1

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 DAFTAR PUSTAKA

1. Vishnoi N.K, 1979, Advanced Practical Organic Chemistry, First Edition, Vikas
Publishing House, PVT, Ltd., New Delhi, 330-331.
2. Furniss, BS, et al. 1989. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry ed 5th.
Longmann Scientific & Technical. New York. 916 – 918
3. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing
Company Pasific Grove, USA, 1002.

1.2 DASAR TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih (kristal) tidak larut dalam
minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau
sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat
molekul 135,16 g/gmol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada
tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat (Anonim 1. 2010).
Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan
kembali ke bentuk semula. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam
xilena menghasilkan N-Sodium derivative.
Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida
(C6H5NHCOCH3). Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam (2 C6H5NHCOCH3). Dalam larutan yang memgandung
 2

pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida. Nitrasi asetanilida dalam

larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

A. SIFAT FISIKA DAN KIMIA

1. Sifat – sifat fisis:
a. Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
b. Berat molekul : 135,16 g/gmol
c. Titik didih normal : 305 oC
d. Titik leleh : 114,16 oC
e. Berat jenis : 1,21 gr/ml
f. Suhu kritis : 843,5 oC
g. Titik beku : 114 oC
h. Wujud : padat i. Warna : putih
j. Bentuk : butiran / kristal

2. Sifat-sifat kimia asetanilida:

 Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan
kembali ke bentuk semula.
 Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida di dalam xilena menghasilkan N-
Sodium derivative.
 Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida
(C6H5NHC5CH3).
 Bila dilakukan perlakuan dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam (2 C6H5NHCOCH3).
 Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo
asetanilida.
 Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

B. SINTESA ASETANILIDA
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
1). Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk
dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2 C6H5 NHCOCH3 + H2O
 3

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan
pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrat dapat
diganti dengan asetil klorida.

2). Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki
yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150°C – 160°C. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3). Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan
akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
4). Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam
asetat dengan anilin.
Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
a. Reaksinya sederhana
b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah. Tinjauan Proses Secara Umum
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya
 4

berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah
sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Anilin dan
asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki berpengaduk yang
dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada temperatur
155oC dan tekanan 2,5 atm. Produk kemudian dikristalkan, dicentrifuge, dicuci
dan kemudian dikeringkan. .
Komponen penyusun asetanilida :
1. Anilin

Anilina merupakan senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari

kelompok fenil melekat pada gugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal.
Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat
berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina.
Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap amina
aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina.
Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder benyak dilakukan dengan klorida asam
dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin
primer bereaksi dengan asetat anhidrida panas menghasilkan turunan monoasetat (amida).
Persamaan reaksi antara aniline dan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida. Jika
asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang
lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan deasetil
tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa
monoasetil. Amida dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam
karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat
dan amina.

2. Anhidrida asetat

Molekul Anhidrida
 5

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O,
adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O.
Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna,
dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembaban di udara membentuk asam asetat.

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan
air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang
terbentuk. Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena
memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals
sekaligus gaya tarik dipol-dipol. Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan
hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam
karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip
besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

3. Asam Asetat

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang
dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus
empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3-COOH, CH3COOH, atau
CH3CO2H. Asam asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak
berwarna, dan memiliki titik beku 16.7°C.

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam
format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya
terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam asetat merupakan pereaksi
kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan dalam produksi
polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai
macam serat dan kain. Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur
keasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air.
Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta
ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri petrokimia
maupun dari sumber hayati.
 6

4. Serbuk Zn

Zn bukan merupakan komponen pembentuk asetanilida. Tetapi pada pembuatan

asetanilida, Zn ini perlu ditambahkan untuk mencegah anilin teroksidasi menjadi
nitrobenzene.
Asetanilida digunakan sebagai obat untuk pengobatan meusalgian dan sebagai
bahan pengawet dalam air dari larutan hydrogen peroksida. Selain itu, asetanilida juga
digunakan dalam industri kimia, antara lain: sebagai bahan baku obat-obatan, zat awal
pembuatan penicilium, bahan pembantu dalam industri cat dan karet, serta sebagai bahan
intermediet pada sulfon dan asetilklorida.
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau
kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari
suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa
yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan
mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa
dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara
rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam
rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan
pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Pada dasarnya proses rekristalisasi
adalah:
1. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau
dekat titik didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.
3. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal.
4. Memisahkan kristal dari larutan berair.
Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur,
kromatografi dan metode spektroskopi. Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi
merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan
panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering
mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan
karbon aktif penghilang warna seperti norit.
Refluks merupakan salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu
senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk mensintesis
senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatil. Pada kondisi ini jika dilakukan
 7

pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai.
Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap pada suhu
tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam
bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi
sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Sedangkan aliran gas N2
diberikan agar tidak ada uap air atau gas oksigen yang masuk terutama pada senyawa
organologam untuk sintesis senyawa anorganik karena sifatnya reaktif. Kondensor yang
digunakan adalah pendingin bola, bukan pendingin Liebig, tujuannya untuk menghalangi
uap pelarut tetap ada, bayangkan apabila menggunakan Liebig, bisa-bisa senyawa yang
akan disintesis tidak ada hasilnya karena kesemuanya sudah menguap. Prosedur dari
sintesis dengan metode refluks adalah semua reaktan atau bahannya dimasukkan dalam
labu bundar leher tiga. Kemudian dimasukkan batang magnet stirer setelah kondensor
pendingin air terpasang, campuran diaduk dan direfluks selama waktu tertentu sesuai
dengan reaksinya. Pengaturan suhu dilakukan pada penangas air, minyak atau pasir sesuai
dengan kebutuhan reaksi. Gas N2 dimasukkan pada salah satu leher dari labu bundar.
Corong Buchner adalah sebuah peralatan laboratorium yang digunakan dalam
penyaringan vakum. Alat ini biasanya terbuat dari porselen, namun kadang kala ada juga
yang terbuat dari kaca dan plastik. Di bagian atasnya terdapat sebuah silinder dengan dasar
yang berpori-pori. Corong Hirsch juga memiliki struktur dan kegunaan yang sama, namun
ia lebih kecil dan biasanya terbuat dari kaca. Bahan penyaring (biasanya kertas saring)
diletakkan di atas corong tersebut dan dibasahi dengan pelarut untuk mencegah kebocoran
pada awal penyaringan. Cairan yang akan disaring ditumpahkan ke dalam corong dan
dihisap ke dalam labu dari dasar corong yang berpori dengan pompa vakum.

B. MEKANISME DAN PRINSIP REAKSI

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida
yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam
keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Substitusi
aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuak atom, biasanya hidrogen, yang
terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah
nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik dan asilasi dan alkilasi reaksi
Friedel-Crafts.
 8

Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis Asam karboksilat dan derivat
(turunan-turunannya) semua bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain secara sintetik.
Namun dari antara derivat asam karboksilat ini, halida asam dan anhidrida agaknya yang
paling serbaguna, karena keduanya lebih reakstif daripada senyawa karbonil yang lain.
Keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi (secara sterik) dan ester
fenil, yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan pemanansan RCOOH
dan R’OH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak menguntungkan. Kedua
derivat ini juga merupakan reagensia yang paling berguna untuk membuat amida
tersubtitusi-N. Ruduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 menyajikan satu dari hanya
sedikit jalur ke aldehida.
Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida, mereka berguna dalam
sintesis alkohol (dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan bahan awal
yang berharga dalam mensintesis molekul rumit. Sintesis nitril memberikan satu dari
teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu
rantai lagi, atau untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2. Seperti
telah disebut, reaksi RX dan CN- memberikan rendemen terbaik dengan alkil halide primer.
Alkil halide sekunder dapat juga digunakan, tetapi rendemennya lebih rendah. Asetilasi
Amina Aromatis Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap amina
aromatis dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi pada gugus amina.
Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam
dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Aniline
primer bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida. Jika asetat anhidrida
yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama, maka
sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil tidak stabil
dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Amina
dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan
garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.

C. KEGUNAAN ASETANILIDA
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
1. Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
 9

D. REKRISTALISASI
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalkan kembali dari
cairan pelarut atau campuran pelarut, dimana dalam keadaan panas larut, tetapi dalam
keadaan dingin/pada suhu kamar akan terbentuk kristal yang murni.

Proses rekristalisasi terdiri dari lima proses. Yang pertama adalah melarutkan zat
yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau dekat titik didihnya. Proses
kedua adalah penyaringan larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahan
yang tidak larut. Proses ketiga adalah pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga
terbentuk kristal. Proses keempat adalah proses pemisahan kristal dari larutan induk, dan
proses kelima adalah proses pengeringan.

Untuk metode rekristalisasi, dikenal empat macam rekristalisasi, yaitu rekristalisasi

langsung dari pelarut (tunggal atau campuran), rekristalisasi dengan cara penguapan,
rekristalisasi dengan cara presipitasi, dan rekristalisasi atas dasar reaksi asam basa.

Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu

keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas. Senyawa organik sering
mengandung pengotor yang berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan
penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit.

1.3. TUJUAN PRAKTIKUM

1. Mampu menjelaskan pembentukan anilida
2. Mampu menjelaskan arti refluks
3. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui
kristalisasi
4. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen.
 10

BAB II

METODE KERJA

2.1. ALAT DAN BAHAN

Bahan :
1. 250 mg serbuk Zn
2. 5 ml Anilin
3. 5 ml Asam Asetat Glasial
4. 5 ml Anhidrida asetat
5. 125 ml air es
6. 125 ml air panas
7. Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2.5 ml
8. 75 mg norit
9. Es batu

Alat :
1. Labu alas bulat leher panjang
2. Batu didih 9. Corong Buchner

3. Refluks / pendingin balik 10. Labu Hisap

4. Penangas air 11. Corong Panas

5. Kaki tiga. 12. Oven/exicator
6. Beaker glass 13. Gabus
7. Pengaduk
14. Gelas ukur
8. Kertas saring
15. Pipet
 11

2.2. PROSEDUR

Vishnoi N.K. . Advanced Practical Organic Chemistry. 1st edition Vikas Publishing House.
PVT ltd. New Delhi. 330 – 331

Method 2- Chemicals Required. (i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10ml (iii) Glacial
acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0,5 gm.

Procedure. Place 10 ml aniline, 10 ml glacial acetic acid, 10 ml acetic anhyride and 0,5 gm
zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser. Heat the reaction
mixture to boiling for about 40 minutes, detach the condenser and pour the hot contents
slowly so as to prevent any residual zinc dust from escaping the flask, into a 500 ml beaker
containing about 250 ml of cold water whilst stirring vigorously the resultant solution. Cool
the beaker in ice bath when crude acetanilide separates. Filter it in a Buchner funnel using
suction, wash with cold water, drain well with the help of an inverted glass stopper and dry
on the filter papers in air. The yield of crude acetanilide, m.p. 113o, is about 15 gm.
Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit. The pure recrystallised
product has the m.p.114o.

½ Prosedur

Method 2 – Chemicals required. (i) Aniline 5 ml (ii) Acetic anhydride 5 ml (iii) Glacial
acetic acid 5 ml (iv) Zinc dust 0.25 gm.

Procedure. Place 5 ml aniline, 5 ml glacial acetic acid, 5 ml acetic anhydride and 0.25 gm
zinc dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser. Heat the reaction
mixture to boiling for 40 minutes, detach the condenser and pour the hot contents slowly so
as to prevent any residual zinc dust from escaping the flask, into a 500 ml beaker containing
about 125 ml of cold water whilst stirring, vigorously the resultant solution. Cool the
beaker in ice-bath when crude acetanilide separates. Filter it in a Buchner funnel using
suction, wash with cold water, drain well with the help of an inverted glass stopper and dry
on the filter papers in air. The yields of crude acetanilide, m.p. 113º, is about 7.5 gm.
Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit. The pure recrystallised
product has the m.p. 114º
 12

2.3. MEKANISME REAKSI

Reaksi kimia

MEKANISME REAKSI
 13

2.4. SKEMA KERJA

250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml as. asetat glacial + 5 ml anh

asetat dimasukkan ke dalam labu alas bulat leher panjang 250 ml

Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat yang berisi

campuran larutan di atas

Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit & digoyang

Dituang ke dalam 125 ml air dingin, aduk ± 10

Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu

Disaring dengan corong Buchner dan labu

Dilakukan rekristalisasi, dimasukkan kristal yang terbentuk ke

beaker glass

Ditambah 125 ml air panas (kelarutan 1:20) + 2,5 ml etanol 2%,

lalu didinginkan

Bila berwarna ditambah norit 75 mg. Penambahan norit pada

suhu 50oC

Dipanaskan larutan tersebut ad larut

 14

Segera disaring dengan corong panas

Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk

kristal

Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap

Dikeringkan dalam oven.

Ditimbang berat asetanilida yang diperoleh

Dimasukkan ke botol

Hasil teoritis = 7.5 gram

Titik leleh = 114oC

 15

2.5. GAMBAR PEMASANGAN ALAT

 16

BAB III
HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1. Hasil Praktikum

Perlakuan Hasil Teoritis Hasil Praktis Rendemen

Setelah Rekristalisasi 7.5 gram 2.2 gram 29.3%

3.2. Pembahasan

Reaksi antara anhidrida asam asetat dan anilin merupakan reaksi asetilasi yang
membentuk amida dalam hal ini asetanilida. Anilin merupakan suatu amina primer. Reaksi
antara amonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida, sedangkan amina dan
anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina dihabiskan
dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu.

Reaksi yang terjadi antara anilin dan anhidrida asam asetat adalah sebagai berikut :
Anhidrida asam asetat dan anilin direaksikan dengan metode refluks. Anhidrida asam asetat
dan aniline bereaksi pada suhu yang relative tinggi hal ini dapat dilakukan dengan metode
refluks dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan pengembunan kembali secara
berangsur dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yang
diinginkan. Alat refluks terdiri atas labu alas bulat dan pendingin bola. Labu alas bulat
merupakan tempat reaktan sedangkan pendingin bola berfungsi untuk mengkondensasi
reaktan/produk yang terbentuk, mekanisme pendinginannya dilakukan secara
bertahap/tingkat pada tiap bola. Refluks juga sering disebut pendingin alur balik, karena
pendingin alur balik, karena pendinginan air dilakukan dari bawah keatas sehingga tidak
ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Pada labu alas bulat,
selain dimasukan anilin dan anhidrida asam asetat, dimasukan juga asam asetat glacial dan
abu zink. Penambahan asam asetat glasial dilakukan untuk membuat larutan bersifat asam.
Larutan yang bersifat asam akan mengakibatkan gugus karbonil pada anhidrida asam asetat
akan lebih positif sehingga penyerangan gugus karbonil oleh nukleofil yaitu electron
menyendiri pada aniline, akan lebih mudah terjadi. Abu zink berfungsi sebagai katalis yang
menyajikan reaksi alternative untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energy aktivasi yang
lebih rendah.
 17

Pada saat melakukan reaksi diperhatikan agar tidak terdapat air, air dapat
menyebabkan terjadinya reaksi hidrolisis dalam suasana asam dari asetanilida menjadi
asam asetat dan aniline. Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat,
diketahui bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor. Rekristalisasi didasarkan
pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Keadaan
dalam rekristalisasi pada percobaan yang dilakukan yaitu kelarutan pengotor lebih kecil
dari pada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas
saring pada penyaring panas, penyaringan dilakukan pada kondisi panas bertujuan agar
produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut
dan hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan. Berikut merupakan persyaratan
suatu pelarut agar dapat dipakai dalam proses rekristalisasi :

a. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan
zat pengotor.
b. Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal .
c. Mudah dipisahkan dari Kristal.
d. Bersifat inert (tidak udah bereaksi) dengan kristal Pada percobaan yang dilakukan
pelarut yang digunakan adalah air.

Penggunaan air sebagai pelarut sesuai dengan syarat pelarut untuk asetanilida dan
pengotor yang terkandung (Zn, zat lain yang terbentuk) dimana perbedaan kelarutan
pengotor dan asetanilida pada air pada suhu tertentu berbeda dan dapat dengan mudah
dipisahkan. Untuk menghilangkan pengotor yang berupa zat warna ditambahkan karbon
aktif yaitu norit. Zat-zat warna yang terkandung pada larutan akan diadsorbsi oleh norit dan
dipisahkan pada saat penyaringan panas diketahui bahwa norit merupakan pengadsorbsi
bagi senyawa- senyawa zat warna. Kristal dingin yang telah tebentuk disaring
menggunakan corong Buchner. Corong Buchner mempercepat penyaringan karena
dilakukan dengan pengisapan oleh suatu pompa vakum atau rangkaian vakum. Rendemen
hasil yang didapatkan yaitu 45.7%. rendemen hasil yang didapatkan dipengaruhi oleh
proses pemurnian yang dilakukan. pada saat rekristalisasi kemungkinan tidak semua kristal
larut dengan sempurna sehingga pada saat penyaringan panas terdapat kristal asetanilida
yang ikut tersaring dan menyebabkan berkurangnya harga rendemen. Untuk memperoleh
harga rendemen yang tinggi sebaiknya diperhatikan pada saat rekristalisasi yaitu pelarutan
pada air diusahakan agar semua Kristal larut sempurna (tidak termasuk pengotor),
pengadukan dan suhu harus diperhatikan pada proses ini.
 18

Pada saat pengadukan diusahakan agar Kristal-kristal besar dapat dibuat menjadi
Kristal yang lebih kecil agar dapat larut dengan baik dan terpisah dengan pengotornya.
Digunakan titik lebur sebagai metode analisis kualitatif kemurnian dan kandungan suatu zat
yang didasarkan pada sifat fisis dari suatu senyawa yang khas termasuk titik lebur senyawa
tersebut. Berdasarkan titik leburnya, suatu zat dapat diidentifikasi kemurniannya secara
kualitatif, semakin murni zat tersebut maka titik leburnya akan sama dengan titik lebur
standard senyawa tersebut.

Kesimpulan :
1. Anilin bisa teroksidasi menjadi nitro benzena, tidak bisa terbentuk asetanilida, oleh
karena itu perlu penambahan serbuk Zn untuk mencegah terjadinya oksidasi.
2. Refluks umumnya digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa yang mudah
menguap.
3. Proses rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat, dimana
diketahui bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor.
4. Penambahan norit dimaksudkan agar dapat menyerap kotoran yang terdapat dalam
larutan yang telah di rekristalisasi.
5. Ice bath digunakan untuk mempercepat proses pengkristalan.

Tanda Tangan Peserta Praktikum

Insani Imaniah (110114379) Andika Lamindo Kaban (110114380)