BAB 1

PENDAHULUAN

A. Tujuan Percobaan
1. Untuk mengetahui sifat fisika, kimia asam karboksilat, yakni kelarutan,
keasaman dan amonianya
2. Untuk membuat beberapa senyawa ester dan mengidentifikasi baunya
3. Untuk mengenal reaksi Saponikasi

B. Prinsip Percobaan
Prinsip dari percobaan ini adalah mengidentifikasi sifat asam karboksilat dan
garamnya dengan mereaksikannya dengan air,larutan NaOH, larutan HCL.
Membuatan ester dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat,
terjadinya reaksi di tandai dengan bau harum dari ester yang terbentuk

C. Latar Belakang
Asam karboksilat kebanyakan memiliki rantai lurus mula-mula
dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam
propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti asam lemak
pertama (Yunani : protos = pertama; poin = lemak). Asam berkarbon empat
atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega. Kelarutan dalam air
tergantung dari panjang dan besarnya ukuran gugus R. Hanya asam dengan
berat melekul rendah (hingga empat karbon) yang sangat larut dalam air.
Meskipun termaksud asam lemah, asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa
lebih kuat di bandingkan air. Sehingga meski asam benzoat mempunyai
kelarutan yang kecil dalam air, asam benzoat dapat bereaksi dengan natrium
hidroksida membentuk garam natrium benzoat yang mudah larut.
(Usman,2013)
Kebanayakan asam yamg larut dalam air larut juga dalam basa. Asam-
asam yang tidak larut dalam air juga tidak larut dalam basa, karena diubah
dalam garam-garam ionik. Asam-asam mempunyai titik-titik didih yang lebih
tinggi dari pada yang diramalkan oleh bobot-robot melekulnya. Asam asetat,
yang mempunyai bobot melukul 600 C, mendidihkan pada suhu 1180C, suhu ini
2020C lebih tinggi dari pada titik n-propil alkohol (b.p 980C) yang mempunyai
bobot melekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam
biasanya berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari melekul yang satu
terikat pada gugus karbonil dari melekul yang lain dalam bentuk ikatan
hidrogen. (Usman,2013)
Reaksi ester dengan air disebut dengan reaksi hidrolisis yaitu reaksi
yang mengahasilkan asam karboksilat dan alkohol. Sedangkan reaksi ester
dengan suatu basa disebut reaksi sponikasi, menghasilkan alkohol dan garam k
Karboksilat. Asam karboksilat mempunyai aroma yang tidak enak,
namun ester mempunyai aroma yang menyenangkan. Ester sering kali dapat
digunakan sebagai flavoring agents, misalnya ester etil butirat yang
mempunyai aroma buah khas. (Hoydonckx,2004).
Aplikasi dari asam karboksilat dalam industri farmasi digunakan dalam
obat-obatan seperti aspirin, phenacetin dan lainnya. Industri makanan
membutuhkan asam karboksilat sebagai pengawet dan juga sebagai koagulan
dalam pembuatan karet. Aplikasi ester adalah sebagai esence pada makanan
dan minuman, sebagai bahan untuk membuat sabun dan untuk pengobatan
analgesik. (Sukmawati,2009).
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Dasar Teori
Asam karboksilat merupakan asam yang mempunyai peranan yang
sangat penting. Gugus fungsit asam karboksilat, -COOH yang menjadi cirinya
bila suatu gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari
karbonil maka akan terbentuk satu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil.
Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karboksil merupakan asam, karena
dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan
pelepasan proton dan dapat dinetrilisasi dengan basa. Asam karboksilat ditinjau
dengan struktur menyerupai aldehida dengan keton karena mempunyai gugus
karbonil.
Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup
Perbedaannya adalah pada asam karboksilat terdapat gugus hidroksil yang
terikat pada karbonil-karbonil. Hal ini menyebabkan sifatnya yang spesifik,
yaitu sebagai asam. Asam karbosilat yang tergolong asam lemah karena hanya
sedikit terionisasi dalam air. Pada saat kesetimbangan, sebagian besar asam
berada dalam bentuk melekul yang tidak terionisasi. Konstanta disosiasi, Ka,
asam karbosilat, dimana R menjadi gugus alkil, adalah 10-5 atau kurang. Asam
karboksilat adalah senyawa banyak terdapat di alam. (Saurawati,2006).
Suatu melekul asam karboksilat mengandung gugusan –OH dan dengan
sendirinya membentuk ikatan hidrogen dengan air, karena adanya ikatan
hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat
yang mengandung atom karbon 1 sampai 4 dapat bercampur dengan air. Asam
karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan sebagian
dalam air. Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengn asam
karboksilat lainnya, dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugus
karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam
karboksilat berada sebagai sepasang melekul yang bergabung “dimer”.
(Usman,2013).
 besar dan banyak di jumpai di alam adalah asam karboksilat. Senyawa
ini mempunyai rumus umum RCOOH, dimana –COOH adalah gugus fungsi
karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen,
gugus alkil atau gugus aril. Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di
dalam alam, sebagai contoh asam asetat (CH3COOH); asam butanoat
(CH3CH2CH2COOH) penyebab bau tengik dan rasa asam dari mentega; dan
asam heksenoat atau asam kaproat (CH3(CH2)4COOH). Suatu aroma khas yang
dilakukan oleh domba. Senyawa yang lain seperti asam kolat merupakan
komponen utama pada empedu manusia; asam ini berupa rantai panjang yang
merupakan pekusor senyawa lemak atau lipid (Riswayanto,2009).
Asam yang paling penting dalam kimia organik adalah anggota
golongan senyawa yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat
adalah suatu asam lemah dengan tetapan (Ka) atau pKa (-log Ka) tertentu
dengan persamaan ionisasi. Kesamaan adalah kecenderungan ionisasi, maka
bila induksi elektronegativitas maka besar senyawa tersebut makin asam (Ka
mskin besar atau pKa makin kecil) artinya makin cenderung melepaskan
proton OH+. (Sitorus,2010).
Asam karboksilat mempunyai gugus fungsional –COOH. Gugus fungsi
ini dinamakan karboksil, terdiri atas satu gugus karbonil dan sebuah gugus
hidroksil. Kelompok senyawa ini lebih penting karena dalam kehidupan sehari-
hari banyak dilakukan dalam industri maupun laboratorium. Beberapa contoh
senyawanya yang banyak terdapat didalam diantaranya adalah lemak hewan
dan minyak tumbuhan. Asam karboksilat terurai dalam air menghasilkan anion
karboksilat dan ion hidronium. Kesamaan diukur secara kualitatif dengan
tatapan keasaman atau ionisasi Ka. Makin besar nilai Ka, makin kuat suatu
asam (makin besar Ka, makin besar pembilang pada persamaan atau makin
besar konsentrasi H2O). (Rasyid,2006)
Reaksi esterifikasi asam lemak dengan katalis BF3 metanol merupakan
reaksi reversible sehingga mendapatkan metal ester maksimal maka
kesetimbangan reaksi bergeser kekanan maka komponen reaktan harus berlebih
yaitu methanol. (Amri,2012).
B. Uraian bahan
a. Asam asetat (FI Edisi III tahun 1979 halaman 41)
Nama Resmi : ACIDUM ACETICUM
Nama Lain : Asam asetat, cuka
Bobot Jenis : 1,040 g sampai 1,042
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna; bau menusuk; rasa
asam dan tajam
Kelarutan : Dapat campur dengan air, dengan etanol (95%) P
dan dengan gliserol P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : zat tambahan
b. Asam benzoat (FI Edisi III tahun 1979 halaman 49)
Nama Resmi : ACIDUM BENZOICUM
Nama Lain : Asam benzoat
Rums Molekul : C7H6O2
Berat molekul : 122.12
Pemerian : Hablur halus dan ringan; tidak berwana; tidak berbau.
Kelarutan : Larut dalam lebih kurang 350 bagian air, dalam lebih
kurang 3 bagian etanol (95%) P dalam 8 bagian
kloroform P dan dalam 3 bagian eter P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : antiseptikum ekstern, antijamur
c. Metal salisilat (FI Edisi III tahun 1979 halaman 379)
Nama Resmi : METHYLIS SALICYLAS
Nama Lain : Metil salisilat
Rumus Molekul : C8H8O3
Berat Molekul : 152.15
Bobot Jenis : Bentuk sintetik antara 1,180 dan 1,85; bentuk alam,
antara 1,176 dan 1,182
Pemerian : Cairan; tidak berwana atau kuning pucat; bau khas
aromatik; rasa manis, panas dan aromatic
 Kelarutan : Sukar larut dalam air; larut dalam etanol (95%) P
dan dalam asam asetat glacial P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Antiiritan; Zat tambahan
d. Asam formiat (FI Edisi III tahun 1979 halaman 648)
Nama Resmi : ASAM FORMAT P
Nama Lain : Asam format
Rumus molekul : HCO2H
Bobot Jenis : Lebih kurang 1,2 g
Pemerian : Cairan; tidak berwarna;bau sangat tajam,
sangatkorosif
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air dan etanol (95%) P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
e. Etil alkohol (FI Edisi III tahun 1979 halaman 65)
Nama Resmi : AETHANOLUM
Nama Lain : Etanol,alkohol
Bobot Jenis : 0,8119 sampai 0,8139
Pemerian : Cairan tak berwarna, jernih, mudah menguap dan
mudah bergerak,; bau khas; rasa panas. Mudah
terbakar dengan dengan memberikan nyala biru yang
tidak berasap
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, dalam kloroform dan
dalam eter P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya;
di tempat sejuk, jauh dari nyala api
Kegunaan : Zat tambahan
f. Isobutil alkohol (FI Edisi III tahun 1979 halaman 663)
Nama Resmi : T-BUTANOL P
Nama Lain : Isobutanol P;isobutilalkohol P
Rumus molekul : (CH3) 3COH
Bobot Molekul : 0,782 g sampai 0,782 g
 Pemerian : Cairan atau zat padat tidak berwarna
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol (95%) P
dan dengan eter P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
g. Larutan HC1 (FI Edisi III tahun 1979 halaman 53)
Nama Resmi : ACIDUM HYDROCHLORIDUM
Nama Lain : Asam klorida
Rumus molekul : HC1
Berat Molekul : 36.46
Bobot Jenis : Lebih kurang 1,18 g
Pemerian : Cairan; tidak berwarna; berasap, bau merangsang.
Jika diencerkan dengan 2 bagian air, asap dan
bauhilang
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Zat tambahan

h. NaOH (FI Edisi III tahun 1979 halaman 412)

Nama Resmi : NATRII HYDROXYDUM
Nama Lain : Natrium Hidroksida
Rumus Molekul : NaOH
Berat Molekul : 40.00
Pemerian : Bentuk batang, butiran, massa hablur atau
keping,kering, keras, rapuh dan menunjukkan susunan
hablur; putih, mudah meleleh basah. Sangat alkalis
dan korosif. Segera menyerap karbondioksida
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan dalam etanol
(95%)P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Zat tambahan
Aquadest (FI Edisi III tahun 1979 halaman 96)
Nama Resmi : AQUA DESTILLATA
Nama Lain : Air suling
Rumus Molekul : H20
Berat Molekul : 18.02
Pemerian : Cairan jernih; tidak berwarna; tidak berbau; tidak
mempunyai rasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
 BAB III
METODE PERCOBAAN

A. Alat yang digunakan

1. Tabung Reaksi
2. Gelas Kimia
3. Batang Pengaduk
4. Rak Tabung
5. Bunsen
6. Kaki Tiga
7. Pipet Tetes
8. Indikator universal / lakmus
9. Botol semprot
10. Kapas
11. Pinset

B. Bahan yang digunakan

1. Asam Asetat
2. Asam Benzoat
3. Metal Salisilat
4. Asam Formiat
5. Etil Alkohol
6. Isobutil Alkohol
7. Larutan HCl
8. Larutan NaOH
C. Cara kerja
I. Asam karboksilat dan garamnya
a) Karakteristik asam asetat
1. Disiapkan 1 tabung reaksi disi tabung reaksi 2 ml air dan 20 tetes asam
asetat, cium baunya
 2. Di aduk larutan dengan batang pengaduk, kemudian cek PH larutan
dengan menggunakan indicator universal, catat PHnya
3. Ditambahkan 1 ml larutan NaOH 2 N kemudian tutup reaksi dengan
kapas, lalu kocok dan tentukan lagi pHnya dan cium baunya
4. Diasamkan kembali larutan dengan menambahkantetes demi tetes HCI
2 N sampai larutan beraksi asam (gunakan indikator universal / lakmus)
5. Dicatat baunya apakah bau asam asetat tercium kembali
b. Karakteristik asam benzoat
1. Di timbang 0,1 gram asam benzoat masukkan kedalam tabung reaksi,
tambahkan 2 ml air. (amati dan catat : apakah ada bau sedikit, kocok
bagaimana kelarutan asam benzoat)
2. Diaduk larutan dengan batang pengaduk, kemudian cek PH larutan
dengan menggunakan indikator universal, catat pHnya
3. Ditambahkan 1 ml larutan NaOH 2 N kemudian tutup tabung reaksi
dengan kapas, lalu kocok dan tentukan lagi PHnya, dan cium baunya
4. Diasamkan kembali larutan dengan menambahkan tetes demi tetes HCI
2 N sampai larutan beraksi asam (gunakan indikator universal / lakmus)
5. Catat baunya apakah bau asam asetat tercium kembali
II. Esterifikasi
1. Disiapkan 4 tabung reaksi yang bersih, dan beri label sesuai dengan
nama sampel
2. Masing-masing tabung reaksi diisi 10 tetes asam karboksilat atau 0,1 g
padatan asam karboksilat dan 10 tetes alkohol, catat bau dari tip hasil
reaksi
3. 3.Ditambah 5 tetes H2S; kedalam masing-masing tabung (campur
sampai homogen)
4. 4.Panaskan masing-masing tabung reaksi di gelas kimia yang berisi air
diatas Bunsen selama 15 menit. Setelah itu ambil tabung reaksi ,
dinginkan dan tambahkan 2 ml air kedalam masing-
 5. masing tabung. (amati apakah ada lapisan diatas air pada masing-
masing tabung dan catat).Cocokkan bau ESTER dari masing-masing
tabung dengan salah satu bau berikut: Ban Pisang
6. Ambon, Bau buah Frambus (rashberry), Bau penghapus cat kuku (nail
polish remover), Bau balon-balon tip, ban metal salisilat (Minyak
wintergreen).
III. Saponifikasi
1. Disi tabung reaksi yang bersih dan kering dengan 10 tetes metil
salisilat dan 3 ml NaOH 6M
2. Dipanaskan campuran pada air mendidih diatas Bunsen selam 30 menit
(amati perubahan pada lapisan ester lapisan metil salisilat, Catat)
3. Didinginkan tabung reaksi pada suhu kamar dengan menempat kan pada
aliran air yang dingin, Amati bau yang terjadi catat
4. Dengan hati-hati tambahkan tetes demi tetes larutan HCl 6 sampai larutan
besifat asam (tes dengan kertas lakmus)
5. Amati perubahan yang terjadi, apakah senyawa yang dihasilkan
 BAB lV

HASIL PERCOBAAN

I. Asam karbosilat
1. Karakteristik asam asetat

Larutan Larutan
No Sifat Air
NaOH HCl
1. Bau Asam Asam Asam
2. Kelarutan Larut Larut Larut
3. pH 3 4 3

2. Karakteristik asam bensoat

Larutan Larutan
No Sifat Air
NaOH HCl
1. Bau Tidak Tidak Tidak
berbau berbau berbau
2. Kelarutan Sukar larut Sukar larut Tidak larut
3. pH 3 10 1

II. Esterifikasi

Pengamatan
Tabung Asam
no Alkohol Peng.
reaksi karbosilat Ester Bau
Fisik
Balon-
Larut,
1. I Formiat Etil √ balon
bening
tiup
Larut, Tidak
2. II Formiat Isobitil -
bening berbau
3. III Asetat Etil Berpisah √ balon-
tidak balon
 larut tiup
III. Saponifikasi

No Ester NaOH Dinginkan HCL 6 N

1. Metal salisilat Terjadi Gumpalan 5 berubah
pengimpulan berbusa jadi asam
berbusa berntuk
warna keruh
 BAB V
PEMBAHASAN

Pada percobaan ini dilakukan pembuatan asam karboksilat dan

percobaan untuk mengetahui reaksi reaksi yang terjadi pada asam karboksilat.
Reaksi yang mungkin terjadi adalah esterifikasi, penggaramandan reduksi.
Pertama pembuatan asam karboksilat dilakukan dengan mengoksidasi
asam asetat dengan larutan NaOH, air, dan lautan HCI kemudian dikocokdan
dipanaskan. pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung.
Maka didapatkan reaksi perubahan yang terjadi adalah larutan terasa
panas.sehingga pada sampel asam asetat dan air menghasilkan bau yang
asam ,kelarutannya adalah larut, dan phnya adalah 3. Pada sampel asam asetat
dan larutan NaOH menghasilkan bau yang asam, kelarutannya adalah larut, dan
pHnya adalah 4. pada sampel asam asetat dan larutan HCl menghasilkan asam,
kelarutannya adalah larut, dan PHnya adalah 3.
Kedua pembuatan asam karboksilat dilakukan dengan mengoksidasi
asam benzoat dengan larutan air, larutan NaOH dan larutan HCl kemudian
dikocok dan dipanaskan. Sehingga pada sampel asam benzoat dengan air
menghasilkan bau yang tidak berbau, kelarutannya adalah sukar larut, dan
PHnya 3. Pada sampel larutan NaOH menghasilkan bau yang tidak berbau,
kelarutannya adalah sukar larut, dan PHnya 10. Pada sampel larutan HCl
menghasilkan bau yang tidak berbau, kelarutannya adalah tidak larut, dan
PHnya 1.
Ketiga,pengujian esterifikasi. pada pengujian ini dilakukan pengamatan
fisik, ester dan bau. Pada tabung reaksi pertama yaitu formiat dengan til
menghasilkan pengamatan fisik yaitu larut dan bening, berbau ester, bau seperti
balon-balon tip.Pada tabung reaksi kedua yaitu formiat dan isobitil
menghasilkan pengaratan fisik larut dan bening, tidak berbau ester, dan baunya
tidak berbau.dan pada tabung reaksi ketiga yaitu asetat dengan etil
menghasilkan pengamatan fisik yaitu berpisah, tidak larut dan bening, bebau
ester dan baunya seperti balon-balon tiup. Keempat, pengujian saponifikasi.
Pada pengujian ini dilakukan pengamatan NaOH 6 M, didinginkan, dan HCI 6
N. pada sampel metal salisilat menghasilkan NaOH 6 M yaitu terjadi
pengumpalan bebusa,pada saat didinginkan gumpalan berbusa dan bentuk
keruh, dan HCI 6 N yaitu PHnya 5 berubah manjadi asam.
 BAB VI
PENUTUP

A. KESIMPULAN
Asam karboksilat tergolong asam lemah karena hanya sedikit terionisasi
dalam air. Pada saat kesetimbangan, sebagian besar asam berada dalam bentuk
molekul yang tidak terionisasi. Konstanta disosiasi Ka, asam karboksilat,
dimana R sebagai gugus alkil, adalah 10-5 atau kurang. Asam karboksilat
adalah senyawa banyak terdapat dialam.
Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan asam
karboksilat lainnya, dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugus
karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam
karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung disebut "dimer".
B. SARAN
Percobaan in memerlukan ketelitian dalam melakukan tahap demi tahap
percobaan agar hail yang dipeoleh sesuai dengan apa yang diharapkan.
Sebaiknya alat yang digunakan dicek kebersihan dan kondisinya terlebih
dahulu agar tidak tejadi kesalahan dalam percoban.
Untuk paktikan diharapkan dapat benar-benar memahami prosedur
kerja dari percobaan ini sehingga dapat meminimalisir terjadinya kesalahan
dalam percobaan
 DAFTAR PUSTAKA

Amri, A., P., Burhan dan A., wahyudi, 2012, Sintetis 2-Hidroksi propel
karboksilat dari Asam Lemak, Jurnal Tehknik Pomits, 1(1): 1-4
Hoydonckx. 2004. Esterification and Transesterification of Renewable
Chemical. Vol 2 (7) (Jurnal of Chemistry)
Rasyid, M., 2006, Kimia Organik I, UNM, Makassar
Riswayanto, 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Saurawati. 2006. Pengaruh K202, Konsentrasi NaOH dan Waktu terhadap
Asam
Karboksilat. Vol 3(18) (Jurnal Kimia)
Sitorus, M., Kimia Organik Umum, Graha Ilmu, Yogyakarta.
Sukmawati,S. 2009. Kimia 3. Pusat Perbukuan Departemen Pendidikan
Nasional. Jakarta
Usman, Hanapi. 2013. Kimia organik. Makassar:Unhas