BAB 2

TINJAUAN PUSTAKA

Minyak kelapa sawit (Elaeis guineensis) merupakan salah satu sumber

daya alam yang tergolong ke dalam sumber daya alam yang dapat diperbaharui,
karena berasal dari buah kelapa sawit. Tanaman kelapa sawit pada mulanya
berasal dari daerah Afrika Tengah, yang kini telah menyebar ke seluruh Benua,
salah satunya di Benua Asia. Tanaman kelapa sawit dapat tumbuh di berbagai
ketinggian, mulai dari daerah dataran rendah (0-100 meter di atas permukaan
laut), dataran sedang (100-500 meter di atas permukaan laut), sampai dataran
tinggi (>500 meter di atas permukaan laut). Namun, tanaman kelapa sawit dapat
berproduksi paling optimum pada kawasan daerah dataran sedang (Nasamsir &
Indrayadi, 2016).

Diperlukan proses yang panjang untuk memperoleh minyak sawit mentah

(crude palm oil). Pohon kelapa sawit yang sudah berumur sekitar 30 bulan,
dianggap sudah dewasa dan siap untuk dipanen, dengan proses pemanenan yang
memakan waktu setiap 7-10 hari sekali. Buah kelapa sawit yang telah matang
yang juga dikenal dengan sebutan Tandan Buah Segar (TBS), dipotong dari
pohonnya untuk kemudian diproses lebih lanjut sehingga tandan dengan buahnya
dapat dipisahkan. Buah kelapa sawit yang telah terlepas dari tandannya, kemudian
diolah menjadi dua produk utama yaitu minyak sawit mentah yang diekstrak dari
daging buag, serta minyak inti sawit yang diekstrak dari biji buah kelapa sawit
tersebut. Selain itu, tandan buah kosong yang sudah terlepas dari buahnya pun
kemudian dapat dikembalikan ke tanah kebun sawit untuk membantu menjaga
kelembaban, sebelum nantinya akan dijadikan pupuk ketika proses pembusukan
tandan buah kosong telah terjadi.

Minyak kelapa sawit yang sudah diolah dari tandan buah segar, memiliki
banyak kandungan berbagai macam jenis asam lemak, baik asam lemak jenuh
maupun asam lemak tak jenuh. Komposisi asam lemak pada minyak kelapa sawit
dapat dilihat pada tabel di bawah:

Tabel:

Asam Lemak Komposisi (% w/w)

Asam Laurat (12:0) 0,2
Asam Miristat (14:0) 1,1
Asam Palmitat (16:0) 44,0
Asam Stearat (18:0) 4,5
Asam Oleat (18:1) 39,2
Asam Linoleat (18:2) 10,1
Asam Linolenat (18:3) 0,4
Asam Arakidat (20:0) 0,1

Berdasarkan tabel di atas, komposisi utama asam lemak yang terdapat dalam
minyak kelapa sawit terbagi dua, yaitu asam lemak jenuh dan asam lemak tak
jenuh. Untuk asam lemak jenuh, komposisi utamanya yaitu asam palmitat sebesar
44,0%, sedangkan untuk asam lemak tak jenuh, komposisi utamanya yaitu asam
oleat sebesar 39,2% (Mancini et al., 2015). Struktur asam oleat serta struktur asam
palmitat dapat dilihat pada gambar di bawah:

Gambar…

Gambar…

Minyak kelapa sawit ini pun dapat diolah lebih lanjut menjadi beragam produk
untuk berbagai pemanfaatan, seperti: sabun, hand and body lotion, minyak
goreng, margarin, sampai bahan bakar mesin diesel (Norhaizan et al., 2013).
 Oleil alkohol merupakan senyawa golongan fatty alcohol rantai panjang
dengan delapan belas rantai atom karbon, dengan nama IUPAC cis-9-Octadecen-
1-ol. Senyawa golongan fatty alcohol rantai panjang, memiliki massa molekul
yang jauh lebih besar dibandingkan senyawa golongan alkohol pada umumnya,
sehingga jenis senyawa ini cenderung memiliki titik didih yang jauh lebih tinggi
serta tidak mudah menguap. Oleil alkohol memiliki struktur seperti di bawah ini:

Gambar…

Oleil alkohol dapat dikategorikan sebagai senyawa bahan alam, karena senyawa
senyawa golongan fatty alcohol ini dapat dihasilkan dari proses pengolahan lebih
lanjut buah kelapa sawit. Proses yang terjadi untuk memperoleh oleil alkohol,
dimulai dari proses oil splitting minyak kelapa sawit. Proses oil splitting ini akan
memisahkan antara asam lemak dengan gliserin yang terkandung di dalam
minyak. Asam lemak yang terpisah dari proses oil splitting, kemudian didistilasi
untuk diperoleh fraksi asam lemak yang diinginkan, dalam hal ini adalah asam
oleat. Asam oleat yang telah diperoleh dari hasil distilasi, kemudian diesterifikasi
agar diperoleh bentuk ester dari asam oleat yaitu metil oleat. Metil oleat inilah
yang akan menjadi substrat utama dalam proses pembuatan oleil alkohol. Metil
oleat yang telah diperoleh dari esterifikasi asam oleat, kemudian dihidrogenasi
dengan pelarut propana dalam kondisi superkritis, yang biasa disebut juga dengan
proses Fixed Bed Hydrogenation, sehingga dapat diperoleh oleil alkohol. Dalam
proses hidrogenasi metil oleat, ada kemungkinan terjadinya proses hilangnya
ikatan rangkap pada metil oleat dikarenakan adisi oleh atom hidrogen (Hark et al.,
1999). Hal ini mengakibatkan seringnya terjadi ketidakmurnian hasil oleil alkohol
yang diperoleh, dikarenakan adanya pencampuran dari stearil alkohol yang
terbentuk. Stearil alkohol memiliki struktur seperti di bawah ini:

Gambar…
Secara umum, skema proses pembuatan oleil alkohol dari minyak kelapa sawit
dapat dilihat pada gambar di bawah:

Minyak
Oil Splitting Esterifikasi
Kelapa Sawit

Distilasi Fixed Bed Distilasi

Fatty Alcohol Hydrogenation Asam Lemak

Fatty Alcohol

Gambar:…

Oleil alkohol secara umum memiliki fungsi sebagai surfaktan, sehingga

dapat dimanfaatkan menjadi beberapa fungsi utama, terutama di bidang kosmetik
dan energi. Oleil alkohol dapat mencegah terbentuknya buih saat dilakukannya
pengocokan terhadap suatu produk kosmetik berbentuk cair. Selain itu, oleil
alkohol juga dapat mempertahankan bentuk emulsi suatu produk kosmetik cair,
serta mencegah emulsi tersebut terpisah kembali menjadi fasa air dan minyaknya
(McLain, 2007). Pada bidang energi, oleil alkohol dapat dimanfaatkan sebagai
EOR (Enhanced Oil Recovery) untuk meningkatkan hasil recovery pengeboran
minyak (Upamali et al., 2016).

Reaksi Adisi Elektrofilik Alkena

 Alkena atau bisa disebut sebagai olefin, dapat diartikan secara sederhana
sebagai senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara
atom karbon (Wade Jr., 2006). Senyawa gologan alkena merupakan senyawa yang
memiliki ikatan rangkap dua, sehingga memiliki ciri-ciri yaitu hadirnya ikatan ∏
pada sennyawa golongan alkena, serta ikatan rangkap dua yang terdapat pada
alkena juga lebih kaya akan elektron dibandingkan ikatan tunggal pada alkana.
Ciri-ciri tersebut juga membuat senyawa golongan alkena memliki reaktivitas
yang cenderung lebih tinggi disbanding senyawa golongan alkana.

Senyawa golongan alkena memiliki kemungkinan untuk ter-adisi oleh

senyawa lain yang bersifat elektrofil, yang disebut reaksi adisi elektrofilik. Reaksi
adisi elektrofilik dapat digambarkan secara sederhana sebagai reaksi yang terjadi
saat adanya satu buah ikatan ∏ yang putus, sehingga membentuk dua buah ikatan
σ. Hal tersebut membuat substrat dari reaksi adisi elektrofilik ini harus memiliki
sedikitnya ikatan rangkap dua (Alder, 1985). Reaksi adisi elektrofilik pada alkena
sendiri dapat terjadi dikarenakan tingginya kepadatan elektron pada ikatan
rangkap dua di golongan senyawa alkena, serta hadirnya ikatan ∏ dalam senyawa
golongan ini yang memiliki kekuatan ikatan lebih lemah dibanding ikatan σ. Dua
alasan utama tersebut yang menyebabkan ikatan rangkap dua pada alkena
cenderung lebih mudah putus disbanding ikatan tunggal, sehingga akan jauh lebih
mudah bereaksi dan ter-adisi oleh senyawa lain yang bersifat elektrofil. Beberapa
contoh jenis senyawa yang bersifat elektrofil yang dapat meng-adisi alkena di
antaranya yaitu senyawa golongan halida, golongan hidrohalogenasi, air,
golongan asam kuat, dan lain sebagainya. Skema reaksi umum yang terjadi dalam
proses adisi elektrofilik pada alkena yaitu:

Gambar…
Asam Triflat

Asam triluoformetanasulfonat atau biasa disebut sebagai asam triflat,

merupakan jenis asam Bronsted yang tingkat keasamannya menjadi salah satu
yang paling kuat. Kekuatan asam Bronsted sendiri diukur dari seberapa mudahnya
suatu senyawa yang bersifat asam, untuk melepas dan mendonorkan ion H + pada
senyawa lain. Kekuatan asam ini diukur dari nilai Ka ataupun nilai pKa senyawa
tersebut. Semakin tinggi nilai Ka suatu senyawa, maka semakin kuat tingkat
keasaman senyawa tersebut. Namun sebaliknya, semakin tinggi nilai pK a suatu
senyawa, maka semakin lemah tingkat keasamannya. Selain tergolong jenis asam
Bronsted yang tingkat keasamannya menjadi salah satu yang paling kuat, jenis
asam ini juga termasuk ke dalam kelompok senyawa superasam. Kelompok
senyawa superasam adalah kelompok yang mencakup senyawa-senyawa asam
yang memiliki nilai pKa lebih rendah dari nilai pKa 100% asam sulfat (Trummal et
al., 2016), sehingga memiliki tingkat keasaman yang juga lebih kuat dari tingkat
keasaman 100% asam sulfat. Struktur senyawa asam triflat dapat dilihat pada
gambar berikut:

Gambar…

Asam triflat merupakan salah satu jenis asam kuat yang cukup penting
dalam sintesis suatu senyawa kimia. Selain karena karakteristik asam triflat yang
sangat kuat sehingga masuk ke dalam kekompok senyawa superasam, penggunaan
asam triflat ini juga memiliki beberapa keunggulan apabila dibandingkan dengan
penggunaan asam sulfat. Di antara keunggulan asam triflat yaitu, asam triflat tidak
akan berperan sebagai oksidator sehingga tidak akan mengoksidasi substrat lain,
senyawa ini pun tidak dapat teroksidasi maupun terreduksi oleh senyawa lain,
serta memiliki kestabilan termal yang tinggi. Asam triflat juga tidak menyebabkan
reaksi sulfonasi karena memiliki kekuatan basa yang sangat lemah dari basa
konjugasi yang dihasilkan (Rakita, 2004). Hal tersebut membuat asam triflat juga
cocok digunakan untuk proses protonasi dikarenakan basa konjugasi yang
dihasilkan olek asam triflat merupakan basa yang sangat lemah. Beberapa
keunggulan tersebut di atas, membuat asam triflat menjadi reagen yang cukup
penting dalam sintesis suatu senyawa, baik sebagai substrat, maupun sebagai
katalis organik.