Awalnya, Oprah benci pada aturan tegas dan harapan tinggi mereka. Tapi, ternyata
justru itulah yang ia perlukan, orang tua yang membuat peraturan dan menerapkannya dengan
tegas, tetapi juga memberikan cinta dan perhatian yang diinginkannya. Oprah pun bangkit.
Tidak saja nilai sekolahnya yang meroket, Oprah juga jadi lebih ramah
dan populer daripada sebelumnya.
Pada usia 16 tahun, Oprah menempuh perjalanan ke Los Angeles untuk menjadi
pembicara di suatu gereja.
Pada usia 17 tahun, dia memperoleh pekerjaan pertamanya di dunia pertunjukan
sebagai penyiar berita di stasiun radio lokal. Mereka bahkan membayarnya $100 per
minggu, yang terhitung besar buat siswa sekolah menengah pada tahun 1970-an.Pada usianya
yang ke-19, ia ditemukan oleh sebuah stasiun televisi di Nashille untuk dipekerjakan sebagi
wartawan dan penyiar berita.
Pada bulan April tahun 2000, Oprah dan Majalah Hearts memperkenalkan O, The
Oprah Magazine. Majalah tersebut menjadi majalah yang sukses dalam sejarah penerbitan
dengan sirkulasi 2,3 juta pembaca setiap bulannya.
Di April 2002, Oprah meluncurkan edisi pertama internasional dari O, The Oprah
Magazine di Afrika Selatan.
Oprah merealisasikan impian masa kanak-kanaknya untuk menjadi seorang bintang
film, dengan berakting dalam drama milik beberapa penulis brilian, melalui perusahaan
filmnya, Harpo Productions:
Oprah juga menjadi Produser Broadway theatre "The Color Purple", membuat
situsnya sendiri (oprah.com), dan memiliki radio satelit Oprah and Friends.