Sebelumnya Nutr. Sci Makanan.

2018; 23 (4): 341-346

https://doi.org/10.3746/pnf.2018.23.4.341
pISSN 2287-1098 ㆍ eISSN 2287-8602

Isolasi dan Identifikasi Myricitrin, Antioxidant Flavonoid, dari Daebong

Persimmon Peel

In-Wook Hwang 1 dan Shin-Kyo Chung 2

1 Departemen Ilmu Pangan dan Gizi, Universitas Dong-A, Busan 49315, Korea
2 Sekolah Ilmu Pangan dan Bioteknologi, Universitas Nasional Kyungpook, Daegu 41566, Korea

ABSTRAK: Dalam penelitian ini, antioksidan flavonoid, myricitrin, diisolasi dan diidentifikasi dari kulit kesemek Daebong. Ekstrak kulit buah kesemek
difraksinasi berturut-turut dengan n- heksana, etil asetat, dan n- butanol. Fraksi etil asetat memiliki aktivitas antioksidan paling kuat di antara fraksi pelarut dan
selanjutnya difraksinasi dengan kromatografi kolom silika gel dan oktadekilsilan, dan kromatografi cair kinerja tinggi preparatif. Tiga senyawa antioksidan
akhirnya diisolasi, dan senyawa 2 diidentifikasi sebagai myricitrin dengan kromatografi cair / spektrometri massa dan 1 H dan 13 C resonansi magnetik nuklir.
Myricitrin memiliki aktivitas antioksidan terkuat oleh ion besi yang mengurangi kekuatan antioksidan dan •• •• uji pemulungan radikal diphenyl-2-picrylhydrazyl.
Hasil ini menunjukkan bahwa myricitrin ditemukan sebagai antioksidan utama flavonoid yang bertanggung jawab atas aktivitas antioksidan kuat dari kulit
kesemek Daebong.

Kata kunci: antioksidan, myricitrin, kulit kesemek, LC / MS, NMR

PENGANTAR Proses kulit kesemek Daebong untuk fermentasi cuka (11).

Radikal bebas dan stres oksidatif telah dikaitkan dengan banyak
penyakit termasuk aterosklerosis, diabetes mellitus, penyakit
neurodegeneratif, dan infeksi virus (1). Flavonoid mampu mencegah
radikal bebas dan stres oksidatif, sehingga menghentikan kerusakan
oksidatif (2,3). Akibatnya, flavonoid menjadi perhatian untuk perawatan
kesehatan kontemporer.
Dalam penelitian ini, kami mengisolasi senyawa antioksidan dari
kulit buah kesemek Daebong dengan fraksinasi terpandu aktivitas
antioksidan dan mengidentifikasi struktur kimianya dengan analisis
instrumental, meliputi kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT),
kromatografi cair / spektrometri massa (LC / MS), 1 H dan 13 C
resonansi magnetik nuklir (NMR).

Dalam hal ini, kesemek ( Diospyros kaki), memiliki berbagai efek

biologis antara lain antioksidan, antidiabetes, dan antikanker (4,5),
merupakan salah satu sumber daya yang berguna untuk memperoleh BAHAN DAN METODE
flavonoid antioksidan alami. Ini mengandung asam fenolik yang
melimpah, vitamin, dan flavonoid termasuk katekin, epikatekin, dan Persiapan bubuk kulit kesemek Daebong dan bahan kimia
gallocatechin (6). Di antara varietas kesemek, kesemek Daebong ( Diospyros
kaki L. cv. Hachiya) adalah salah satu varietas jenis zat yang Kulit kesemek Daebong dikumpulkan di area produksi (Gwangyang,
dikonsumsi sebagai produk kering setelah mengupas kulitnya. Korea). Kulit kesemek dikeringkan di tempat teduh dan digiling di
Akibatnya, sejumlah besar kulit kesemek dibuang di area produksi. roller mill (CW Brabender Instruments, Inc., South Hackensack, NJ,
Beberapa peneliti telah melaporkan manfaat kesehatan kesemek USA) pada 1.000 rpm dengan saringan 0,5 mm. •• •• Diphenyl-2-picrylhydrazyl
termasuk hipokolesterolemik (7), anti-tumor (8), dan efek anti-diabetes (DPPH), 2,4,6-tris (2-pyridyl) -1,3,5-triazine (TPTZ), asam galat, dan
(9). Kami juga melaporkan sifat fisikokimia dan pretreatment kulit Trolox dibeli dari Sigma-Aldrich Co. (St. Louis , MO, AS). Semua
kesemek Daebong untuk bahan makanan fungsional (10), dan pelarut organik memiliki kelas analitik (Merck KGaA, Darmstadt,
mempelajari hidrolisis enzimatik. Jerman), kecuali untuk HPLC, LC / MS (JT Baker Chemical

Diterima 18 Juli 2018; Diterima 24 Agustus 2018; Diterbitkan online 31 Desember 2018 Korespondensi kepada

Shin-Kyo Chung, Telp: + 82-53-950-5778, E-mail: kchung@knu.ac.kr

Hak Cipta © 2018 oleh The Korean Society of Food Science and Nutrition. Seluruh hak cipta.
Ini adalah artikel Open Access yang didistribusikan di bawah ketentuan Creative Commons AttributionNon-Commercial License (http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0) yang mengizinkan penggunaan, distribusi, dan reproduksi
non-komersial yang tidak dibatasi dalam media apa pun, asalkan karya asli dikutip dengan benar.
342 Hwang dan Chung
Co., Phillipsburg, NJ, USA), dan NMR (Cambridge Isotope
Laboratories, Andover, MA, USA).
Ekstraksi dan isolasi senyawa antioksidan
Skema isolasi antioksidan dari kulit kesemek Daebong ditunjukkan pada
Gambar. 1. Secara singkat, serbuk kulit kesemek diekstraksi dengan
etanol 80% dengan refluks selama 12 jam. Ekstrak etanol ini disaring dan
dipekatkan untuk menghilangkan etanol menggunakan penguapan
berputar. Ekstrak yang dihasilkan difraksinasi berturut-turut dengan n-
1 H dan 13 C NMR dicatat dalam bagian per juta (ppm)
heksana, etil asetat, dan n- butanol. Itu n- heksana, etil asetat, dan n- Ekstrak
butanol diuapkan secara terpisah, sedangkan lapisan encer
diiofilisasi sampai kering. Diantaranya, aktivitas antioksidan yang
lebih besar diamati pada fraksi etil asetat dibandingkan dengan
fraksi lainnya. Fraksi etil asetat dilakukan kromatografi kolom silika
gel, dan dielusi dengan pelarut yang polaritasnya meningkat. Fraksi
2 selanjutnya diisolasi menggunakan kromatografi kolom
octadecylsilane (ODS). Akhirnya, fraksi 2 dimurnikan dengan HPLC
preparatif, dan senyawa 1, 2, dan 3 diperoleh. Senyawa yang
diisolasi dianalisis menggunakan HPLC (1260 Infinity Quaternary LC
System, Agilent Technologies, Palo Alto, CA, USA) yang dilengkapi
dengan detektor ultraviolet (UV) pada 280 nm (kolom C18, Develosil
ODS-HG-5, 4.6 × 150
mm, Nomura Chemical Co., Ltd., Seto, Jepang).
Analisis instrumental
Analisis UV / Vis (UV / Vis) dilakukan untuk mengkonfirmasi jenis fraksi
polifenol menggunakan spektrofotometer UV / Vis (UV 1601 PC,
Shimadzu Co., Kyoto, Japan) pada rentang panjang gelombang 200 ∼ 600
nm. Analisis LC / MS
dilakukan untuk mengidentifikasi berat molekul senyawa yang diisolasi.
Penentuan dilakukan dengan sistem 6410 Triple Quadrupole LC / MS
(Agilent Technologies). Ionisasi semprotan elektrik-MS dilakukan dalam
mode ion positif (600 Hai C, 20 psi). Data dikumpulkan dengan
menggunakan pemindaian massal dari 0 hingga 460 m / z, pada 1,5
detik per pemindaian. 1 H dan 13 C NMR senyawa terisolasi dicatat pada
spektrometer NMR (400 MHz untuk 1 H NMR dan 100 MHz untuk 13 C
NMR; Bruker Avance Digital
400, Bruker, Karlsruhe, Jerman). Pergeseran kimiawi ( •) untuk
relatif terhadap sinyal pelarut (metanol- d 4: • H. 3.30 dan • C
49.0) sebagai standar internal.
Aktivitas antioksidan
Untuk menguji aktivitas antioksidan dilakukan uji aktivitas
pembersihan radikal DPPH (12) dan uji daya antioksidan pereduksi
ion besi (FRAP) (13). Aktivitas pemulungan radikal DPPH dari
ekstrak dan fraksi ditentukan dengan mengukur penurunan
absorbansi larutan DPPH metanol pada 517 nm dengan adanya
sampel. Konsentrasi awal DPPH adalah 0,1 mM dan pembacaan
dilakukan setelah larutan didiamkan selama 30 menit. Dalam kasus
di mana absorbansi menurun terlalu banyak (ketika larutan menjadi
kuning) sebelum periode 30 menit, sampel diencerkan dengan tepat.
Hasilnya dinyatakan dalam • Setara asam galat ( • MGAE).
Uji FRAP dilakukan dengan menggunakan solusi TPTZ. Larutan
kerja dibuat dengan mencampurkan 25 mL buffer asetat (pH 3,6),
2,5 mL larutan TPTZ (10
mM), dan 2,5 mL FeCl 3 ･ 6H 2 Larutan O (20 mM), dan
Gambar 1. Skema isolasi anti oksidan dari kulit
kesemek Daebong.
 Isolasi Myricitrin dari Kulit Kesemek 343

dihangatkan pada 37 Hai C sebelum setiap penentuan. Kemudian, 175
• L solusi kerja ini dicampur dengan 25 • L larutan sampel. Setelah
inkubasi pada usia 37 Hai C selama 30 menit dalam gelap, absorbansi
larutan sampel diukur pada 590 nm. Hasil diekspresikan dalam • M
trolox setara ( • M TE). Semua tes dilakukan dalam rangkap tiga.
Analisis statistik
Nilai dinyatakan sebagai mean ± standar deviasi. Hasilnya
dievaluasi melalui analisis ragam dengan uji jarak berganda Duncan
( P < 0.05) menggunakan software Sistem Analisis Statistik versi 9.3
(SAS Institute Inc., Cary, NC, USA).
dengan polaritasnya. Hasil dari pecahan termasuk n- fraksi heksana,
fraksi etil asetat, n- fraksi butanol, dan fraksi air adalah 365 mg, 1,45
g, 3,24 g, dan 12,16
g, masing-masing. Diantaranya, fraksi etil asetat menunjukkan
aktivitas antioksidan terkuat. Dengan demikian senyawa antioksidan
dari fraksi etil asetat diisolasi pada percobaan selanjutnya. Fraksi etil
asetat dipisahkan dengan kloroform / metanol dengan elusi
bertahap menggunakan kromatografi kolom silika gel, dan diperoleh
tiga fraksi. Diantaranya, fraksi 2 menunjukkan aktivitas antioksidan
terkuat dan jumlah tertinggi (975,8 mg). Dengan demikian, fraksi 2
dipisahkan dengan kromatografi kolom ODS, dan fraksi 2-1 (466,2
mg) dan 2-2 (505,6 mg) diperoleh. Akhirnya, prep-HPLC dilakukan
untuk benar-benar terpisah dengan Fr. 2-2.

Hasilnya, fraksi 2-2 dipisahkan menjadi tiga senyawa (senyawa 1,

HASIL DAN DISKUSI 35,2 mg; senyawa 2, 180,6 mg; senyawa 3, 274,3 mg). Dalam
kromatogram HPLC (Gbr.
Isolasi senyawa antioksidan 2), seharusnya senyawa 2 murni.
Proses isolasi senyawa antioksidan ditunjukkan pada Gambar 1.
Hasil ekstraksi adalah 17,5 g ekstrak per 100 g serbuk kulit buah Identifikasi senyawa yang diisolasi
kesemek. Ekstrak etanol difraksinasi dengan n- heksana, etil asetat, Untuk mengidentifikasi struktur kimia senyawa 2, spektrum serapan
dan n- butanol UV / Vis, LC / MS, 1 H dan 13 C NMR

Gambar 2. Kromatogram kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT) senyawa 2 dari kulit kesemek Daebong. Fr. 2-2, fraksi kromatografi kolom ODS; Senyawa 2, fraksi prep-HPLC
dari fraksi 2-2.

Gambar 3. Kromatografi cair / spektrum spektrometri massa senyawa 2 dari kulit kesemek Daebong.
344 Hwang dan Chung

analisis dilakukan. Data instrumen ditunjukkan pada Gambar 3 dan

dijelaskan sebagai berikut:
Senyawa 2 (myricitrin, myricetin 3- HAI- rhamnoside;
180,6 mg). UV, • maks nm 257, 360 (MeOH); LC / MS, m / z
303, 465 (M + H) +; 1 H NMR (dalam CD 3 OD), • 6.19 (1H, d,
1,8 Hz, H-6), 6,35 (1H, d, 2,3 Hz, H-8), 6,94 (2H, s, H-2 ', 6'), 5.30 (1H, d, 1,8
Hz, H-1 ''), 4,21 (1H, DD, 3,2, 1,8 Hz, H-2 ''), 3,76 ∼ 3,78 (1 jam, DD, 9,4,
3,4 Hz, H-3 ''), 3,31 ∼
3,34 (1 jam, m, H-4 ''), 3.48 ∼ 3,54 (1 jam, m, H-5 ''), 0,94 ∼ 0,96 (3 jam, m, H-6 '');
13 C NMR (dalam CD 3 OD), • 159.2 (C-2),
136.1 (C-3), 179.5 (C-4), 163.1 (C-5), 99.7 (C-6), 164.0 (C-7), 94.6
(C-8), 158.4 (C-9), 105.6 (C-10), 121,7 (C1 '), 109,6 (C-2', 6 '), 146,7
(C-3', 5 '), 137,7 (C-4'), 103,5 (C-1 '') , 71.7 (C-2 ''), 72.0 (C-3 ''), 73.2
(C-4 ''), 71.9 (C-5 ''),
17.5 (C-6 '').
Spektrum serapan UV / Vis senyawa 2 menunjukkan puncak serapan
spesifik pada 257 dan 360 nm (data tidak ditampilkan). Hasil ini Gambar 4. Struktur kimia senyawa 2 dari kulit buah jeruk Daebong.
menunjukkan bahwa senyawa 2 dapat diasumsikan sebagai flavonol
(14,15). Massa molekul senyawa 2 dapat diasumsikan sebagai myricitrin
(Gambar 3) balanus icaco ( 23), dan Polygonum aviculare ( 24).
(C 21 H. 20 HAI 12, myricetin 3- HAI- rhamnoside, m / z 303, 465 [M + H] +),
konsisten dengan penelitian sebelumnya (16-18). Ion fragmen pada m / z Aktivitas antioksidan dari senyawa yang diisolasi

303 mungkin merupakan ion aglikon
dari myricitrin yang kelompok rhamnosylnya dibelah
([M- (C 6 H. 12 HAI 5) + H] +). Disosiasi induksi tabrakan dari cluster
mengarah ke fragmen pada m / z 465, [M + H] +,
yang, pada gilirannya, memunculkan myricetin aglycone setelah
kehilangan rhamnose. Berdasarkan hasil ini dan penelitian sebelumnya
(19), semprotan listrik terbukti menjadi metode ionisasi massa yang
paling efisien untuk identifikasi zat aktif secara biologis.
Data dari 1 H dan 13 C NMR menunjukkan 21 sinyal karbon dan
flavonol tipikal •• Pola L-rhamnopyranoside; • 5.30 (1 jam, d; H-1 ''), • 4,21 dan telah dilaporkan memiliki aktivitas antioksidan yang kuat sebagai radikal
(1 jam, DD; H-2 ''), • 3.76
∼ 3,78 (1 jam, DD; H-3 ''), • 3.31 ∼ 3,34 (1 jam, m; H-4 ''), •
3.48 ∼ 3,54 (1 jam, m; H-5 ''), dan • 0.94 ∼ 0,96 (3 jam, m; H6 ''). Selain itu,
data menunjukkan nilai pergeseran kimia dari gugus gula dan singlet dua
proton pada • 6.94 (2H, s; H-2 'dan 6') dengan sepasang doublet pada • 6.19
(1H,
d; H-6) dan • 6,35 (1 jam, d; H-8). Ini menunjukkan adanya struktur
myricetin dan HAI- hubungan glikosidik karena rhamnopyranoside
pada posisi C-3 ( • 136.1). Data NMR ini sesuai dengan penelitian
sebelumnya (18,20). Jadi, senyawa 2 diidentifikasi sebagai myricetin
3- HAI- rhamnoside, umumnya dikenal sebagai myricitrin a.
Aktivitas antioksidan senyawa yang diisolasi ditentukan dengan
aktivitas pembersihan radikal DPPH dan uji FRAP. Nilai DPPH dan
FRAP direntangkan dari
105.18 ∼ 165.75 • M GAE dan 682.79 ∼ 1.609.56 • M TE, masing-masing (Tabel
1). Senyawa 1 dan 3 memiliki aktivitas serupa dan tidak menunjukkan
perbedaan yang signifikan. Senyawa 2, yang diidentifikasi sebagai
myricitrin, menunjukkan aktivitas antioksidan terkuat. Dengan demikian,
myricitrin adalah senyawa yang memiliki pengaruh terbesar terhadap
aktivitas antioksidan dari kulit kesemek Daebong. Myricitrin adalah
rhamnose glycoside dari myricetin yang terdapat pada berbagai tumbuhan,
scavenger dan metal-ion chelator (25). Selain itu, myricitrin telah dilaporkan
untuk menghambat aktivitas aldosa reduktase (18) dan oksidasi lipoprotein
densitas rendah (26), dan memiliki efek anti-malaria (27). Juga
menunjukkan IC yang lebih rendah 50 nilai untuk ･ OH dan ･ HAI - 2 dari ascor-
asam bic dalam aktivitas pembersihan radikal dengan pengukuran
resonansi spin elektron (20). Alasan dari kegiatan ini adalah flavonoid
yang memiliki gugus hidroksil di B-
Tabel 1. Aktivitas antioksidan senyawa yang diisolasi dari kulit kesemek Daebong

Struktur kimia senyawa 2 (myricitrin) ditunjukkan pada Gambar 4. Sampel (1 mg / mL) DPPH ( • M GAE) FRAP ( • M TE)

Ia memiliki gugus hidroksil pada posisi 5 dan 7, dan tiga gugus Senyawa 1 138.27 ± 3.46 b 703.09 ± 90.18 b
hidroksil kontinyu pada posisi 3 ', 4', dan 5 '. Rhamnose dipasang Senyawa 2 165,75 ± 1,57 Sebuah 1.609.56 ± 90.88 Sebuah

pada posisi C-3, dan memiliki tiga gugus hidroksil. Glikosida Senyawa 3 105.18 ± 5.03 c 682.79 ± 40.87 b

flavonoid seperti astragalin, isoquercitrin, dan myricitrin terkandung

DPPH, •• •• aktivitas pemulungan radikal diphenyl-2-picrylhydrazyl; FRAP, kekuatan
dalam daun kesemek (21). Selain itu, myricitrin juga diisolasi dari Nymphaea
antioksidan pereduksi ion besi; GAE, setara asam galat; TE, setara trolox.
lotus ( 22), Chryso-
Huruf yang berbeda (ac) dalam kolom berbeda secara signifikan di
P < 0,05 dengan uji jarak berganda Duncan.
 Isolasi Myricitrin dari Kulit Kesemek
cincin dapat bertindak sebagai pemulung radikal kuat melalui
pembentukan ikatan hidrogen dengan radikal semikuinon dari
cincin-B (28). Dalam studi sebelumnya, substituen pirogallol dalam
cincin-B myricitrin juga menunjukkan efek penghambatan yang lebih
kuat dari oksidasi lipoprotein densitas rendah yang diinduksi oleh ion
tembaga dan •• • '-azobis- (dihidroklorida 2-di tengahinopropana
daripada HAI- flavonoid tersubstitusi dihidroksi (20). Dalam hal
pentingnya cincin-B, peneliti lain melaporkan bahwa myricetin
bereaksi 6 kali lebih cepat daripada kuersetin terhadap radikal
galvinoksil dan menyimpulkan bahwa reaktivitas flavonoid sangat
bergantung pada pola substitusi gugus OH dalam cincin-B (29).
Selain itu, glikosida flavonol menunjukkan aktivitas antioksidan yang
lebih kuat daripada aglikon karena jumlah dan lokalisasi gugus
hidroksil serta ikatan hidrogen (30). Peran ikatan hidrogen adalah
untuk memperbaiki kerusakan dalam struktur flavonol ini ketika
mereka menyumbangkan hidrogen hidroksil ke radikal bebas. Ini
sangat penting bagi kesehatan manusia karena dapat mencegah
pembentukan radikal bebas baru dan mungkin lebih kuat (31). Jadi,
PERNYATAAN PENGUNGKAPAN PENULIS
Penulis menyatakan tidak ada konflik kepentingan.
REFERENSI
1. Halliwell B, Gutteridge JMC. 2006. Radikal bebas dalam biologi dan
obat. Edisi ke-4. Oxford University Press, New York, NY, AS. hal 199.
2. Niki E. 2011. Apakah radikal bebas memainkan peran kausal dalam aterosklerosis?
Oksidasi lipoprotein densitas rendah dan vitamin E ditinjau kembali. J Clin Biochem
Nutr 48: 3-7.
3. Zhang Z, Liao L, Moore J, WuT, Wang Z. 2009. Senyawa fenolik
antioksidan dari biji kenari ( Juglans regia L.).
Kimia Makanan 113: 160-165.
4. Choi JH, Lee EY, KimGJ, Park IH, KimJS, Choi GB, Jung SG, HamYS.
2006. Sifat fisikokimia dan aktivitas fisiologis kulit kesemek manis
Ulsan ‧ daging menurut kultivar. J Korea Soc Appl berbagai Chem 49:
309-314.
5. KimSK, LeeGD, Chung SK. 2003. Monitoring fermentasi cuka kesemek
dari kulit kesemek. Technol Sci Makanan J Korea 35: 642-647.
6. Nakatsubo F, Enokita K, Murakami K, Yonemori K, Sugiura
A, UtsunomiyaN, Subhadrabandhu S. 2002. Struktur kimia dari tanin
kental dalam buah Diospyros jenis. J Wood Sci 48: 414-418.
7. Gorinstein S, Kulasek GW, Bartnikowska E, Leontowicz M, Zemser M,
Morawiec M, Trakhtenberg S. 1998. Pengaruh kulit kesemek dan pulp
kesemek pada metabolisme lipid dan aktivitas antioksidan tikus yang diberi
makan kolesterol. J Nutr Biochem 9: 223-227.
8. Kawase M, Motohashi N, Satoh K, Sakagami H, Nakashima
H, Tani S, Shirataki Y, Kurihara T, Spengler G, Wolfard K,
345
Molnár J. 2003. Aktivitas biologis kesemek ( Diospyros kaki) ekstrak
kulitnya. Phytother Res 17: 495-500.
9. Lee SO, Chung SK, Lee IS. 2006. Efek antidiabetes dari kesemek makanan ( Diospyros
kaki L. cv. Sangjudungsi) kupas di streptozotocin - tikus diabetes yang diinduksi. J
Food Sci 71: S293- S298.
10. Hwang IW, JeongMC, Chung SK. 2011. Sifat fisikokimia dan aktivitas
antioksidan serbuk kulit buah kesemek dengan ukuran partikel berbeda. J
Korea Soc Appl berbagai Chem 54: 442-426.
11. Hwang IW, Chung SK, Jeong MC, Chung HS, Zheng HZ.
2013. Optimalisasi hidrolisis enzimatis kulit buah kesemek untuk fermentasi
cuka. J Korea Soc Appl berbagai Chem 56: 435-440.
12. Blois MS. 1958. Penentuan antioksidan dengan menggunakan radikal bebas yang
stabil. Alam 181: 1199-1200.
13. Benzie IFF, Strain JJ. 1996. Kemampuan pereduksi besi plasma
(FRAP) sebagai ukuran "kekuatan antioksidan": uji FRAP. Biokem Anal
239: 70-76.
14. Cockell CS, Knowland J. 1999. Senyawa penyaringan radiasi ultraviolet. Berbagai
Rev Camb Philos Soc 74: 311-345.
15. Anouar EH, Gierschner J, Duroux JL, Trouillas P. 2012. Spektrum UV /
Visible dari polifenol alami: studi teori fungsionalitas tergantung waktu. Kimia
Makanan 131: 79-89.
16. YokomizoA, Moriwaki M. 2005. Permeabilitas transepitelial myricitrin dan
degradasinya dengan simulasi pencernaan di monolayer sel Caco-2 usus
manusia. Biosci Biotechnol Biochem 69: 1774-1776.
17. Shimizu R, Shimabayashi H, Moriwaki M. 2006. Produksi enzimatik dari glikosida
myricitrin yang sangat larut menggunakan ••
galaktosidase. Biosci Biotechnol Biochem 70: 940-948.
18. Mok SY, Lee S. 2013. Identifikasi flavonoid dan flavonoid rhamnosida dari Rhododendron
mucronulatum untuk. albi- florum dan aktivitas penghambatannya terhadap
reduksi aldosa. Kimia makanan 136: 969-974.
19. deOliveira FMG, RomãoW, Kuster RM. 2018. Identifikasi senyawa fenolik
dalam Eugenia uniflora daun oleh FTICR MS dalam kaitannya dengan
sumber ionisasi yang berbeda. Metode Anal 10: 1647-1655.
20. Chung SK, KimYC, Takaya Y, Terashima K, Niwa M. 2004. Novel flavonol
glikosida, 7- HAI- methyl mearnsitrin, dari Sageretia theezans dan efek
antioksidannya. J Agric Food Chem 52: 4664-4668.
21. Moon SH, Park KY. 1995. Efek antimutagenik ekstrak air matang dan
tanin dari daun persimmon. J Korean Soc Food Nutr 24: 880-886.
22. Elegami AA, Bates C, AI Abu-abu, Mackay SP, Skellern GG, Waigh RD.
2003. Dua flavonoid makrosiklik yang sangat tidak biasa dari teratai Teratai
Nymphaea. Fitokimia 63: 727-
731.
23. Barbosa WLR, Peres A, Gallori S, Vincieri FF. 2006. Deter- minasi turunan
myricetin di Chrysobalanus icaco L. (Chrysobalanaceae). Rev Bras
Farmacogn 16: 333-337.
24. Xu F, Guan H, Li G, Liu H. 2009. Metode LC untuk analisis tiga flavonol
dalam plasma tikus dan urin setelah pemberian oral Polygonumaviculare ekstrak.
Kromatografi 69: 1251.
25. LuoXD, BasileMJ, Kennelly EJ. 2002. Anti racun polifenol dari
buah-buahan Chrysophyllum cainito L. (apel bintang).
J Agric Food Chem 50: 1379-1382.
26. Yokomizo A, Moriwaki M. 2005. Myricitrin yang terdegradasi oleh simulasi
pencernaan menghambat oksidasi lipoprotein densitas rendah manusia. Biosci
Biotechnol Biochem 69: 693-699.
27. Liu Y, Murakami N, Ji H, Abreu P, Zhang S. 2007. Glikosida flavonol
antipatalal dari Euphorbia hirta. PharmBiol 45: 278-281.
28. GuoQ, Zhao B, Shen S, Hou J, Hu J, XinW. 1999. Studi ESR tentang
hubungan aktivitas struktur-antioksidan teh ca-
346 Hwang dan Chung

teknisi dan epimer mereka. BiochimBiophys Acta 1427: 13-23.
29. McPhail DB, Hartley RC, Gardner PT, Duthie GG. 2003. Penilaian kinetik
dan stoikiometri dari aktivitas antioksidan flavonoid dengan spektroskopi
resonansi spin elektron. J Agric Food Chem 51: 1684-1690.
30. ChenZY, ChanPT, HoKY, FungKP, Wang J. 1996. Antioxi-
Aktivitas dant flavonoid alami diatur oleh jumlah dan lokasi gugus
hidroksil aromatiknya. Lipid Chem Phys
79: 157-163.
31. Leopoldini M, MarinoT, RussoN, ToscanoM. 2004. Sifat antioksidant
senyawa fenolik: atom H versus mekanisme transfer elektron. J Phys
ChemA 108: 4916-4922.