SINTESA METIL SALISILAT

KIMIA ORGANIK SINTESIS

 TEORI
Maksud : Mengenal pembuatan ester aromatis (rx esterifikasi)/
esterifikasi fischer
Reaksi esterifikasi : pembentukan ester dengan mereaksikan
langsung antara asam karboksilat dan alkohol menggunakan katalis
asam.
Reaksi : Asam salisilat + metanol H+, kalor
Metil salisilat + air
 ALAT DAN BAHAN
Alat : Bahan :
1. Corong pisah 1. Asam salisilat
2. Erlenmeyer 2. Asam sulfat pekat
3. Gelas piala 3. Kalsium klorida dihidrat
4. Gelas ukur 4. Natrium hidrokarbonat
5. Seperangkat alat reflux 5. Metanol absolut
6. Magnesium sulfat
7. Air suling
 PROSEDUR KERJA
6,9 gram C7H6O3 30 mL CH3OH Batu didih

Labu alas bulat Pemasangan pada

Labu alas bulat
Alat refluks

Didihkan, refluks 2-2,5 jam

+ 8 mL H2SO4 pekat (dengan hati2), Aduk
Labu alas bulat
Didinginkan dalam wadah
0,5 gram CaCl2.2H2O berisi es
Keringkan selama semalam
erlenmeyer + 50 mL aquadest
Corong pisah
Dikocok, Dicuci 3X Dipisahkan dari filtratnya
dipisahkan dari + 50 mL NaHCO3 5 % Crude ester (ester
ester filtratnya Corong pisah (2X) kasar)
+ 30 mL aquadest (1X)
THANKYOU
SINTESA ASPIRIN
KIMIA ORGANIK SINTESIS
 TEORI
Maksud : untuk mengetahui dan mempelajari proses terjadinya reaksi
asetilasi
Rx Asetilasi : reaksi kimia yang melibatkan proses introduksi gugus
asetil (R-COO-) ke senyawa kimia lain
H+, kalor
Reaksi : asam salisilat + asam asetat anhidrat Aspirin +
asam asetat.
 ALAT DAN BAHAN
Alat : Bahan :
1. Erlenmeyer 1. Asam salisilat
2. Gelas piala 2. Asam asetat anhidrat
3. Gelas ukur 3. Asam sulfat pekat
4. Aquadest
 PROSEDUR KERJA
Isolasi
1. Siapkan erlenmeyer 250 ml, masukkan 2 gr C7H6O3, 5 mL anhidrida asetat, 5 tts
H2SO4 pekat. Kocok hingga larut
2. Panaskan pada penangas air 5-10 menit
3. Didinginkan pada suhu kamar, terbentuk kristal asam asetilsalisilat. (jika tidak,
gores dinding erlenmeyer dan masukkan erlenmeyer dalam wadah berisi air es
hingga kristal terbentuk)
4. Tambah 50 mL aquadest dan dinginkan hingga proses kristalisasi sempurna
5. Saring dengan penyaring vakum cuci dengan sedit air dingin , ambil hasil berupa
kristal.
6. Timbang dan hitung hasil .
 Pemurnian
1. Pindahkan hasil ke dalam gelas piala 250 mL + 25 mL NaHCO3 Jenuh, aduk
2. Saring larutan dengan corong buchner. Cuci gelas piala dan corong dengan 5-10 mL
aquadest Filtrat
3. Bauat campuran (3,5 ml HCl pekat + 20 ml aquadest) dalam gelas piala 100 ml
4. Tuangkan dengan hati2 filtrat ke dalam campuran sambil diaduk. Aspirin akan
diendapkan
5. Dinginkan campuran dalam wadah es
6. Saring padatan dengan penyaring buchner, cuci kristal dengan air dingin (air es)
7. Tempatkan kristal pada gelas arloji, lalu keringkan dan timbang,
8. Tentukan TL (135-136oC) dan hitung nilainya dalam persen
9. Tambahkan FeCl3 untuk uji terhadap adanya asam salisilat yang tidak bereaksi.
 Rekristalisasi
1. Larutkan sedikit hasil akhir dalam sejumlah kecil benzene panas (tidak
digunakan air karena aspirin akan terhidrolisis dengan pemanasan)
2. Dipanaskan di penangas air (jika masiih ada padatan yang tersisa, saring
larutan panas dari penyaring yg ditempatkan dalam corong yang
sebelumnya dipanaskan terlebih dahulu lalu menuangkan benzene panas.
3. Pada pendinginan suhu kamar, aspirin akan merekristalisasi (jika tidak +
petroleum eter dan dinginkan sedikit larutan dalam air es, sambil digosok
dinding gelas dengan batang pengaduk (Benzene membeku pada 5oC)
4. Kumpulkan kristal denga penyaring vakum
5. Uji kristal dengan FeCl3
 SOAL TP
1. Deskripsikan tentang metil salisilat dan aspirin (NL, pemerian, BM, RM, RS,
kelarutan, kegunaan, sumber, sifat fisikakimia, identifikasi (min 2)
2. Jelaskan ttg mekanisme proses terjadinya reaksi esterfikasi secara umum, pada
sintesis aspirin dan metil salisilat
3. Mengapa perlu dilakukan reaksi pengesteran dalam sintesis senyawa obat ?
4. Jelaskan kenapa dilakukan refluks pada sintesis asam salisilat
5. Jelaskan Fungsi penambahan setiap bahan sintesis asam salisilat (6 Bahan)
6. Tujuan pemurnian dan rekristalisasi pada sintesis aspirin
7. Tuliskan Nama dagang, Nama generik, serat komposisi obat yang mengandung
aspirin dan obat yang mengandung metil salisilat