atau IC 50 yaitu konsentrasi
sampel yang dapat meredam radikal DPPH sebanyak 50%.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Komponen kimia diperoleh sebagai serbuk kuning sebanyak 43,2 mg. Uji Mg dan HCl
menunjukkan hasil positif sebagai flavonoid. Analisis spektroskopi UV dalam pelarut metanol
memberikan serapan maksimum pada panjang gelombang 386 nm (pita 1) dan 283 nm (pita 2).
Dapat ditunjukkan pada Gambar 1. Serapan pada 283 nm (pita 2) menunjukkan serapan sistem
benzoil sedangkan serapan pada 386 nm (pita 1) menunjukkan karakteristik sistem sinamoil
(Nomura, 1988). Analisis spektrum FTIR dengan pelat KBr menunjukkan adanya gugus OH pada
bilangan gelombang 3392 cm-1, (C=O) pada bilangan gelombang 1653 cm -1, (CH alifatik), pada
bilangan gelombang 2970, 2928, 2858 cm-1 dan (C=C aromatic) pada bilangan gelombang 1566 cm -
1
.
 Spektrum 1H-NMR (500 MHz, aseton d6) (ppm); 6,15 (1H, s, H-6); 6,59 (1H,s, H-3’); 6,94
91H,s H-6’); 3,2 (2H, d, J=6,05 Hz, H-11); 5,28 (1H, t, J=9,7Hz, H-12); 4,03 (2H, s, H-14); 1,7
(3H, s, H-15); 6,62 (1H, d, J=10Hz, H-16); 5,67 (1H, d, J=10Hz, H-17); 1,4 (3H, s, H-19); 1,65
(3H, s, H-20); 13,08 (OH. H-5).Ditunjukkan pada Gambar 2. Spektrum 13C-NMR (125 MHz, aseton
d6) (ppm) : 162,5 (C, C-2); 120,7 (C, C-3); 183 (C, C-4); 160 (C, C-5); 99,8 (CH, C-6); 162,6 (C, C-
7); 101,7 (C, C-8); 104,9 (C, C-9); 153,2 (C, C-10); 111,1 (C, C-1’); 150 (C, C-2’) 104,9 (CH, C-
3’); 149 (C, C-4’); 139 (C, C-5’); 117 (CH, C-6’); 24,7 (CH2, C-11); 124,6 (CH, C-12); 136,6 (C,
C-13); 61,2 (CH2, C-14); 21,7 (CH3, C-15); 115,4 (CH, C-16); 128 (CH, C-17); 78,8 (C, C-18); 28,3
(CH3, C-19); 28,3 (CH3, C-20). Spekrum C-NMR ditunjukkan pada Gambar 3.

Gambar 1. Spektrum UV-Vis komponen kimia A. lanceifolius Roxb

Gambar 2. Spektrum 1H-NMR Komponen Kimia A.lanceifolius Roxb

 Gambar.3. Spektrum 13C-NMR Komponen Kimia A. lanceifolius Roxb
Berdasarkan analisis spektroskopi dan perbandingan senyawa kimia yang telah dilaporkan
sebelumnya [9], maka dapat dirumuskan struktur komponen kimia A. lanceifolius Roxb (Gambar 4)
sebagai berikut :

Gambar 4. Struktur komponen kimia A. lanceifolius Roxb

Hasil uji aktivitas antioksidan komponen kimia A. lanceifolius Roxb terhadap DPPH
ditunjukkan pada Tabel 1. Nilai IC50 menunjukkan aktivitas antioksidan yang kuat. Namun masih
lebih rendah dari kontrol positif (vitamin C). Aktivitas antioksidan kuat memberikan petunjuk
bahwa dengan adanya gugus trihidroksi pada cincin B menjadi penentu aktivitas antioksidan serta
adanya ikatan rangkap pada atom C-2, C-3 dan adanya gugus karbonil di C-4 pada cincin C
menunjukkan senyawa tersebut mempunyai potensi antioksidan [10].
Tabel 1 . Aktivitas Antioksidan komponen kimia Artocarpus lanceifolius Roxb

Komponen kimia/ IC50 Keterangan

senyawa [μg/mL]
Vitamin C 21,5 kuat
(pembanding)
14-hidroksiartonin E 44,6 kuat
Kesimpulan
Penelitian ini menghasilkan suatu komponen kimia yaitu 14 hidroksiartonin E dengan aktivitas
antioksidan (IC50) sebesar 44,6 μg/mL kategori kuat.
Acnowlegdment
We thank the Ministry of Research, Technology and Higher Education, Republic of Indonesia
(Doktor Dissertation Grand, 2018) for financial support.
Daftar Pustaka
[1] Musthapa, I.,Hakim, E.H., Syah, Y.M., and Juliawaty, L.D. Cytotoxic Activity of Prenylated
Flavonoids From Artocarpus heterophyllus., ARPN Journal of Engineering and Applied Sciences
(2016) Vol 11 no 16.

[2] X Chem, Emmanuel M, mansau Wong and Yan Zhang. A Systematic review on biological
activity of Prenilated flavonoids.( 2013) 52;5, 655-660, DOI : 10.3109/13880209.2013

[3] Thuy TT, Thien DD, Quang Hung T, Tam, N.T., Anh, NTH., Nga, N.T., Cuc, N.T., Mal, L.P.,
van, S.T., delfino, D.V., Thao, D.T., In Vivo Anticancer Activity of Maesopin 4-O-β-glukoside
Isolated from Leaves of Artocarpus tonkinensis A. Chev. Ex Gagnep. APJTM. (2016)

[4] Wang, X.L., Di, X.X., Shen, T., Wang, S.Q., Wang, X.N.,New Phenolic Compounds from the
Leaves of Artocarpus heterophyllus, Chenese Chemical Letters xxx (2016)
[5] Lan, W.C., Tzeng, C.W., Lin, C.C., Yen, F.L., Ko, H.H.(2013). Prenylated Flavonoid From
Artocarpus altilis: Antotioksidan and Inhibitory Effect on melanin Production. Phytochemistry
( 2013) 89 : P 78-88

[6] Murningsih, T dan Fathoni, A. Murningsih, T and Fathoni, A. In vitro evaluation of anti-
inflammatory and antioxidant activity, total phenolic and flavonoid content in Terminalia sp.
Journal of the Life Sciences, LIPI, Bogor. (2016) Vol 15. 2:159-166.

[7] Ajiboye, B.O., Ojo, O.A., Adeyonu, O., Imiere, O.,Olayide, I., Fadaka, A., Oyinloye B. .2016.
Inhibitory Effect on Key Enzim Relevant to Acute Type-2 Diabetes and Antioxidatif Activity of
Ethanolic Extrac of Artocarpus heterophyllus Stem Bark. Journal of Acut disease (2016) 1-8.

[8] Dennis Okello, Yuseng Chung, Hyseon Kim, Jum Lee. Endang Rahmat, Richard Komakoch,
Yong Goo Kim, Francis Omujal, and Youngnin Kang Antioxidant activity, polyphenolic conten,
and FT-NIR analysis of Different Aspilia africanu medicinal plant tissues. (2021) Artikel ID
9917810, 11 pages. https://doi.org/10.1155/2021/9917810

[9] Cao S, Butler MS, and Buss Antony D, Flavonoids from Artocarpus lanceifolius, Natural
product Research, (2002) vol 17, no 2, pp 79-81