KELOMPOK 12

Anggota : Oktafia deviyanti (18010131)

Risna Meidawati (18010136)

Siti Diba Mayasari (18010138)

Syifa Rahmawati (18010140)

Yola Yolanti (18010143)

Guli Wardana (14K10055)

Tugas Fitokimia

1. Struktur fenol dan kepolarannya

2. Jenis-jenis senyawa fenol sertakan struktur dan Bmnya
3. Bagaimana cara mengetahui adanya kandungan fenol dalam tanaman
4. Jelaskan mengenai polifenol, dan sebutkan senyawa polifenol dalam teh, sertakan
struktur, BM dan kepolarannya
5. Buat struktur katekin, epikatekin, gallokatekin, epicatetcin galat, epi gallo katekin
galat,katekin galat dll untuk semua senyawa yang terdapat dalam teh (daun, bunga)
6. Apa itu flavonoid, struktur dasarnya? jenisnya? contoh flavonoid yang terkandung
dalam teh
7. Struktur dari kaemferol, quersetin, asam fenolat, asam kuinat, kafeoil kuinat, asam
gallat, asam hidroksi sinamat, p-kumaric acid
8. Perbedaan glukosa, ramnosa, arabinosa, galaktosa, asam glukoronat
9. Jelaskan tentang terpenoid dan jalur sikimat
10. Apa itu glikon dan aglikon
11. Bagaimana cara ekstraksi menggunakan pelarut air secara tradisional dan dengan
gelombang mikro
12. Bagaimana cara menentukan kadar fenol dan flavonoid dalam ekstrak
13. Bagaimana cara uji keberadaan flavonoid?
14. Reagen apa yang digunakan dalam penentuan kadar fenol dan flavonoid? komposisi
reagennya apa saja? standar yang digunakan?
15. Bagaimana cara identifikasi menggunakan KLT untuk senyawa : (+) katekin, (-)
katekin, (+) epikatekin dan (-) epikatekin. (+) katekin dan (-) epikatekin paling
 banyak di temukan di alam. Katekin dan epikatekin memiliki 3 jenis trunan. Katekin
galat, galokatekin, galokatekin galat epikatekin galat dan epigalokatekin galat.

Jawab :

1. Struktur fenol

Fenol merupakan senyawa polar karena mempunyai sejumlah gugus hidroksil

sehingga akan larut dalam pelarut polar seperti metanol, etanol, butanol, aseton, dan
dimetilsulfoksida. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100
ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+
dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida
C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
2. Senyawa fenol dibedakan atas dua jenis utama yaitu :
- Berdasarkan jalur pembuatannya:
1) Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2) Senyawa fenol yang berasal dari aseta malonat
- Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa
ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.
Contoh –contoh senyawa fenol :
a. Senyawa fenol sederhana
Rumus kimianya : C6H5OH
BM : 94,11 g/mol

b. Lignan, Neolignan, Lignin

Rumus kimia Lignan : C6C3
BM : 108,09 g/mol
Rumus kimia Neolignan :
BM :
 Rumus kimia Lignin : C9H10O2
BM : 150,07 g/mol

c. Stilbena
Rumus kimia : C14H12
BM : 180,14 g/mol

d. Naftokinon
Rumus kimia : C10H6O2
BM : 158,08 g/mol

e. Antrakinon
Rumus kimia : C14H8O2
BM : 208,12 g/mol
f. Flavonoid
Rumus kimia : C6-C3-C6
BM : 284 g/mol

g. Antosianin
Rumus kimia : C15H11O
BM : 207,08 g/mol

h. Tanin
Rumus kimia : C76H52O46
BM : 1.700,3 g/mol

i. Kumarin
Rumus kimia : C9H6O2
 BM : 146,07 g/mol

j. Kromon & Xanton

Rumus kimia Kromon : C9H6O2
BM : 146,14 g/mol
Rumus kimia Xanton : C13H8O2
BM : 196,19 g/mol

3. Untuk mengetahui adanya fenol dalam suatu tanaman adalah dengan cara :
- 2 gram sampel ditambahkan 25 ml etanol, kemudian dipanaskan selama 2 menit
- Saring panas-pans filtrat diuapkan di waterbath sampai kering
- Sisanya ditriturasi tambahkan CHCl3 10 ml
- Bagian yang tidak larut dalam CHCl3 tambahkan air
- Ambil lapisan air :
- Uji identifikasi fenol : lapisan air ditambahkan 2-3 tetes HCl dan FeCl 3. Hasil
positif ditunjukan dengan warna merah
4. Polifenol adalah kelompok zat kimia yang ditemukan pada tumbuhan. Zat ini
memiliki tanda khas yakni memiliki banyak gugus fenol dalam molekulnya. Polifenol
berperan dalam memberi warna pada suatu tumbuhan seperti warna daun saat musim
gugur. Polifenol bersifat non polar, komponen polifenol di dalam teh terdiri atas asam
galat, katekin (epigalokatekin, epikatekin, epigalokatekin galat, epikatekin galat,
galokatekin galat, katekin galat, dan teaflavin), flavonol, glokosida, flavonone, dan
asam-asam.
a. Struktur asam galat
Rumus kimia : C7H6O5
BM : 170,02 g/mol

b. Struktur katekin
Rumus kimia : C15H14O6
BM : 290,09 g/mol

c. Struktur epigalokatekin
Rumus kimia : C15H14O7
BM :306,26 g/mol
d. Struktur epikatekin
Rumus kimia : C15H14O6
BM : 290,09 g/mol

e. Struktur epigalokatekin galat

Rumus kimia : C22H18O11
BM : 446,11 g/mol

f. Struktur epikatekin galat

Rumus kimia : C22H18O10
BM :442,37 g/mol
g. Struktur galokatekin galat
Rumus kimia : C22H18O11
BM : 458,37 g/mol

h. Struktur katekin galat

Rumus kimia : C22H18O10
BM : 442,37

i. Struktur teaflavin
Rumus kimia : C29H24O12
 BM : 564,17 g/mol

j. Struktur flavonol
Rumus kimia :
BM :

k. Struktur glokosida
Rumus kimia :
BM :

l. Struktur flavonone
Rumus kimia :
BM :
5. Struktur semua senyawa yang terdapat dalam teh (daun, bunga)

6. Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari 15 atom karbon yang umumnya tersebar
di dunia tumbuhan. Flavonoid serupa dengan antioksidan, yang memiliki beragam
manfaat untuk tubuh, seperti dapat memperbaiki sel yang rusak akibat radikal bebas.
Suplemen flavonoid juga diduga bisa mengurangi risiko kanker, hipertensi, dan
diabetes.
Struktur dasar flavonoid terdiri dari dua gugus aromatik yang digabungkan oleh
jembatan karbon (C6-C3-C6). Flavonoid diklasifikasikan sebagai flavon, flavanone,
flavonol, katekin, flavanol, kalkon dan antosianin.
Gambar struktur dasar Flavonoid

Flavonoid yang terkandung dalam teh adalah katekin, tingginya kandungan katekin
pada teh berperan sebagai antioksidan alami.
7. Struktur kaemferol

Struktur quersetin

Struktur asam fenolat

Struktur asam kuinat

Struktur kafeoil kuinat

 Struktur asam gallat

Struktur asam hidroksi sinamat

Struktur p-Coumaric acid

8. Perbedaan glukosa, ramnosa, arabinosa, galaktosa, asam glukoronat

Glukosa Ramnosa Arabinosa Galaktosa Asam

Glukoronat
Gula Gula deoksi Gula pentosa, Salah satu Asam uronat
monosakarid alami pektin dan gula monomer yang pertama
a Arabinosa pembentuk kali diisolasi
(arabinosa) laktosa, dari urin
senyawa ini (karena itu
dapat namanya)
ditemukan
 pada susu
Salah satu Diklasifikasika Sering dikaitkan Memiliki ditemukan di
karbohidrat n sebagai metil- dengan kemampuan banyak gusi
terpenting pentosa atau 6- monosakarida menyerap di seperti gum
yang deoksi- lain untuk dalam darah arabic (c. 18%),
digunakan heksosa. heteropolisakarid sehingga xanthan , dan
sebagai Rhamnose a hadir dalam memiliki teh Kombucha
sumber terjadi di alam bentuk pulp nilai dan penting
tenaga bagi dalam bentuk tanaman, koloid, glycaemic untuk
hewan dan L- nya sebagai hemiselulosa, index yang metabolisme
tumbuhan L-rhamnose (6- asam pectic, lebih rendah mikroorganisme
deoxy- L - pohon konifer, dibandingka , tumbuhan dan
mannose ) kayu batang, n dengan hewan
polisakarida sukrosa
bakteri, dan
beberapa
glikosida
Hasil utama Ini tidak biasa,
fotosintesis karena
dan awal sebagian besar
bagi respirasi gula alami
berbentuk D
Bentuk alami Pengecualian
(D-glukosa) adalah metil
disebut juga pentosa L-
dekstrosa, fukosa dan L-
terutama rhamnosa dan
pada industri pentosa L-
pangan. arabinosa

9. Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.

Terpen sendiri merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
 karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terpenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.
Dan untuk Asam shikimat diproduksi dari kombinasi fosfoenolpiruvat, jalur glikolitik
antara,dan erythrose 4-fosfat dari jalur pentosa fosfat. Reaksi siklus pentosa fosfat
dapat digunakan untuk degradasi glukosa, tetapi mereka juga fitur dalam sintesis gula
oleh fotosintesis. Jalur sikimat mengarah ke berbagai senyawa fenolik, turunan asam
sinamat, lignan, dan alkaloid
10. Glikon adalah komponen senyawa glikosida yang berupa gula. Contoh: glukosa,
fruktosa, sukrosa, arabinosa, ramnosa. Sedangkan Aglikon adalah komponen senyawa
glikosida yang bukan gula. Contoh: alkaloid, flavonoid, terpenoid, fenol, steroid.
11. 1) Dengan cara menggunakan pelarut air secara tradisional :
a. Infus
Infus adalah sediaan cair yang dibuat dengan cara mengekstraksi bahan nabati
dengan pelarut air pada suhu 90oC selama 15 menit. Selama ini dikenal ada
beberapa cara cocok. Pelarut-pelarut tersebut ada yang bersifat bisa bercampur
dengan air yang bersifat polar, ada juga non polar. Penyarian dengan metode
ini menghasilkan sari/ekstrak yang tidak stabil dan mudah tercemar oleh
kuman dan kapang. Oleh sebab itu, sari yang diperoleh dengan cara ini tidak
boleh disimpan lebih dari 24 jam.
b. Dekok
Merupakan penyarian simplisia nabati dengan pelarut air pada suhu 90 oC
selama 30 menit. Persamaan dekok dengan infus adalah pelarut air dengan
suhu 90oC. Perbedaan dengan infus adalah pada dekok waktu yang dibutuhkan
lebih lama dibandingkan infus.
c. Destilasi Uap Air
Destilasi uap digunakan pada campuran senyawa-senyawa yang memiliki titik
didih mencapai 200oC atau lebih. Destilasi uap dapat menguapkan senyawa-
senyawa atau air mendidih. Sifat yang fundamental dari destilasi uap adalah
dapat mendestilasi campuran senyawa di bawah titik didih dari masing-masing
senyawa campurannya.
Selain itu destilasi uap dapat digunakan untuk campuran yang tidak larut
dalam air di semua temperatur, tapi dapat didestilasi dengan air. Aplikasi dari
destilasi uap adalah dari tumbuhan. Campuran dipanaskan melalui uap air
 yang dialirkan ke dalam campuran dan mungkin ditambah juga dengan
pemanasan. Uap dari campuran akan naik ke atas menuju ke kondensor dan
akhirnya masuk ke labu destilat.
Penyarian minyak menguap dengan cara simplisia dan air ditempatkan dalam
labu berbeda. Air dipanaskan dan akan menguap, uap air akan masuk ke dalam
labu akan masuk ke dalam corong pisah, dan akan memisah antara air dan
minyak atsiri.
2) Secara gelombang mikro :
Ekstraksi dengan Bantuan Gelombang Mikro merupakan proses ekstraksi yang
memanfaatkan energi yang ditimbulkan oleh gelombang mikro dalam bentuk
radiasi non-ionisasi elektromagnetik. Pelarut yang digunakan dalam proses
ekstraksi adalah etanol karena tidak bersifat racun dan lebih aman
dibandingkan menggunakan aseton, metanol, dan pelarut organik lainnya.
Selain itu, dalam proses ekstraksi dengan bantuan gelombang mikro
diperlukan pelarut polar agar timbul panas yang disebabkan oleh pergerakan
molekul dengan migrasi ion dan rotasi dari dua kutubnya.
Proses ekstraksi terjadi di dalam reaktor kaca yang disinari gelombang mikro.
Reaktor kaca dibuat bening agar gelombang mikro dapat tembus sehingga
dapat kontak dengan pelarut. Selama penyinaran gelombang mikro, molekul-
molekul etanol akan berpindah-pindah tempat yang menyebabkan tabrakan
antar molekul. Tabrakan molekul yang beruntun ini akan menimbulkan energi
dan kemudian suhunya meningkat. Ketika air di dalam sel suhunya meningkat
akibat efek gelombang mikro, air akan menguap dan menghasilkan tekanan
yang besar hingga dinding sel mengembang. Tekanan yang timbul akan
mendorong dinding sel, merentangkannya dan menghancurkannya. Sehingga
senyawa bioaktif yang terkandung dalam sel daun akan terlarut dengan mudah
ke pelarut etanol. Setelah proses ekstraksi, simplisia dipisahkan dari padatan
dengan menggunakan kertas saring.
12. Cara menentukan kadar fenol dalam ekstrak bisa dilakukan dengan metode Diaz,
menggunakan reagen Folin-Ciocalteau yang berdasarkan kekuatan mereduksi dari
gusus hidroksi fenol dengan menggunakan standar asam galat. Absorbansi dibaca
dengan spektroskopi Uv vis pada gelombang 760 nm. Asam galat dipilih karena
merupakan substansi yang murni dan stabil dengan konsentrasi 50-300 ug\ml dibuat
sebagai kurva kalibrasi. Absorbansi sampel di interpolasi kedalam persamaan regresi
 linear pada kurva standar. Reaksi fenol dan Folin-Ciocalteau akan terlihat dari adanya
warna kuning dan dengan menambahkan sodium karbonat akan memberikan warna
biru. Semakin biru larutan menunjukkan semakin tingginya absorbansi. Ekstrak
dengan kandungan fenol tertinggi kemudian dilanjutkan pada tahap pengujian nilai
antioksidan.
Sedangkan untuk flavonoid ditentukan dengan metode AlCl 3 (Aluminium Klorida)
dan kuersetin sebagai standar. Standar kuersetin dipilih karena merupakan salah satu
golongan flavonoid (flavonol). Standar kuersetin dibuat pada konsentrasi 0-100 ppm.
Absorbansi sampel diinterpolasi ke dalam persamaan regresi linear pada kurva
standar. Pergeseran panjang gelombang ke arah visible (nampak) terlihat dari warna
kuning pada larutan. Ekstrak dengan kandungan total flavonoid tertinggi kemudian
dilanjutkan pada tahap pengujian nilai antioksidan (Uji Aktivitas Antioksidan)
13. Keberadaan flavonoid dalam bahan uji dapat diketahui dengan menggunakan dua
pereaksi wilsaster (Mg-HCl) pekat kedalam ekstrak alkohol, akan menghasilkan
warna jingga sampai merah apabila mengandung flavon, merah sampai merah tua
(Flavanol), merah tua sampai magena (Flavanon).
14. Reagen yang digunakan dalam penetapan kadar fenol adalah reagen Folin-Ciocalteau.
Komposisi yang terkandung dalam reagen Folin-Ciocalteau adalah ekstrak kloroform,
etilasetat, n-butanol, air, dan etanol. Standar yang digunakan adalah standar kuersetin.
Sedangkan dalm penetapan kadar flavonoid menggunakan pereaksi AlCl3. Standar
yang digunakan dalam fenol adalah asam galat.
15. Lakukan kromatografi lapis tipis sesuai dengan parameter sbb:
Fase gerak : toluene p-aseton p-asam format (5:4:1)
Fase diam : Silika Gel 60 F254
Larutan uji : 5% dalam methanol P, gunakan larutan uji KLT seperti
tertera pada kromatografi
Larutan pembanding : Katekin 1% dalam methanol P
Volume Penotolan : 10 µL Larutan uji 5 µL Larutan pembanding
Deteksi : UV254
Keterangan :
S: Simplisia daun teh
P: Pembanding katekin
Rƒ pembanding katekin 0.61
Rƒ 1. 0.24
 Rƒ 2. 0.38
Rƒ 3. 0.50
Rƒ 4. 0.61
Rƒ 5. 0.72
Rƒ 6. 0.76
- Susut pengeringan tidak lebih dari 10%
- Abu total tidak lebih dari 5.6%
- Abu tidak larut asam tidak lebih dari 0.6%
- Sari larut air tidak kurang dari 8.4%
- Sari larut etanol tidak kurang dari 4.5%
Pada pemisahan dengan KLT preparatif digunakan plat silika gel GF254 dengan
ukuran 10cm x 20cm. Fraksi yang diperoleh ditotolkan sepanjang plat pada jarak 1cm
dari garis bawah dan 1cm dari garis tepi. Selanjutnya dielusi dengan menggunakan
eluen yang memberikan pemisahan terbaik pada KLT analitik. Noda-noda pada
permukaan plat dites dengan cara diuapkan dengan uap amoniak sambil diperiksa di
bawahsinar UV pada panjang gelombang maksimum 254nm warna biru pucat
menunjukkan adanya katekin dan diuji kimia dengan menyemprotkan larutan FeCl 3
warna hitam kebiruan menunjukkan adanya katekin (Robinson, 1995). Kemudian
dilakukan KLTP lagi untuk mengumpulkan noda berbentuk pita, noda yang diperoleh
dikerok kemudian dilarutkan dalam sedikit air dan disentrifuge untuk mengendapkan
silikanya. Cairan diatas endapan dipipet dan dikumpulkan yang merupakan isolat
katekin, ambil sedikit isolat cair kemudian dites dengan cara mereaksikan dengan
FeCl3 warna hitam kebiruan menunjukkan adanya katekin.