Pembuatan Asetanilida

PEMBUATAN ASETANILIDA
Tujuan Percobaan
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat :
1. Terampil menyusun dan menggunakan alat-alat dalam pekerjaan
sintesis zat-zat organik.
2. Menjelaskan teknik penyulingan bertingkat
3. Menjelaskan asas dasar ilmu kimia senyawa turunan amina.

Dasar Teori

Salah satu reaksi terpenting dari turunan amina adalah

pengubahannya menjadi amida, yaitu bila suatu amina primer atau
sekunder direaksikan dengan suatu asam atau turunannya. Misalnya
pengubahan amina menjadi asetamida, menggunakan asam asetat
glasial dan anhidrida asetat atau campuran kedua pereaksi tersebut,
atau asetil klorida dimana proses tersebut dinamakan asetilasi.
Proses ini adalah suatu reaksi substitusi asil nukleofil dengan
mekanisme yang dapat dinyatakan sebagai berikut :

O O- O
+ -H+
R-NH2 + R-C R-C-NH2R R-C-NH-R + X
X X
dimana X = -OH, -OCOR atau –Cl
Asetilasi menggunakan asam aseta tglasial adalah cara yang
lebih murah, walaupun menggunakan waktu yang lebih lama. Karena
dalam proses terakhir ini terjadi kesetimbangan :
O

R-NH2 + CH3COOH R-NH-C-CH3 + H2O

Praktikum Kimia Organik II 5

Laboratorium Kimia FMIPA UNM
Pembuatan Asetanilida

Oleh karena itu untuk memperoleh hasil yang tinggi, kesetimbangan

perlu digeser ke kanan dengan jalan menyingkirkan air yang
dihasilkan dengan cara destilasi.
Pembuatan turunan asetil dari amina seringkali dimaksudkan
sebagai pelindung terhadap gugus amino agar tidak terlalu reaktif
pada oksidasi atau memperlunak kereaktifan gugus amino yang
tinggi terhadap reaksi substitusi elektrofilik, seperti halogenasi. Perlu
diketahui bahwa asetanilida dengan nama antifebrin adalah salah
satu obat yang telah lama digunakan sebagai antipiretik dan
analgesik. Fenasetin yaitu p-etoksi-asetanilida, mempunyai khasiat
yang sama akan tetapi lebih baik dari antifebrin. Akhir-akhir ini obat
antipiretik dan analgesik yang paling banyak digunakan adalah asam
asetisalisilat yang lebih dikenal dengan nama aspirin.
Dalam percobaan ini akan dilakukan asetilasi anilin
menggunakan asam asetat glasial sebagai pereaksi, dalam proses ini
air yang dihasilkan akan disingkirkan dengan cara destilasi.

Alat dan Bahan

- Labu bundar 250 mL

- Kolom fraksinasi
- Kondensor refluks
- Termometer 2400C
- Labu takar 25 mL
- Corong penyaring
- Pembakar Bunsen/spiritus
- Corong Buchner
- Gelas kimia 1 L
- Labu Erlenmeyer 250 mL

Praktikum Kimia Organik II 6

Laboratorium Kimia FMIPA UNM
Pembuatan Asetanilida

- Anilin
- Asam asetat glasial
- Karbon aktif
- Batu didih

Prosedur Kerja

Ke dalam labu bulat 250 mL tambahkan 20 gram (20 mL)

anilin dan 26 gram (25 mL) asam asetat glasial. Pasang kolom
fraksinasi pada labu dan dilengkapi dengan termometer dan
kondensor untuk destilasi. Gunakan labu takar 25 mL untuk
menampung destilat. Tambahkan sebutir batu didih, panaskan
perlahan-lahan supaya uap larutan tidak naik ke kolom. Setelah 15
menit tingkatkan pemanasan sedikit hingga air yang terbentuk dalam
reaksi dan sedikit asam asetat akan terdestilasi perlahan-lahan
dengan kecepatan yang rata (suhu uap 104-105 0C). Uji sedikit dalam
air dingin, jika sudah keruh tuangkan semua ke dalam air dingin.
Saring, rekris dengan air dan alkohol 2%. Jika berwarna tambahkan
norit. Dinginkan, kemudian saring, timbang dan hitung
rendemennya.

Praktikum Kimia Organik II 7

Laboratorium Kimia FMIPA UNM