HIDROKARBON

Kompetensi dasar
Menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya dan
hubungannya dengan sifat senyawa.
Indikator
*Mengelompokkan senyawa hidrokarbon berdasarkan kejenuhan
ikatan
*Memberi nama senyawa alkana, alkena dan alkuna.
*Menyimpulkan hubungan titik didih senyawa hidrokarbon dengan
massa molekul relatifnya dan strukturnya.

*Menentukan isomer struktur (kerangka, posisi, fungsi) atau isomer

geometri (cis, trans)
 ALKANA
Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh dengan
rumus umum molekul CnH2n+2 dengan n bilangan
bulat positip.
Misal n = 1 maka rumus molekul CH4

Deret homolog
suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus
umum sama dengan sifat mirip(mempunyai perbedaan
Mr= 14)
Deret Homolog alkana
n RM alkana nama alkana rumus struktur
1 CH4 metana CH4
2 C 2H6 Etana CH3 – CH3
3 C 3H8 Propana CH3 – CH2 - CH3
4 C4H10 Butana CH3 – CH2 – CH2 - CH3
5 C5H12 Pentana CH3 – CH2 – CH2 – CH2- CH3
6 C6H14 Heksana CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2- CH3
7 C7H16 Heptana CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
CH3
8 C8H18 Oktana CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
CH2 - CH3
9 C9H 20 Nonana CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
CH2 – CH2 -CH3
10 C10H22 Dekana CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
CH2 – CH2 - CH2 - CH3
4
Tata nama alkana
IUPAC mengembangkan tata nama sbb :
a. rantai lurus
CH4 metana

CH3–CH3 (C2H6) ethana

CH3–CH2–CH3 (C3H8) propana

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (C4H10) butana

 b. rantai bercabang
nomor cabang + nama cabang + nama rantai
utama
Catatan:
1. rantai utama adalah rantai terpanjang pada alkana
2. Cabang adalah gugus alkil
3. Nomor cabang adalah posisi cabang pada rantai
utama
4. Bila ada lebih satu cabang maka penamaan diurut
abjad
5. Bila ada cabang dengan gugus sama cukup diberi
awalan di(2),tri(3),tetra(4)
Nama gugus alkil
CnH2n+1
rumus alkil Nama alkil
CH3 - metil
C2H5 - Etil
C3H7 - Propil
C4H9 - Butil
C5H11 - Amil
C6H13 - Heksil
C7H15 - Heptil
C8H17 - Oktil
C9H19 - Nonil
C10H21 - Dekil
KEMUNGKINAN BENTUK ALKIL
 rantai utama

CH3 CH2 CH2 CH―CH3 CH2

| | | |
CH3 CH2 CH3 CH2

| |
CH3 CH2
|
CH3
metil etil propil isopropil butil
Kemungkinan cabang butil
rantai utama

CH2 CH- CH3 CH3- C- CH3 CH2

| | | |
CH2 CH2 CH3 CH- CH3
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH3
butil secunder butil tersier butil isobutil
 KIMIA ORGANIK
LANGKAH-LANGKAH PENAMAAN

1. Cari rantai C lurus terpanjang  Hidrokarbon induk

C C C C

C C C C BUKAN C C C C

2. Nomori rantai terpanjang mulai dari ujung yang terdekat dengan cabang per I

C C C C
5 3 2 4 6
1
6
C C C C C C BUKAN C C C C C C
1
4 2 3 5

Ki. Organik-Diklat guru 07

 KIMIA ORGANIK

Jika ada 2 rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang paling
banyak cabangnya

2 1
C C C C
2 6 5 6
C C C C C C BUKAN C C C C C C
1
3 4 5 3 4
C C

Ki. Organik-Diklat guru 07

 KIMIA ORGANIK

Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai terpanjang,
mulailah menomori dari yang terdekat dari cabang ketiga.

C C C C
2 7 6 3
7 4
C C C C C C C BUKAN C C C C C C C
1
3 4 5 6 5 2 1
C C

2,3,6-trimetil heptana 2,5,6- trimetil heptana

Ki. Organik-Diklat guru 07

 KIMIA ORGANIK

Jika tidak ada cabang ketiga, nomor dimulai dari substituen terdekat
yang namanya memiliki prioritas menurut alfabetik.

C C C C C C
2 7 6
7
C C C C C C C BUKAN C C C C C C C
1
3 4 5 6 5 4 3 2 1

3-ETIL-5-METIL HEPTANA 5-ETIL-3-METIL HEPTANA

Ki. Organik-Diklat guru 07

Contoh :
CH3─ CH2 ─CH ─CH3 2-metil butana
│
CH3

 CH3─ CH─CH2─CH2─CH3
│
CH3─C─ CH3 2,2,3-trimetil heksana
│
CH3
 CH3─CH2 ─ CH─CH2─CH2─CH3
│
CH3─C─ CH3 3-etil-2,2-dimetil heksana
│
CH3

 CH3
│
CH3─C ─ CH ─CH3 2,2,3-trimetil butana
│ │
CH3 CH3
 TYPE ISOMER
ISOMER
RANTAI/RANGKA

ISOMER STRUKTUR ISOMER POSISI

Rumus molekul sama tetapi

struktur berbeda
ISOMER FUNGSI

ISOMER RUANG/STEREOISOMER
Rumus molekul sama
tetapi penataan atom
dalam ruang berbeda
ISOMER GEOMETRI
Terjadi pada senyawa yang
memiliki ikatan karbon rangkap
2, C=C , membentuk isomer - CIS
dan TRANS
ISOMER OPTIK

Terjadi ketika molekul memiliki

atom C kiral.
 ISOMER STRUKTUR

SENYAWA YANG MEMILIKI RUMUS MOLEKUL SAMA TETAPI RUMUS

STRUKTUR BERBEDA

Rantai/Rangka disebabkan oleh perbedaan penataan rantai karbon

sifat kimia sama - sifat fisika berbeda
o rantai bercabang = t.d dan t.l rendah

Posisi disebabkan oleh posisi gugus yang berbeda pada rantai C yang sama
gugus fungsi sama, tetapi posisi gugus fungsi berbeda
sifat kimia sama – sifat fisika berbeda

Fungsi disebabkan oleh type gugus fungsi yang berbeda

sifat kimia – fisika berbeda

• Kadang-kadang terdapat beberapa type isomer dalam satu jenis molekul

• Semakin banyak atom C, semakin banyak jumalh isomer yang mungkin
 ISOMER GEOMETRI PADA ALKENA
Introduction

• terjadi ikatan C=C berotasi terbatas

• terdapat 2 bentuk ....

CIS TRANS
Atom/gugus atom yang sejenis Atom/gugus atom yang sejenis
berada pada sisi yang sama berada pada sisi yang belawanan

Isomer - sifat fisika berbeda - cth. boiling points, density

- sifat kimia sama
 ISOMER GEOMETRI
Manakah yang mempunyai isomer geometri?

Two different Two different

atoms/group
s attached
atoms/group
s attached  GEOMETRICAL ISOMERISM


Two similar Two similar
atoms/group atoms/group
Once you get two similar
s attached s attached
atoms/groups attached to
one end of a C=C, you
cannot have geometrical


Two similar Two different
atoms/group atoms/group isomerism
s attached s attached

Two different Two different

atoms/group
s attached
atoms/group
s attached  GEOMETRICAL ISOMERISM
 ISOMER OPTIK
Molekul yang dapat memutar bidang polarisasi
Molekul yang memiliki bayangan cermin

Isomer terjadi ketika molekul memiliki C kiral (asimetrik) *

dua bentuk yang berbeda dari isomer optik di sebut enantiomer

* atom C yg mengikat 4 atom/gugus yang be’beda dan memiliki struktur

tetrahedral
C   KIRAL

2-KLOROBUTANA memiliki atom C kiral

pada C nomor 2
ISOMER OPTIK
Isomer alkana
Isomer alkana adalah isomer rangka/rantai yaitu
keisomeran struktur yang disebabkan perbedaan
kerangka atom karbon.
Contoh:
C4H10
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butana

CH3 - CH – CH3 2-metil propana/isobutana

│
CH3
butana isobutana
C5H12
CH3 – CH2 – CH2 – CH2- CH3 pentana/n-pentana

CH3 – CH – CH2 – CH3 2-metil butana/isopentana

│
CH3

CH3
│
CH3 – C – CH3 2,2-dimetil propana/neopentana
│
CH3
Latihan
1. Tentukan isomer dan nama dari :
a. C6H14 (5)
b. C7H16 (9)
2. Tulis nama dan rumus molekul senyawa berikut .
a. CH3 – CH2 – C(CH3)3
b. CH3 – CHCH3) – CH(C2H5) – CH2 – CH2 – CH3
c. CH3 – CH2 – CH – CH – CH3
│ │
CH3 CH – CH3
│
CH3
3. Tulis rumus molekul dan rumus struktur senyawa
berikut
a. 3-etil-4-isopropil-2,4-dimetil heptana
b. 2,3,3-trimetil pentana
c. 3-etil-2,2 dimetil pentana
4. Periksa apa nama tersebut sesuai dengan IUPAC.
a. 3- metil butana
b. 2-etil propana
c. 2,3-dimetil propana
d. 2-metil-3-etilpentana
• Isomer Alkana
Contoh : • C4H10 2 isomer • C5H12 3 isomer

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentana
butana
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3

CH3 2-metil propana CH3 2-metil butana

CH3

CH3 C CH3
• C6H14 5 isomer
CH3 2,2-dimetil propana
• C7H16 9 isomer

• C8H18 18 isomer
C6H14


CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 heksana

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 2-metil pentana

│
CH3

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 3-metil pentana

│
CH3

CH3 – CH– CH – CH3 2,3- dimetil butana

│ │
CH3 CH3

CH3
│
CH3 – CH2 – CH – CH3 2,2-dimetil butana
│
CH3
 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
Heptane
H3 C CH2 C CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
3,3-Dimethyl-pentane
2-Methyl-hexane
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2

3-Methyl-hexane CH3

CH3 3-Ethyl-pentane

H3C C CH2 CH2 CH3 CH3

CH3 H3C CH CH2 CH CH3

2,2-Dimethyl-pentane CH3
2,4-Dimethyl-pentane
CH3 CH3

H3C CH CH CH2 CH3 H3C CH C CH3

CH3 CH3 CH3

2,2,3-Trimethyl-butane
2,3-Dimethyl-pentane
1. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2- CH2– CH3
oktana
2. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2- CH2 – CH3
│ 2-metil heptana
CH3
3.CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2- CH2 – CH3
│
CH3 3-metil heptana
4.CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2- CH2 – CH3
│
CH3 4- metil heptana
5.CH3 – CH – CH – CH2 – CH2- CH3
│ │
CH3 CH3 2,3-dimetil heksana
6. CH3 – CH – CH2 – CH – CH2- CH3
│ │
CH3 CH3 2,4-dimetil heksana
7. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH- CH3
│ │
CH3 CH3 2,5-dimetil heksana

8. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH- CH3

│ │
CH3 CH3 3,4-dimetil heksana
9. CH3
│
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2- CH3
│
CH3 2,2-dimetil heksana

10. CH3
│
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2- CH3
│
CH3 3,3-dimetil heksana
11. CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2- CH3
│
CH2
│
CH3 3-etil heksana
12.CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
│ │ │
CH3 CH3 CH3 2,3,4-trimetil pentana
13. CH3
│
CH3 – C – CH – CH2 – CH3
│ │
CH3 CH3 2,2,3-trimetil pentana
14. CH3
│
CH3 – CH – C – CH2 – CH3
│ │
CH3 CH3 2,3,3-trimetil pentana
15. CH3
│
CH3 – CH – C – CH2 – CH3
│
CH2 3-etil-2 metil pentana
│
CH3
16. CH3
│
CH3 – CH – C – CH2 – CH3
│
CH2
│
CH3 3-etil-3metil pentana
17. CH3
│
CH3 – C – CH2 – CH – CH3
│ │
CH3 CH3
2,2,4-trimetil pentana
18. CH3 CH3
│ │
CH3 – C – C –CH3
│ │
CH3 CH3
2,2,3,3-tetrametil butana
Sifat-sifat alkana
Sifat fisis
1.C1 – C4 berwujud gas,C5 – C17 berupa cairan tak
berwarna,alkana suku yang lebih tinggi berupa padatan
2. alkana merupakan senyawa nonpolar dan sukar larut
dalam air tetapi larut dalam senyawa non polar.
3. titik didih ,titik leleh dan massa jenis alkana
meningkat dengan bertambahnya Mr alkana
4. isomer alkana rantai lurus mempunyai titik didih lebih
tinggi dari pada yang bercabang jika jumlah C sama.
Nama alkana Rumus Mr Titik leleh Titih didih
molekul (oC) (oC)
metana CH4 16 - 182,5 -161,5

Etana C2H6 30 - 183,2 -88,6

Propana C3H8 44 - 187,7 -42,1

Butana C4H10 58 -138,3 -0,5

-145 -12
isobutana
Pentana C5H12 72 -129,7 36,1
-160 28
Isopentana -200 9,5
neopentana
Heksana C6H14 86 -95,3 68,7

Heptana C7H16 100 -90,6 98,4

Oktana C8H18 114 -56,8 125,7

Nonana C9H 20 128 -53,6 150,8

Dekana C10H22 142 -29,7 174,0

Contoh : Senyawa dengan rumus C4H10

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

n-butana (t.d = -0.5°C) CH3

isobutana (2-metil propana)

t.d = -10°C
Contoh : Senyawa dengan rumus C5H12

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3

pentana (t.d = 36,1°C)
CH3
CH3
isopentana (2-metil butana)
t.d = 27,9°C
CH3 C CH3

CH3
neopentana (2,2-dimetil propana)
t.d = 9,5°C
Sifat kimia
alkana sulit bereaksi karena disebut parafin(dari kata
latin”parum affinis” artinya afinitas kecil).
Namun alkana dapat mengalami beberapa reaksi:
a. Reaksi pembakaran
alkana + O2  CO2 + H2O + energi (sempurna)
alkana + O2 CO + C + H2O + energi (tidak
sempurna)
C3H8 + 5O2  3CO2 + 4H2O
b. reaksi substitusi/penggantian
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
 Chemical reactions of Alkanes
Low reactivity

2- Halogenation:
Alkanes react with Halogens.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Chloromethane
Heat or light

CH3Cl+ Cl2 CH2Cl2 + HCl Dichloromethane

Heat or light

CH2Cl2+ Cl2 CHCl3 + HCl Trichloromethane

Heat or light

CHCl3+ Cl2 CCl4 + HCl Tetrachloromethane

Heat or light
c. perengkahan/Craking
pemutusan rantai karbon menjadi lebih pendek
C14H30  C7H16 + C7H14
 SIKLOALKANA
sikloalkana adalah hidrokarbon alisiklik jenuh dengan rumus
umum molekul dengan n bilangan bulat positip.
CnH2n
Misal n = 3 maka rumus molekul C3H6

CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2
siklopropana siklobutana
 Sikloalkana bercabang

CH2 CH CH3 CH2

CH2 CH CH3
CH2 CH2
CH2 CH CH3
metil-siklobutana 1,2-dimetil-siklopentana
Sumber dan kegunaaan alkana
Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan
minyak bumi.
Kegunaan alkana
- bahan bakar
- pelarut
- sumber hidrogen
- pelumas
- bahan baku untuk senyawa organik lain
- bahan baku industri