SINTESA ASPIRIN

BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Salah satu percobaan dalam praktikum kimia organik sintesis
adalah mengenai pembuatan aspirin. Sintesis aspirin merupakan
suatu proses dari esterifikasi.
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan
suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat
ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat dan
asam salisilat.

Asam salisilat

dicampur

dengan

asam

asetat

anhidrat,menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat,

yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat
umumnya digunakan sebagai katalis.
Aspirin merupakan nama lain dari asetosal dan memiliki nama
resmi Acidum asetil Salicylicum, dalam bidang farmasi aspirin
digunakan sebagai obat berkhasiat untuk analgetik dan antipiretik,
maka banyak digunakan untuk melawan demam, influenza, sakit
kepala, sakit otot, sendi, gigi dan sebagainya. Obat aspirin bekerja
menghambat sintesis trombokson didalam trombosit dan prostasikum
di pembuluh darah dengan menghambat secara inversibel enzim
siklo-oksigenase akan tetapi siklo-oksigenase dapat dibentuk kembali
oleh sel endotel. Sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi
trombosit.
Dalam kehidupan sehari-hari dapat dengan mudah ditemui
pemanfaatan aspirin, biasa digunakan sebagai obat. Penggunaan
obat saat ini semakin lama semakin berkembang. Banyak obat yang
telah dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang lebih baik untuk
dikonsumsi. Oleh karena itu mengingat pentingnya cara pembuatan
aspirin dalam kehidupan sehari-hari, maka dilakukan penelitian yang
bertujuan untuk melakukan sintesis aspirinasam salisilat dan asetat
glacial dengan metode asetilasi. Sehingga manfaat yang dapat

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
diambil

oleh

praktikan

adalah

dapat

membuat aspirin dengan

kemampuan masing-masing. Mengetahui efek dari aspirin ini yang

sangat

bermanfaat

yaitu bersifat

analgesic,

antiinflamasi

dan

antipiretik. Sehingga praktikum ini dilakukan karena efek positif yang

ditimbulkan dari aspirin itu sendiri.
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui
dan memahami cara pembuatan aspirin.
1.3 Tujuan Praktikum
Adapun tujuan percobaan ini adalah untuk menentukan
bagaimana cara pembuatan aspirin dengan menggunakan reaksi
asetilasi.

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
Sejak zaman dahulu, efek dari kortex salicis telah dikenal
penggunaannya sebagai obat sudah cukup luas. Zat berkhasiat disini
adalah asam salisilat, yang terjadi dengan ohidroksibenzilalkohol,
setelah reaksi metabolisme oksidasi. Asam salisilat bebas hanya
mempunyai efek antipiretik yang kecil. Karena timbulnya rangsangan
pada glukosa lambung akibat diperlakukannya dosis yang ringan.
(Wilkinson, 2007).
Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling
banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti
demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya
menghambat agregasi trombosit. Asam salisilat dan garam natrium
hampir tak lagi digunakan untuk pemakaian karena pemberian obat
secara oral buruk, senyawa yang termasuk golongan ini yaitu Asam
asetilsalisilat, Salisilamid, Etenzamid, Salasetamid, Benorilat, dan
Difunisa (Tjay, 2002).
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau
aspirin adalah analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat
luas digunakan dan digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai
prototip, obat ini merupakan standar dalam menilai efek obat sejenis.
Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya digunakan sebagai obat
luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara sistemik, adalah ester
salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil,
misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling banyak
digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin
dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik. (Ganiswara,
2007).
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obatobat AINS dalam asetilasi (dan juga inaktivasi) siklo-oksigenase
irreversible. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh,
menghasilkan salisilat yang mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik
dan atau analgesik. Efek antipiretik dan anti-inflamasi salisilat terjadi

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
karena penghambatan sintesis prostaglandin di pusat pengaturan
panas dalam hipotalmus dan perifer di daerah target (Mycek, 2002).
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa
sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi
untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound
aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan
aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak
setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat
mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang
cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau
kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata
adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat
mengakibatkan kematian (Austin, 2004).
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi.Ester

merupakan

turunan

asam

karboksilat

yang

gugus OH darikarboksilnya diganti dengan gugus OR dari

alkohol. Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari
anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester asam karboksilat
ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat
dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (Fessenden & Fessenden, 2009)
Manfaat

mempelajari

aspirin

yaitu

(1)aspirin

biasanya

digunakan untuk menurunkan temperatur tubuh pasien yang demam,

bagaimnapun terapi antipiretik umum tidak spesifik (2)aspirin
digunakan

sebagai

anti

inflamasi

dan

efek

analgetik

untuk

pengobatan jangka panjang dan artrithis meumotoid, asteroarthritis

(3)aspirin

Rini Andriani
15020130032

direkomendasikan

oleh

the

american

Rizky Rahmawati A

academy

of

SINTESA ASPIRIN
pedlastrias (AAP) untuk konjugasi dengan imunoglubulin IV (ICIV)
untuk pengobatan penyakit lawasaki ( AHFS ,2014).
2.2 Uraian Bahan
1. Acidum salycilicum (DITJEN POM, 1979)
Nama IUPAC

: ASAM 2 HIDROKSI BENZOAT

Sinonim

: Asam salisilat / asetosal

Rumus molekul

: C7H6O3

Unsur penyusun : Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari
101,0 % C7H6O3 dihitung terdiri zat yang telah
dikeringkan
Titik lebur

: Antara 158oC dan 161oC

Berat molekul

: 138,12

Bobot jenis

: 1,44

Kelarutan

: Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut

dalam air mendidih,agak sukar larut dalam
kloroform

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup rapat

Kegunaan

: Sebagai bahan dasar pembuat aspirin

Umum

: Keratolitikum dan antifungi

2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM, 1979)

Nama Resmi

: ACIDUM ACETIC ANHIDRATE

Sinonim

: Asam asetat anhidrat

Unsur

: (CH3CO) (Mr = 99)

RM

: (CH3CO)2O

Berat Molekul

: 102,09

Unsur penyususn : Mengandung tidak kurang dari 95,0 C4H6O3

Pemerian

: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,

mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3

Kelarutan

: Dapat bercampur dengan air, etanol95%

Pennyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
Kegunaan

: Sebagai pelarut

3. Aspirin (DITJEN POM, 1995)

Nama IUPAC

: ACIDUM ACETYLSALICYLIUM

Sinonim

: Asam asetilsalisilat

Berat molekul

: 180,16

Pemerian

: Hablur

tidak

berwarna,

atau

serbuk

hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak

berbau, rasa asam
Kelarutan

: Agak sukar larut dalam air, mudah

larut dalam etanol, larut dalam kloroform

Kegunaan umum

: Analgetikum, antipiretikum

4. Air suling (DITJEN POM, 1995)

Nama IUPAC

: AQUADESTILLATA

Sinonim

: Air suling, Aquadest

Berat molekul

: 18,02

Berat Jenis

: 1 gr/ml

Pemerian

: Cairan jernih, tidak berwarna, tiodak berbau,

unsur penyusun

: Dibuat dengan menyuling air yang dapat

diminum

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai pembilas atau pencuci

5. Asam sulfat (DITJEN POM, 1979)

Nama resmi

: ACIDUM SULFARICUM

Sinonim

: Asam sulfat

Rumus molekul

: H2SO4

Berat molekul

: 98,07

Berat Jenis

: 1,84 gr/vol

Unsur penyusun

: Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0%

dan tidak lebih dari 98,0% b/b H2SO4

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai katalisator

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
6. Besi (III) (DITJEN POM, 1995)
Nama resmi

: FERRI KLORIDA

Sinonim

: Besi (III) Klorida

Rumus molekul

: FeCl3

Berat molekul

: 162,,2

Pemerian

: Hablur atau serbuk, hitam kehijauan,bebas

warna jingga dari garam hidrat

Kelarutan

: Larut dalam air, larut berapolaensi

Penyimpanan

: Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan

: Sebagai penguji aspirin

2.3 Prosedur Kerja (Anonim: 2015)

Refluks dengan menggunakan labu alas bulat 100 ml.
Masukkan 6,9 gr (0,05 mmol) asam salisilat dan 24 gr (30 ml, 0,75
mol) metanol absolut dalam labu. Tambahkan secara hati-hati 8 ml
asam sulfat pekat secara hati-hati ke dalam campuran, aduk labu
secara berlahan-lahan agar reaktan bercampur semua, tambahkan
batu didih ke dalam labu dan pasang peralatan dengan pendingin
allih
Panaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanas
mantel atau tangas minyak, biarkan campuran mengalami refluks
selama

2-3

jam.

Dinginkan

larutan

dalam

reaksi

denngan

mencelupkan labu dalam tangas es kemudian tambahkan 50 ml air.

Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah 125 ml, dan
pisahkan

lapisan.

Hati-hati

memisahkan

campuran

yang

mengandung ester. Cuci ester kasar dengan 50 ml NaHCO 3 5 % ke

dalam corong pisah dan kocok campuran beberapa saat. Pisahkan
dan buang lapisan airnya. Cuci ester pada saat ketiganya dengan 30
ml air. Pisahkan lapisan dan pindahkan ester ke dalam erlenmeyer
25 ml. Keringkan produk dengan membiarkannya bersama 0,5 gr

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
kalsium klorida anhidrat selama semalam. Hasil ester kasar yang
diperoleh kira-kira 7,0 gr.

BAB 3 METODE KERJA

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
3.1 Alat praktikum
Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu erlenmeyer
250 ml, gelas piala 250 ml dan gelas ukur 10 ml.
3.2 Bahan praktikum
Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini yaitu asam
salisilat, asam asetat anhidrat, asam sulfat pekat, air suling dan FeCl3
3.3 Cara kerja
Ditimbang 2 gram asam salisilat, ditambahkan 5 ml anhidrat
asetat dan 5 tetes asam sulfat pekat di dalam ruang asam, setelah itu
panaskan selama 5 10 menit, lalu dimasukkan kedalam wadah
yang diberi air es, ditambahkan H2O apabila telah terbentuk kristal,
kemudian disaring, dari hasil saringan ditambahkan pelarut FeCl3
untuk mengetahui perubahan warna. Hasil residunya dikeringkan.

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil
A. Data
Hasil praktikum

Berat aspirin

Prektek

2808,4 mg

Teori

2000,6 mg

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
B. Perhitungan
% rendamen =

2808,4
2000,6

X100%

= 140,38 %
C. Reaksi

H2SO
4

4.2 Pembahasan
Aspirin adalah Aspirin merupakan salah satu bentuk aromatik
asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan reaksi esterifikasi.
Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam
salisilat dengan anhidrida asetat dengan menggunakan asam sulfat
pekat sebagai katalisator. Tujuan percobaan ini adalah untuk
mengetahui sintesi aspirin melalui reaksi asetilasi.
Dalam sintesis protein pertama tama ditimbang 2 garam asam
salisilat, kemudian ditambahkan 5 ml beserta tambahkan 5 tetes ,
setelah itu panaskan selama 5 10 menit, setelah itu dimasukkan
kedalam wadah yang beri aie es. Kemudian tambahkan H 2O apabila
sudah ada kristalnya,, setelah itu saring, dari hasil saringan
ditambahkan pelarut FeCl3 untuk mengetahui perubahan warna. Hasil
residunya di keringkan. Apa bila terdapat warna merah pada sampel,
maka dia masih mengandung phenol.
Adapun alasan penambahan pereaksi adalah asam asetat anhidrat
digunakan pada praktikum ini karena asam asetat anhidrat tidak

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
mengandung air dan dengan mudah menyerap air sehingga dapat
mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis aspirin menjadi
salisilat dan asetat oleh air. Asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai
katalisator ditambahkan pada larutan campuran asam salisilat dengan
asam asetat anhidrat. Dengan kata lain, asam sulfat berfungsi untuk
mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi
aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang
diperlukan semakin sedikit. Larutan asam salisilat yang telah
tercampur

sempurna

kemudian

dipanaskan

dengan

bunsen.

Pemanasan ini dilakukan dengan tujuan menghilangkan zat-zat

pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin
dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Bukan hanya itu, pemanasan ini
juga bertujuan mempercepat kelarutan asam salisilat, dimana hal ini
akan

mempengaruhi

laju

reaksi

yang

semakin

cepat

karena

mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul larutan tersebut.

Kemudian setelah pemanasan, larutan yang ada pada erlenmeyer
didinginkan pada suhu kamar selama beberapa menit. Lalu disiapkan
baskom yang berisi es batu atau air es dan dimasukkan erlenmeyer
yang berisi larutan tadi ke dalam baskom tersebut. Dibiarkan hingga
larutannya membeku. Untuk mempercepat pembentukan kristal
aspirin, dilakukan penggoresan dengan batang pengaduk pada dinding
erlenmeyer. Pada saat kristal aspirin terbentuk, dilakukan penambahan
50 ml air. Hal ini dilakukan agar reaksi pembentukan berjalan
sempurna dan untuk menghidrolisis kelebihan asam pada kristal
aspirin.
Dari hasil praktikum, maka didapatkan rendamen aspirin adalah
140,28%. Kesalahan pada hasil yang diperoleh dipengaruhi oleh
beberapa faktor :
1. Ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan.
2. Kesalahan dalam penimbangan dapat mempengaruhi hasil yang
diperoleh.

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
Aplikasi aspirin dalam bidang farmasi adalah sebagai analgetik dan
antipiretik. Perbedaan antara asam asetil salisilat dan asam salisilat
adalah asam asetil salisilat merupakan bentuk dari asam salisilat
sedangkan asam salisilat merupakan bentuk dari asam karboksilat.

BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa sintesis aspirin
mendapatkan hasil dari rendamennya yaitu 140,28 %.
5.2 Saran
Diharapkan agar praktikan lebih teliti dalam bekerja.

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN

DAFTAR PUSTAKA
Austin, George T. 2004. Shreves Chemical Process Industries 5th ed.
McGraw-Hill Book Co : Singapura.
Cotton, Wilkinson. 2007. Kimia Organik Dasar. UI Press; Jakarta.
Ditjen POM. 1995. Farmakope Indonesia. Edisi III. Depkes RI : Jakarta.
Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia. Edisi IV. Depkes RI : Jakarta.

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
Fessenden & fessenden. 2009. Kimia organik. jilid 2. edisi 3. Penerbit
erlangga : jakarta
Ganiswarna, S.G, Stiabudi, R, Suyatna, F.D, dan Nafrialdi (eds), 2007,
Farmakologi Terapi, FK-UI, Jakarta.
Mc, Erog,seralg, 2004. AHFS drug informatoin. Amersot of healt system
Mycek, M.J., Harvey, R.A., dan Champe, P.C., Huriawati Hartanto (eds),
2002, Farmakologi Ulasan Bergambar, Terjemahan dari
Lippincotts Illustrated Reviews : Pharmacology
Tjay, T.H., Rahardja, K. 2002. Obat-obat Penting : Khasiat, Penggunaan,
dan Efek-Efek Sampingnya. Edisi VI. Penerbit PT. Elex Media
Komputindo;Jakarta

LAMPIRAN

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN

perbandingan aspirin hasil sintesis dan aspirin biasa

Hasil saringan dijemur

Didiamkan

Didinginkan dalam baskom berisi air es

Dipanaskan hingga mendidih

SKEMA KERJA

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN
2 g Asam salisilat + 5 ml anhidrat

asetat

Dimasukkan ke dalam erlemeyer

250 ml

+ 5 tetes H2SO4 pekat

Dipanaskan 5 10 menit

Didinginkan dalam baskom yang berisi es batu sambil diaduk-aduk

hingga terbentuk kristal

+ air 50 ml dan saring

Dikeringkan

Ditimbang kertas saring

Dihitung % rendamennya

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A

SINTESA ASPIRIN

Rini Andriani
15020130032

Rizky Rahmawati A