Tugas_1: Stereokimia

1. Berikan nama senyawa berikut menurut sistem IUPAC.

Nama harus menunjukkan stereokimia senyawa.

a.

b.

c.

d.

e.
2. Lengkapi struktur parsial berikut (S)-3-hexanol:

a.

b.

c.
3. Perhatikan pasangan struktur berikut. Identifikasi hubungan antara mereka
sebagai enantiomer, diastereomer, atau dua molekul dari senyawa yang sama.

a.

b.

c.

4. Gambarkan senyawa berikut:

a. (R)-1,2-dideuteriobutane

b. (2S,3R)-2-bromo-3-chloropentane
c. (3S,5S)-3-iodo-2,2,5-trimethylheptane

5. (R)-HOCH2CHOHCH=CH2 bereaksi dengan KMnO4 dingin dan alkali untuk

memberikan dua produk yang memiliki rumus yang sama,
HOCH2CHOHCHOHCH2OH. Salah satu produk optik aktif dan yang lainnya
adalah tidak optik aktif. Berikan konfigurasi mutlak dan spesifikasi R / S kedua
produk.
6. Oksidasi mikroba asam oleat, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H, membentuk
kiral asam 9,10-epoxystearat:

Ini kemudian bereaksi dengan air, sekali lagi di bawah pengaruh mikroba,
untuk menghasilkan kiral asam 9,10-dihydroxystearat:

a. Tentukan konfigurasi (R / S) dari semua pusat stereogenik.

b. Tunjukkan apakah retensi atau inversi konfigurasi berlangsung di setiap

pusat.

7. Alena adalah senyawa dengan ikatan karbon-karbon ganda. Banyak alena

kiral meskipun mereka tidak mengandung pusat stereogenik. Mycomycin:

adalah antibiotik alami terisolasi dari bakteri Nocardia acidophilus. Ini memiliki
[]D = -130. Mengapa mycomycin kiral?