NPC Komunikasi Produk Alami

2017
Vol. 12
Nomor 8

Isolasi, Penjelasan Struktur, dan Sintesis Bio- dan Total Bis-bibenzyl, dari Lumut 1335 - 1349

Hati dan Aktivitas Biologisnya

Yoshinori Asakawa

Fakultas Ilmu Farmasi, Universitas Tokushima Bunri, Yamashiro-cho, Tokushima 770-8514, Jepang asakawa@ph.bunri-u.ac.jp

Diterima: 20 Januari th, 2017; Diterima: 24 April th, 2017

Sedikit perhatian telah diberikan pada lumut untuk digunakan dalam makanan manusia meskipun terdapat 23.000 spesies di dunia. Beberapa lumut hati menghasilkan terpenoid lipofilik dan bis-bibenzyl
fenolik, yang memiliki aktivitas antimikroba, antijamur, antivirus, sitotoksik, anti-oksidan, relaksasi otot, dan antiobesitas. Dalam ulasan ini, isolasi, elusidasi struktur, sintesis bio dan total bis-bibenzyl dari
beberapa lumut hati dibahas.

Kata kunci: Lumut hati, Bis-bibenzyls, Marchantins, Riccardins, Sitotoksisitas, Relaksan otot, Antitrypanosomal, Antiobesity.

Liverworts (Marchantiophyta) (Gambar 1 dan 2) ditemukan di mana-mana di dunia,
kecuali di laut. Mereka tumbuh di tanah basah atau bebatuan, di batang pohon, di
danau, sungai, dan bahkan di Antartika. Lumut hati ditempatkan secara taksonomis
antara alga (Gambar
3) dan pteridofit (Gambar 4). Ada sekitar 6000 spesies di dunia. Mereka
selanjutnya dibagi menjadi empat ordo, Calybryales, Jungermanniales, dan
Marchantiales, Monocleares. Mereka dianggap sebagai tumbuhan darat tertua,
meskipun tidak ada bukti ilmiah yang kuat untuk ini muncul dalam literatur.
Hipotesis ini terutama didasarkan pada kemiripan lumut hati masa kini dengan
fosil tumbuhan darat pertama, yang spora-nya berusia hampir 350-400 juta
tahun. Hampir semua lumut hati memiliki badan minyak seluler yang indah
(Gambar 5) yang khas, organel sel terikat membran yang terdiri dari terpenoid
halus dan minyak aromatik tersuspensi dalam matriks kaya karbohidrat atau
protein. Badan minyak ini adalah penanda biologis yang sangat penting untuk
taksonomi Marchantiophyta [1a-j].
Fitokimia lumut hati telah lama diabaikan karena secara morfologis sangat
kecil dan sulit
kumpulkan dalam jumlah banyak, kecuali Bazzania, Conocephalum,
M archantia.dll dan Reboulia spesies sebagai sampel murni. Selain itu, identifikasi mereka
juga sangat menantang, bahkan di bawah mikroskop.
Mereka dianggap tidak berguna secara nutrisi bagi manusia, meskipun terdapat lebih
dari 6000 spesies karena ada begitu banyak sayuran, jamur, ganggang, dan bahkan
beberapa pakis dan lumut yang dapat dimakan. Faktanya, tidak ada referensi tentang
penggunaannya sebagai makanan bagi manusia.
Namun, beberapa peneliti briologi telah mencoba memakan lumut hati. Bazzania
pompeana disiapkan sebagai tempura (masakan Jepang). Bahan gorengan seperti itu
dapat dimakan, dan tidak menyebabkan penyakit meskipun bau jamur yang menyengat
tetap ada di makanan (Inoue, komunikasi pribadi). M. polymorpha juga digoreng dengan
tepung pada 250 Hai C di restoran, dan penulis (YA), istrinya, dan koki restoran
memakannya. Rasanya sangat enak seperti lamun. Banyak lumut hati menghasilkan zat
yang rasanya panas, seperti capsaicin atau piperine, dikaitkan dengan beberapa
dialdehida seskuiterpen dan diterpen.

Gambar 1: Lumut hati berdaun ( Marchantia polymorpha Angka 2: Lumut hati thalloid ( Marchantia polymorpha

Gambar 3: Ganggang hijau Gambar 4: Pakis.

1336 Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 Asakawa

Gambar 5: Badan minyak lumut hati Jungermannia truncatum. Gambar 6: Koleksi lumut hati Marchantia polymorpha.
(Tokushima, Jepang, Oktober 2016).

bertanggung jawab. Lumut hati yang lezat ini mungkin berguna sebagai bumbu tertentu untuk makanan lumut hati disebabkan oleh terpenoid dan badan minyak di setiap spesies [4]. Di
atau sebagai bahan tambahan makanan. Dengan demikian dianggap bahwa beberapa lumut hati sini, isolasi, penjelasan struktur, sintesis bio-dan total bis-bibenzyl, ditemukan di
memiliki sifat makanan atau rempah yang berpotensi penting yang dapat dieksploitasi. beberapa lumut hati dan aktivitas biologisnya disurvei.

M. polymorpha dan C. conicum dikeringkan dan dihancurkan dan serbuk yang dihasilkan
dicampur dengan minyak untuk membuat salep yang konon menyembuhkan luka, luka
bakar dan luka luar. M. polymorpha
telah digunakan sebagai diuretik di Eropa. Lumut hati Prancis direndam dengan cairan putih
dan pasien meminum campuran minuman keras dan ekstrak yang dihasilkan [2].
Isolasi bis-benzyl
Koleksi Marchantia polymorpha dan M. paleace sebuah subsp.
diptera sangat mudah di Jepang. Spesies sebelumnya (650 kg) dikumpulkan di pekarangan stroberi
di prefektur Tokushima. seperti yang ditunjukkan pada Gambar 6 dan dimurnikan oleh 11 siswa
selama 1 bulan dan dikeringkan dengan udara selama dua minggu.

Dalam literatur tumbuhan obat Cina pembentuk spora, 24 lumut, 74 alga laut,
22 lumut, empat lumut hati, 112 jamur, dan 329 pakis telah terdaftar dengan
nama Latin, karakteristik morfologi, lokasi distribusi, aktivitas dan efek
farmakologis, dan penggunaan resepnya secara rinci [3] Beberapa lumut dan
lumut hati telah banyak digunakan secara medis di China, untuk mengobati
luka bakar, memar, luka luar, gigitan ular, tuberkulosis paru, neurasthenia,
patah tulang, kejang, melepuh, uropati, pneumonia, neurasthenia, dll. [ 3].
Sebagian dari massa kering (8,00 kg) dari M. polymorpha setelah dikeringkan dengan
udara dan digiling secara mekanis dan serbuk yang dihasilkan diekstraksi dengan metanol
selama sebulan untuk menghasilkan ekstrak hijau (105g), setelah pelarut diuapkan,
dilanjutkan dengan dikromatografi pada silika gel menggunakan gradien n-heksan dan etil
asetat untuk menghasilkan setiap fraksi. , yang dimurnikan dengan kromatografi pada
Sephadex LH-20, untuk melengkapi marchantin A ( 1) ( 30,2 g), B ( 2) ( 1,03 g), C ( 3) ( 0,52 g)
dan DG ( 4-7) ( jejak) [5]. Spesies terakhir (140 kg) dikumpulkan di Kamiyama, di prefektur
yang sama seperti yang disebutkan di atas dan perlakuan yang sama dari ekstrak kasar
(176 g) dari bubuk (6,67kg) menghasilkan marchantin A ( 1) ( 79,5 g), B ( 2) ( 0,89 g), C ( 3)

Banyak spesies lumut hati memiliki bau harum yang khas dan rasa tajam, manis,
atau pahit yang kuat. Umumnya lumut hati tidak dirusak oleh bakteri dan jamur,
larva serangga dan dewasa, siput, siput dan mamalia kecil lainnya. Selain itu,
beberapa lumut hati menyebabkan dermatitis kontak alergenik dan alelopati.
Meskipun lumut hati memiliki zat yang menarik secara farmakologis, isolasi
mereka diabaikan selama hampir satu abad. Kami telah tertarik pada
penerapan lumut hati untuk keperluan manusia atau hewan domestik dan
dalam isolasi dan penjelasan struktural zat aktif biologis dari lumut hati dan uji
biologis mereka. Sejak 1972, lebih dari 850 spesies lumut hati yang
dikumpulkan di seluruh dunia dianalisis secara kimiawi sehubungan dengan
kimia, farmakologi, dan aplikasinya sebagai tata rias dan sebagai agen obat
atau pertanian [2]. Senyawa aromatik yang ada dalam aktivitas biologis
(1,12 g), D ( 4) ( 0,35 g), E ( 5) ( 8,34 g), dan asiklik bis-bibenzyl, paleatin A ( 102) ( 0,38g)
dan B ( 103) ( 1.09g), masing-masing [5].
Ekstrak total dari M. polymorpha dikumpulkan di Duisburg, Jerman mengandung 20%
marchantin A [7]. Bercak deret marchantin tidak tampak pada pelat KLT setelah 30% asam
sulfat disemprotkan dan dipanaskan pada suhu 110 Hai C selama beberapa menit. Namun,
pelat KLT yang sama dibubuhi lembaran aluminium dan disimpan selama satu hingga dua
malam, bintik-bintik merah pucat yang indah muncul di KLT. Semua marchantins dan
riccardins lainnya, serta analognya diperlakukan dengan cara yang sama seperti dijelaskan
di atas untuk memberikan setiap bis-bibenzyl dari lumut hati yang berbeda.
Pada Tabel 1, nama bis-bibenzyl dan pola hubungannya antara dua bibenzyl
dan nama spesies lumut hati terdaftar.

Tabel 1: Bis-bibenzyls dan senyawa terkait yang ditemukan di lumut hati [4i, 7g].
Comp Cincin AC dan BD Koneksi ring AC dan BD
Nama senyawa Spesies lumut hati
ound pola koneksi posisi
1 Marchantin A OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia emarginata subsp. tosana
M. paleacea var. diptera
M. polymorpha
Apendikulatum Plagiochasma
2 Marchantin B OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia paleacea var. diptera
M. polymorpha
Apendikulatum Plagiochasma
P. rupestre
3 Marchantin C. OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Dumortiera hirsuta
Jungermannia infusca
Marchantia debilis
M. foliacea
M. paleacea var. diptera
Bis-bibenzyl dari lumut hati Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 1337

M. polymorpha
Apendikulatum Plagiochasma
Plagiochila barteri
Schistochila glaucescens
Reboulia hemisphaerica
Riccardia nagasakiensis
4 Marchantin D OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia polymorpha
5 Marchantin E OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia paleacea var. diptera
M. polymorpha
6 Marchantin F OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia polymorpha

7 Marchantin G OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia polymorpha

Asterella angusta
Plagiochasma intermedium
Plagiochila barteri

8 Marchantin H. OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia paleacea

9 Marchantin I OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Riccardia multifida subsp. decrescens

10 Marchantin J. OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia polymorpha

11 Marchantin K OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Rupestre Plagiochasma

12 Marchantin L. OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia polymorpha

13 Marchantin M OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Asterella angusta
Reboulia hemisphaerica
14 Marchantin N OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Reboulia hemisphaerica
15 Marchantiaquinone OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Reboulia hemisphaerica
Mannia subpilosa

16 Marchantia quinone-1'-methyl ether OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia debilis

17 Marchantin O OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Reboulia hemisphaerica

18 Marchantin P. OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Asterella angusta

Marchantia chenopoda
M. foliacea
19 11-O-Demethylmarchantin I OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Asterella angusta

20 Isomarchantin C. OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bryopteris filicina

Dumortiera hirsuta
Marchantia paleacea var. diptera
M. foliacea
21 Isomarchantin C 1'-metil eter OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia foliacea
22 Neoisomarchantin C OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia foliacea
23 Neomarchantin A OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia polymorpha
Plagiochasma intermedium
Preissia quadrata
Schistochila glaucescens
24 Neomarchantin B OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Schistochila glaucescens
25 Dihydroptychantol A OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Asterella angusta

26 Pakyonol OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Plagiochasma intermedium

P. petrospermum

27 Asterellin A OCO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Asterella angusta

28 Asterellin B OCO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Asterella angusta

29 Planusin A OO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Heteroscyphus planus

30 Riccardin A OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Riccardia multifida

R. multifida subsp. decrescens
R. nagasakiensis
31 Riccardin B OO C 1- C 2 ′ / C 13- C 12 ′ Asterella angusta
Preissia quadrata
Riccardia multifida

32 Riccardin C OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Blasia pusilla

Dumortiera hirsuta
Jungermannia infusca
Mastigophora diclados
Plagiochasma pterospermum
P. rupestre
P. intermedium
Plagiochila sp.
33 Riccardin D (= Plagiochin E) OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Asterella angusta
Dumortiera hirsuta
Marchantia polymorpha
Plagiochasma japonica, Plagiochila cristata

34 Riccardin F OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Blasia pusilla

Plagiochasma intermedium
35 Riccardin G OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia chenopoda

36 Riccardin H. OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia polymorpha

37 Isoriccardin C OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia paleacea
Plagiochasma intermedium
P. rupestre
38 Isoriccardin D OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia polymorpha
39 IsoriccardinquinoneA OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia paleacea
40 Isoriccardinquinone B OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia paleacea
41 13,13′- HAI- Isopropylidenericcardin D OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia polymorpha
42 Polimorfatin A OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Marchantia polymorpha

43 Plagiochin OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Plagiochila sciophila

1338 Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 Asakawa

44 Plagiochin B OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Plagiochila sciophila

45 Plagiochin C OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ P. sciophila

46 Plagiochin D OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ P. sciophila

47 Isoplagiochin A BERSAMA C 6- C 2 ′ / C 14- C 11 ′ Heteroscyphus planus

Plagiochila diversifolia
P. fruticosa
P. permista var. integerrima
48 Isoplagiochin B BERSAMA C 6- C 2 ′ / C 14- C 11 ′ Plagiochila fruticosa
49 Isoplagiochin E BERSAMA C 6- C 2 ′ / C 14- C 11 ′ Plagiochila permista var. Integerrima

50 Isoplagiochin F. BERSAMA C 6- C 2 ′ / C 14- C 11 ′ Plagiochila permista var. integerrima Plagiochila

sp.

Isoplagiochin G BERSAMA C 6- C 2 ′ / C 14- C 11 ′ Plagiochila sp.

52 2 ′, 10,10 ′, 12,14′-Pentachloro- 7 ′, 8′-dehydroisoplagiochin D BERSAMA C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania tricrenata

53 Isoplagiochin C. CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Herbertus sakuraii

Lepidozia courvata
Plagiochila fruticosa
Plagiochila sp.

54 12,10′-Dichloroisoplagiochin C CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Herbertus sakuraii

55 Bazzanin A CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

56 Bazzanin B CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

57 Bazzanin C CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

58 Bazzanin D CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

59 Bazzanin E CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

60 Bazzanin F CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

61 Bazzanin G CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

62 Bazzanin H. CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata
63 Bazzanin I CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

64 Isoplagiochin D CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

Herbertus sakuraii
Lepidozia fauriana
Plagiochila fruticosa
Plagiochila sp.
65 12-Kloroisoplagiochin D CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Mastigophora diclados
Plagiochila permista var. integerrima Herbertus
66 2,12-Dichloroisoplagiochin D CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ sakuraii
Mastigophora diclados
67 12,7′-Dichloroisoplagiochin D CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Herbertus sakuraii
68 Bazzanin J CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

69 Bazzanin S CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

70 Bazzanin K CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Bazzania trilobata

71 Bazzanin L. CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Lepidozia courvata

72 Bazzanin M CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Lepidozia courvata

73 Bazzanin N CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Lepidozia courvata

74 Bazzanin O CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Lepidozia courvata

75 Bazzanin P. CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Lepidozia courvata

76 Bazzanin Q CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Lepidozia courvata

77 Bazzanin R CC C 6- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Lepidozia courvata

78 Ptychantol A OO C 1- C 2 ′ / C 13- C 10 ′ Ptychanthus striatus
79 Ptychantol B OO C 1- C 2 ′ / C 13- C 10 ′ / Ptychanthus striatus
80 Ptychantol C OO C 1- C 2 ′ / C 13- C 10 ′ / Ptychanthus striatus
81 (+) - Cavicularin OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ Cavicularia densa
82 (2 ′ - (11-Hydroxy-1-bibenzyloxy) -1'-methoxy-6 ′, 10 ′, 11′- HAI C 1- C 2 ′ Frullania convolta
Trihydroxy-7,8'-dihydrophenanthrene
83 (2 ′ - (10,11-Diydroxy-1-bibenzyl-oxy) -1′-methoxy-6 ′, 10 ′, 11′- HAI C 1- C 2 ′ Frullania convolta
trihydroxy-7,8'-dihydrophenanthrene

84 Pusilatin A OC / OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ / C 1 ′ ′ -C 2 ′ ′ ′ C 14 ′ ′ - Blasia pusilla

C 12 ′ ′ ′ / C 12- C 12 ′ ′

85 Pusilatin B OC / OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ / C 1 ′ ′ -C 2 ′ ′ ′ / C 14 ′ ′ - Blasia pusilla

(= 6 ′, 6 ′ ′ ′ - Bisriccardin C) C 12 ′ ′ ′ / C 6 ′ -C 6 ′ ′ ′ Ricciocarpos natans
86 Pusilatin C OC / CO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ / C 1 ′ ′ -C 2 ′ ′ ′ / C 14 '' ′ ′ - Blasia pusilla
C 12 ′ ′ ′ / C 12- C 6 ′ ′ ′

87 Pusilatin D OC / CO C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ / C 1 ′ ′ -C 2 ′ ′ ′ / C 14 ′ ′ - Blasia pusilla

C 12 ′ ′ ′ / C 14 ′ -C 11 ′ ′

88 Pusilatin E OC / OC C 1- C 2 ′ / C 14- C 12 ′ / C 1 ′ ′ -C 2 ′ ′ ′ / C 14 ′ ′ - Riccardia multifida subsp. decrescens Pellia

C 12 ′ ′ ′ / C 6 ′ -C 6 ′ ′ ′

89 12 ′, 12 ′ ′ ′ - Bis (10′-hydroxyperrottetin E) OCO C 1- C 2 ′ / C 1 ′ ′ -C 2 ′ ′ ′ / epiphylla

C 12 ′ '- C 12 ′ ′ ′
90 GBB A (Glaucescens Bis-Bibenzyl A) GBB B OO C 1- C 2 ′ / C 12- C 11 ′ Schistochila glaucescens
91 (Glaucescens Bis-bibenzyls B) Glossophyllin OO C 1- C 2 ′ / C 12- C 11 ′ Schistochila glaucescens
92 CCC C 6- (7) - C 2 ′ Lethocolea glossophylla
93 Plagilin CC C 5- C 5 ′ Plagiochila sp.
94 Isoplagilin CC C 5- C 6 ′ Plagiochila sp.
95 Plagiolin CC C 5- C 7 ′ Plagiochila sp.
96 Perrottetin E HAI C 1- C 2 ′ Asterella angusta
Frullania convolut
Jungermannia commata
J. infusca
Bis-bibenzyl dari lumut hati Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 1339

Marchantia debilis
M. polymorpha
Monoclea forsteri
Nardia subclavata
Pellia epiphylla
Radula laxiramea
97 Perrottetin F HAI C 1- C 2 ′ Frullania convoluta
98 Perrottetin G HAI C 1- C 2 ′ Frullania convoluta
99 Perrottetin H. HAI C 1- C 2 ′ Jubula japonica
100 Perrottetin E 11'-metil eter 7 ', HAI C 1- C 2 ′ Pellia epiphylla
101 8'-Dehydroperrottetin F HAI C 1- C 2 ′ Frullania convoluta
102 Paleatin A HAI C 14- C 11 ′ Nardia cubclavata
103 Paleatin B HAI C 14- C 11 ′ Nardia cubclavata
104 2,2 ′, 10,10 ′, 12,12′-Hexachloro- isoperrottetin A HAI C 6- C 6 ′ Jamesoniella colorata
105 Isoperrottetin A C C 6- C 6 ′ Radula perrottetii
106 Perrottetin E-11-metil eter HAI C 6- C 6 ′ Pellia epiphylla
107 10′-Hydroxyperrottetin E HAI C 6- C 6 ′ Pellia epiphylla
108 14′-Hydroxyperrottetin E HAI C 6- C 6 ′ Pellia epiphylla
109 10′-Hydroxyperrottetin E-11-metil eter HAI C 6- C 6 ′ Pellia epiphylla
110a 10,10′-Dihydroxyperrottetin E HAI C 6- C 6 ′ Pellia epiphylla

110b 10,10′-Dihydroxyperrottetin E- HAI C 6- C 6 ′ Pellia epiphylla

11-metil eter

111 14-Hydroxyperrottetin E-11′-methyl ether HAI C 6- C 6 ′ Pellia epiphyll

112 Cruciatin HAI C 1- C 2 ′ / C 1 ′ ′ -C 2 ′ ′ ′ Lunularia curciata

113 Prebis-bibenzyl dimerik 1 CC C 4- C 4 ′ / C 5- C 5 ′ Balantiopsis rosea

114 Prebis-bibenzyl dimerik 2 C 4- C 4 ′ / C 5- C 3 ′ Balantiopsis rosea
115 Lunularin Lunularia curciata dan banyak lumut hati lainnya

116 Asam prelunularat Marchantia polymorpha

Conocephalum conicum

117 Asam lunularat Lunularia curciata dan banyak lumut hati lainnya

118 Longispinone A Plagiochila buchtiniana

Plagiochila diversifolia
Plagiochila longispina
Balantiopsis rosea

Penjelasan struktur deret marchantin dan riccardin ....

Bis-bibenzyl makrosiklik seperti marchantin A ( 1) dan Riccardin A ( 30) pertama
kali diisolasi dari lumut hati oleh Asakawa et al. [1a, 4c, 7a, b]. Sampai saat ini,
lebih dari 60 bisbibenzyl makrosiklik dan asiklik telah diisolasi dari banyak lumut
hati dan strukturnya ditetapkan [1a, b, l.7a, f].

Gambar 7: Reaksi kimia marchantin A ( 1).

Marchantin A ( 1) dan trimetil eternya ( 1c) sulit untuk mengkristal karena

melindungi air dan / atau pelarut dengan kuat. Untuk menghilangkan air dari
senyawa ini, kolom kecil yang dikemas dengan silika gel dan magnesium sulfat
kering (1: 1) disiapkan dan setiap sampel melewati kolom ini untuk
menghasilkan kristal tunggal yang indah yang sesuai untuk analisis sinar-X.
Dalam 1 H NMR spektrum 1, Proton H-3 muncul pada medan yang sangat tinggi ( ••
5.31). Hal ini wajar sebagai hasil dari efek paramagnetik dari dua cincin benzen
A dan D di mana H-3 'diapit.

Struktur marchantin A ( 1) ditetapkan oleh kombinasi degradasi kimia (Gambar

7) dan analisis spektroskopi (UV, IR. NMR, MS) serta data kristalografi
Riccardin A ( 30) yang diisolasi dari Riccardia multifida
sinar-X dari senyawa permetilasi ( 1c) [ 1b].
milik Metzgeriales memiliki 18 cincin anggota yang
1340 Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 Asakawa

unit benzena dihubungkan oleh oksigen eter antara cincin A dan B, dan oleh
ikatan bifenil antara cincin benzen C dan D. 1 H NMR spektrum riccardin A, satu
proton ganda berpelindung kuat di •• 5.33 (1H) telah ditetapkan ke proton
bagian dalam H-3 'pada cincin benzen C yang terletak di atas bidang cincin
benzen B seperti yang disebutkan di atas. Stereostruktur total riccardin A
ditentukan oleh analisis kristalografi sinar-X [8].

Fenomena yang sama juga terlihat pada plagiochin A ( 43) diperoleh. dari Plagiochila
sciophila [ 7b]. Dalam hal ini, H-3 'muncul di ••
4.83. Riccardin C ( 32), turunan demetil dari riccardin A ( 30) pertama kali diperoleh
dari Reboulia hemisphaerica [ 9]. Metilasi riccardin C menghasilkan trimetil eter
yang data spektralnya identik dengan trimetil eter dari Riccardin A ( 30). Pemisahan
enansiomer isoplagiochin C ( 53) dan isoplagiochin D ( 64) pada fase kiral HPLC
menyediakan enansiomer. Isoplagiochin C ( 53 dan isoplagiochin D ( 64) tidak
diperoleh murni secara enansiomer, tetapi terjadi dalam rasio 85:15 dan 48:52,
mendukung enansiomer yang memiliki ( P) - konfigurasi [( P) - 53 dan ( P) - 64] pada
sumbu paling stabil secara stereokimia seperti yang ditunjukkan pada Gambar 8.

Bazzania trilobata menghasilkan sejumlah bis-bibenzyl terklorinasi ( 55-77) [ 11a-c]. Ini

adalah laporan pertama haloperoksidase dari lumut hati [12]. Herbertus sakuraii menghasilkan
tidak hanya isoplagiochin C ( 53) dan isoplagiochin D ( 64), tetapi juga dua senyawa
terklorinasi yang aktif secara optik, (-) - 12,10'-dichloroisoplagiochin C ( 54), dan (-) -
12,7'-dichloroisoplagiochin D ( 67), bersama dengan senyawa yang tidak aktif secara
optik, 2,12-dichloroisoplagiochin D ( 66) dan bis-bibenzyl non-halogenasi, 53 dan 64 dari
spektrum ECD mereka, karena kemungkinan adanya empat isomer atrof untuk setiap
senyawa yang diisolasi [7g].

OR4

HAI
OMe

HAI

R1

HAI
R2 R3

HAI
23: Neomarchantin A: R1 = R2 = R4 = H, R2 = OH
OH 24: Neomarchantin B: R1 = R2 = OH, R3 = R4 = H.
22: Neoisomarchantin C. 25: Dihydroptychantol: R1 = R2 = R4 = H, R2 = OH Angka 8: Enansiomer yang memiliki ( P) - konfigurasi [( P) - 53 dan ( P) - 64].
26: Pakyonol: R1 = R3 = H, R2 = OH, R4 = Me

OH

Cavicularia densa milik Blasiaceae diuraikan tidak hanya Riccardin C ( 3) tetapi

ATAU

HAI
HAI

juga bisibenzyls cavicularin siklik aktif optik novel ( 81) yang merupakan salah
11 '10' satu produk alami paling tidak biasa yang ditemukan dalam dekade terakhir
[13]. Struktur absolut dibentuk oleh kombinasi analisis kristalografi 2DNMR dan
14 12 '
9'

13 '14'
HO

sinar-X serta sintesis total rasemik dan asimetris [14a-e]. Kerangka

HO 13 O

27: Asterelin A: R = H
28: Asterelin B: R = Saya
OH
29: Planusin A
dihydrophenanthrene-bibenzyl memiliki struktur yang sangat tegang dan cincin
benzen A terpelintir dari bidang sebesar 15 Hai

dalam keadaan padat. Namun, Cavicularin tidak memiliki pusat kiral

menunjukkan rotasi optik khusus plus ([ •] D + 168.2 Hai) dan efek Kapas karena
transisi pp * dari aril asimetris. Ini
Fenomena menunjukkan bahwa kavicularin memiliki kiralitas planar dan aksial.
OH OH OH Senyawa 104 mungkin dibentuk oleh kopling oksidatif fenolik intramolekul antara C-3
'dan C-10' bentuk riccardin C ( 3) yang hidup berdampingan C. densa. Kemudian, dua
HAI R1

bis-bibenzyl asiklik ( 82, 83) yang memiliki bagian dihydrophenanthrene ditemukan di

R
HAI

MeO

R2
OH HO
Frullania convolta [ 15].
43: Plagiochin A: R1 = R2 = OH 47: Isoplagiochin A: R = H.
48: Isoplagiochin B: R = OH
44: Plagiochin B: R1 = OH, R2 = H.

Blasia pusilla, milik Metzgeriales, tidak hanya menghasilkan Riccardin C ( 32) tetapi
45: Plagiochin C: R1 = H, R2 = OH
46: Plagiochin D: R1 = R2 = H.

OH OH OH OH
juga dimer Riccardin, pusilatin AD ( 84-87)
[16a]. Struktur pusilatin A ( 84) dibuat dengan kombinasi spektrometri 2DNMR
dari senyawa induk dan analisis kristalografi heksaasetat dan sinar-X dari
R HO

HAI

HO
HAI

HAI
turunan terakhir seperti yang ditunjukkan pada Gambar 9. Pusilatin E ( 88) dan
HO

49: Isoplagiochin E: R = H. dimer bis-bibenzyl serupa ( 89) ditemukan di Riccardia multifida subsp.
50: Isoplagiochin F: R = OH
OH

51: Isoplagiochin G

decrescens [ 16b] dan Pellia epiphyll [ 16c], masing-masing.

Bis-bibenzyl dari lumut hati Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 1341

OH OH OH

HAI HAI
HAI
1 1 ''
2 '6' 1
6 '' '2' ''

HO
14 14 ''
10 '

MeO OH HO OMe HO HO
12 ' 12 '' 12 '

88: Pusilatin E OH
OH

OH

HAI OH
1 2'

HO
2 '' HAI
1 ''

OH
HAI
OHO 89: 12 ', 12' '' - Bis (10'-hydroxyperrottetinE)
H. 12

OH OH
90: GBB A
OH HAI
OH OH
12 ''
HAI HAI HAI HO OH
1
1 1 '' 2'
2' 2 ''
14 ''

H.
OHO

14 ''
OH
14 14
HAI
1 OH
HAI
2 ''
HO 6
HO OH HO OH HO 12
12 '
OH 6 '' HAI
1 ''
12 12 ' 12 '' 12 ''
OH 91: GBB B 7 1'
2'

84: Pusilatin A 86: Pusilatin C

OH 3' HAI

OH OH HO
OH OH HO
1
1' 1 '' HAI HAI
HAI HAI 1 1 ''
2'
1 1 '' 2 ''
5' OH
6' 6 ''
5
1'
92: Glossophyllin

OH

14 '' OMe
14 '
14 14 '' 14 HO
HAI

HO OH HO OH HO 11 ''
OH
12 ' 12 '' 12 ' 12 '' MeO

85: PusilatinB 87: Pusilatin D 93: Plagilin

Gambar 9: ORTEP menggambar pusilatin A ( 84) tetraacetate.

Bis-bibenzyl asiklik telah diisolasi dari banyak lumut hati yang berbeda, yang Meja 2: Sintesis total bis-bibenzyl yang diisolasi dari lumut hati.
paling populer, adalah perrottetin E ( 96) yang pertama kali ditemukan di Radula Bis-bibenzyl dari lumut hati Referensi

perrottetii [ 7c]. Dua jenis asiklik bis-bibenzyl adalah glossophyllin ( 92) dari Lethocolea
Marchantin A ( 1) Kodama dkk. [ 21a, b]

Marchantin B ( 2) Ha dkk. [ 22]

glossophylla [ 17a] dan plagilin ( 87) dari Plagiochila deflexa [ 17b]. Dua
Marchantin C ( 3) Lebih speicher dkk. [ 23a] Holz
prebis-bibenzyls unik 1 ( 113) dan 2 ( 114) diisolasi dari [23b],
Marchantin H ( 8) Ha dkk. [ 23]
Marchantin I ( 9) Dienes dkk. [ 24]
Balantiopsis rosea [ 18] yang mungkin terbentuk dari longispinone A ( 118) ditemukan
Marchantin O ( 17) Holz [23b],
di B. rosea dan ketiganya Plagiochila jenis, P. longispina, P. buchtiniana, dan P. Marchantin P ( 18) Holz [23b],
diversifolia [ 19]. Marchantiaquinone ( 15) Lopez dkk. [ 25]
Dihydroptychantol A ( 25) Matahari dkk. [ 26]

Pakyonol ( 26) Nogradi dkk. Al. [27]

Struktur semua bis-bibenzyl lain yang tercantum dalam Tabel 1, ditetapkan Asterellin A ( 27) Makino dkk. [ 28, 29]
oleh kombinasi analisis kristalografi 2D NMR (HMBC, HMQC, NOE) dan Riccardin A ( 30) Gottsegen dkk. [ 30a], Fukuyama dkk. [ 30b]
Gottsegen dkk. [ 30a], Iyoda dkk. [ 31] Kodama dkk.
sinar-X bersama dengan reaksi kimia sederhana serta sintesis totalnya. Riccardin B ( 31)
[ 21b], Shiobara dkk. [ 32]
dibahas nanti. Riccardin C ( 32) Gottsegen dkk. [ 31a] Harrowven dkk. [ 14a, b]
Hioki dkk. [ 33], Takiguchi dkk. [ 34], Speicher dkk.
[ 35] Lebih kuat dkk. [ 36] Esumi dkk. [ 37]
Kametler dkk. [ 38]
Biosintesis bisbibenzyl Isoriccardin C ( 37)
Bis-bibenzyl siklik, seperti yang ada di marchantin (mis 1) Isoriccardin D ( 38)
Plagiochin A ( 43)
dan seri Riccardin (mis 30) mungkin biosintesis dari bibenzyls, asam
prelunularat ( 116) dan lunularin ( 117) bahwa Plagiochin B ( 44) Kametler dkk. [ 38]

sesuai secara kimiawi dengan dihidrostilbena [9]. Hipotesis ini dibuat dengan Plagiochin C ( 45) Keseru dkk. [ 39]
memberi makan percobaan menggunakan radioaktif dan 13 Prekursor berlabel C, Plagiochin D ( 46) Keseru dkk. [ 39], Fukuyama dkk. [ 30b, 40], Molales dkk. [ 41]
termasuk L- [U- 14 C] -fenilalanin, [U- Gerenesen dkk. [ 42] Lebih Speicher [35], Eicher dkk. [ 36]
14 C] dihidro- p- coumaric
asam, [2- 13 C] asetat, dan L- Isoplagiochin A ( 47)
Isoplagiochin C ( 53)
[ 13 COOH] fenilalanin [20a, b]. Marchantin C ( 3) dulu
biosintesis dengan kopling dua asam lunularat ( 117) gugus, diikuti dengan aktivasi Bazzanin A ( 55) Lebih speicher dkk. [ 43] Lebih

sitokrom P-450, bernama marchantin C hidroksilase, untuk menghasilkan marchantin A 12-Chloroisoplagiochin D ( 65) Speicher dkk. [ 43]

(1), seperti yang ditunjukkan pada Gambar 10 ..

Bazzanin J ( 68) Lebih speicher dkk. [ 43]

Cavicularin ( 81) Harrowven dkk. [ 14a, b]

Harada dkk. [ 14d] Takiguchi dkk.
Total sintesis bisbibenzyl [ 14c] Zhao dkk. [ 14e] Makino
Karena bis-bibenzyl yang ditemukan di lumut hati memiliki struktur kimia yang unik dan [28,29]

mereka menunjukkan aktivitas biologis yang menarik seperti yang ditunjukkan pada Perrottetin E ( 96) Toyota dkk. [ 7b]
paragraf berikut, banyak bis-bibenzyl makro dan asiklik disintesis. Hingga saat ini, total Perrottetin F ( 97) Mezey-Vandor dkk. [ 44]

sintesis 32 bis-bibenzyl dilaporkan seperti yang ditunjukkan pada Tabel 2. Beberapa Perrottetin G ( 98) Mezey-Vandor dkk. [ 44] Seoane
total sintesis bis-bibenzyl dan kavicularin terpilih ( 8 1) ditunjukkan pada Gambar 10'-Hydroxyperrottetin E ( 107) dkk. [ 45]
14'-Hydroxyperrottetin E ( 108) Seoane dkk. [ 45]
10,10'-Dihydroxyperrottetin E Cullmann dkk. [ 46]
11. - 11-metil eter ( 110b)
1342 Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 Asakawa

OH OH ATAU 4

HO HO OH HAI R3
OH
5 5
OH
OH
6' 7'

8'

R1

OMe
MeO MeO HO R 2 HAI

95: Plagiolin 96: Perrottetin E: R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = H.

OMe
97: Perrottetin F: R 1 = R 2 = R 4 = H, R 3 = OH

94: Isoplagilin 98: Perrottetin G: R 1 = R 2 = H, R 3 = OH, R 4 = Saya

99: Perrottetin H: R 1 = R 3 = OH, R 2 = R 4 = H.

100: Perrottetin E-11'-metil eter:

R 1 = R 3 = R 4 = H, R 2 = Saya,
OH OH
OH

OH OH OH
HAI MeO OH

R12 6 6' 2 'R 6

R 210 10 'R 5
HAI

HO HO
OH
HO 12 12 '
OH

101: 7 ', 8-Dehydroperrottetin F 102: Paleatin A: R = OMe R3 R4

103: Paleatin B: R = H.
104: 2,2 ', 10,10', 12,12 '-Hexachloro-

OH isoperrottetin A:

R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = Cl
HAI
1 2' 105: Isoperrottetin A:

R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H.

OH

HAI

R1 R3 R4

R 2 HAI HO

106: Perrottetin E-11-metil eter: R 2 = Saya, OH

R 1 = R 3 = R 4 = H.

107: 14'-Hydroxyperrottetin E: R 1 = R 2 = R 3 = H, R 4 = OH
HO OMe
108: 10'-Hydroxyperrottetin E: R 1 = R 2 = R 4 = H, R 3 = OH

109: 10'-hydroxyperrottetin 11-metil eter: 111: 14-Hydroxyperrottetin E-11'-

metil eter
R 1 = R 4 = H, R 2 = Saya, R 4 = OH

110: 10,10'-dihydroxyperrottetin E: R 1 = R 3 = OH,

R 2 = R 4 = H.

Gambar 10: Jalur biosintetik marchantins A ( 1) dan C ( 3).

Gambar 11: Total sintesis bis-bibenzyls dan kavicularin tipe marchantin-, riccardin- dan isoplagiochin ( 81).

Senyawa bioaktif dari lumut piscicidal, 11) neurotropik, 12) relaksasi otot dan penghambatan kalsium, 13)
Lumut dapat dieksplorasi sebagai agen obat daripada dalam makanan antagonis kardiotonik dan vasopresin, 14) reseptor-X hati (LXR) • agonis dan LXR • antagonis,
manusia karena mereka menguraikan sejumlah metabolit sekunder yang aktif 15) penghambatan cathepsins B dan L, dan antitrombin, 16) aktivasi reseptor-X
secara biologis. Ciri biologis dari metabolit sekunder yang diperoleh dari (FXR) farnesoid, 17) penghambatan produksi oksida nitrat, 18) penghambatan
tumbuhan lumut adalah: 1) ciri aroma dan bau, 2) rasa pedas dan pahit, 3) pertumbuhan tanaman, 19) penghambatan polimerisasi tubulin, dan 20) aktivitas
dermatitis kontak alergenik, 4) sitotoksik, 5) antimikroba, antijamur, dan feromon seks. Selain itu, aktivitas mematikan antiplatelet dan udang air asin telah
antivirus, 6) serangga diamati [4, 47].
antifeedant, lethality dan
nematosidal, 7) penghambat pelepasan radikal anion superoksida, 8) 5-
lipoksigenase, kalmodulin, hyaluronidase, siklooksigenase, DNA Dalam Tabel 3, bibenzyl bioaktif yang diisolasi dari lumut hati dan aktivitas
polimerase ••• dan •• penghambatan glukosidase, 9) antioksidan, 10) biologisnya terdaftar.
Bis-bibenzyl dari lumut hati Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 1343

Tabel 3: Senyawa bioaktif diisolasi dari lumut hati [4].

Aktivitas biologis Nama majemuk Lumut hati

Aktivitas antimikroba Marchantin A ( 1) Marchantia polygmorpha

Marchantin C ( 3) Marchantia polygmorpha
Neomarchantin A ( 23) Schistochila glaucescen
Aktivitas antijamur Marchantin A ( 1) Marchantia polymorpha
( Candida) Marchantin B ( 2) Schistochila glaucescens
Marchantin C ( 3) Marchantia polymorpha
Marchantin E ( 5) Plagiochasma intermedium
Marchantin H ( 8) Plagiochasma intermedium
Marchantin M ( 13) Plagiochasma intermedium
Marchantin P ( 18) Schistochila glaucescens
11- HAI- Demethylmarchantin I ( 19) Asterella angusta
Neomarchantin A ( 23) Schistochila glaucescens
Neomarchantin B ( 24) Asterella angusta
Dihydroptychantol A ( 25) Asterella angusta
Pakyonol ( 26) Asterella angusta
Asterellin A ( 27) Asterella angusta
Asterellin B ( 28) Asterella angusta
Riccardin B ( 31) Asterella angusta
Riccardin C ( 32) Plagiochasma intermedium
Riccardin D ( 33) Marchantia polymorpha
Riccardin F ( 34) Plagiochasma intermedium
Riccardin H ( 36) Marchantia polymorpha
Isoriccardin C ( 37) Bazzania trilobata
13,13'- HAI- Isopropylidene riccardin D ( 41) Marchantia polygmorpha
Isoplagiochin D ( 53)
Bazzanin B ( 56) Bazzania trilobata
Bazzanin S) ( 69) Bazzania trilobata
Perrottetin E ( 96) Bazzania trilobata
Radula perrottetii
Aktivitas antivirus Marchantin A ( 1) Marchantia polymorpha
(Influensa) Marchantin B ( 2) Marchantia polymorpha
Marchantin E ( 5) Marchantia polymorpha
Plagiochin A ( 43) Marchantia polymorpha
Perrottetin F ( 97) Marchantia polymorpha
Aktivitas antivirus
(HIV-1) Marchantin A ( 1) Marchantia polymorpha
Marchantin B ( 2) Marchantia polymorpha
Marchantin D ( 4) Marchantia polymorpha
Perrottetin F ( 97) Radula perrottetii
Paleatin B ( 103) Marchantia paleacea subsp. diptera

Aktivitas sitotoksik dan apoptosis Marchantin A ( 1) Marchantia polymorpha

Aktivitas kardiotonik
Marchantin B ( 2) Schistochila glaucescens
Marchantin C 3) Schistochila glaucescens
Marchantin D ( 4) Schistochila glaucescens
Neomarchantin A ( 23) Schistochila glaucescens
Neomarchantin B ( 24) Schistochila glaucescens
Pusilatin B ( 85) Blasia pusilla
Pusilatin C ( 86) Blasia pusilla
Bis-bibenzyl dimer GBB A ( 90) Schistochila glaucescens
Bis-bibenzyl dimer GBB B ( 91) Schistochila glaucescens
Perrottetin F ( 97) Radula perrottetii
Paleatin B ( 103) Marchantia paleacea subsp. diptera
Marchantin A ( 1) Marchantia polymorpha

Aktivitas pelemas otot Marchantin A ( 1) Marchantia polymorpha

Aktivitas penghambatan kalsium Marchantin A ( 1) Marchantia polymorpha

Riccardin A ( 30) Riccardia multifida
Farnesoid X-receptor (FXR) Marchantin A ( 1) Marchantia polymorpha
Aktivasi reseptor Marchantin E ( 5) Marchantia polymorpha
Aktivitas penghambatan α-Glukosidase Marchantin C ( 2) Marchantia polymorpha
Penghambatan produksi oksida nitrat Riccardin A ( 1) Riccardia multifida
Riccardin C ( 3) Marchantia polymorpha
Riccardin F ( 5) Marchantia polymorpha
Marchantin A ( 14) Marchantia polymorpha
Marchantin B ( 15) Marchantia polymorpha
Marchantin D ( 17) Marchantia polymorpha
Marchantin E ( 18) Marchantia polymorpha
Perrottetin F ( 91) Radula perrottetii

Penghambatan polimerisasi tubulin Marchantin C ( 3) Marchantia polymorpha

Aktivitas antitrombin
Aktivitas antiplatelet
Cathepsin L dan aktivitas penghambatan
cathepsin B.
Aktivitas neurotrofik
Aktivitas antioksidan
Aktivitas antitrypanosomal
Isoplagiochin A ( 47) Plagiochila fruticosa
Isoplagoichin B ( 48) Plagiochila fruticosa
Perrottetin E ( 91) Jungermannia jenis
Marchantiaquinone ( 15) Plagiochila elegans
Isomarchantin C ( 20) Bryopteris filicina
Plagiochin A ( 43) Plagiochila fruticosa
Marchantin A ( 1) Marchantia polymorpha
Marchantin H ( 8) Marchantia polymorpha
Plagiochin D ( 46) Plagiochila fruticosa
Marchantin A ( 4) Marchantia polymorpha
Plagiochin A ( 43) Plagiochila fruticosa
1344 Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 Asakawa

Aktivitas biologis seri marchantin Aktivitas
antimikroba, antijamur dan antivirus
Marchantin A ( 1) terisolasi dari banyak Marchantia spesies, menunjukkan aktivitas
antibakteri terhadap Acinetobacter calcoaceticus ( MIC 6.25
• g / mL), Alcaligenes faecalis ( 100), Bacillus cereus ( 12.5), B. megaterium ( 25), B.
subtilis ( 25), Cryptococcus neoformans ( 12.5),
Enterobacter cloacae, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Pseudomonas
aeruginosa, Salmonella typhimurium ( 100), dan
Staphylococcus aureus ( 3.13-25) [4b]. Marchantin A ( 1) menunjukkan
aktivitas antimikroba terhadap bakteri Gram-negatif,
Pasteurellla multococida, Pseudomonas aeruginosa, Haemophylus infulensae,
Neissera meningitidis ( MIC 4.5, 84.5, 72.7, 72.7 n M,
masing-masing) dan melawan Gram-positif S. aureus,
Streptococcus pyogenes, S. viridans ( MIC 6.9, 9.1, dan 18.1n M,
masing-masing) [48].
Marchantin C ( 3) diisolasi dari Schistochila glaucescens, menunjukkan aktivitas
antimikroba terhadap bakteri Gram-positif, B. subtilis, dengan nilai MIC 2 • g / mL.
Senyawa 3 juga menunjukkan aktivitas antijamur terhadap jamur T.
mentagrophytes, dengan MIC
nilai, pada gilirannya, 0,5 • g / mL [49]. Marchantin A ( 1) juga menunjukkan aktivitas
antijamur melawan Alternaria kikuchiana, Aspergillus
fumigatus ( MIC 100 • g / ml), A. niger ( 25-100), C. albicans, Microsprorum
gypseum, Penicillium krisan (100),
Piricularia oryzae ( 12.5), Rhizoctonia dibunuh ( 50), Saccharomyces cerevisiae,
Sporothrix schenckii ( 100), dan dermatofita T. mentagrophytes ( 3.13) dan T.
rubrum ( 100) [4b].
menginduksi aktivitas sitotoksik dan antioksidan [55]. Marchantin A ( 1)
menginduksi penurunan viabilitas sel garis sel kanker payudara A256,
MCF7, dan T47D (IC 50 5.5, 11.5, dan 15.3 • M, masing-masing). Efeknya meningkat
secara dramatis di semua lini sel secara sinergis
cara ketika Aurota-A kinase menghambat MLN8237 ditambahkan secara bersamaan
[56].
Aktivitas penghambatan tubulin
Kemungkinan efek modulasi dari marchantin C ( 3) dan turunan permetilasi pada
P-glikoprotein dalam sel KB / VCR yang resisten terhadap VCR diselidiki [52].
Marchantin C adalah penghambat proliferasi sel yang paling kuat pada sel KB dan KB
/ VCR. Apoptosis ampuh pada
Sel KB / VCR diinduksi oleh pengobatan dengan 16 • M dari dimetil eter dari
marchantin C ( 3) dan 0,2 • • VCR selama 48 jam [52]. Marchantin C ( 3) juga
menurunkan kemampuan invasi pada sel kanker otak pada 6-10 • M, dan
menghambat fosforilasi jalur pensinyalan ERK.MAPK, dan 55,9% angiogenesis pada
10 • M dalam pengujian CAM [57].
Marchantin C ( 3) menunjukkan aktivitas penghambatan pertumbuhan yang lemah terhadap garis
sel P-388, dengan IC 50 nilai 18.7 • g / mL [49].
Marchantin C ( 3) sangat menghambat pertumbuhan xenograft tumor serviks manusia
dalam model tikus telanjang dan menurunkan jumlah mikrotubulus dengan cara yang
bergantung pada waktu dan dosis pada fase G2 / M dalam sel tumor glioma manusia
dan sel HeLa (garis sel adenokarsinoma serviks manusia) di 8-16 • M [ 58, 59].
Senyawa yang sama ( 3) menurunkan laju polimerisasi tubulin kotor, mirip dengan
depolimerisasi mikrotubulus poten, vincristine, pada 8-24

Marchantin A ( 1), marchantin B ( 2), dan marchantin E ( 5) menunjukkan aktivitas • M. Hasil ini menunjukkan bahwa 3 memainkan peran yang sama dalam
penghambatan pertumbuhan sedang melawan C. albicans, dengan nilai MID 2.5, 4.0, dan depolimerisasi mikrotubulus baik dalam efek apoptosisnya dalam sel dan aktivitas
2.5 • g, masing-masing [50] Marchantin H ( 8), antitumor in vivo. Struktur marchantin C ( 3) berbeda dari inhibitor mikrotubulus klasik
marchantin M ( 13), dan marchantin P ( 18) dan 11- HAI- seperti colchicine, podophyllotoxin, vinblastine, dan vincristine, dan dapat dianggap
Demethylmarchantin I ( 19) telah diuji C. albicans, sebagai agen antitumor potensial untuk pengobatan lebih lanjut. in vivo belajar dalam
menunjukkan bahwa mereka menunjukkan aktivitas antijamur, menunjukkan nilai model antitumor yang lebih menantang sebagai hasil dari menghambat polimerisasi
MIQ (kuantitas hambat minimum) antara 0,25-15,0 • g / mL, dan nilai MIC mikrotubulus [58, 59].
(konsentrasi hambat minimum) dalam kisaran 16-512 • g / mL [51-53]. Marchantin H ( 8)
kerasukan lemah in vitro
aktivitas antijamur melawan galur yang sensitif dan resisten terhadap flukonazol C. Isoplagiochins A ( 47) dan B ( 48) yang merupakan jenis bisabibenzyl yang berbeda
albicans, dengan MIC mulai dari 32 • g / m [52]. dari seri marchantin yang menghambat polimerisasi
tubulin dengan IC 50 nilai 50 dan 25 • M [ 47].
Marchantins A ( 1), B ( 2), dan D ( 4), perrottetin F ( 97), dan paleatin
B ( 103) menunjukkan aktivitas anti-HIV-1 (IC 50 kisaran 5.3-23.7 • g / mL) [4e] .. Pada tahun Relaksasi otot dan aktivitas penghambatan kalsium
2009, virus influenza A H1N1 dan H5N1 disebabkan Marchantin A ( 1) secara struktural mirip dengan alkaloid
pandemi di seluruh dunia. Influenza A memiliki bis-bibenzyl-isoquinoline, seperti d- tubocurarine, yang memiliki aktivitas pelemas
endonuklease dalam RNA polimerase-nya terdiri dari subunit PA, PB1, dan PB2. otot yang penting secara farmakologis. Marchantin A ( 1) dan trimetil eternya ( 1c) juga
Untuk mendapatkan senyawa anti-influenza baru yang potensial, 33 jenis fitokimia menunjukkan aktivitas relaksasi otot [4c, 60]. Menarik bahwa bis-bibenzyl
yang berbeda dievaluasi menggunakan uji penghambatan endonuklease PA in vitro [ 54]. makrosiklik ini, yang tidak memiliki atom nitrogen, menyebabkan kontraksi rektus
Marchantins A ( 1), B ( 2) dan E ( 5) menghambat aktivitas endonuklease influenza PA abdominus pada katak (RAF) yang bergantung pada konsentrasi. Meskipun
pada konsentrasi 10 • M. Ini adalah bukti pertama bahwa fitokimia yang berasal dari mekanisme aksi marchantin A ( 1) dan metil eternya ( 1c)
lumut hati dapat menghambat endonuklease influenza A.
dalam melakukan relaksasi otot masih belum diketahui. Marchantin A dan trimetil eternya
juga memiliki aktivitas relaksasi otot in vivo pada tikus.

Sitotoksisitas
Marchantins A ( 1), B ( 2), D ( 4), perrottetin F ( 97), dan paleatin B
( 103) menunjukkan sitotoksisitas terhadap sel KB (IC 50 kisaran 3,7-20 • M)
[4b].
Marchantin A ( 1) menghambat pertumbuhan sel di MCF-7 manusia
sel kanker payudara di IC 50 4.0 • g / mL. Mikroskopis fluoresensi dan analisis
Western blot menunjukkan senyawa itu 1 diinduksi
apoptosis sel MCF-7 melalui jalur yang bergantung pada kaspase. Gugus hidroksi
fenolik pada C-1 • dan C-6 • bertanggung jawab untuk
Nikotin dalam larutan Ringer mempengaruhi kontraksi maksimum RAF pada
konsentrasi 10- 6 M.Setelah pra-inkubasi marchantin A trimetil eter ( 1c) ( pada
konsentrasi 2 x10- 7- 2 x 10- 4 M) dalam larutan Ringer, nikotin (10- 5- 10- 4 M)
ditambahkan. Pada konsentrasi 10- 6 M, kontraksi RAF menurun sekitar 30%.
(Asakawa, 1993; Taira et al., 1994). d- Tubocurarine chloride menunjukkan efek
yang sama seperti ( 1c) dengan asetilkolin [4c, 60].
Perhitungan MM2 menunjukkan bahwa konformasi marchantin A dan trimetil
eternya serta adanya suatu orto gugus hidroksil
Bis-bibenzyl dari lumut hati
di ( 1) dan sebuah orto kelompok metoksi dalam ( 1c) berkontribusi pada aktivitas
relaksasi otot [4c, 60]. Keseru dan Nogradi [61] menunjukkan kesamaan struktural
antara marchantin A ( 1) dan
alkaloid bis-bibenzyl isoquinoline yang penting secara terapi, cepharathine.
Mereka memperkirakan bahwa sifat terapeutik yang serupa dari 1 dan
cepharathine dapat dikaitkan dengan pengikatannya pada reseptor umum.
Termasuk aktivitas antibakteri terhadap bakteri Gram-negatif dan positif dan
terhadap H37R manusia •• Mycobacterium tuberculosis, M. avium, dan M.
noccardia,
aktivitas sitotoksik melawan berbagai sel kanker manusia dan murine, dan
penghambatan 5-lipoksigenase dan kalmodulin. Berbagai macam aktivitas
biologis marchantin A ( 1) juga bisa diinterpretasikan dengan mekanisme aksi
berdasarkan ikatan ion-kalsium [62].
Analisis konformasi riccardin A ( 30) dan marchantin A ( 1)
dilakukan dengan beberapa pencarian minimum sistematis tak terbatas (SUMM).
Mobilitas cincin makrosiklik kedua senyawa dianalisis dalam suhu variabel
(20-100 ° C) 1 H studi NMR. Hasilnya menunjukkan mobilitas terbatas cincin
makrosiklik riccardin A ( 30) dan memberikan bukti lebih lanjut untuk sifatnya yang
lebih kaku dibandingkan dengan marchantin A ( 1). Membandingkan kalsium
aktivitas penghambatan 1 dan 30 ( Indo 50: 1,85 dan 20 • g / mL) menyiratkan penurunan
afinitas 30 untuk ion kalsium, yang identik dengan
perbedaan yang dihitung dalam sifat sterik dan elektrostatis dari 1 dan
30 Dengan demikian, pengenalan hubungan bifenil ke cincin makrosiklik menurunkan
mobilitasnya dan ini mungkin bertanggung jawab untuk pengurangan aktivitas biologis
[61, 63].
5-Lipoksigenase, kalmodulin, hyaluronidase, siklooksigenase, DNA polimerase ••• dan
••• aktivitas penghambatan glukosidase
Marchantin A ( 1), dari beberapa Marchantia spesies, menunjukkan aktivitas penghambatan 5-
lipoxygenase [(89% pada 10- 5 M, 94% pada 10- 6 M,
45% pada 10- 7 M, 16% pada 10- 8 M) melawan LTB 3 ( 5 S, 12 R- dihidroksi-
6,8,10,14-eicosatetraenoic acid)], (99% pada 10- 5 M, 97% pada 10- 6 M,
70% pada 10- 7 M, 40% pada 10- 8 M) melawan 5-HETE (5-hidroksi-
6,8,11,14-eicosatetraenoic acid)] dan aktivitas penghambatan kalmodulin
di ID 50 1.85 • g / mL [4b]. Marchantins D ( 4) dan E ( 5) menunjukkan
aktivitas penghambatan kalmodulin (ID 50 2.0-95.0 • g / mL) [4b].
Marchantins D 4) dan E ( 5a) juga menghambat 5-lipoksigenase (76-4%
pada 10- 6 M) [1a]. Senyawa fenolik berikut menunjukkan aktivitas penghambatan
siklooksigenase yang signifikan: marchantin A ( 1)
(IC 50 46.4 • M), marchantin B ( 2) ( 55.9), dan marchantin E ( 5)
(58.0) [64].
Marchantins A ( 1), B ( 2), dan D ( 4), menunjukkan DNA polimerase ••
aktivitas penghambatan (IC 50 kisaran 14,4-97,5 • M) ( Asakawa et al., Hasil tidak
dipublikasikan).
Aktivitas penghambatan terhadap •• glukosidase dikaitkan dengan aktivitas anti-obesitas dan
antidiabetes. Di antara bis-bibenzyl yang diuji, hanya marchantin C ( 3) telah menunjukkan
aktivitas penghambatan terhadap ••
glukosidase (52,2% pada 1 m M). Aktivitas ini lebih rendah dari 1- deoxynojirimycin
(100% pada 0,4 m M) [ 65].
Aktivitas antitrypanosomal
Marchantin A ( 1) dan plagiochin A ( 43), didemonstrasikan secara selektif
dan aktivitas antitrypanosomal yang kuat in vitro ( IC 50 0,27, 0,93
• g / mL, masing-masing) [66]. Dipandu aktivitas in vitro-antiplasmodial
fraksinasi dari ekstrak eter M. polymorpha mengakibatkan isolasi marchantin
A ( 1), yang menghambat proliferasi
Plasmodium falciparum strain, NF54 dan KI (IC 50 3.41, dan 2.02
• M, masing-masing) dan menunjukkan aktivitas melawan Trypanosoma brucei
rhodesiense, T. cruzi dan Leishmania donovani ( IC 50 2.09. 14.90,
Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 1345
dan 1,59 • M, masing-masing). Marchantin A ( 1) diuji terhadap tiga enzim
rekombinan (PfFab1, PfFabG, dan PfFabZ) dari jalur PfFS-II dari P. falciparum untuk
potensi profilaksis malaria dan
menunjukkan penghambatan yang lemah terhadap PfFabZ (IC 50 18.18 • M) [67].
Reseptor X hati (LXR) • agonis dan LXR • aktivitas antagonis
Tingkat HDL (high density lipoprotein) plasma berbanding terbalik dengan risiko
penyakit kardiovaskular aterosklerotik. Dalam pencarian agen yang meningkatkan
produksi HDL, riccardin C ( 3) dan riccardin F ( 97) dari Reboulia hemisphaerica dan Blasia
pusilla ditampilkan
berfungsi sebagai reseptor-X hati (LXR) • agonis dan (LXR) •
antagonis, masing-masing. Riccardin C ( 3) meningkatkan kadar HDL plasma tanpa
meningkatkan kadar trigliserida pada tikus [68] dan dapat memberikan alat baru untuk
mengidentifikasi subtipe-fungsi dan untuk pengembangan obat melawan obesitas. Dari
1,25 kg lumut hati kering
Blasia pusilla, 1 g riccardin C murni ( 3) diperoleh. Senyawa
3 juga meningkatkan pengeluaran kolesterol dari THP-1. Riccardin C ( 3) dan
ketujuh HAI- turunan metil, termasuk riccardins A ( 1) dan F ( 34), disintesis.
Menurut studi hubungan aktivitas struktur awal ketujuh ini HAI- riccardins
bermetilasi, tiga gugus hidroksi fenolik dari riccardin C ditentukan sebagai
sangat diperlukan untuk mengikat LXR • • reseptor [34].
Aktivasi reseptor Farnesoid X-receptor (FXR)
Farnesoid X-receptor (FXR), anggota dari super-family reseptor nuklir,
mengontrol ekspresi gen kritis dalam homeostasis asam empedu dan kolesterol.
Marchantins A ( 1) dan E ( 5) mengaktifkan FXR dalam tes pengikatan reseptor ini
pada tingkat potensi tinggi, sebanding dengan asam empedu endogen yang
paling kuat, asam chenodeoxycholic [69].
Cathepsin L dan aktivitas penghambatan cathepsin B.
Cathepsin L berkorelasi dengan osteoporosis [70] dan alergi [71]. Laboratorium ini
sedang mencari penghambat enzim dari sumber alami untuk mengembangkan obat
kemopreventif untuk penyakit tersebut. Seri marchantin menunjukkan aktivitas
penghambatan untuk cathepsins L dan B.Isomarchantin C ( 20) adalah inhibitor
terkuat terhadap kedua enzim (95% untuk cathepsin L dan 93% untuk cathepsin B
pada 10- 5 M) [72].
Aktivitas antioksidan
Marchantin A ( 1) juga menunjukkan aktivitas pemulungan radikal bebas di sebuah
IC 50 dari 20 • g / mL) [55]. Marchantin H ( 8) mendemonstrasikan peroksidasi lipid
non-enzimatis yang diinduksi zat besi pada homogenat otak tikus
di IC 50 dari 0,51 • M [ 73]. Efek ini lebih kuat daripada desferrioxamine atau
antioksidan klasik lainnya. Senyawa ( 8)
juga menekan peroksidasi lipid mikrosomal yang bergantung pada NADPH
di IC 50 dari 0,32 • M tanpa mempengaruhi transpor elektron mikrosomal dari
reduktase NADPH-sitokrom P450. Itu juga terhambat
oksidasi dengan katalis tembaga dari lipoprotein densitas rendah manusia. Hsiao dkk. [ 73]
menyimpulkan bahwa marchantin H ( 8) adalah antioksidan yang berpotensi efektif dan
serbaguna, dan dapat digunakan sebagai pendamping yang melindungi molekul
biomakrosiklik dari kerusakan peroksidatif.
Formasi dari Hai- radikal semiquinone dari senyawa dalam deret marchantin
dibuat oleh Schwartner dkk. [ 74]. Dengan menggunakan radiolisis denyut dan
teknik EPR, selain data kinetiknya, senyawa ini dipastikan sebagai antioksidan
yang efektif.
Penghambatan produksi oksida nitrat
Produksi oksida nitrat (NO) yang berlebihan terlibat dalam cedera jaringan yang diinduksi
respons inflamasi dan pembentukan karsinogenik N-
nitrosamin [75].
1346 Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 Asakawa

Sejumlah besar NO diekspresikan dan dihasilkan oleh sintase oksida nitrat
terinduksi yang diinduksi (iNOS) pada stimulasi endotoksin atau sitokin yang terlibat
dalam respons patologis. Jadi, penyakit inflamasi dapat dipicu oleh produksi NO
yang berlebihan oleh iNOS. Karenanya, menemukan agen baru yang menghambat
produksi NO dari sumber alam adalah penting dalam penemuan obat.
Penghambatan produksi NO yang diinduksi lipopolisakarida (LPS) dalam sel RAW
264,7 yang dikultur oleh marchantin A ( 1), B ( 2), D ( 4) dan E ( 5) dan marchantin A
trimethyl ether ( 1c) dan marchantin B
paclitaxel dan docetaxel. Marchantia polymorpha dan M. paleacea
subsp. diptera yang menghasilkan sejumlah besar marchantin A dan analognya sangat
mudah untuk dibudidayakan di lapangan dan rumah kaca seperti yang ditunjukkan pada
Gambar 9. Beberapa lumut hati menghasilkan terpenoid berbau khas, seperti tamariscol dan
bicyclohumulenone, yang menunjukkan catatan berlumut yang kuat. Kapan M. paleacea susp.
diptera dikultur dalam media kultur khusus, ia mulai melakukan biosintesis sejumlah besar
pellialdehyde murni optik [78].

trimetil eter telah dievaluasi, dan IC-nya 50 nilai yang ditampilkan menjadi 1,44, 2,50, Beberapa Porella spesies menghasilkan poligodial, dialdehida seskuiterpen
4,10, 10,18, 42,50, dan 42,45 • M, masing-masing [76]. tajam yang memiliki potensi membunuh ikan dan aktivitas mikro dan antijamur
serta anti nyamuk, dalam hasil tinggi (30% dari total ekstrak eter). Kamerun Marchantia
Mengenai persyaratan struktural untuk penghambatan potensial produksi NO debilis
oleh bis-bibenzyls, adanya C-1, C-2 'dan C- ekstrak memiliki aktivitas antimikroba dan antijamur yang kuat. n- Ekstrak hexane
14, ikatan diaril eter C-11 'tampaknya penting dalam memediasi jenis aktivitas benar-benar menyembuhkan penyakit infeksi kulit yang disebabkan oleh diabetes [79].
penghambatan ini. Senyawa dengan ketidakjenuhan C-7 dan C-8 menunjukkan Terpenoid dan ekstrak kasar ini dapat diaplikasikan pada bidang parfum, bahan tambahan
penurunan penghambatan NO secara dramatis, sedangkan pengenalan gugus hidroksil makanan, dan perawatan kulit.
pada C-7 'menghasilkan aktivitas yang sedikit menurun. Dua turunan termetilasi dari
Ucapan Terima Kasih - Penulis mengucapkan terima kasih kepada almarhum Prof. G. Ourisson
marchantin A ( 1) dan B ( 2) menunjukkan aktivitas yang lebih lemah daripada senyawa
(Univ. Louis Pasteur, Perancis), almarhum Prof. M. Zenk (Univ. Munich. Jerman), almarhum Dr. S.
induk [76].
Hattori (Hattori Bot. Labo. Japan), Alm Dr.
H. Inoue (Museum Nasional, Jepang), Profs. Emeritus GA Cordell (Natural
Aktivitas kardiotonik
Products Inc., AS), JM Pezzuto (Universitas Long Island, AS), Pusat Ilmu
Marchantin A ( 1) menunjukkan aktivitas kardiotonik [meningkatkan aliran darah koroner (2,5 ml /
Tanaman T.Kutchan Danforth, AS), A. Bardón (Universitas Nasional Tucuman
menit pada 0,1 mg) [4b].
Argentina), R. Gradstein (Nasional Museum of Natural History, Prancis), P.
Raharivelomanana, J.-P. Bianchini dan Drs. A. Pham (Univ. French Polynesia,
Aktivitas antiplatelet dan antitrombin Tahiti), M. Mizutani (Hattori Bota. Labour., Jepang), T. Furuki (Museum Sejarah
Marchantiaquinone ( 15), diperoleh dari Reboulia hemisphaerica, Alam, Jepang), dan Profs. M. Toyota, M. Tori, T. Hashimoto, Y. Fukuyama, T.
Kuzuhara (TBU, Jepang), post docs, Drs. A. Ludwiczuk (Med. Univ. Of Lublin,
menunjukkan aktivitas antiplatelet pada konsentrasi 100 • g / ml [77].
Poland), L. Harinantenaina (Ohio State Univ., USA), L. Harrison, dan M.
Buchanan (Univ. Of Glasgow), Dr. L. Zang (Shenzhen. China ) dan Tuan M.
Kesimpulannya, ada 23.000 spesies lumut, namun hanya beberapa persen lumut
Izawa (Saitama. Jepang) untuk diskusi berharga, teknik eksperimental dan
hati dipelajari secara kimiawi karena mereka memiliki badan minyak ruang
bioassay mereka, dan koleksi dan identifikasi, dan foto lumut hati. Sebagian dari
bawah tanah dan lebih dari 1000 metabolit sekunder yang menunjukkan
pekerjaan ini didukung oleh Grant-in-Aid for Scientific Research (A) (No.
berbagai aktivitas biologis diisolasi dari lumut hati dan strukturnya dijelaskan.
11309012) dari Kementerian Pendidikan, Kebudayaan, Olahraga, Sains dan
Beberapa lumut
Teknologi, Tokyo, Jepang. Penulis juga berterima kasih kepada Dr. PK Agrawal,
memproduksi vitamin B 1 dan berbagai jenis asam lemak tak jenuh dan lipid
pemimpin redaksi, Natural Product Communication (NPC) untuk mengundang
(trigliserida). Jadi, strategi selanjutnya adalah fokus
semua peserta dalam The International Symposium on Natural Products for the
metabolit sekundernya yang dapat diterapkan sebagai makanan untuk manusia, hewan
Future 2016 (ISNPF 2016) yang diadakan di Tokushima Bunri University antara 1 st
peliharaan, dan ikan budidaya.
Dan 4 September th September 2016 telah mempublikasikan makalahnya dalam
Metabolit lumut hati dapat diterapkan untuk membuat obat klinis karena
edisi khusus NPC.
mereka memiliki beberapa metabolit yang berpotensi penting, bis-bibenzyl
seperti seri marchantin dan isoplagiochin, yang melibatkan gangguan dengan
pemecahan normal mikrotubulus selama pembelahan sel sel kanker, seperti
obat klinis ,

Referensi

[1] (a) Asakawa Y. ( 1982) Konstituen kimia Hepaticae. Di Kemajuan dalam Kimia Produk Alami Organik. Vol. 42, Herz W, Grisebach
H, Kirby GW. (Eds.), Springer, Wina, Austria, 1-285; (b) Asakawa Y. ( 1995) Konstituen kimia lumut. Di Kemajuan dalam Kimia Produk Alami Organik. Vol. 65, Herz W, Kirby GW, Moore RE,
Steglich W, Tamm Ch. (Eds.), Springer, Wina, Austria, 1-618; (c) Asakawa Y. ( 2004) Kimiawi dari Hepaticae. Fitokimia, 65, 623-669; (d) Asakawa Y, Toyota M, Nagashima F, Hashimoto T. ( 2008)
Bahan Kimia dari Liverwort Jepang dan Selandia Baru yang Dipilih. Komunikasi Produk Alami, 3, 289-300; (e) Ludwiczuk A, Nagashima F, Gradstein SR, Asakawa Y. ( 2008) Komponen yang
mudah menguap dari lumut hati Meksiko, Ekuador, Yunani, Jerman dan Jepang yang dipilih. Komunikasi Produk Alami, 3, 133-140; (f) Ludwiczuk A, Asakawa Y. ( 2008) Distribusi terpenoid dan
senyawa aromatik di lumut hati hemisfer selatan terpilih. Fieldiana Botany, 47, 37-58; (g) Ludwiczuk A, Komala I, Pham A, Bianchini JP, Raharivelomanana P, Asakawa Y. ( 2009) Komponen
yang mudah menguap dari lumut hati Tahiti yang dipilih. Komunikasi Produk Alami, 4, 1387-1392; (h) Ludwiczuk A, Asakawa Y. 2010. Kimiawi lumut hati dikumpulkan di Kalimantan. Bryologi
Tropis, 31, 33-42; (i) Ludwiczuk A, Gradstein RS, Nagashima F, Asakawa Y. ( 2011) Kimiawi dari Porella ( Marchantiophyta, Porellaceae). Komunikasi Produk Alami,

6, 315-321; (j) Ludwiczuk A, Sukkuharak P, Gradstein R., Asakawa Y, Glowniak K. ( 2013) Hubungan kimiawi antara lumut hati dari famili Lejeuneaceae (Porellales, Jungermanniopsida). Komunikasi
Produk Alami, 8, 1515-1518; (k) Ludwiczuk A, Odrzykoski IJ, Asakawa
Y. ( 2013) Identifikasi spesies samar dalam lumut hati Conocephalum conicum berdasarkan komponen yang mudah menguap. Fitokimia, 95, 234-241; (l) Asakawa Y, Ludwiczuk A, Nagashima
F. ( 2013) Konstituen kimia lumut. Keanekaragaman hayati dan kimiawi, aktivitas biologi, dan kemosistematika. Di Kemajuan dalam Kimia Produk Alami Organik, Vol. 95, Kinghorn AD, Falk H,
Kobayashi J. (Eds.), Springer, Wina, Austria, 1-796; (m) Asakawa Y, Ludwiczuk A, Toyota M. ( 2014) Analisis kimia lumut. Di Buku Pegangan Metode Analisis Kimia dan Biologi Tumbuhan II.
Hostettmann K, Stuppner H, Marston A, Chen S. (Eds). John Wiley & Sons Ltd. London, Inggris. 753-805; (n) Ludwiczuk A, Asakawa Y. ( 2014) Sidik jari metabolit sekunder lumut hati.
pendekatan chemosystematic: Pendekatan Chemosystematic.

Jurnal Asosiasi Ahli Kimia Pertanian Resmi, 97, 1234-1243. Garnier H, Bezanger-Beauquensne Debraux G. ( 1961) Sumber Daya Medicinales de la Flore Francaise.
[2] Untuk saya 1, Paris, Vigot Freres,
Bis-bibenzyl dari lumut hati Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 1347

[3] Ding H. ( 1982) Zhong guo Yao Yun Bao zi Zhi Wu; Kexue Jishu Chuban She: Shanghai, 1-409. (a) Asakawa Y. ( 1990) Zat aktif biologis dari lumut. Di: Perkembangan lumut: Fisiologi dan
[4] biokimia, Chopra RN, Bhatla SC. (Eds.), CRC Press, Boca Raton, Florida, 259-287; (b) Asakawa Y. ( 1990) Terpenoid dan senyawa aromatik dengan aktivitas farmakologis dari lumut. Di: Lumut:
Taksonomi kimia dan kimianya. Zinsmeister HD, Mues R. (Eds.), Oxford University Press, Oxford, 369-410; (c) Asakawa Y. ( 1993) Terpenoid aktif secara biologis dan senyawa aromatik dari
lumut hati dan jamur yang tidak bisa dimakan

Cryptoporus volvatus. Di: Produk alami bioaktif: Deteksi, isolasi, dan penentuan struktur. Colegate SM, Molyneux RJ. (Eds.), CRC Press, Boca Raton, Florida, 319-347; (d) Asakawa Y. ( 1994) Sorotan
dalam fitokimia terpenoid aktif biologis Hepaticae dan senyawa aromatik. Kimia Murni dan Terapan, 66, 2193-2196; (e) Asakawa Y. ( 2008) Lumut hati - sumber potensial senyawa obat. Desain
Farmasi Saat Ini, 14, 3067-3088; (f) Asakawa Y, Ludwiczuk A, Nagashima F. ( 2013) Studi fitokimia dan biologi lumut.

Fitokimia, 91, 52-80; (g) Asakawa Y, Ludwiczuk A, Hashimoto T. ( 2013) Senyawa sitotoksik dan antivirus dari lumut dan jamur yang tidak bisa dimakan. Jurnal Penelitian Praklinis dan Klinis, 7, 77-85;
(h) Asakawa Y. ( 2015) Cari konstituen lumut hati baru yang menarik secara biologis. Di
Produk Alami: Kemajuan Terbaru; Chauhan AK, Pushpangadan P, Gerge V. (Eds.), Tulis & Cetak; Kerala, India, 25-92; (i) Asakawa Y. ( 2016)
Polifenol di lumut: struktur, aktivitas biologis, dan sintesis bio dan total. Di Kemajuan terbaru dalam Penelitian Polifenol, Vol. 5,
Yoshida K, Cheynier V, Quideau S. (Eds), Wiley-Blackwell, Inggris. 36-66; (j) Zinsmeister HD, Becker H, Eicher T. ( 1991) Lumut, sumber bahan alami yang aktif secara biologis? Angewandte
Chemie Edisi Internasional, 103, 134-151. Asakawa Y, Ludwiczuk A. ( 2013) Lumut: Lumut hati, lumut, dan lumut tanduk: Prosedur ekstraksi dan isolasi. Di Alat Metabolomik untuk penemuan
[5] produk Alami. Metode dan protokol. Roessner U, Dias DA. (Eds.), Humana Press. New York. 1-20. Asakawa Y, Tori M, Masuya T, Frahm JP. ( 1990) Ent- sesquiterpenoids dan cyclic bis
(bibenzyls) dari lumut hati Jerman Marchantia polymorpha. Fitokimia, 29, 1577-1584.
[6]

[7] (a) Asakawa Y, Toyota M, Matsuda R, Takikawa K. Takemoto T. ( 1983) Distribusi bisbibenzyl siklik baru di Marchantia dan Riccardia
jenis. Fitokimia, 22, 1413-1415; (b) Toyota M, Tori M, Takikawa K, Shiobara Y, Kodama M, Asakawa Y. ( 1985) Perrottetins E, F, dan G dari Radula perrottetii ( liverwort) - isolasi, penentuan
struktur, dan sintesis perrottetin E. Surat Tetrahedron, 26, 6097-6100; c) Hashimoto T, Tori M, Asakawa Y, Fukazawa Y. ( 1987) Plagiokin A, B, C, dan D, jenis baru makrosiklik bis (bibenzyl)
yang memiliki hubungan bifenil antara orto posisi ke benzil metilen, dari lumut hati Plagiochila acanthophylla subsp. japonica.dll Surat Tetrahedron,

28, 6295-6298; d) Hashimoto H., Kanayama, S., Kan, Y., Tori, M. & Asakawa, Y. ( 1996) Isoplagiochins C dan D, jenis baru macrocyclic bis (bibenzyls), memiliki dua hubungan bifenil dari lumut
hati Plagiochila fruticosa. Surat Kimia, 25, 741-742; e) Hashimoto T, Ikeda H, Takaoka S, Tanaka M, Asakawa Y. ( 1999) Ptychantols AC, macrocyclic bis (bibenzyls), memiliki a trans- struktur
stilbene dari lumut hati
Ptychanthus striatus. Fitokimia, 52, 501-509; (f) Hashimoto T., Irita H, Takaoka S, Tanaka M, Asakawa Y. ( 2000) Bis siklik terklorinasi baru (bibenzyl) dari lumut hati Herbertus sakuraii dan Mastigophora
diclados. Segi empat, 56, 3153-3159; (g) Asakawa Y, Toyota M, Tori M, Hashimoto T. ( 2000) Struktur kimia makrosiklik bis (bibenzyls) yang diisolasi dari lumut hati (Hepaticae). Spektroskopi, 14,
149-175; h) Asakawa Y, Ludwiczuk A. ( 2012) Distribusi bisbibenzyl siklik dan asiklik di Marchantiophyta (lumut hati), pakis dan tumbuhan tingkat tinggi serta aktivitas biologis dan
biosintesisnya, serta sintesis total. Heterocycles, 86, 891-917. Asakawa Y, Toyota M, Taira Z, Takemoto T, Kido M. ( 1983) Riccardin A dan riccardin B, dua bis siklik novel (bibenzyl) yang
memiliki sitotoksisitas dari lumut hati Riccardia multifida ( L.) S. Gray. Jurnal Kimia Organik, 48, 2164-2167. Asakawa Y. & Matsuda R. ( 1982) Riccardin C, turunan bibenzil siklik baru dari Reboulia
[8] hemisphaerica. Fitokimia, 21, 2143-2144. Bringmann G, Mühlbacher J., Reichert M, Dreyer M, Kolz J, Speicher A. ( 2004) Stereokimia isoplagiochin C, bisbibenzyl makrosiklik dari lumut hati. Jurnal
American Chemical Society, 126, 9283-9133. (a) Martini U, Zapp J, Becker H. ( 1998) Bisbibenzyl makrosiklik terklorinasi dari lumut hati Bazzania trilobata. Fitokimia, 47, 89-96; (b) Scher J, M,
[9] Speakman JB, Zapp J, Becker H. ( 2004) Isolasi senyawa antijamur dari lumut hati dengan panduan bioaktivitas Bazzania trilobata
[10]

[11]

(L.) SF Gray. Fitokimia, 65, 2583-2588; (c) Scher JM, Zapp J, Becker H, Kather N, Kolz J, Speicher A, Dreyer M, Maksimenka K, Bringmann G. ( 2004) Bisbibenzyl yang aktif secara optik dari Bazzania
trilobata: Analisis isolasi dan stereokimia dengan metode kromatografi, chiroptical, dan komputasi. Segi empat, 60, 9877-9881. Speicher A., Heisel R, Kolz J. ( 2003) Deteksi pertama
kloroperoksidase pada lumut. Fitokimia, 62, 679-682. Toyota M, Yoshida T, Kan Y, Takaoka S, Asakawa Y. ( 1996) (+) - Cavicularin: Bibenzyls siklik aktif optik baru turunan
[12] dihydrophenanthrene dari lumut hati Cavicularia densa Steph. Surat Tetrahedron, 37, 4745-4748. (a) Harrowven D, Kostiuk SL. ( 2012) Produk alami bisbibenzyl makrosiklik dan sintesis
[13] kimianya. Laporan Produk Alami, 29, 121-328; (b) Harrowven D, Woodcock T, Howes, PD. ( 2005) Total sintesis cavicularin dan riccardin C: Mengatasi sintesis arene yang mengadopsi
konfigurasi perahu. Angewandte Chemie Edisi Internasional, 44, 3899-3901; (c) Takiguchi H, Ohmori K, Suzuki K. ( 2013) Sintesis dan penentuan konfigurasi absolut cavicularin dengan
[14] pendekatan simetri dan asimetri. Angewandte Chemie Edisi Internasional, 44, 10472-10476; (d) Harada K, Makino K, Shima N, Okuyama H, Esumi T, Kubo M, Hioki H, Asakawa Y, Fukuyama
Y. ( 2013). Sintesis total riccardin C dan (±) -cavicularin melalui kopling silang Ar-Ar yang dikatalisis Pd. Segi empat, 69, 6959-6968; (e) Zhao P, CM Beaudry ( 2014)

Pirone enansioselektif dan regioselektif Diels-Alder reaksi vinil sufones: Total sintesis (+) - cavicularin. Angewandte Chemie Edisi Internasional, 53, 10500-1503. (f) Zhao P, CM Beaudry. ( 2013)
Total Sintesis (±) -Cavicularin: pengendalian regiokimia pyrone Diels – Alder menggunakan vinil sulfon isomer. Surat Organik, 15, 402-405. Flegel M, Adam KP, Becker H. ( 1999) Lakton
seskuiterpen dan turunan bisbibenzyl dari lumut hati neotropis Frullania convoluta. Fitokimia, 52, 1633-1638.
[15]

[16] a) Yoshida T, Hashimoto T, Takaoka S, Kan Y, Tori M, Asakawa Y. ( 1996) Konstituen fenolik lumut hati: empat dimer bis-bibenzyl siklik baru dari Blasia pusilla L. Segi empat, 52, 14487-14500.
b) Yoshida T, Toyota M, Asakawa, Y. ( 1997) Isolasi, penjelasan struktur, dan derivatisasi kimiawi dari dimer bisbibenzyl siklik baru, pusilatin E, dari lumut hati Riccardia multifida subsp. decrescens.
Jurnal Produk Alami, 60, 145-147. c) Cullmann F, Becker H, Pandolfi E, Roeckner E, Eicher T. ( 1997) Turunan bibenzyl dari Pellia epiphylla. Fitokimia, 45, 1235-1247.

[17] (a) Kraut L, Mues R, Zinsmeister H D. ( 1997) Turunan bibenzil terprenilasi dari Lethocolea glossophylla dan Radula voluta. Fitokimia 45,
1249-1255; (b) Anton H, Schieneborn R, Mues R. ( 1999) Bibenzyls dan bisbibenzyls dari neotropical Plagiochila jenis. Fitokimia, 52,
163-1645.
[18] Nagashima F, Kuba K, Asakawa Y. ( 2006) Diterpenoid dan senyawa aromatik dari tiga lumut hati Selandia Baru, Jamesoniella kirkii, Balantiopsis rosea dan Radula jenis. Buletin Kimia dan
Farmasi, 54, 902-906. Heinlich J, Anton H, Gradstein SR, Mues R. ( 2000) Sistematika Plagiochila detik. Glaucescens Carl (Hepaticae) dari Amerika tropis: Pendekatan morfologi dan
[19] kemotaksonomi. Sistematika dan Evolusi Tumbuhan, 230, 115-138. (a) Friederich S, Maier, UH, Deus-Meumann B, Asakawa Y, Zenk M H. ( 1999) Biosintesis bis siklik (bibenzyl) di Marchantia
polymorpha. Fitokimia, 50, 589-598; (b) Friederich S, Rueffer M, Asakawa Y, Zenk MH ( 1999) Biosintesis bis siklik (bibenzyl) di Marchantia polymorpha. Fitokimia, 52, 1192-1202.
[20]
1348 Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 Asakawa

[21] (a) Kodama M, Shiobara Y, Matsumura K, Sumitomo H. ( 1985) Total sintesis marchantin A, bis sitotoksik baru (bibenzyl) yang diisolasi dari lumut hati. Surat Tetrahedron, 26, 877-880; (b)
Kodama M, Shiobara Y, Sumitomo H, Matsumura K, Tsukamoto M, Harada C. ( 1988) Total sintesis marchantin A dan riccardin B, cytotoxic bis (bibenzyls) dari lumut hati. Jurnal Kimia Organik, 53,
72-77. Ha NTT, Nogradi M, Brlik J, Kajtar-Peredy M, Wofener A. ( 1991) Sintesis Marchantin H dan B, bis makrosiklik (bibenzyl) dari lumut hati. Jurnal Penelitian Kimia ( S), 137. (a) Speicher A,
[22] Holz J. ( 2010) Sintesis marchantin C, inhibitor mikrotubulus baru dari lumut hati. Surat Tetrahedron, 51, 2986-2989; (b) Holz J. ( 2011) Mensintesis Aktiver biologisch Bisbibenzyle des
Marchantin-typs und Versuche zur enantioselectiven Darstellung von Naturstoffen des Isoplagiochin-Typs. Ph. D. Skripsi. Universitas Saarland, Saarbrucken, P. 1-134.
[23]

[24] Dienes Z, Nógrádi M, Vermes B, Kajtar-Peredy M. ( 1989) Sintesis dari Marchantin I, einem macrocyclischen Bis (Bibenzylether) aus Riccardia multifica. Liebig Annalen der Chemie, 1141-1143.
Lopez GV, Pandolfi EM, Seoane GA. ( 2000) Total Sintesis Marchantiaquinone. Perpaduan, 10, 1403-1408. Sun B, Yuan HQ, Xi GM, Ma YD, Lou HX. ( 2009) Sintesis dan aktivitas pembalikan
[25] resistensi multidrug dari dihydroptychatol A dan turunan barunya, Kimia Bioorganik dan Obat, 35, 4981-4989. Nógrádi M, Vermes B, Kajtár-Peredy M, Novikov VP. ( 1990) Synthese von
[26] Pakyonol, einem Macrocyclischen Bis (bibenzylether) aus Mannia fragrans. Liebigs Annalen der Chemie, 299-301.

[27]

[28] Makino K, Harada, K, Kubo M, Hioki H, Fukuyama Y. ( 2013). Sintesis total bisbibenzyl dihydrofuran Asterellin A melalui kopling oksidatif intramolekul. Komunikasi Produk Alami, 8, 915-918.
Makino K. ( 2016) Total sintesis bis-bibenzyl makrosiklik, asterellin A dan kavicularin. Ph.D. Tesis. Tokushima Bunri University, Tokushima, Japan, hal. 1-82.
[29]

[30] (a) Gottsegen A, Nógrádi M, Vermes B, Kajtár-Peredy M, Bihátsi-Karsai E. ( 1990) Total sintesis riccardins A, B, dan C, sitotoksik macrocyclic bis (bibenzyls) dari Liverworts. Jurnal Masyarakat
Kimia, Transaksi Perkin 1, 315-320; (b) Fukuyama Y, Yaso H, Nakamura K, Kodama M. ( 1999) Total sintesis plagiochin D, bis makrosiklik (bibenzyl) dari lumut hati dengan reaksi Still-Kelly
intramolekul. Surat Tetrahedron, 40, 105-108.

[31] Iyoda M, Sakaitani M, Otsuka H, Oda M. ( 1985) Sintesis Riccardin B oleh siklisasi intramolekul yang dikatalisis oleh nikel. Surat Tetrahedron, 26,
4777-4780.
[32] Shiobara Y, Sumitomo H, Tsukamoto M, Harada C, Kodama M. ( 1985) Sintesis dan konfirmasi struktur riccardin B, bis makrosiklik (bibenzyl) dari lumut hati, Riccardia multifida. Surat Kimia, 14, 1587-1588.

[33] Hioki H, Shima N, Kawaguchi K, Harada K. Kubo M, Esumi T, Nishimaki-Mogami T, Sawada J, Hashimoto T, Asakawa Y, Fukuyama Y. ( 2009).
Sintesis Riccardin C dan tujuh analognya. Bagian 1: Peran gugus hidroksi fenoliknya sebagai LXR •• agonis. Surat Kimia Bioorganik dan Obat, 19, 738-741. Takiguchi H, Ohmori K, Suzuki K. ( 2011)
Sintesis ringkas Riccardin C, produk alami bisbibenzyl makrosiklik. Surat Kimia, 1069
[34]
1071.
[35] Speicher A, Groh M, Hennrich M, Huynh A. ( 2010) Sintesis senyawa makrosiklik bis (bibenzyl) yang berasal dari perrottetin E. Jurnal Eropa Kimia Organik, 35, 6760-6778.

[36] Eicher T, Fey S, Puhl W, Büchel E, Speicher A. ( 1998) Konstituen lumut: Bagian 9. Sintesis sistem bisbibenzyl siklik. Jurnal Eropa Kimia Organik, 5, 877-888.

[37] Esumi T, Wada M, Mizushima E, Sato N, Kodama M, Asakawa Y, Fukuyama Y. ( 2004) Sintesis isoplagiochin D yang efisien, bis makrosiklik (bibenzyl), dengan memanfaatkan reaksi
intramolekuler Suzuki-Miyaura. Surat Tetrahedron, 45, 6941-6945. Kametler L, Keseru GM, Nógrádi M, Mezey-Vandor G, Vermes B, Kajtar-Peredy M. ( 1992) Sintesis von Plagiochin A und B,
[38] zwei macrocyclisch Bis (bibenzyl ether) aus Plagiochila acanthophylla. Jurnal Eropa Kimia Organik, 12, 1239-1243. Keseru GM, Mezey-Vendor G, Nógrádi M, Vermes B, Kajtar-Peredy M. ( 1992)
Sintesis total plagiochin C dan plagiochin D, konstituen makrosiklik bis (bibenzyl) Plagiochila acanthophylla. Segi empat, 48, 912-922. Fukuyama Y, Yaso H, Mori T, Takahashi H, Minami H,
[39] Kodama M. ( 2001) Total sintesis dari plagiochin A dan D, makrosiklik bis (bibenzyls), oleh Pd (0) yang dikatalisis oleh reaksi Stille-Kelly intramolekul. Heterocycles, 54, 259-273.

[40]

[41] Molales JCC, Torres AG, Gonzalez-Zaamora E. ( 2011) Sintesis total plagiochin D oleh intramolekul S N Reaksi Ar. Orang eropa. Jurnal Kimia Organik, 17, 3165-3170.

[42] Gerencser J, Keseru GM, Macsari I, Nógrádi M, Kajtar-Peredy M, Szollosy A. ( 1997) Sintesis isoplagiochin A. Jurnal Kimia Organik, 62, 3666-3670.

[43] Speicher A, Kolz J, Sambanje RP. ( 2002) Sintesis bisbibenzyl terklorinasi dari lumut. Perpaduan, 17, 2503-2512. Mezey-Vandor G, Wiszt A, Nógrádi M, Vovikov VP Kajtar-Peredy M. ( 1989) Die
[44] synthase dari Perrottetin F und G, zwei acyclische Bis (bibenzyl) ether aus Radula perrottetii. Liebigs Annalen des Chemie, 401-403. Seoane G, Pandolfi E, Gamenara D. Eicher T. ( 1996) Sintesis
total senyawa bisbibenzylic yang diisolasi dari lumut. Jurnal Masyarakat Kimia Brasil, 7, 307-317.
[45]

[46] Cullmann F, Becker H, Pandolfi E, Roeckner E, Eicher T. ( 1997) Turunan bibenzyl dari Pellia epiphylla. Fitokimia, 45, 1235-1247. Morita H, Tomizawa Y, Tsuchiya T, Hirasawa Y, Hashimoto T,
[47] Asakawa Y. ( 2009) Aktivitas antimitotik dua bis makrosiklik (bibenzyl), isoplagiochins A dan B dari lumut hati Plagiochila fruticosa. Surat Kimia Bioorganik dan Obat, 19, 493-496. Kamory E,
Keseru GM, Papp P. ( 1995) Isolasi dan aktivitas antibakteri dari marchantin A, konstituen bis siklik (bibenzyls) dari Hongaria
[48]
Marchantia polymorpha. Planta Medica, 61, 387-388. Scher JM, Burgess EJ, Lorimer SD, Perry NB. ( 2002) Sesquiterpene sitotoksik dan senyawa sesquiterpene-bisbibenzyl yang belum pernah
[49] terjadi sebelumnya dari lumut hati Schistochila glaucescens. Segi empat, 58, 7875-7882. Niu C, Qu JB, Lou, HX. ( 2006) Bis antijamur (bibenzyls) dari lumut hati Cina Marchantia polymorpha.
Kimia dan Keanekaragaman Hayati, 3, 34-
[50]
40.
[51] Qu J, Xie C, Guo H, Yo W, Lou H. ( 2007) Anti jamur dibenzofuran bis (bibenzyl) dari lumut hati Asterella angusta. Fitokimia, 68, 1767-
1774.
[52] Xie CF, Qu JB, Wu XZ, Liu N. JM, Lou, HX. ( 2010) Bis makrosiklik antijamur (bibenzyl) dari lumut hati Cina Plagiochasma intermedium
L. Penelitian Produk Alami, 24, 515-520.
[53] Shen J, Li G, Liu Q, He Q, Gu J, Shi Y, Lou H. ( 2010) Marchantin C, agen anti-invasi ampuh dalam sel glioma. Biolog dan Terapi Kanker, 9,
33-39.
[54] Scher JM, Pembicara JB, Zapp J, Becker H. ( 2004) Isolasi senyawa antijamur dari lumut hati dengan panduan bioaktivitas Bazzania trilobata ( L.)
SF Gray. Fitokimia, 65, 2583-2588.
[55] Iwai Y, Murakami K, Gomi Y, Hashimoto T, Asakawa Y, Okuno Y, Ishikawa T, Hatakeyama D, Echigo N, Kuzuhara T. ( 2011) Aktivitas anti-influenza dari marchantins, bisbibenzyl makrosiklik
Dikandung dalam lumut hati. PLoS ONE, 6, e19825
Bis-bibenzyl dari lumut hati Komunikasi Produk Alami Vol. 12 (8) 2017 1349

[56] Huang WJ, Wu CL, Lin CW, Chi LL, Chen PY, Chiu CJ, Huang, CY, Chen CN. ( 2010) Marchantin A, bis siklik (bibenzyl ether), diisolasi dari lumut hati Marchantia emarginata subsp. tosana menginduksi
apoptosis pada sel kanker payudara MCF-7 manusia. Surat Kanker, 291, 108- 119.
[57] Jensen JSRS, Omarsdottir S, Thorsteljsdottir JB, Ogmundsdorttir HM, Olafsdottir ES. ( 2012) Efek sitotoksik sinergis dari mikrotubulus inhibitor marchantin A dari Marchantia polymorpha dan
penghambat Aurora kinase MLN8237 pada sel kanker payudara in vitro. Planta Medica, 78,
448-454.
[58] Shi YQ, Liao YX, Qu XJ. ( 2008) Marchantin C, bisbibenzyl makrosiklik, menginduksi apoptosis sel glioma A172 manusia. Surat Kanker, 262,
173-182.
[59] Shi YQ, Zhu CJ, Yuan HQ. ( 2009) Marchantin C, inhibitor mikrotubulus baru dari lumut hati dengan aktivitas anti tumor keduanya in vivo dan in vitro. Surat Kanker, 276, 160-170.

[60] Taira Z, Takei M, Endo K, Hashimoto T, Sakiya Y, Asakawa Y. ( 1994) Marchantin A trimetil eter: Struktur molekulnya dan aktivitas relaksasi otot rangka seperti tubocurarine. Buletin Kimia dan
Farmasi, 42, 52-56. Keseru GM, Nogradi M. ( 1995) Aktivitas biologis bis siklik (bibenzyls): Pendekatan rotasi. Kimia Bioorganik dan Obat, 3,
[61]
1511-1517.
[62] Keseru GM, Nogradi M. ( 1995) Kimia makrosiklik bis (bibenzyls). Laporan Produk Alami, 12, 69-75. Schwartner C, Bor W, Michel C, Franck U, Muller-Jakic SB, Nenninger A, Asakawa Y,
[63] Wagner H. ( 1995) Pengaruh marchantins dan senyawa terkait pada 5-lipoksigenase dan siklooksigenase dan sifat antioksidannya: hubungan aktivitas struktur. Phytomedicine, 2, 113-117.
Harinantenaina L, Asakawa Y. ( 2007) Lumut hati malagasi, sumber senyawa baru dan aktif secara biologis. Komunikasi Produk Alami,
[64]
2, 701-709.
[65] Otoguro K, Ishiyama A, Iwatsuki M, Namatame M, Nishihara-Tsukashima A, Kiyohara H, Hashimoto T, Asakawa Y, Ohmura S, Yamada H. ( 2012) In vitro aktivitas antitrypanosomal dari bis
(bibenzyls) dan bibenzyls dari lumut hati melawan Trypanosoma brucei. Jurnal Obat Alami, 66, 377-382.

[67] Jensen S, Omarsdottir S, Bwalya AG, Nielsen A, Tasdemir D, Thorsteljsdottir JB, Ogmundsdottir HM, Olafsdottir E. ( 2012) Marchanin A, bisbibenzyl eter makrosiklik, diisolasi dari lumut hati Marchantia
polymorpha, menghambat pertumbuhan protozoa in vitro, Phytomedicine, 19, 1191-
1195.
[68] Tamehiro N, Sato Y, Suzuki T, Hashimoto T, Asakawa Y, Yokoyama S, Kawanishi T, Ohno Y, Inoue K, Nagano T, Nishimaki, NM. ( 2005)
Riccardin C: produk alami yang berfungsi sebagai reseptor X hati (LXR) ••• agonis dan LXR •• antagonis. Surat-surat Federasi Masyarakat Biokimia Eropa, 579, 5299-5304.

[69] Suzuki T, Tamehiro N, Sato Y, Kobayashi T, Ishii-Watanabe A, Shinozaki Y, Nishimaki-Mogami T, Hashimoto T, Asakawa Y, Inoue K, Ohono Y, Yamaguchi T, Kawanishi T ( 2008) Senyawa
baru yang mengaktifkan reseptor-X farnesoid: Penemuan pengaruhnya terhadap ekspresi gen.
Jurnal Ilmu Farmakologi, 107, 285-294. Katsunuma N. ( 1997) Mekanisme molekuler degradasi kolagen tulang dalam resorpsi tulang. Jurnal Metabolisme Tulang dan Mineral, 15, 1-8.
[70] Matsunaga Y, Saibara T, Kido, H, Katunuma N. (1 993) Partisipasi cathepsin B dalam pemrosesan presentasi antigen ke MHC kelas II. Surat-surat Federasi Masyarakat Biokimia Eropa, 324, 325-330.
[71]

[72] Hashimoto T, Irita H, Yoshida M, Kikkawa A, Toyota M, Koyama H, Motoike Y, Asakawa, Y. ( 1998). Konstituen kimia lumut hati Jepang Odontoschisma denudatum, Porella japonica, P.
acutifolia subsp. tosana dan Frullania hamatiloba. Jurnal Laboratorium Botani Hattori, 84, 309-314.

[73] Hsiao G, Teng CM, Wu C, Ko FN. ( 1996) Marchantin H, sebagai antioksidan alami dan pemulung radikal bebas. Arsip Biokimia dan Biofisika, 334, 18-26.

[74] Adams DR, Brochwicz-Lewinski M, Butler AR. ( 1999) Oksida nitrat: peran fisiologis, biosintesis dan penggunaan medis. Di Kemajuan dalam Kimia Produk Alami Organik. Herz W, Falk H, Kirby
GW, Moore RE, Tamm Ch. (Eds.), Springer, Vienna, Vol. 76, hlm. 1-211. Schwartner C, Michel C, Stettmaier K, Wagner H, Bors W. ( 1996) Marchantins dan polifenol terkait dari lumut hati: studi
[75] fisika-kimiawi dari sifat pemulungan radikal mereka. Biologi dan Kedokteran Radikal Bebas, 20, 237-244. Harinantenaina L, Luang DN, Nishizawa T, Hashimoto T, Kohchi C, Soma GI,
Asakawa Y. ( 2005). Bis (bibenzyl) dari lumut hati menghambat NOS yang diinduksi lipopolisakarida dalam sel RAW 264.7: Studi tentang hubungan aktivitas struktur dan mekanisme molekuler. Jurnal
[76] Produk Alami, 68, 1779-1781. Wei HC, Ma SJ, Wu CL. ( 1995) Sesquiterpenoids dan siklik bis-bibenzyls dari lumut hati Reboulia hemisphaerica. Fitokimia, 39, 91-97. Sakurai K. Tomiyama K,
Kawakami Y, Ochiai N, Yabe S, Nakagawa T, Asakawa Y. ( 2016) Komponen mudah menguap yang dipancarkan dari lumut hati

[77]
[78]
Marchantia paleacea subsp. diptera. Komunikasi Produk Alami, 11, 263-264. Yongabi KA, Novakovic M, Bukvicki D, Reeb C, Asakawa Y. ( 2016) Manajemen infeksi kaki bakteri diabetik dengan
[79] ekstrak organik lumut hati, Marchantia debilis dari Kamerun. Komunikasi Produk Alami, 11, 1333-1336.