SINTESA METIL

SALISILAT
KIMIA ORGANIK SINTESIS
 TEORI
Maksud : Mengenal pembuatan ester
aromatis (rx esterifikasi)/ esterifikasi
fischer
Reaksi esterifikasi : pembentukan ester
dengan mereaksikan langsung antara
asam karboksilat dan alkohol
H ,
+

kalor
menggunakan katalis asam.
Reaksi : Asam salisilat + metanol
Metil salisilat + air
 ALAT DAN BAHAN
Alat : Bahan :
1. Corong pisah 1. Asam salisilat

2. Erlenmeyer 2. Asam sulfat pekat

3. Kalsium klorida
3. Gelas piala dihidrat
4. Gelas ukur 4. Natrium
hidrokarbonat
5. Seperangkat
5. Metanol absolut
alat reflux
6. Magnesium sulfat
7. Air suling
 PROSEDUR KERJA
6,9 gram 30 mL Batu
C7H6O3 CH3OH didih

Labu alas Pemasang

Labu alas an pada
bulat
bulat Alat
refluks
Didihkan, refluks
+ 8 mL H2SO4 pekat (dengan 2-2,5 jam
Labu alas
hati2), Aduk bulat
Didinginkan
0,5 gram dalam wadah
CaCl2.2H 2O
Keringkan selama berisi es
erlenmeye
semalam
r Corong
+ 50 mL
Dikocok, pisah
aquadest
Dicuci 3X CrudeDipisahkan dari
dipisahka + 50 mL filtratnya
Corong ester
ester n dari NaHCO3 5 %
pisah (ester
filtratnya (2X) kasar)
THANKYOU
SINTESA ASPIRIN
KIMIA ORGANIK SINTESIS
 TEORI
Maksud : untuk mengetahui dan
mempelajari proses terjadinya reaksi
asetilasi
Rx Asetilasi : reaksi kimia yang
melibatkan proses introduksi Hkalor
gugus
+
,
asetil
(R-COO-) ke senyawa kimia lain
Reaksi : asam salisilat + asam asetat
anhidrat Aspirin + asam asetat.
 ALAT DAN BAHAN
Alat : Bahan :
1. Erlenmeyer 1. Asam salisilat
2. Gelas piala 2. Asam asetat
3. Gelas ukur anhidrat
3. Asam sulfat
pekat
4. Aquadest
 PROSEDUR KERJA
Isolasi
1. Siapkan erlenmeyer 250 ml, masukkan 2 gr C7H6O3, 5 mL
anhidrida asetat, 5 tts H2SO4 pekat. Kocok hingga larut
2. Panaskan pada penangas air 5-10 menit
3. Didinginkan pada suhu kamar, terbentuk kristal asam
asetilsalisilat. (jika tidak, gores dinding erlenmeyer dan
masukkan erlenmeyer dalam wadah berisi air es hingga
kristal terbentuk)
4. Tambah 50 mL aquadest dan dinginkan hingga proses
kristalisasi sempurna
5. Saring dengan penyaring vakum cuci dengan sedit air
dingin , ambil hasil berupa kristal.
6. Timbang dan hitung hasil .
 Pemurnian
1. Pindahkan hasil ke dalam gelas piala 250 mL + 25 mL NaHCO3 Jenuh,
aduk
2. Saring larutan dengan corong buchner. Cuci gelas piala dan corong
dengan 5-10 mL aquadest Filtrat
3. Bauat campuran (3,5 ml HCl pekat + 20 ml aquadest) dalam gelas piala
100 ml
4. Tuangkan dengan hati2 filtrat ke dalam campuran sambil diaduk. Aspirin
akan diendapkan
5. Dinginkan campuran dalam wadah es
6. Saring padatan dengan penyaring buchner, cuci kristal dengan air dingin
(air es)
7. Tempatkan kristal pada gelas arloji, lalu keringkan dan timbang,
8. Tentukan TL (135-136oC) dan hitung nilainya dalam persen
9. Tambahkan FeCl3 untuk uji terhadap adanya asam salisilat yang tidak
bereaksi.
 Rekristalisasi
1. Larutkan sedikit hasil akhir dalam sejumlah kecil benzene
panas (tidak digunakan air karena aspirin akan terhidrolisis
dengan pemanasan)
2. Dipanaskan di penangas air (jika masiih ada padatan yang
tersisa, saring larutan panas dari penyaring yg ditempatkan
dalam corong yang sebelumnya dipanaskan terlebih dahulu
lalu menuangkan benzene panas.
3. Pada pendinginan suhu kamar, aspirin akan merekristalisasi
(jika tidak + petroleum eter dan dinginkan sedikit larutan
dalam air es, sambil digosok dinding gelas dengan batang
pengaduk (Benzene membeku pada 5oC)
4. Kumpulkan kristal denga penyaring vakum
5. Uji kristal dengan FeCl3
 SOAL TP
1. Deskripsikan tentang metil salisilat dan aspirin (NL, pemerian,
BM, RM, RS, kelarutan, kegunaan, sumber, sifat fisikakimia,
identifikasi (min 2)
2. Jelaskan ttg mekanisme proses terjadinya reaksi esterfikasi
secara umum, pada sintesis aspirin dan metil salisilat
3. Mengapa perlu dilakukan reaksi pengesteran dalam sintesis
senyawa obat ?
4. Jelaskan kenapa dilakukan refluks pada sintesis asam salisilat
5. Jelaskan Fungsi penambahan setiap bahan sintesis asam
salisilat (6 Bahan)
6. Tujuan pemurnian dan rekristalisasi pada sintesis aspirin
7. Tuliskan Nama dagang, Nama generik, serat komposisi obat
yang mengandung aspirin dan obat yang mengandung metil
salisilat