Stereokimia

Anggota Kelompok :
1. Yety Setyo Ningrum (08.2017.1.01750)
2. Nashih Zuhair Dwi S. (08.2017.1.01760)
3. Rifki Ahmadi Hamzah (08.2017.1.01766)
4. Junita Dita Prastika (08.2017.1.01787)
5. Rizqyta S. I. P (08.2017.1.01788)
6. Ainur Rahmania (08.2017.1.01797)
Pengertian
Studi mengenai molekul-molekul dalam
ruang tiga dimensi, yakni bagaimana
atom-atom dalam sebuah molekul
ditata dalam ruangan satu relatif
terhadap yang lain

Apa saja yang akan dipelajari???

1. Isomer Geometrik
2. Konformasi Molekul
3. Kiralitas Molekul
Stereoisomer
Adalah senyawa yang berlainan yang mempunyai struktur sama,
berbeda hanya dalam hal penataan atom- atom dalam ruangan.
Contoh : isomer geometrik

Isomer
Geometrik
- Jenis, jumlah & urutan atom
yang terikat satu sama lain dalam
suatu molekul sama
- Variasi penataan atom penyusun
molekul dalam ruang 3 dimensi
yang dikarenakan ketegaran
(rigidity) dalam molekul.
- Hanya dijumpai dalam 2 kelas
senyawa; alkena dan senyawa
siklik.
Isomeri Geometrik dalam Alkena
Molekul tidak hanya berdiam diri. Mereka bergerak, bergasing,
memutar dan membengkok diri. Atom dan gugus yang terikat hanya
oleh ikatan sigma dapat berputar(rotasi) sedemikian sehingga
bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu beruah
berkesinambungan. Tetapi gugus- gugus yang terikat oleh ikatan
rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai
sumbu, tanpa mematahkan ikatan-pi. Energi yang diperlukan ntuk
mematahkan ikatan-pi tak tersedia apada suhu kamar.
Biasanya struktur suatu alkena ditulis seakan-akan atom- atom
Sp2­­ dan atom-atom yang terikat pada mereka terletak semuanya
pada bidang kertas.
Syarat isomer geometri
dalam alkena:
tiap atom karbon yang terlibat dalam
ikatan pi mengikat dalam dua gugus yang
berlainan

Cl Cl Cl H

H H H Cl
ci s-1,2-dikloroetana t r ans-1,2-dikloroetana

H3C C2H5 H3C H

H H H C2H5
ci s-2-pentena t r ans-2-pentena

Cl CH3 Cl H

NB :
H H H CH3
ci s-1-kloro-1-propena t r ans-1-kloro-1-propena

-Cis = dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi (sejajar)
-Trans = gugus- gus yang terletak pada sisi- sisi yang berlawanan
Sistem tata nama E dan Z
 Gugus pada tiap atom C ikatan rangkap diberi prioritas tinggi (1) atau
rendah (2) menurut aturan Chan-Ingold-Prelog
 Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada satu sisi 
isomer Z (zusammen = bersama)
 Jika 1 dari kedua atom C ikatan rangkap berada pada sisi yang
berbeda  isomer E (entgegen = bersebrangan)
 Bila 3 atau 4 gugus yang terikat pada atom karbon ikatan rangkap
berlainan, tetap diperoleh pasangan isomer geometri tetapi, sulit
untuk penamaan cis dan trans
1 1 1 2

2 2 2 1
Z E
 Chan-Ingold-Prelog
(Aturan Deret)
• Atom dengan nomor atom lebih tinggi mempunyai
prioritas lebih tinggi

F Cl Br I

prioritas tinggi
Br Cl
2 Br F2
C=C

I F
1 I Cl 1 E- 1- bromo-2-kloro- 2-
Z-1-bromo-2-fluoro-1-iodo-2-kloro-etena fluoro- 1- iodoetena
• Isotop dengan nomor massa lebih tinggi mempunyai prioritas lebih
tinggi
D (H12) mempunyai prioritas lebih tinggi dari H11.
• Jika kedua atom identik maka atom berikutnya digunakan untuk
menentukan prioritas

2 H
H
C CH3 1
H

H
C H 2
H H
1 C
H
H

(E)-3-metilpentena
• Atom dengan ikatan rangkap 2 atau 3 setara dengan 2 atau 3 kali
ikatan tunggal

Struktur Setara dengan

O O

R C R R C R

O C

O O

R C OH R C OH

O C

R C N N
C

R C N

C
N
 Struktur Setara dengan
C C
R2C CR2
R2C CR2

C C

R C C

Dengan aturan ini diperoleh deret R

prioritas sbb: O O O

C CR2 CN CH2OH CH C COH

H aldehida keton

naiknya prioritas
Isomeri geometrik dalam senyawa siklik
Atom- atom yang tergabung dalam suatu cincin tidak bebas berotasi
mengelilingi ikatan- ikatan sigma cincin tersebut. Rotasi mengelilingi
ikatan- ikatan sigma cincin akan memutus agar atom-atom/ gugus-
gugus yang terikat melewati pusat cincin itu. Tetapi gaya tolak van der
waals menghalangi terjadinya gerakan ini, kecuali jika cincin terdiri dari
10 atom karbon atau lebih. Dalm senyawa organik cincin yang paling
lazim 5 atau 6 anggota.
 Jika dibalik

NB:
1. Baji (wedge) patah- patah menunjukkan suatu gugus dibawah bidang
cincin
2. Ikatan garis tebal atau suatu baji menunjukkan suatu gugus berada
diatas
Konformasi senyawa terbuka

Gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan
bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai terbuka dapat
memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relative satu terhadap yang lain. Pengaturan posisi
atom yang bervariasi/berbeda-beda yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.Untuk menggambarkan
konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu  :
1. Rumus dimensional
2. Rumus bola-dan-pasak
3. Proyeksi Newman (pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu, sementara ikatan
antar karbon tidak terlihat)
Ikatan yang menghubungkan kedua atom ini tersembunyi. Ketiga ikatan dari karbon depan tampak menuju ke
proyeksi dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian.
Contoh
Lanjutan
Rotasi gugus mengelilingi ikatan sigma menghasilkan konformasi yang berlainan,
seperti:
1. Eklips (ikatan C-C dapat berotasi maka, atom hidrogen saling menutup atau
berdekatan satu dengan yang lain)
2. Gauche (konformasi goyang dimana gugus lebih saling berdekatan)
3. Goyang (atom hidrogen atau gugus yang terpisah sejauh mungkin dari yang
lainnya. Karena ikatan C-C dapat berotasi maka, atom hidrogen saling menutup)
4. Anti (konformasi goyang dalam mana gugus- gugus terpisah sejauh mungkin)
Konformer dengan energi rendah lebih disukai. Pada temperatur kamar konformer
dapat diubah menjadi satu sama lain dan karena itu mereka bukanlah isomer yang
dapat diisolasi. Untuk cincin sikloheksana, disukai konformer bentuk kursi.