SENYAWA KARBON

Materi Kimia Kelas XI & XII SMK

created by : ask_m3
Gradasi sikap, pengetahuan dan keterampilan

Sikap Pengetahuan Keterampilan

Menerima Mengingat Mengamati
Menjalankan Memahami Menanya
Menghargai Menerapkan Mencoba
Menghayati Menganalisis Menalar
Mengamalkan Mengevaluasi Menyaji
Mencipta
 SENYAWA KARBON

Hidrokarbon : merupakan senyawa karbon yang paling sederhana,

terdiri dari unsur karbon dan hidrogen

Hidrokarbon

ALIFATIK SIKLIK

TAK TAK
JENUH JENUH
JENUH JENUH
Siklo
Alkena Siklo Alkena
Alkana
Alkuna Alkana Siklo
Alkuna
Gambar 1: Penggolongan hidrokarbon
Alkana : Hidrokarbon alifatik jenuh
Atom karbon terikat tunggal pada atom lain

 Kekhasan atom karbon

 C = 1s2 2s2 2p2
6

 1 elektron 2s tereksitasi ke orbital 2p

 Hibridisasi 1 orbital s dan 3 orbital p menghasilkan hibrid sp3
 Hibrid sp3 memiliki tingkat energi yang sama, sehingga jika berikatan
, akan mengikat 4 atom H membentuk hidrokarbon

Metana
Bentuk molekul tetrahedral
Karakter s = 25 %
Ikatan C-H = sp3-s
Ikatan C-C = sp3 – sp3
Panjang ikatan C-H = 1,09
Panjang ikatan C-C = 1,54
< HCH = 109,50
Tabel 1 : Titik leleh dan titik didih senyawa alkana

Jumlah atom C Titik leleh 0C Titik didih 0C

C1 -183 -162
C2 -172 -89
C3 -187 -42
C4 -135 -0,5
C5 -130 36
C6 -94 68,7
C7-C17 -91-22 98-300
C18 28 310
C19 32 330
≥C20 ≥36 >330
Ham, 2002
Keberadaan:
- Sebagai gas alam dan minyak bumi
- penyusun minyak bumi

Kegunaan :
Bahan bakar berwujud gas
- LNG (liquefield Natural gas) : Kandungan utamanya C1 ; 50-90%
- LPG (Liquefield Petroleum gas) : merupakan campuran C3 dan C4

- Alkana berwujud cair seperti avtur, bensin, solar, dan minyak tanah
untuk bahan bakar dan pelarut

- Alkana tinggi seperti minyak pelumas, vaselin dan parafin untuk

pelumas , kosmetik dan lilin.

- Isooktana (2,2,4-trimetil pentana ) penentu nilai oktan pada bensin

Nilai oktan 100 berarti isooktana 100% sedang heptana 0%
Nilai oktan 85 berarti bahwa bensin dengan 85% isooktana sedang 15
% heptana
Alkena : Hidrokarbon alifatik tak jenuh
Atom karbon terikat rangkap pada atom lain

 Atom karbon
 Konfigurasi elektron 6C = 1s2 2s2 2p2
 1 elektron 2s tereksitasi ke orbital 2p
 Hibridisasi 1 orbital s dan 2 orbital p menghasilkan hibrid sp2

Etena : C2H4
Planar
Karakter s = 33,3 %
Ikatan C-H = sp2-s : 1,08
Ikatan C=C : sp2 – sp2 :1,34
E dissosiasi = 104 kkal/mol
< CCH = 1200
< HCH = 1180
Rumus umum : CnH2n
Keberadaan Etena:
- Gas tak berwarna, hasil penyulingan kering batubara
-Hasil penyulingan minyak bumi

Kegunaan etena:
- Bahan baku pembuat polimer
(plastik, paralon, karet)

 Keberadaan Etuna:
 Dibuat melalui reaksi karbid (CaC2) dengan air
 Alkuna suku rendah berwujud gas

 Kegunaan etuna
 Mengelas berbagai logam dan baja, karena panasnya tinggi.
 Bahan pembuat cuka, aseton dan bahan sintetis
Alkuna : Hidrokarbon alifatik tak jenuh
Atom karbon terikat ganda tiga pada atom lain

 Atom karbon
 Konfigurasi elektron 6C = 1s2 2s2 2p2
 1 elektron 2s tereksitasi ke orbital 2p
 Hibridisasi 1 orbital s dan 1 orbital p menghasilkan hibrid sp

Etuna : asetilena = C2H2

Planar
Karakter s = 50 %
Ikatan C-H = sp-s : 1,06
Ikatan C-C : sp – sp :1,20
< CCH = 1800
Rumus umum C H
n 2n-2
Tabel 2: Fraksi-fraksi minyak bumi

No. Fraksi Jumlah Rentang Td Kegunaan

atom C
1. Gas ringan C1-C4 -20

a. Metana & etana C1-C2 Gas Bahan bakar (LNG)

b. Olefin (alkena) C2-C4 <20 Alkohol; karet; plastik
c. Propana & butana C3-C4 <20 Bahan bakar elpiji
2. Gasolin C5-C11 20-200

a. Petroleum eter C5-C6 30-60 Bahan bakar ; pelarut

b. Bensin C6-C8 60-100
c. Nafta C8-C11 100-200
3. Kerosin (minyak tanah) C12-C16 200-300 Bahan bakar; pelarut

4. Minyak disel (solar) C15-C18 280-380 Bahan bakar mesin berat

5. Minyak pelumas C16-C20 300-400 Pelumas mesin

6. Vaselin C18-C22 380 Pelumas, farmasi, kedokteran

7. Lilin Parafin C20-C30 Tl 50-60 Lilin, pelapis kedap air

8. Kristal lilin C30-C50 Tl 80-90 Plastik dll.

9. Aspal >C50 - Cat, aspal jalan, dll.

10. Kokas >C50 - Cat, aspal jalan ,dll

Gugus fungsi :
Bagian kereaktifan suatu senyawa karbon
HALOALKANA : ORGANOHALOGEN

 Penggunaan haloalkana:
 Bahan pelarut: CCl4 ; CHCl3 :Penyebab kerusakan hati bila
digunakan berlebihan

 Insektisida : DDT : Merusak lingkungan

 Bahan antara dalam sintesis senyawa organik. : CH2 = CHCl
 (Vinil Klorida )

 Struktur dan Tata nama:

 Alkil halida : RX 2-klorobutana = Sec-butil klorida
 Aril halida : ArX Klorobenzena = Fenil klorida
 Halida Vinilik : CH2 = CHCX Kloroetena = Vinil klorida
Sifat Fisika dan Kimia
Sifat Kimia
 1. Mengalami reaksi substitusi nukleofilik (Nu-) karena X
merupakan leaving group (gugus pergi ) yang baik (Cl, Br, I) kecuali
F karena basa yang kuat.

RF RCl RBr RI

Naiknya reaktivitas
 Nukleofil biasanya suatu anion, namun dapat pula H2O; CH3OH;
CH3NH2.
 2. Mengalami Reaksi eliminasi
 Alkilhalida ditambahkan basa kuat seperti ion hidroksida
 Contoh 2-bromopropana + -OH menghasilkan propena.
 3. Reaksi-reaksi bersaingan :
 -
OH : dapat sebagai nukleofil R. Substitusi atau
 sebagai basa kuat R. Eliminasi
 Faktor yang mempengaruhi persaingan :
 Struktur alkil halida ; kuat basa; pelarut dan temperatur.
 Alkil halida primer : produk substitusi
 Alkil halida sekunder : Produk substitusi dan eliminasi
 Alkil halida tersier : Produk eliminasi
 Contoh :
 10 : Etil bromida + ion etoksida pelarut etanol (250C) produk
dietil eter (100%)
 20:: Sek propil bromida + ion etoksida pelarut etanol (250C)
produk dietil eter (20%) + propena 80%
 30 : tertier butil bromida + ion etoksida pelarut etanol (250C)
produk dietil eter (5%) + 2-metil propena 95%
Kebasaan = kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah proton.

I- Br- Cl- ROH H2 O CN

-
OH
-
OR
-

Naiknya kebasaan

 Nukleofilisitas = ukuran kemampuan pereaksi untuk menyebabkan

terjadinya reaksi substitusi

 H2 O ROH Cl- Br- -

OH -
OR I- -
CN

Naiknya nukleofilisitas
ALKOHOL DAN ETER

Meningkatnya prioritas tatanama

Sifat Kimia Alkohol

 1. Reaksi Esterifikasi
 Alkohol + Asam Karboksilat
 Alkohol + Asam anorganik

 2. Reaksi Oksidasi
 Alkohol primer Aldehida Asam
karboksilat
 Alkohol sekunder Keton

 3. Pembuatan eter
 Etanol + Asam sulfat (140oC) Etil hidrogen sulfat +
Etanol Dietil eter
Benzena dan turunannya

Benzena Toluena

Naftalena Tri nitrio

toluen
Syarat senyawa aromatik

 1. Delokasi elektron pi
 2. Siklik dan datar
 3. Orbital p tegak lurus pada bidang cincin.
 4. Memenuhi aturan Huckel = 4n+2
◦ Contoh : benzena
Sifat Kimia Benzena

 Reaksi Substitusi Elektrofilik (E+)

 Reaksi Substitusi Nukleofilik (Nu-)
 Pengaruh substituen :
 Mengaktivasi : gugus pendorong elektron
 Deaktivasi : gugus penarik elektron
Efek substituen pertama terhadap substitusi kedua

Deaktivasi
bertambah

Aktivasi
bertambah