A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat.

1. Gugus fungsi dalam suatu senyawa karbon dapat menentukan .

A. jenis atom dalam molekul
B. sifat-sifat senyawa
C. jumlah atom dalam molekul
D. macam ikatan antaratom karbon
E. struktur molekul

2. Jika propena direaksikan dengan brom dalam karbon tetraklorida,

hasilnya adalah .
A. 1bromopropana
B. 1,2dibromopropana
C. 2bromopropana
D. 1,3dibromopropana
E. siklopropana

3. UMPTN 1995 B:

Jumlah isomer dikloro yang dapat dibangun jika nbutana diklorinasi

adalah .
A. 2
B. 4
C. 5
D. 6
E. 7

4. Ebtanas 2000:
Penggunaan CFC sebagai bahan pendingin segera akan ditinggalkan
karena .
A. bahan beracun
B. merusak lapisan ozon
C. tidak dapat diuraikan
D. penyebab pemanasan global
E. menimbulkan efek rumah kaca
5. Di antara senyawa berikut yang tergolong alkohol primer adalah .
A. npentil alkohol
B. neopentil alkohol
C. isopentil alkohol
D. isobutil alkohol
E. isopropil alkohol

6. Ebtanas 1998:
Diketahui:

Nama senyawa hasil reaksi adalah .

A. 2bromo2etilpropana
B. 2metil butil bromida
C. 2metil butana bromida
D. 2bromo2metil butana
E. 3bromo3metil butana

7. Ebtanas 1999:
Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakan sebagai pendingin
adalah .
A. C2H5Br
B. CCl2F2 (freon)
C. CHCl3
D. CHI3
E. CCl4

8. Senyawa haloalkana berikut yang biasa dipakai sebagai obat bius

adalah .
A. 2bromo2etilpentana
B. 2metil3etilheksana
C. 2metil butana bromida
D. 2bromo2kloro1,1,1trifluoroetana
E. 3bromo3metilbutana
9. UMPTN 2000 B:
Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah .
A. 2pentanol
B. 3pentanol
C. 2metil3pentanol
D. 3metil2pentanol
E. 3metil3pentanol

10. Tata nama yang tepat untuk senyawa alkohol dengan rumus
struktur berikut adalah .

A. 2,5dimetil4heksanol
B. 5etil2metil3heksanol
C. 5etil2metil3heptanol
D. 2,5dimetil3heptanol
E. 3,6dimetil5heptanol

11. Ebtanas 1997:

Tata nama yang tepat dari struktur senyawa berikut adalah .

A. 3metil3pentanol
B. 3etil3pentanol
C. 2,2dietil2butanol
D. 2etil2butanol
E. 2,2dietil2pentanol

12. Ebtanas 1998:

Senyawa alkohol berikut yang tidak dapat dioksidasi oleh larutan
KMnO4 atau K2Cr2O7dalam suasana asam adalah .
A. 3pentanol
B. 3metil2butanol
C. 2metil2butanol
D. 3,3dimetil2butanol
E. 4metil2pentanol

13. Senyawa alkohol dengan rumus molekul C3H8O mempunyai isomer

sebanyak .
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6

14. UMPTN 1995 C:

1propanol berisomeri fungsional dengan .
A. 2propanol
B. propanon
C. propanal
D. metil etil eter
E. asam propionat

15. Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa etanol adalah

bahwa senyawa ini .
A. dapat dihasilkan dari peragian glukosa
B. dapat didehidrasi menghasilkan etilen
C. dapat dioksidasi menghasilkan asam asetat
D. dapat dihasilkan dari reduksi etanal
E. merupakan isomer struktur dari dietil eter

16. Dari senyawa alkohol berikut akan menghasilkan

(CH3)2CHCOCH3 jika dioksidasi adalah .
A. 2metil1propanol
B. 2,2dimetil1propanol
C. 2,3dimetil2butanol
D. 2metil2butanol
E. 3metil2butanol
17. Jika 1butanol didehidrasi dengan asam sulfat pekat pada suhu
250C akan terbentuk .
A. CH2=CHCH2CH3
B. CH2=C(CH3)2
C. CH3CH=CHCH3
D. CH3CH2OCH2CH3
E. CH3CH2 OCH3

18. UMPTN 1999 A:

Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok senyawa
.
A. aldehid
B. ester
C. eter
D. alkanon
E. asam karboksilat

19. Perlakuan berikut yang tidak dapat dipakai untuk membedakan

alkohol dan eter adalah .
A. kelarutan dalam air
B. reaksi esterifikasi
C. reaksi dengan logam natrium
D. reaksi dengan PCl3
E. penentuan rumus molekul

20. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi titik didih
alkohol jauh lebih karena .
A. rumus struktur alkohol dan eter tidak sama
B. eter mengandung dua gugus alkil
C. massa jenis eter lebih kecil dari alkohol
D. pada alkohol terdapat ikatan hidrogen
E. kalor penguapan alkohol lebih tinggi
21. Tata nama yang tepat untuk rumus struktur berikut adalah .

A. pentil propil eter

B. fenoksi propana
C. propoksi heksana
D. etil dipropil eter
E. heksosi propana

22. Senyawa berikut yang bukan isomer dari C4H10O adalah .

A. metil propil eter
B. isopropil metil eter
C. dimetil eter
D. 2metil2propanol
E. 2butanol

23. Gugus karbonil terdapat pada senyawa .

A. aseton
B. etanol
C. benzen
D. hidrokarbon
E. dietil eter

24. Ebtanas 1998:

Dari hasil eksperimen diperoleh data berikut.
1. larutan Fehling akan menghasilkan endapan merah bata
2. larutan Tollen menghasilkan cermin perak
3. larutan kalium dikromat akan menghasilkan asam karboksilat
Senyawa karbon tersebut mengandung gugus fungsi .
A. keton
B. aldehid
C. alkohol
D. ester
E. eter
25. Zat berikut yang dapat membentuk cermin perak jika diuji dengan
tes Tollen adalah .
A. CH3COCH3
B. CH3CH2OCH3
C. CH3CH2CHO
D. CH3CHOHCH3
E. CH3(CH2)3CH2OH

26. Ebtanas 1996:

Diketahui senyawa karbon:

Pasangan senyawa yang berisomer fungsional adalah .

A. 1 dan 3
B. 2 dan 4
C. 2 dan 3
D. 1 dan 4
E. 1 dan 2

27. Larutan metanal 37% dalam pelarut air dikenal dengan nama .
A. formalin
B. spiritus
C. cuka es
D. aspirin
E. etilmetanoat

28. Ebtanas 2000:

Pernyataan yang benar tentang aseton adalah .
A. dapat bereaksi dengan larutan Fehling
B. dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoat
C. merupakan hasil oksidasi alkohol primer
D. merupakan hasil dari oksidasi alkohol sekunder
E. mempunyai titik didih paling tinggi dalam deret homolognya
29. Ebtanas 1999:
Senyawa yang dapat membentuk aldehid jika dioksidasi adalah .
A.

B.

C.

D.

E.

30. UMPTN 1997 A:

Nama kimia untuk senyawa berikut adalah .

A. 1,1dimetil3butanon
B. isopropil metil keton
C. 2metil4pentanon
D. 4-metil2pentanon
E. 4,4dimetil2butanon

31. Senyawa berikut merupakan isomer dari asam

pentanoat, kecuali .
A. dietil keton
B. propil asetat
C. asam 2metil butanoat
D. butil formiat
E. etil propanoat

32. Nama senyawa berikut menurut IUPAC adalah .

A. asam 3metil4metiloktanoat
B. asam 4propil5propiloktanoat
C. asam 6metil5propiloktanoat
D. asam 3metil4propiloktanoat
E. asam 3metildekanoat

33. Di antara senyawa berikut yang dapat dioksidasi dengan larutan

KMnO4 dalam asam membentuk asam karboksilat adalah .
A. HCO2H
B. CH3CO2H
C. C6H5CO2H
D. CH3COCH2CH3
E. (CH3)3COH

34. X, , Z adalah senyawa berbeda. Zat X bereaksi dengan natrium

membentuk gas H2. X dan bereaksi membentuk suatu ester. X dan Z
juga dapat membentuk ester yang sama, tetapi kurang reaktif. Zat
boleh jadi .
A. propan1ol
B. propanon
C. propanal
D. asam propanoat
E. propanoil klorida

35. UMPTN 1997 A:

Hasil reaksi antara asam propanoat dan etanol adalah .
A. CH3COOCH3
B. C2H5COOC2H5
C. C3H7COOC2H5
D. C2H5COOC3H7
E. C3H7COOCH3

36. Senyawa karbon yang tergolong ester adalah .

A. metil asetat
B. metil amina
C. 2metil butanal
D. 3metil butanoat
E. isopropil alkohol

37. Ebtanas 2000:

Reaksi amil alkohol dengan asam etanoat dengan katalis asam
menghasilkan senyawakarbon dengan rumus struktur .
A. CH3CH2COO(CH2)3CH3
B. CH3CH2CO(CH2)3CH3
C. CH3COO(CH2)4CH3
D. CH3COO(CH2)3CH3
E. CH3CO(CH2)4CH3

38. Pada pembuatan margarin, untuk hidrogenasi sempurna 1 mol

trigliserida dari asam linoleat, C17H31COOH diperlukan gas H2 sebanyak
.
A. 2 mol
B. 3 mol
C. 4 mol
D. 5 mol
E. 6 mol

39. Reaksi RCOOR + NaOHRCOONa + ROH dinamakan reaksi .

A. penyabunan
B. esterifikasi
C. pirolisis
D. penggaraman
E. hidrolisis
40. Antara pasangan senyawa berikut, yang merupakan isomer satu
dan lainnya adalah .
A. asam lemak dan ester
B. alkana dan alkena
C. eter dan ester
D. alkohol dan alkanal
E. amina dan amino

41. Cuka atau asam asetat dapat dibuat dari campuran zat .
A. alkohol + H2SO4 + K2Cr2O7
B. alkohol + H2SO4 + formalin
C. asetaldehida + CuSO4 + NaOH
D. aseton + H2SO4 + CuSO4
E. eter + H2SO4 + K2Cr2O7

42. Ester etil etanoat dapat dibuat dari campuran zat-zat .

A. cuka + etanol + CuSO4
B. cuka + etanol + H2SO4
C. formalin + cuka + H2SO4
D. aseton + etanol + cuka
E. cuka + glukosa + NaCl

43. Isoamilasetat adalah pencitarasa atau aroma (esens) untuk .

A. duren
B. nanas
C. alpukat
D. apel
E. pisang

44. Senyawa amina dengan rumus molekul C3H9N memiliki isomer

sebanyak .
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6

45. UMPTN 1995 B:

Senyawa yang merupakan amina tersier adalah .
A. C2H5NHCH3
B. (CH3)2NCH3
C. C6H5NH2
D. C3H7NH2
E. (CH3)2NH

B. Jawablah pertanyaan berikut dengan benar.

1. Sebutkan gugus fungsi dan nama senyawa dari rumus struktur

berikut.

a.

b.

c.

d.

2. Apakah produk utama yang dihasilkan jika HBr ditambahkan kepada

metil propena? Jelaskan.

3. Pereaksi seperti HCl, HBr, HOH dapat ditambahkan kepada ikatan

rangkap dua karbon-karbon. Gambarkan struktur molekul dari produk
utama pada setiap reaksi berikut.
a. CH3CH = CH2 + HCl
b. CH3CH=CH2 + H2O
c. CH3 C CH + 2HCl

4. Berdasarkan pernyataan berikut, simpulkan rumus struktur dari

empat isomeri alkohol: A, B, C, D dengan rumus molekul C4H9OH.
a. A, B, dan C dapat dioksidasi secara mudah oleh larutan kalium
dikromat dalam suasana asam, sedangkan D tidak dapat.
b. A dan B pada oksidasi sempurna oleh dikromat menghasilkan asam
dengan rumus C3H7COOH.
c. A, B, C, D dapat didehidrasi untuk menghasilkan alkena. A dan D
membentuk alkena yang sama, B dan C membentuk alkena yang
sama.

5. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa berikut.

a. isopropil propanoat; tbutil alkohol
b. asam 2,2dimetilheksanoat; cis3heksena
c. 3etil1pentena; siklopentanon

6. Sikloheksanol, C6H11OH dioksidasi oleh krom trioksida, CrO3, dalam

larutan asam menjadi sikloheksana, C6H10O. Krom trioksida direduksi
menjadi Cr3+. Tuliskan persamaan setara untuk reaksi tersebut.

7. Skema berikut menunjukkan beberapa jalur sintesis mulai dari

etena.

a. Berikan rumus struktur untuk senyawa B, C, dan D.

b. Pereaksi-pereaksi dan kondisi apa yang dapat digunakan untuk
mengubah E ke F?
c. Tuliskan persamaan yang menunjukkan bagaimana C bereaksi
dengan asam sulfat pekat.