KETON

&
ASAM KARBOSILAT
DI SUSUN OLEH
KELOMPOK 3
KETON
Keton atau alkanon merupakan senyawa turunan hidrokarbon yang
mempunyai gugus fungsi karbonil (-CO-) dan rumus umum CnH2nO
Keton salah satu senyawa yang pembahasannya sering disandingkan
dengan aldehide. Keduanya merupakan senyawa organik yang
teroksidasi dari alkohol. Jika aldehide teroksidasi dari alkohol primer,
maka keton teroksidasi dari alkohol sekunder.
Keton juga merupakan senyawa karbonil (O=C) yang dihubungkan oleh
dua atom karbon yang mengandung gugus karbonil. Pengikat yang
berupa dua karbon inilah yang membedakan antara keton dengan
senyawa lain seperti aldehide, ester, amida, dan asam karbosilat.
Atom karbon ini sering disebutdengan karbon α. Ketika ada atom
hidrogen yang diikat oleh karbon α ini maka akan disebut dengan
hidrogen α.
TATA NAMA PADA KETON
1. IUPAC.
a. Menurut aturan IUPAC, nama senyawa keton diturunkan dari nama
alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -a menjadi –on.

b. DiTentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling

panjang yang mengandung gugus karbonil.
2. Trival (Nama Umum)
a. Di Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang
mengikat gugus karbonil (-CO-)

b. Di Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama

subtituen
ISOMER PADA KETON
Isomer posisi yang terjadi pada keton disebabkan oleh
adanya perubahan dalam kedudukan gugus karbonil dalam
rantai, misalnya :

Selain isomer posisi dalam molekul itu sendiri, keton

dapat juga berisomeri fungsional dengan aldehid, misalnya
propanal berisomeri fungsional dengan propanon.
Rumus Keton
Rumus struktur Keton

Berdasarkan rumus struktur tersebut dapat disimpulkan

bahwa senyawa keton memiliki rumus umum sebagai:
RCOR', dengan residu alkil (R) atau aril (Ar) dapat sama
atau berbeda.
Sifat Senyawa Keton
a. Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud
cair pada suhu kamar.
b. Oleh karena keton memiliki gugus karbonil yang polar
maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun
alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan
bertambahnya rantai alkil.
c. Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul
keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik
didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non
polar yang massa molekulnya relatif sama. Titik didih
beberapa senyawa keton ditunjukkan pada tabel berikut.
d. Sifat Fisika Senyawa keton
Nama Rumus Titik Beku (°C) Titik Didih (°C)

Aseton CH3COCH3 – 94 56

Metil etil keton CH3COC2H5 – 86 80

2–pentanon CH3COC3H7 – 76 102
3–pentanon C2H5COC2H5 – 41 101
2–heksanon CH3COC4H9 – 35 150

3–heksanon C2H5COC3H7 124

Nb:
Aseton merupakan senyawa keton paling sederhana. Aseton
berwujud cair pada suhu kamar dengan bau yang harum.
Cairan ini sering digunakan sebagai pelarut untuk vernish,
pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri,
aseton digunakan sebagai bahan baku untuk membuat
kloroform.
ASAM KARBOKSILAT
Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam
karboksilat
DEFINISI ASAM
KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang
berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut
dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).

O
R C
OH
TATA NAMA IUPAC
o pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama
alkana, akhiran a diganti dengan oat di depannya di
tambah kata asam, jadi senyawa ini disebut golongan
asam alkanoat.
o Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya
sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya
sama-sama berda pada ujung rantai C.
Untuk senyawa asam alkanoat yang memiliki unsur sruktur
cabang aturan pemakaian penamaan IUPAC adalah :
• Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C
paling panjang dan mengandung gugus fungsi –COOH,
kemudian diberi nama.
• Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi.
• Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau
gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama
rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor sat. jadi
nomor gugus fungdi tidak perlu disebutkan. Contoh :
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
TATA NAMA TRIVIAL
• Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

• Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya

    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

 • Alkil karboksilat

CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH

asam etil karboksilat CH3

asam isopropil karboksilat
 Sifat-sifat Asam Karboksilat
• Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar  senyawa polar
-

O
+

C - H
H3C + O
• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-
+ 

• ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol  titik
didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td

• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air 

mudah larut dalam air
O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
 Keasaman Asam Karboksilat
• Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang
bersifat sedikit asam
• Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik karena asam
karboksilat terionisasi sebagian di dalam air  asam lemah
O
O
- +
CH3 CH2 C CH3 C O +H
OH


[CH 3CO2 ] [ H  ]
Ka   1.8 x 10 5
[CH 3CO2 H ]
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi

CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi

alkohol

O O

CH3 C O CH3 C O

asam karboksilat

• Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat
O O
1 C OH + NaOH C O- Na+ + H 2O

asam benzoat

O O
2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 - +
CH3 C O Na + H 2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 CH3 CH2 CH2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
+ NH4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2 CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR
O
H3C H Oks H3C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H3C H3C

H2 H2
C C
H2C CH Oks H2C COOH
H2C CH H2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
O
katalis
R C + 2 H2 R C OH + H 2O
OH D

asam karboksilat

O O OH O
Pt
CH3 C CH2 C OH + H 2 CH3 CH CH2 C OH
25Oc
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
O

C OH H2C OH

H2O
+ LiAlH4
CH3 CH3
2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

• Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat

yang mempunyai gugus  - keton

O O O
H2
H3 C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
 Mekanisme
H
H O
O O
+ O C O
C C C
H3C  CH2 O H3C CH2
 etanol
O

CH3 C CH3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi

O O

CH3 C C OH

O O

CH3 C CH2 CH2 C OH

  
 3. Asam Lemak/Hidrolisis

• Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam

karboksilat
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH

O
H+
HC O C (CH2)16CH3 + 3 H2O HC OH + CH3(CH2)16CO2H
O

H2C O C (CH2)16CH3 H2C OH As. Stearat

(As. Lemak)
Tristearin Gliserol
(gliserol tristearat)