Panduan PKO

Kode Dokumen : 005-UII-FMI –S1KIMIA
Versi/revisi : 01 / 02
Mulai berlaku : 30 Agustus 2021
PANDUAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
II
U
ia
A
FM m
Kurikulum 2017
IP
ia Ki
i
im d
Disusun oleh:
K u
Dr. Dwiarso Rubiyanto, M.Si.

n St
Nurcahyo Iman Prakoso, M.Sc.

Dhina Fitriastuti, M.Sc.
Amri Setyawati, M.Sc.
sa m
Nur Isnaini, A.Md.

ru ra
Ju rog
Yogyakarta, 30 Agustus 2021

P
PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MIPA
UNIVERSITAS ISLAM INDONESIA
Panduan Praktikum Kimia Organik – 005-UII-FMI-S1KIMIA
KATA PENGANTAR
Assalamu’alaikum warahmatullahi wabarakaatuh
II
Alhamdulillahi rabbil‘alamin, puji syukur kita panjatkan kepada Allah SWT
karena atas hidayah-Nya, Panduan Praktikum Kimia Organik ini dapat disusun dengan
U
ia
baik. Shalawat dan salam semoga senantiasa tercurah kepada junjungan kita, Nabi
Muhammad SAW, kepada keluarganya, kepada para shahabat dan kepada pengikutnya
A
hingga akhir jaman.
FM m
IP
Panduan ini disusun untuk memberikan kemudahan kepada mahasiswa di dalam
mengikuti Praktikum Kimia Organik. Berbagai teknik sintesis dan pemurnian hasil
ia Ki
sintesis merupakan isi praktikum yang wajib dikuasai oleh para mahasiswa. Mahasiswa
diharapkan tetap mencari dan membaca rujukan lain untuk menambah wawasan serta
melengkapi kekurangan yang ada dalam Panduan Praktikum ini.
i
im d
Ucapan terima kasih kami sampaikan kepada semua pihak yang membantu
terselesaikannya Panduan Praktikum ini. Penyusun menyadari bahwa buku ini masih jauh
K u
dari kesempurnaan sehingga diharapkan adanya masukan-masukan demi perbaikan di

masa yang akan datang. Harapan kami semoga buku ini dapat berguna dan bermanfaat.
n St
sa m
Wassalamu’alaikum warahmatullahi wabarakatuh.

ru ra
Yogyakarta, 30 Agustus 2021
Tim Penyusun
Ju rog
P
Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

ii
PETUNJUK TEKNIS PRAKTIKUM VIRTUAL

LABORATORIUM PENGAJARAN KIMIA
I. PROSEDUR KERJA:
1. Asisten, Laboran, dan Dosen pengampu menyiapkan Video Simulasi Praktikum.
2. Dosen menyiapkan pembagian jadwal praktikum, kelompok praktikum
mahasiswa, template laporan praktikum, form dan tatacara penilaian praktikum,
format laporan akhir, dan penilaian akhir praktikum.
3. Dosen mengundang asisten pengampu praktikum ke Google Classroom masing-
masing kelas praktikum.
II
4. Setiap pertemuan praktikum, Asisten dan Dosen menyiapkan link pertemuan
daring melalui zoom atau meeting sejumlah kelompok mahasiswa praktikum.
U
5. Praktikum dimulai dengan asisten mengecek skema kerja praktikan, cek presensi
ia
masing-masing mahasiswa, maksimal keterlambatan adalah 5 menit dari jam
A
yang dijadwalkan, memutar video yang telah disiapkan, memberikan penjelasan
FM m
tentang analisis data, memberikan soal untuk post-test, dan menjelaskan
IP
mengenai penulisan laporan resmi.
ia Ki
i
im d
K u
n St
sa m
6. Jika ada kendala teknis (missal susah sinyal) praktikan wajib konfirmasi ke asisten
ru ra
yang bersangkutan via WA untuk presensi. Jika ada kendala teknis dari pihak
asisten, asisten wajib memberitahukan via google classroom dan membuat
pertemuan pengganti dengan jadwal yang disepakati antar asisten dan praktikan.
Ju rog
7. Mahasiswa wajib mengikuti setiap pertemuan menggunakan media zoom atau

meeting dengan mengaktifkan video dan audio dan secara aktif mengikuti
praktikum.
8. Mahasiswa dapat melakukan praktikum inhal dengan cara membuat janji dengan
P
asisten pengampu judul praktikum.

9. Dosen melakukan evaluasi praktikum.
II. HAL YANG HARUS DIPERHATIKAN PRAKTIKAN:

a. Praktikan wajib hadir 10 menit sebelum praktikum dimulai. Praktikan yang
terlambat maksimal 5 menit tidak diperkenankan memasuki laboratorium.
(offline).

iii
b. Praktikan yang terlambat mengumpulkan skema maksimal 5 menit tidak

diperkenankan mengikuti praktikum (inhal). online
c. Praktikan WAJIB membawa skema kerja (diagram kerja) yang sesuai dengan
praktikum yang akan dilaksanakan berdasarkan jadwal di kalender pelaksanaan
praktikum masing-masing. Ketidak sesuaian skema kerja dengan praktikum yang
akan dilaksanakan akan mengakibatkan praktikan mengikuti inhall.
d. Praktikan Wajib mengumpulkan Laporan resmi judul sebelumnya (1 jam
sebelum jadwal praktikum) jika tidak dipenuhi maka mahasiswa tidak dapat
mengikuti praktikum.
e. Mahasiswa telat masuk zoom dengan konfirmasi (ke dosen) diizinkan masuk
II
zoom maks.10 menit setelah zoom dibuka atau selama masih di mainroom.
f. Mahasiswa telat masuk zoom > 5 menit tanpa konfirmasi (ke dosen)
U
mengakibatkan inhall.
ia
g. Mahasiswa lost sinyal ditengah proses praktikum >30 menit dianggap inhall.
A
h. Inhall dalam tata tertib ini dimaksudkan mengikuti praktikum di kelas/sesi lain
FM m
selain kelas/sesi yang seharusnya.
IP
III. PERATURAN TAMBAHAN TENTANG INHAL
ia Ki
1. Penyebab inhal:
a. Tidak hadir praktikum
b. Salah skema/telat (maks 5 menit)
i
c. Salah laporan/telat (maks. 1 jam sebelum jadwal selanjutnya)
im d
d. Telat masuk zoom > 5 menit tanpa konfirmasi

e. Telat dengan konfirmasi >10 menit atau sesi mainroom telah selesai
K u
f. Keluar dari zoom ditengah praktikum >30 menit

n St
2. Biaya: Free, biaya diganti tugas membuat konten kimia populer

3. Inhal sebaiknya segera dilaksanakan (tidak ditumpuk diakhir)
4. Pendaftaran inhall: https://forms.gle/NSh9KQE3wry7Fo3A9
sa m
5. Hanya boleh 5x; >5xmengulang Tahun depan.
Tata-tertib praktikum yang bersifat umum tertera pada buku panduan praktikum.
ru ra
Petunjuk teknis ini merupakan suplemen bagi tata-tertib praktikum yang dilaksanakan
secara online. Hal-hal yang belum ada di tata-tertib maupun petunjuk teknis dapat
ditetapkan kebijakannya oleh dosen pengampu, pejabat terkait dan atau atas kesepakatan
Ju rog
bersama dengan mahasiswa di kelas.

P

iv
TATA TERTIB PRAKTIKUM

DI LABORATORIUM ILMU KIMIA
Sebelum pelaksanaan praktikum:

1. Awali dan akhiri praktikum dengan membaca do’a yang dipimpin oleh asisten. Jika
asisten berhalangan hadir maka wajib untuk mencari pengganti dengan kompetensi
yang sama pada mata praktikum yang diampu.
2. Praktikum wajib mengikuti semua rangkaian kegiatan praktikum yang meliputi
II
asistensi, 10 kali praktikum, dan review.
3. Setiap kegiatan praktikum diawali dengan kegiatan asistensi yang dipimpin oleh
U
asisten. Praktikan yang tidak mengikuti kegiatan asistensi akan diberi sanksi oleh
ia
dosen pengampu praktikum masing-masing.
4. Praktikan harus mentaati jadwal praktikum yang telah disusun oleh dosen pengampu
A
FM m
praktikum.
IP
5. Praktikan harus menjaga kesehatan dan stamina sebelum praktikum dimulai.
6. Praktikan wajib hadir 10 menit sebelum praktikum dimulai. Praktikan yang terlambat
ia Ki
maksimal 5 menit tidak diperkenankan memasuki laboratorium.
7. Sebelum tanda masuk laboratorium dibunyikan, praktikan tidak diperkenankan
memasuki laboratorium.
i
8. Sebelum praktikum, praktikan menyimpan tas di dalam loker dan kunci loker wajib
im d
dikembalikan kepada laboran segera setelah masing-masing praktikum berakhir.

9. Praktikan dan asisten wajib menguasai materi praktikum yang akan dilakukan.
K u
10. Praktikan WAJIB membawa skema kerja (diagram kerja) yang sesuai dengan
n St
praktikum yang akan dilaksanakan berdasarkan jadwal di kalender pelaksanaan

praktikum masing-masing. Ketidak sesuaian skema kerja dengan praktikum yang
akan dilaksanakan akan mengakibatkan praktikan mengikuti inhall.
sa m
11. Inhall dalam tata tertib ini dimaksudkan mengikuti praktikum di kelas/sesi lain selain
kelas/sesi yang seharusnya.
ru ra
Selama kegiatan praktikum:

1. Praktikan WAJIB membawa buku penuntun praktikum, alat tulis, alat hitung, laporan
sementara dan penunjang praktikum seperti tisu, kain lap, kertas label dan
Ju rog
sebagainya.
2. Praktikan WAJIB mengenakan Jas Laboratorium dan Safety Googles Serta bila
diperlukan membawa masker dan sarung tangan selama pelaksanaan praktikum.
3. Praktikan wajib mengenakan pakaian sesuai dengan ketentuan yang berlaku:
P
a. Mahasiswa: mengenakan baju (bukan kaos) dan celana yang sopan, serta tidak
menggunakan asesoris dan perhiasan.
b. Mahasiswi: mengenakan baju lengan panjang dan rok panjang, semua pakaian
tidak ketat dan tidak transparan, serta mengenakan kerudung yang menutup
rambut dan dada, tidak mengenakan perhiasan dan asesoris berlebihan.
4. Praktikan dan asisten wajib mengenakan sepatu tertutup (bukan sepatu berhak tinggi
dan bukan sepatu yang licin) dan berkaos kaki.
5. Praktikan harus berlaku sopan, tidak bercanda, tidak bersendau gurau dan sejenisnya.

v
6. Praktikan dan asisten wajib memahami dan menerapkan keselamatan kerja (safety)
laboratorium.
7. Praktikan dan asisten dilarang makan dan/atau minum di laboratorium.
8. Praktikan dan asisten dilarang mengaktifkan alat komunikasi selama praktikum.
9. Praktikan dan asisten dilarang menegenakan perhiasan berlebihan dan menggunakan
lensa kontak.
10. Dilarang melakukan hal-hal yang menganggu jalannya praktikum.
11. Pelanggaran terhadap ketentuan ini akan berakibat praktikan dikeluarkan dari
laboratorium dan dianggap tidak hadir.
II
Peminjaman dan penggunaan alat/bahan
1. Setiap alat dan bahan utama praktikum sudah disiapkan oleh laboran, apabila ingin
U
menggunakan alat dan bahan tambahan harus sepengetahuan laboran dan
ia
mencatatkan peminjaman pada kartu bon alat dan bahan.
A
2. Praktikan harus menuliskan penggunaan alat/instrument pada log book yang sudah
FM m
disediakan.
IP
3. Limbah harus dibuang di tempat yang telah disediakan sesuai kategorinya.
4. Setiap praktikan harus menjaga kebersihan baik di dalam maupun di luar
ia Ki
laboratorium dan mengembalikan alat dan bahan yang telah digunakan ke tempat
semula dalam kondisi yang seharusnya.
5. Praktikan yang merusak alat atau bahan kimia, baik dilakukan sengaja atau tidak
i
sengaja, maka kelompok praktikum yang bersangkutan wajib mengganti alat atau
im d
bahan kimia tersebut dengan jenis dan kualitas yang sama dengan menuliskannya
K u
pada formulir yang tersedia.

6. Pemasangan foto pada kartu penilaian praktikan dilaksanakan menggunakan pas foto
n St
terbaru dan maksimum 1 hari sebelum pelaksanaan praktikum kedua. Pelanggaran

pada poin ini mengakibatkan praktikan mengikuti inhall (masuk pada aturan inhall
no.7)
sa m
7. Batas waktu penempelan foto adalah sejak H+1 asistensi dan jika hingga H-1 (pada
hari dan jam kerja) praktikum pertama belum menempelkan foto, mengakibatkan
praktikan mengikuti inhall (masuk pada aturan inhall no.7)
ru ra
Ketentuan inhall
1. Praktikan melaksanakan praktikum sesuai jadwal dan kelas yang sudah ditentukan,
Ju rog
namun apabila karena sesuatu hal tidak dapat mengikuti praktikum sesuai dengan
jadwal yang telah ditetapkan dapat mengajukan praktikum inhall dengan biaya inhall
sebagai berikut:
No Alasan Inhall Biaya
P
1 Sakit dengan disertai surat keterangan dokter Rp 30.000

2 Keluarga kandung/dekat/satu atap meninggal Rp 30.000
3 Melaksanakan ibadah umroh atau haji Rp 30.000
4 Mewakili UII dalam lomba/kompetisi disertai surat keterangan Rp 30.000
dari pejabat yang berwenang
5 PKL (dengan surat keterangan yang menunjukkan periode Rp 30.000
PKL)

vi
No Alasan Inhall Biaya

6 Menikah Rp 30.000
7 Selain alasan 1-6 Rp 100.000
2. Praktikum inhall yang diperbolehkan untuk seorang praktikan maksimal 5 (lima) kali
dengan mengisi formulir inhall yang dapat diambil di masing-masing laboran.
3. Praktikan yang tidak mengikuti praktikum lebih dari 5 (lima) kali tidak boleh
mengikuti praktikum selanjutnya dan dianggap mengundurkan diri dari praktikum
kecuali dengan alasan PKL.
4. Pelaksanaan inhall dilakukan sesegera mungkin pada pelaksanaan praktikum terdekat
II
di kelompok atau kelas lain.
U
ia
Penilaian
1. Penilaian akhir praktikum menggunakan skala angka 0-100 yang meliputi aspek :
A
1) Pretest (20%)
FM m
2) Pelaksanaan praktikum (35%)
IP
3) Laporan resmi (30%)
4) Review (15%)
ia Ki
Dengan konversi nilai sebagai berikut:
No. Nilai Bobot Nilai Minimum Range Nilai
i
1. A 4,00 80,00 80,00 – 100
im d
2. A- 3,75 77,50 77,50 – 79,99

3. A/B 3,50 75,00 75,00 – 77,49
K u
4. B+ 3,25 72,50 72,50 – 74,99

n St
5. B 3,00 70,00 70,00 – 72,49

6. B- 2,75 67,50 67,50 – 69,99
7. B/C 2,50 65,00 65,00 – 67,49
sa m
8. C+ 2,25 62,50 62,50 – 64,99

9. C 2,00 60,00 60,00 – 62,49
10. C- 1,75 55,00 55,00 – 59,99
ru ra
11. C/D 1,50 50,00 50,00 – 54,99

12. D+ 1,25 45,00 45,00 – 49,99
13. D 1,00 40,00 40,00 – 44,99
Ju rog
14. E dan F 0 00,00 < 40,00
2. Bentuk, susunan dan kekhususan pada setiap aspek penilaian dan penentuan nilai
akhir menjadi wewenang dosen pengampu praktikum.
P
Pretest
Sebelum pelaksanaan praktikum, praktikan harus melaksanakan pretest terlebih dahulu
dengan nilai minimal 50. Apabila nilai <50 maka praktikan harus mengerjakan post test.

vii
Laporan
1. Di akhir praktikum, praktikan wajib membuat laporan sementara.
2. Laporan sementara dan akhir ditulis tangan dengan tinta warna biru.
3. Praktikan wajib menyerahkan laporan resmi praktikum sebelumnya apabila akan
mengikuti praktikum berikutnya. Pelanggaran terhadap ketentuan ini mengakibatkan
praktikan tidak diperbolehkan mengikuti kegiatan praktikum pada jadwal tersebut.
4. Keterlambatan penyerahan laporan praktikum dari batas waktu yang ditentukan
mengakibatkan adanya pengurangan nilai laporan menjadi 50%-nya.
5. Laporan tidak boleh merupakan hasil copy dan/dituliskan dan/sama
II
persis dengan laporan lainnya, pelanggaran terhadap hal ini kan
mengakibatkan:
U
ia
a. Pelanggaran pertama: dianggap tidak mengikuti praktikum yang
sesuai dengan judul laporan
A
b. Mengulang pelanggaran yang sama akan mengakibatkan mahasiswa
FM m
dianggap mengundurkan diri dari praktikum.
IP
Review
ia Ki
1. Praktikan yang diperbolehkan mengikuti review adalah praktikan yang telah
melaksanakan semua judul praktikum baik secara regular atau inhall.
i
2. Praktikan yang diperbolehkan mengikuti review adalah praktikan yang telah
im d
menyelesaikan tanggungan laboratorium seperti alat, bahan atau tugas (jika ada)
serta penyelesaian administrasi inhall. Belum terselesaikannya tanggungan
K u
laboratorium ini berakibat pada tidak dapatnya praktikan mengikuti responsi review
dan mengulang di tahun yang akan datang.
n St
3. Pelaksanaan dan penilaian review dilaksanakan oleh dosen pengampu.

4. Praktikan yang tidak mengikuti review dapat mengajukan review susulan dengan
ketentuan alasan sesuai alasan inhall dengan cara menghubungi dosen pengampu
sa m
yang bersangkutan.
5. Praktikan yang tidak mengikuti review dan sampai batas waktu 1 minggu setelah
ru ra
review tidak mengajukan review susulan dapat mengakibatkan nilai praktikan

dianggap E dan praktikan mengikuti responsi review ulang di tahun yang akan
datang.
Ju rog
Demikian Tata Tertib Praktikum Laboratorium Pengajaran Kimia, untuk

dilaksanakan dan ditaati. Hal-hal yang belum ditentukan dalam tata tertib ini akan
diputuskan kemudian.
P
Mengetahui, Yogyakarta, Januari 2020

Koordinator Laboratorium Kimia Kepala Laboratorium Pengajaran Kimia
Mai Anugrahwati, M.Sc. Amri Setyawati, M.Sc.

viii
PANDUAN
KESELAMATAN DAN KESEHATAN KERJA (K3)
LABORATORIUM KIMIA
I. Pakaian di Laboratorium
Cara berpakaian di laboratorium berbeda dengan pakaian sehari-hari karena
cara berpakaian sangat mendukung K3 di laboratorium. Pakaian di laboratorium
II
mengikuti aturan sebagai berikut (Sunarto, 2005):
1. Dilarang memakai perhiasan yang dapat rusak oleh bahan kimia, sepatu yang
U
terbuka, licin atau berhak tinggi.
ia
2. Wanita dan pria yang memiliki rambut panjang harus diikat untuk menghindari
A
kecelakaan karena tersangkut pada alat yang berputar.
FM m
3. Wanita yang berkerudung/jilbab memasukkan kerudung/jilbab ke dalam jas
IP
Laboratorium
4. Pakailah jas praktikum, sarung tangan dan pelindung lain meskipun penggunaan
ia Ki
alat keselamatan menjadikan tidak nyaman.
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
5. Bila diperlukan dipersilahkan menggunakan masker.

P

ix
II. Bekerja dengan Bahan Kimia

Hal umum yang harus diperhatikan saat bekerja dengan bahan kimia yaitu:
1. Hendaknya menggunakan bahan kimia secara efisien dan seminimal mungkin.
2. Hindari kontak langsung dengan bahan kimia.
3. Hindari menghirup langsung uap bahan kimia.
4. Dilarang mencicipi atau mencium bahan kimia kecuali ada perintah khusus
(cukup dengan mengkibaskan ke arah hidung).
5. Bahan kimia dapat bereaksi langsung dengan kulit dan menimbulkan iritasi,
seperti pedih dan gatal.
II
III. Memindahkan Bahan Kimia
Hal-hal yang harus diperhatikan saat memindahkan bahan kimia yaitu:
U
1. Baca label bahan dengan teliti, sekurang-kurangnya dua kali untuk menghindari
ia
kesalahan dalam pengambilan.
A
2. Pindahkan sesuai jumlah yang diperlukan.
FM m
3. Jangan menggunakan bahan kimia secara berlebihan.
IP
4. Jangan mengembalikan bahan kimia ke tempat atau botol semula untuk
menghindari kontaminasi.
ia Ki
5. Gunakan alat yang sesuai untuk memindahkan bahan kimia.
IV. Cara Pemanasan Larutan

i
Aturan dalam memanaskan bahan kimia yaitu:
im d
1. Jika pemanasan menggunakan tabung reaksi, api pemanas terletak pada bagian
K u
bawah tabung, goyangkan tabung agar pemanasannya merata dan arah mulut
tabung dihindarkan agar tidak mengenai orang lain.
n St
2. Jika pemanasan menggunakan gelas kimia, letakkan batang pengaduk gelas atau
batu didih untuk menghindari pemanasan mendadak.
3. Jika gelas kimia berfungsi sebagai penangas, isikan air atau minyak seperempat
sa m
dari volume gelas agar tidak terjadi tumpahan.

ru ra
Ju rog
P
V. Peralatan dan Cara Kerja

Hal-hal yang perlu diperhatikan saat bekerja dengan alat kimia untuk
menghindari dan meminimalkan potensi kecelakaan yaitu:
1. Botol reagen harus dipegang dengan cara bagian label pada telapak tangan.
2. Hati-hati terkena pecahan kaca saat menggunakan peralatan yang terbuat dari
kaca.

x
3. Ketika menggunakan pembakar spiritus, jangan sampai tumpah di meja karena

mudah terbakar.
4. Hati-hati saat mengencerkan asam sulfat pekat, tuangkan asam sulfat pekat
sedikit-sedikit dalam air bukan sebaliknya.
VI. Pembuangan Limbah

Limbah bahan kimia perlu penanganan khusus yaitu:
1. Limbah bahan kimia tidak boleh dibuang langsung ke lingkungan.
2. Buang pada tempat yang disediakan.
3. Limbah organik dibuang pada tempat terpisah.
II
4. Limbah padat (kertas saring, korek api, endapan) dibuang di tempat khusus.
5. Limbah yang tidak berbahaya (misalnya detergen) boleh dibuang langsung
U
dengan pengenceran air yang cukup banyak.
ia
6. Buang segera limbah bahan kimia setelah pengamatan selesai.
A
7. Limbah cair yang tidak larut dalam air dan beracun dikumpulkan pada wadah
FM m
khusus.
IP
VII. Terkena Bahan Kimia
ia Ki
Hal-hal yang harus diperhatikan saat terkena bahan kimia yaitu:
1. Jangan panik dan mintalah bantuan pada teman yang ada paling dekat.
2. Jika terkena bahan kimia korosif yang tumpah di pakaian, mandi langsung
i
dengan pakaian yang terkena menggunakan shower yang disediakan di
im d
laboratorium.
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
3. Jika bahan kimia tumpah pada kulit, cuci dengan banyak air. Tumpahan brom
pada kulit harus dicuci dengan air dan pijat kulit dengan etanol atau gliserin.
Jangan gunakan salep untuk luka bakar.
4. Jika bahan kimia terpecik dan mengenai mata, segera cuci bersih dengan air
P
menggunakan spryer obat cuci mata di wastafel. Jika larutan yang terpercik
adalah asam maka gunakan larutan cuci mata yang mengandung natrium
bikarbonat. Jika larutan yang terpercik adalah basa, gunakan obat cuci mata
yang mengandung asam borat.

xi
II
U
ia
A
FM m
VIII. Potensi Kebakaran
IP
Potensi kebakaran di laboratorium sangat besar karena banyak bahan kimia
ia Ki
yang masuk dalam kategori mudah terbakar. Bila terjadi kebakaran, hal-hal yang
harus diperhatikan yaitu:
1. Jangan panik dan bunyikan alarm tanda bahaya.
i
2. Jika pakaian seseorang terbakar, beri bantuan dengan mencegahnya untuk
im d
berlari. Letakkan dia di bawah safety shower, jika letaknya dekat, karena air
lebih efektif daripada selimut. Jika letak safety shower jauh, letakkan dia dalam
K u
posisi berbaring ke bawah dan padamkan api dengan menyelimuti dan

membungkusnya dengan selimut, handuk atau lain-lain. Jangan
n St
menyemprotkan pemadam karbon dioksida pada seseorang yang pakaiannya

terbakar.
3. Identifikasi bahan yang terbakar (kelas A, B atau C), padamkan dengan kelas
sa m
pemadam yang sesuai.

ru ra
Ju rog
P
4. Hindari menghirup asap secara langsung, gunakan masker atau tutup hidung
dengan sapu tangan.
5. Tutup pintu untuk menghambat api membesar dengan cepat.
6. Cari bantuan pemadam kebakaran.

xii
IX. Simbol Bahaya

1. Simbol yang diletakkan di laboratorium
II
U
ia
A
FM m
IP
ia Ki
i
im d
K u
n St
2. Simbol pada bahan kimia

sa m
ru ra
Ju rog
P

xiii
PETUNJUK
PELAKSANAAN PRAKTIKUM
1. Untuk setiap mata praktikum, disediakan buku petunjuk praktikum.

2. Setiap peserta harus memahami materi praktikum, langkah kerja yang akan
dilaksanakan dan sifat bahan yang akan dipergunakan, sebelum praktikum
dilaksanakan.
II
3. Setiap peserta wajib membuat Laporan Sementara dengan format yang sudah
ditentukan, dan ditandatangani asisten setelah acara praktikum selesai.
U
4. Laporan resmi praktikum dikumpulkan selambat-lambatnya pada hari praktikum
ia
berikutnya sebagai syarat mengikuti praktikum pada judul praktikum berikutnya.
A
5. Setiap kelompok melakukan bon alat dan bahan ke laboran sesuai judul praktikum
FM m
yang akan dilakukan
IP
6. Setiap peserta harus mengembalikan alat-alat yang telah dipakai dalam keadaan
bersih dan kering serta mengembalikan ketempat semula
ia Ki
7. Bagi peserta yang tidak mengikuti praktikum pada hari yang telah terjadwal, harus
mengikuti inhal (menunda praktikum) dengan memenuhi persyaratan yang ada atas
ijin Koordinator Kepala Laboraratorium Ilmu Kimia.
i
8. Inhal tidak dapat lebih dari 5 (lima) kali. Apabila lebih dari 5 (lima) kali, maka
im d
kegiatan praktikum dinyatakan gagal dan harus mengulang pada tahun berikutnya.
K u
Kecuali, bagi peserta yang sakit dan diopname di rumah sakit.

9. Selama praktikum peserta disarankan mengikuti dan menaati petunjuk Keselamatan
n St
dan Kesehatan Kerja (K3) di Laboratium.

sa m
ru ra
Ju rog
P

xiv
DAFTAR ISI
COVER i
KATA PENGANTAR ii
PETUNJUK TEKNIS (SOP) PRAKTIKUM VIRTUAL iii
TATA TERTIB PRAKTIKUM v
K3 LABORATORIUM KIMIA viii
II
DAFTAR ISI xv
SKILL MATA KULIAH PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK xvi
U
ia
PERCOBAAN 1. PEMISAHAN CAMPURAN SENYAWA ORGANIK 1
PERCOBAAN 2. SINTESIS ASAM SEMUT 5
A
PERCOBAAN 3. SINTESIS FENOL DARI ANILIN 7
FM m
PERCOBAAN 4. SINTESIS BUTIRALDEHID 9
IP
PERCOBAAN 5. SINTESIS ETIL ASETAT 12
PERCOBAAN 6. SINTESIS HEKSAMETILEN TETRA AMINA
ia Ki 15
PERCOBAAN 7. SINTESIS ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT) 17
PERCOBAAN 8. SINTESIS ETIL BROMIDA 19
PERCOBAAN 9. SINTESIS METIL M-NITROBENZOAT 21
i
PERCOBAAN 10. SINTESIS ASETAMINOFEN 23
im d
PERCOBAAN 11. SINTESIS T-BUTILKLORIDA 26

K u
PERCOBAAN 12. SINTESIS ANTRAKUINON 28

PERCOBAAN 13. SINTESIS IODOFORM 31
n St
PERCOBAAN 14. SINTESIS ASETAMIDA 33

PERCOBAAN 15. SINTESIS N-BUTIL BROMIDA 35
PERCOBAAN 16. SINTESIS 4-METOKSIKALKON 38
sa m
PERCOBAAN 17. SINTESIS NITROBENZENA 40

PERCOBAAN 18. SINTESIS SABUN (SAPONOFIKASI) 42
PERCOBAAN 19. SINTESIS VERATRALDEHIDA 44
ru ra
PERCOBAAN 20. SINTESIS 3,4-DIMETOKSIBENZIL ALKOHOL 46

PERCOBAAN 21. REKRISTALISASI PADATAN DAN PENENTUAN TITIK LELEH 48
DAFTAR PUSTAKA 52
Ju rog
P

xv
DAFTAR CAPAIAN PEMBELAJARAN LULUSAN MATA KULIAH

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
PROGRAM STUDI KIMIA, JURUSAN KIMIA, FMIPA
No Judul Ketrampilan
1. Pemisahan 1. Pemisahan campuran senyawa-senyawa organik (ekstraksi
Campuran Senyawa protonasi, pemakaian corong pisah dan penggojogan).
Organic (P1) 2. Karakterisasi senyawa organic (pengkristalan dingin,
pengkristalan asam, evaporasi, dekantasi, penyaringan,
II
pengeringan, penimbangan, uji t.l)
3. Menentukan kemurnian senyawa organic (pelarutan dengan
U
metanol:air, rekristalisasi panas dan dingin, uji t.l)
ia
2. Sintesis Asam 1. Sintesis senyawa asam semut (destilasi)
A
Semut (P2) 2. Karakteisasi dengan oksidasi kalium permanganat dan reduksi
FM m
serbuk magnesium.
IP
3. Sintesis Fenol Dari 1. Sintesis senyawa fenol dengan jalur garam diazo (sintesis
Anilin (P3)
ia Ki dengan pemanasan, pendinginan dan refluks, flow in situ
reaction)
2. Mengontrol reaksi (pembentukan diazo dengan kertas KI dan
fenol dengan FeCl3)
i
3. Pemurnian hasil reaksi (ekstraksi bertingkat 3x)
im d
4. Sintesis 1. Mahasiswa dapat mempelajari sintesis sekaligus pemisahan

K u
Butiraldehid (P4) senyawa butiraldehida (pelarutan, destilasi fraksinasi,

penghilangan air dengan garam anhidrat)
n St
2. Karakterisasi dengan reagen Tollens

5. Sintesis Etil Asetat 1. Mahasiswa dapat reaksi esterifikasi (refluks)
(P5) 2. Isolasi senyawa ester (destilasi)
sa m
3. Pemurnian (ekstraksi dan penambahan garam CaCl2)

6. Sintesis 1. Mahasiswa mempelajari sintesis senyawa amina (sintesis
Heksametilen Tetra dalam kondisi vakum dan asam kuat dengan aspirator)
ru ra
Amina (P6) 2. Identifikasi HMTA dengan uji nyala.

7. Sintesis 1. Sintesis senyawa ester dengan pemanasan
Aspirin/Asetil 2. Isolasi target pada kondisi dingin, penyaringan dengan
Ju rog
Salisilat (P7) buchner dan pompa vakum

3. Pemurnian dengan rekristalisasi dengan pelarut campuran
4. Identifikasi uji fenolik besi(iii) klorida.
8. Sintesis Etil 1. Sintesis etil bromide dalam keadaan dingin lanjutkan dengan
P
Bromida destilasi api kecil dengan pendingin es

2. Isolasi dengan sulfat dalam keadaan dingin dan ekstraksi cair-
cair
3. Pemurnian dengan CaCl2 dan penyaringan
4. Identifikasi hasil dengan uji t.d/t.l/putaran optis/indeks bias
9. Sintesis Metil M- Mahasiswa dapat melakukan:
Nitrobenzoat 1. Reaksi nitrasi metil benzoate dalam keadaan dingin (<4’C)

xvi
2. Pencucian dengan akuades dan metanol dingin, penyaringan
dengan buchner
3. Pemurnian dengan rekristalisasi dingin
4. Identifikasi hasil dengan uji t.l
10. Sintesis Mahasiswa dapat melakukan:
Asetaminofen 1. Sintesis asetaminofen dengan pemanasan.
2. Isolasi: pemancingan kristal dengan penangas
es/pengetukan/pengadukan/dekantasi, penyaringan,
penimbangan.
II
3. Pemurnian: rekristalisasi panas
4. Identifikasi dengan uji t.l
U
11 Sintesis T- Mahasiswa dapat melakukan:
ia
Butilklorida 1. Sintesis T-butilklorida dengan pengocokan
A
2. Isolasi: pengeringan dengan Na2So4 anhidrat, destilasi
FM m
fraksinasi
IP
3. Identifikasi: uji pengendapan AgNO3-etanol
12 Sintesis
ia Ki Mahasiswa dapat melakukan:
Antrakuinon 1. Sintesis antrakuinon dari antrasena dengan refluks
2. Pemurnian: sublimasi (pemanasan dengan api kecil.
13 Sintesis Iodoform Mahasiswa dapat melakukan:
i
(P13) 1. Reaksi saponifikasi (pelarutan, pengenceran, pemipetan,
im d
pengkristalan, penyaringan dengan Buchner)

K u
2. Pemurnian: Uji lakmus, pp, dispersi, cacl2, cuso4, pelarutan,

pemisahan gliserol.
n St
14 Sintesis Asetamida Mahasiswa dapat melakukan:

1. Sintesis senyawa amida (menimbang benda padat dan benda
cair, distilasi fraksinasi, mengamati kenaikan suhu destilasi
sa m
dan mencatat titik-titik suhu konstan)

2. Pemurnian: rekristalisasi dingin.
15 Sintesis N-Butil Mahasiswa dapat melakukan:
ru ra
Bromida 1. Sintesis n-butil bromide dengan destilasi

2. Pemurnian: ekstraksi cair-cair dengan corong pisah
16 Sintesis 4- Mahasiswa dapat melakukan:
Ju rog
Metoksikalkon 1. Sintesis kalkon dengan penghangatan

2. Pemurnian: pemancingan kristal dengan ketukan, rekristalisasi
dingin, penyaringan dengan buchner, pengeringan oven dan
penimbangan.
P
3. Identifikasi: uji t.l

17 Sintesis Mahasiswa dapat melakukan:
Nitrobenzena 1. Sintesis nitrobenzene dengan pemanasan dan kontrol suhu .
Sabun/Saponifikasi 1. Reaksi saponifikasi
(P18) 2. Identifikasi: lakmus, fenolftalin, disperse, penambahan garam
CaCl2, Cu SO4, dan minyak.

xvii
3. Uji pemisahan gliserol

Veratraldehida 1. Reaksi metilasi vanillin dengan refluks
2. Pemurnian dengan ekstraksi dan pendinginan untuk
memancing padatan.
20 Sintesis 3,4- Mahasiswa dapat melakukan:
Dimetoksibenzil 1. Reaksi reduksi veratraldehida dengan mortar
Alkohol 2. Pemurnian: pencucian, evaporasi dan pengeringan
II
3. Identifikasi: FTIR
21 Rekristalisasi Mahasiswa dapat melakukan:
U
Padatan Dan 1. Rekristalisasi
ia
Penentuan Titik 2. Pemurnian zat padat, rekristalisasi, karbon aktif,
A
Leleh (P21) 3. identifikasi: uji titik leleh
FM m
IP
ia Ki
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

xviii
PERCOBAAN 1.
PEMISAHAN CAMPURAN SENYAWA ORGANIK
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari pemisahan dan karakterisasi senyawa organik.
DASAR TEORI
Ketika memisahkan campuran senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi
asam atau basa seperti asam karboksilat, fenol (asam); amina (basa), maka sifat
II
perbedaan kelarutan dalam bentuk terprotonasi dan tak terprotonasi pada pelarut yang
berlainan dapat digunakan sebagai salah satu langkah untuk mendapatkan masing-masing
U
senyawa tersebut. Sebagai contoh, asam-asam organik dengan C>3 sering bersifat tidak
ia
larut dalam air tetapi larut dalam pelarut non polar seperti eter. Di dalam corong pisah
A
yang berisi eter dan air, asam-asam organik tersebut akan terbawa pada lapisan eter. Jika
FM m
suatu basa dimasukkan ke dalam corong pisah, maka senyawa asam akan terdeprotonasi
IP
dan membentuk ion-ion garam. Akibatnya senyawa tersebut menjadi larut air dan tidak
lagi larut dalam lapisan eter.
ia Ki
Pada titik ini garam organik terdeprotonasi tadi akan berada pada lapisan air.
Keadaan sejenis dapat pula dilakukan terhadap senyawa organik yang bersifat basa.
Pertukaran kelarutan dapat dilakukan. Senyawa basa organik yang tidak larut air dapat
i
diprotonasi dengan direaksikan dengan larutan asam sehingga dapat berpindah dari
im d
lapisan eter ke lapisan air.

K u
Banyak sekali asam-asam karboksilat yang dapat di-deprotonasi melalui larutan

jenuh natrium bikarbonat yang bersifat basa lemah. Ada pula fenol, yang dapat di-
n St
deprotonasi tetapi dengan basa kuat seperti natrium hidroksida. HCl sering digunakan
untuk mem-protonasi amina. Bentuk ionik dari asam dan basa organik dapat diperoleh
kembali dari larutan berair dengan prinsip pertukaran kelarutan juga. Jika asam
sa m
ditambahkan ke dalam larutan yang mengandung garam dari asam organik terdeprotonasi,
maka asam organik akan terprotonasi kembali. Pada kondisi ini, senyawa tersebut
menjadi tidak larut air dan akan mengendap sehingga dapat dipisahkan dengan filtrasi
ru ra
vakum. Dengan cara yang sama, garam dari amina terprotonasi dapat di-deprotonasi
dengan penambahan basa sehingga dapat diperoleh suatu endapan yang dapat dipisahkan
dengan filtrasi. Sementara itu senyawa organik netral (tidak asam atau basa) cenderung
Ju rog
larut dalam pelarut organik non polar. Bila senyawa dengan sifat ini berada pada
campuran dengan senyawa organik asam atau basa, maka senyawa netral tersebut akan
tetap berada pada lapisan eter dan dapat diperoleh kembali melalui penguapan pelarutnya.
Diagram berikut menggambarkan secara umum pemisahan campuran senyawa-senyawa
P
organik asam, basa dan netral:

1
II
U
ia
A
FM m
IP
ia Ki
i
im d
K u
n St
Pada percobaan ini akan dilakukan pemisahan dan karakterisasi asam benzoat, 4-kloro
anilin dan naftalen.
O
sa m
C NH2
OH
ru ra
Cl
Asam benzoat Anilin Naftalena
Ju rog
°
mp 122-123 °C mp -6 C mp 80-82 °C
ALAT DAN BAHAN

Alat:
P
1. Corong pisah 250 mL dan 100 mL

2. Cawan porselen
3. Erlenmeyer 50 mL
4. Beker glass 100 mL
5. Gelas ukur 10 mL
6. Pengaduk kaca
7. Penyaring Buchner
8. Pipet tetes (3)

2
9. Propipet (2)
10. Pipet ukur 25 mL, 1 mL, 10 mL, 5 mL
11. Termometer
12. Penangas air
13. Timbangan
14. Alat uji titik lebur
15. Evaporator
16. Tabung reaksi
17. Rak tabung reaksi
II
Bahan:
1. Asam benzoat
U
2. 4-kloro anilin
ia
3. Naftalen
A
4. Dietil eter
FM m
5. Metanol
IP
6. HCl pekat (3M)
7. NaOH 15 M, 8 M
ia Ki
8. Na 2 SO 4 anhidrat
9. NaNO 2 20%
10. NaCl
i
11. HCl 37%, HCl 2 M
im d
12. Kertas pH
K u
13. Akuades
n St
CARA KERJA
A. Ekstraksi dengan protonasi
1. Masukkan 1 g asam benzoat, 3 mL 4-kloro anilin dan 1 g naftalen ke dalam
sa m
erlenmeyer 50 mL dan 30 mL dietil eter.

2. Aduk campuran hingga larut sempurna.
3. Pindahkan ke dalam corong pisah 250 mL, bilas isi erlenmeyer dengan sedikit
ru ra
eter hingga terpindahkan semua senyawa tersebut.

4. Masukkan 10 mL air (perhatikan masing-masing lapisan) dan selanjutnya
tambahkan 10 mL HCl 3 M.
Ju rog
5. Tutup rapat corong pisah dan gojok beberapa kali, jangan lupa membuka kran
sebentar untuk mengeluarkan gas.
6. Setelah ekstraksi selesai, diamkan sejenak hingga terbentuk lapisan yang jelas.
7. Tampung lapisan bawah ke dalam erlenmeyer 50 mL dan berikan kode Tabung
P
A.
8. Tambahkan air ke dalam corong pisah, gojok campuran dan diamkan sejenak.
9. Tampung lapisan bawah dan gabungkan ke dalam Tabung A.
10. Catat isi Tabung A.
11. Tambahkan NaOH 1,5 M sebanyak 10 mL, lakukan penggojokan seperti
sebelumnya.
12. Tampung lapisan bawah ke dalam erlenmeyer 50 mL dan berikan kode Tabung
B.

3
13. Tambahkan lagi air ke dalam corong pisah, gojok campuran dan diamkan
sejenak.
14. Tampung lapisan bawah dan gabungkan ke dalam Tabung B.
15. Catat isi Tabung B.
16. Tambahkan 15 mL NaCl jenuh ke dalam corong pisah, lalu gojok kuat-kuat dan
diamkan sampai terbentuk 2 lapisan.
17. Buang lapisan bawah dan tampung lapisan atas ke dalam erlenmeyer 50 mL yang
diberi kode Tabung C.
18. Masukkan Na 2 SO 4 anhidrat sedikit demi sedikit dan goyang-goyangkan
erlenmeyer hingga terdapat Na 2 SO 4 yang bergerak bebas.
II
B. Karakterisasi senyawa
U
ia
Tabung A
1. Siapkan 5 mL NaOH 8 M dalam gelas beker dan siapkan pendingin es dalam satu
A
wadah.
FM m
2. Ke dalam Tabung A yang diletakkan pada pendingin, masukkan secara bertetes
IP
larutan NaOH hingga pH 10 atau lebih, cek dengan kertas pH.
3. Pisahkan endapan yang terbentuk dengan penyaringan.
ia Ki
4. Cuci endapan dengan air es.
5. Keringkan dan timbang padatan yang diperoleh, lakukan uji titik lebur.
Tabung B
i
1. Tuangkan 3 mL HCl pekat ke dalam gelas beker dan siapkan wadah berisi es
im d
batu.
K u
2. Masukkan secara bertetes ke dalam Tabung B hingga dicapai pH 2 atau kurang.

3. Dinginkan tabung dengan pendingin es.
n St

5. Cuci endapan dengan air es.
sa m
Tabung C
1. Evaporasikan pelarutnya menggunakan evaporator setelah dilakukan dekantasi
natrium sulfat anhidrat.
ru ra
2. Larutkan residu dengan 50 mL pelarut metanol : air = 3:1 yang sudah dipanaskan
tetapi tidak sampai mendidih.
3. Setelah semua larut, dinginkan perlahan pada suhu kamar kemudian dengan
Ju rog
pendingin es.
5. Cuci endapan dengan air es untuk menghilangkan sisa metanol.
P
ANALISIS DATA
1. Tentukan senyawa pada masing-masing tabung dengan memperhatikan skema
pemisahan di atas.
2. Tentukan kemurnian bahan dengan dasar titik lebur
3. Hitung persen kemurnian bahan
PERTANYAAN

4
1. Apa yang dimaksud protonasi dan deprotonasi?

2. Apa yang dimaksud dengan ekstraksi?
II
U
ia
A
FM m
IP
ia Ki
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

5
PERCOBAAN 2.
SINTESIS ASAM SEMUT
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari sintesis senyawa asam semut.
DASAR TEORI
Asam karboksilat ialah senyawa organik yang mengandung gugus karboksil (-
COOH), Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil (-CO) dan gugus hidroksil
II
(-OH). Rumus umum dari asam karboksilat ialah C n H 2n+1 COOH dan gugus
fungsionalnya (-COOH). Nama lain dari asam karboksilat ialah asam alkanoat. Asam
U
karboksilat dapat dibagi menjadi 3 golongan :
ia
1. Asam alkana karboksilat
A
2. Asam alkena karboksilat
FM m
3. Asam hidrogen karboksilat
IP
Dalam percobaan ini yang akan dilakukan pembuatan asam semut atau asam
formiat. Asam semut ialah suku pertama dari asam karboksilat dan asam ini merupakan
ia Ki
asam yang terkuat.
O OH O
i
im d
C OH HO OH C
HO C H
K u
OH
n St
O
Asam oksalat Gliserol Asam f ormiat
sa m
Sifat-sifat asam semut:

1. Merupakan zat cair jernih seperti air, berbau merangsang dan dapat menyebabkan kulit
ru ra
melepuh.
2. Dalam amonia rnereduksi Ag 2 O menjadi Ag.
Ag 2 O + HCOOH 2 Ag + H 2 O + CO 2
Ju rog
3. Mereduksi larutan sublimat sehingga terbentuk legem yang mengendap.

HCOOH + HgCI 2 Hg + 2 HCI + CO 2
4. Oksidasi KMnO 4 dalam suasana asam.
HCOOH + [O] H 2 O + CO 2
P
5. Dipanaskan dengan H 2 SO 4 pekat terurai menjadi H 2 O dan CO

HCOOH + H 2 SO 4 pekat H 2 O + CO
6. Dapat bercampur dengan air, alkohol dan eter.
7. Titik didih = 100,5 0C, Bj = 1,22 g/mL, titik lebur = 8,4°C
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Labu distilasi

6
2. Erlenmeyer 50 mL
3. Gelas beker 50 mL
4. Pendingin
5. Heating mantle
6. Claysen adapter
7. Termometer sumbat
8. Labu alas bulat 100 mL (2 buah)
9. Pipet ukur 5 mL
10. Propipet
11. Spatula
II
12. Tabung reaksi (2 buah)
13. Kaca arloji
U
ia
Bahan:
A
1. GIiserol
FM m
2. Asam oksalat dihidrat
IP
3. KMnO 4
4. Serbuk Mg
ia Ki
5. Reagen Schiff
CARA KERJA
i
1. Ke dalam labu distilasi yang telah dihubungkan dengan pendingin, panaskan
im d
campuran dari 5 g gliserol dan 7,5 g kristal asam oksalat yang mengandung air
K u
kristal, maka akan terjadi pengeluaran gas.

2. Gas apakah itu? Buktikan kalau pengeluaran gas itu telah berjalan beberapa lama.
n St
3. Tampunglah destilat yang terjadi dengan labu erlenmeyer.

4. Terdiri dari apakah destilat ini? Dengan destilat tersebut lakukan percobaan-
percobaan di bawah ini.
sa m
Reaksi-reaksi terhadap formiat

1. Oksidasi asam semut dengan Kalium Permanganat
ru ra
Ke dalam tabung reaksi yang berisi 2,5 mL larutan destilat, bubuhkan sedikit larutan
kalium permanganate (6 tetes). Diamati peristiwa yang terjadi
2. Reduksi dengan serbuk magnesium
Ju rog
Ke dalam 2,5 mL larutan destilat bubuhkan sedikit serbuk magnesium. Gas apakah
yang terjadi? Pisahkan sisa magnesium yang tertinggal dengan jalan menyaring dan
tunjukkan adanya formaldehida di dalam filtrat dengan mempergunakan reagen
Schiff.(13 tetes). Perubahan warna apa yang terlihat?
P
Pertanyaan
1. Sebutkan macam-macam cara pembuatan asam karboksilat!
2. Mengapa pada percobaan saudara memakai asam oksalat yang berair kristal?
3. Dapatkah asam formiat mereduksi reagent Fehling?
4. Tuliskan reaksi yang terjadi pada percobaan saudara!

7
PERCOBAAN 3.
SINTESIS FENOL DARI ANILIN
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari sintesis senyawa fenol.
DASAR TEORI
Fenol adalah senyawa dengan gugus -OH yang terikat langsung pada cincin
aromatik (benzena). Gugus -OH merupakan aktivator kuat dengan reaksi substitusi
II
aromatik elektrofilik, karena ikatan karbon sp 2 lebih kuat dari ikatan sp 3 , maka ikatan C-
O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Namun demikian ikatan O-H mudah putus.
U
Rumus umum dari molekul amina adalah R-NH2. Molekul amina mempunyai
ia
struktur suatu atom nitrogen sp 3 terikat pada satu atau lebih atom karbon pasangan
A
elektron yang tak terbagi dalam orbital terisi pada nitrogen dari amonia dan amina
FM m
menunjukkan senyawa ini berfungsi sebagai basa.
IP
Reaksi substitusi amin gugus hidroksil termasuk didalam reaksi diazotasi. Reaksi
diazotasi adalah reaksi pembentukan ion diazonium. Bila suatu garam amina direaksikan
ia Ki
dengan H 2 SO 4 atau HCI dengan NaNO 2 pad a suhu 0 – 10 °C, akan terbentuk suatu
garam diazonium.
SO4= 2 Na+
i
im d
NH2 + NaNO2 + H2SO4 N N

+ 2 H2O
K u
anilin
n St
Bila larutan garam diazonium tersebut dipanaskan, nitrogen dihilangkan dan senyawa
hidroksil ditambahkan, maka akan terbentuk fenol, reaksinya sebagai berikut:
SO4= 2 Na+
sa m
H2O
N N OH + N2 + Na2SO4
ru ra
fenol
Nama lain fenol adalah fenil hidroksi, hidroksi benzene, oksi benzene. Larutan
fenol dinamakan asam karbolik. Rumus empiris dari fenol adalah C 6 H 6 O, berat molekul
Ju rog
94,108; fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton, karena gugus OH-nya
tidak terikat pada atom C yang masih mengikat atom H lagi.
ALAT DAN BAHAN

P
Alat:
1. Labu alas bulat 250 mL
2. T ermometer
3. Erlenmeyer 250 mL
4. Pemanas air
5. Gelas ukur
6. Labu distilasi dan pendingin balik

8
Bahan:
1. Anilin
2. Asam sulfat pekat
3. Kalium iodida
4. Eter
5. Akuades
6. Natrium nitrit
7. Es batu
8. Ferri klorida
II
CARA KERJA
1. Ambil 10 mL asam sulfat pekat masukkan ke dalam labu alas bulat 500 mL, yang
U
sebelumnya telah diisi air sebanyak 100 mL.
ia
2. Sewaktu memasukkan campuran diaduk.
A
3. Ke dalam campuran yang masih panas tambahkan 11,5 g (11 mL) anilin.
FM m
4. Panaskan hingga bercampur sempurna. Encerkan dengan 100 mL air dan
IP
didinginkan hingga temperatur di bawah 5 oC.
5. Selama pendinginan campuran dikocok terus.
ia Ki
6. Bila terjadi kristal anilin sulfat, dikocok / diaduk sehingga kristal larut.
7. Tambahkan 9 g NaNO 2 dalam akuades 17,5 mL (yang sebelumnya telah
didinginkan) secara bertetes-tetes sambil diaduk.
i
8. Suhu campuran tidak boleh lebih dari 8 oC.
im d
9. Setelah selesai penambahan, sempurnanya reaksi dites dengan kertas KI.

K u
10. Setelah diazotasi sempurna, campuran didiamkan selama 15-20 menit. Selanjutnya
campuran direfluks selama 15 menit sehingga N lepas semua.
n St
11. Suhu refluks dijaga agar tidak lebih 50 °C.

12. Lalu didistilasi. Destilat yang kekeruhan ditampung. Distilasi dihentikan bila
destilat keluar sudah bening.
sa m
13. Destilat dikumpulkan dan dites dengan FeCI 3 .

14. Tes positif bila terjadi warna violet.
15. Hasilnya belum murni.
ru ra
16. Pemurnian dilakukan dengan cara ekstraksi.

17. Pelarut yang digunakan ialah dietil eter, 3 kali ekstraksi @ 25 mL eter.
18. Hasil fenol murni sebanyak 7 gram.
Ju rog
Pertanyaan
1. Tulis reaksi pembuatan fenol dari anilin!
2. Bolehkah temperatur campuran melebihi 8 oC pada saat reaksi azotasi? Terangkan!
P
3. Tulis reaksi antara fenol dengan larutan FeCI 3 !

4. Apa yang disebut dengan koefisien fenol?

9
PERCOBAAN 4.
SINTESIS BUTIRALDEHIDA
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari sintesis senyawa butiraldehida.
DASAR TEORI
A. Oksidasi alkohol
Alkohol dengan paling sedikit mengandung 1 atom H yang melekat pada atom
II
karbon pembawa gugus hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil. Alkohol
primer menghasilkan aldehid yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.
U
Alkohol sekunder teroksidasi menghasilkan keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat
ia
teroksidasi.
A
O
FM m
O
IP
O O
R CH2 OH R C R C
ia Ki H OH
alkohol primer aldehid asam karboksilat
i
im d
O
R CH OH R C O
K u
R R
n St
alkohol sekunder keton

sa m
Oksidator yang umum digunakan di laboratorium untuk reaksi oksidasi alkohol

adalah kromat anhidrida (CrO 3 ) dan asam kromat (H 2 Cr0 4 ) yang dapat dibuat in situ dari
ru ra
K 2 Cr 2 O 7 dan asam sulfat. Kedua oksidator ini mengandung Cr3+. Oksidasi alkohol
primer dapat dihentikan hanya sampai tahap pembentukan aldehid dengan menggunakan
pereaksi khusus. Pyridinium Chloro Chromat (PCC) dalam pelarut non polar akan
Ju rog
mengubah 1-heptanol menjadi heptanal dengan rendemen 78%. .Pereaksi Jones (CrO 3
dalam asam sulfat) mengoksidasi alkohol primer menghasilkan asam karboksilat.
Walaupun mekanisme reaksi oksidasi cukup rumit, diketahui bahwa reaksi oksidasi
alkohol dengan kromat melalui pembentukan ester kromat dari alkohol. Ester ini
P
kemudian mengalami eliminasi bimolekuler dengan melepaskan proton.
B. Distilasi fraksinasi
Distilasi fraksinasi digunakan untuk memisahkan cairan votatil yang bercampur
satu sama lain dengan perbedaan titik didih yang kecil. Efektifitas pemisahan ditentukan
oleh kemurnian hasil. Ditinjau dari hukum Raoult, komposisi uap di atas larutan yang
mendidih. berbeda dengan komposisi dalam Jarutan.
P tot = P0 A . X A + P0 B . X B

10
Senyawa yang lebih volatil akan lebih banyak terbentuk pada fasa uap relatif terhadap
komposisi molar mereka dalam cairan.
Uap yang terjadi pertama kali dari cairan yang mendidih akan terembunkan dan
diredistilasi selama berada di antara cairan yang mendidih dan ujung atas kolom
fraksinasi. Pada kolom fraksinasi ini akan terjadi pemisahan senyawa dalam campuran
berdasarkan titik didihnya. Uap yang kaya dengan komponen yang lebih volatil akan
terembunkan dan keluar sebagai destilat. Senyawa yang kurang volatil akan berada dalam
tabu distilasi sehingga perlu menaikkan suhu pemanasan untuk memisahkan senyawa
yang tersisa.
Efisiensi kolom fraksinasi ditentukan oleh derajat pemisahan yang dapat
II
dihasilkan dan oleh volume cairan yang kembali dari kolom. ke tabu distilasi. Efisiensi
kolom diukur oleh jumLah plat teoritis (n). Untuk campuran dua senyawa A dan B
U
berlaku hubungan :
ia
A
Perbandingan mol fraksi uap yang mengembun berbanding lururus dengan perbandingan
FM m
mol fraksi dalam cairan, yang dapat dirumuskan sebagai berikut :
IP
YA,0 X
ia Ki = α A, 0
YB , 0 X B ,0
di mana :
X A,0 = fraksi mol komponen A mula-mula pada fasa cair
i
X B,0 = fraksi mol komponen B mula-mula pada fasa cair
im d
Y A,0 = fraksi mol komponen A mula-mula pada fasa uap yang mengembun
K u
Y B,0 = fraksi mol komponen B mula-mula pada fasa uap yang mengembun
α = volatilitas relatif = Po A / Po B
n St
Dengan demikian jumLah plat teoritis ( n ) adalah jumLah proses kondensasi -

redistilasi yang terjadi di dalam kolom. Dapat diharapkan bahwa semakin panjang kolom
sa m
akan semakin besar jumLah plat teoritisnya. JumLah plat teoritis dirumuskan dalam
sebuah persamaan yang disebut persamaan Fenske sebagai berikut :
(1− X
ru ra
X )
log X AA ,,F0 (1− X AA,,F0 )
n +1 =
log α
Ju rog
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Labu leher tiga
P
2. Kolom fraksinasi
3. Corong pisah
4. Pipat T
5. Pipet ukur 10 mL
6. Pipet tetes
7. Termometer
8. Sumbat karet
9. Batu didih

11
10. Gelas beker

11. Kondensor
12. Heating mantel
13. Panci penangas
14. Klem statif
15. Dongkrak
16. Adaptor
18. Gelas beker 100 mL (3 buah)
19. Spatula
II
20. Pengaduk kaca
21. Kaca arloji
U
ia
Bahan:
A
1. Kalium dikromat
FM m
2. Natrium dikromat
IP
4. 1-butanol
ia Ki
5. Es batu
6. garam
i
CARA KERJA
im d
A. SINTESIS DAN PEMISAHAN BUTIRALDEHIDA

K u
1. Siapkan labu leher dua kapasitas 500 mL.

2. Pasang corong tetes pada labu sedemikian hingga ujung corong tetes berada pada
n St
dasar labu.
3. Pada labu leher dua juga dipasang kolom fraksinasi (Hempel) yang dihubungkan
dengan pendingin dan dilengkapi dengan termometer.
sa m
4. Penampung destilat disambungkan pada ujung pendingin dan diletakkan pada

wadah berisi air es.
5. Larutkan 7 g (0,22 mol) kalium dikromat ke dalam 37,5 mL akuades dan
ru ra
tambahkan 10 mL asam sulfat pekat.

6. Larutan asam dikromat dimasukan ke dalam corong tetes.
7. Masukan 10,25 g atau 12,7 mL (0,139 mol) 1-butanol dan 3 butir batu didih ke
Ju rog
dalam labu leher dua dan lakukan pemanasan pada titik didihnya.
8. Teteskan larutan asam dikromat sedikit demi sedikit (± selama 20 menit).
9. Suhu pada puncak kolom fraksinasi dijaga antara 60-65 °C.
10. Jika penambahan larutan asam dikromat sudah selesai, pemanasan dilanjutkan
P
selama 15 menit dan dijaga suhunya 65-70 °C. Amati suhu saat tetesan pertama
keluar dari kondensor.
11. Lakukan distilasi fraksinasi secara perlahan-Iahan (1-2 tetes setiap detik) dan
kumpulkan fraksi dibawah 76 °C.
12. Kumpulkan destilat yang keluar.
13. Pisahkan lapisan air dari destilat dengan coron pisah.
14. Tambahkan Na 2 SO 4 anhidrat dan saring.
15. Timbang hasil yang didapatkan.

12
B. PEMBUATAN REAGEN TOLLEN

1. Bersihkan tabung reaksi dengan NaOH 3 M.
2. Masukkan 2 mL larutan AgNO 3 0,2 M ke dalam tabung dan tambahkan dengan
satu tetes NaOH 3 M.
3. Tambahkan 2,8% larutan NH 4 OH tetes demi tetes dengan pengadukan secara
konstan sampai semua endapan perak oksida terlarut sempurna.
4. Jangan gunakan lebih dari 3 mL larutan NH 4 OH.
5. Encerkan sampai volume mencapai 10 mL dengan pelarut akuades.
II
C. IDENTIFIKASI HASIL SINTESIS
1. Masukkan satu tetes senyawa hasil sintesis ke dalam tabung reaksi dan
U
tambahkan dengan 1 mL reagen Tollen. Amati perubahan yang terjadi.
ia
2. Bila belum ada perubahan yang teramati, panaskan tabung reaksi dengan api
A
sedang dan perlahan sampai ada perubahan.
FM m
IP
ia Ki
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

13
PERCOBAAN 5.
SINTESIS ETIL ASETAT
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari sintesis senyawa ester.
DASAR TEORI
Interaksi antara suatu asam organik dan alkohol dapat menghasilkan ester, reaksi
berjalan dapat balik dan sangat lambat.
II
Pembuatan ester ini dikenal sebagai reaksi esterifikasi. Reaksi yang berjalan
sebaliknya yaitu peruraian ester menjadi alkohol dan asam dikenal sebagai reaksi
U
hidrolisa. Reaksi umum yang terjadi:
ia
H+
A
R-COOH + R’-OH R-COOR’ + H2O
FM m
Asam karboksilat alkohol ester air
IP
Proses esterifikasi dapat dipercepat dengan adanya asam mineral sebagai katalisator.
Umumnya asam mineral yang digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam klorida
ia Ki
kering. Reaksi ini dikerjakan dengan merefluks campuran asam organik dan alkohol
dengan sedikit asam mineral, kesetimbangan tercapai setelah reaksi berjalan beberapa
jam. Penggunaan asam mineral sebagai katalisator dalam esterifikasi diperkenalkan oleh
i
Emil Fischer dan Speier pada tahun 1895.
im d
Bila kita biarkan etanoI dan asam asetat yang ekimolekuler bereaksi dengan adanya
K u
sedikit asam sulfat pekat, maka keadaan setimbang akan tercapai setelah beberapa jam.
Menurut hukum Guldberg dan Waage (Hukum aksi, masa), tetapan kesetimbangan
n St
reaksi esterifikasi tersebut dapat dinyatakan dalam perumusan berikut:
[ Etil asetat ] [ H 2 O]
sa m
K=
[Asam asetat ] [ Etanol ]
ru ra
Jika etanol dan asam asetat masing-masing banyaknya tertentu direaksikan maka
banyaknya etil asetat yang terbentuk setelah kesetimbangan dapat dihitung.
Misal etanol sebanyak a grammol dan asam asetat b grammol. Pada saat
Ju rog
kesetimbangan tercapai :
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H2O

P
(b-x) (a-x) x x
x2
K=
(a-x) (b-x)
Untuk memperbesar hasil esterifikasi maka kesetimbangan harus bergeser ke kanan,
dan ini dapat dilakukan dengan cara memperbesar konsentrasi asam asetat atau alkohol,
atau melakukan pengikatan terhadap molekul air, yaitu dengan menambah asam sulfat

14
pekat atau asam klorida kering (gas HCI).

Mekanisme proses Acyl-oxy adalah sebagai berikut :
O O
(1) R C + H+ R C
OH
+ OH
H
R' O
O R' + O
(2) + R C
II
O C + H2O
H R
+ OH H
U
ia
H
A
FM m
R'
IP
+ O -H+ O
(3) O C R C
ia Ki H
R OR'
Langkah 1
Pengikatan proton (H+) dari asam mineral pada sepasang elektron atom oksigen,
i
im d
hidroksilat dari asam karboksilat membentuk ion oxonium ( H 3 O+).

K u
Langkah 2
Terjadi pengikatan ion oxonium dengan alkohol dan terjadi pelepasan molekul air untuk
n St
membentuk ion oxonium tersubstitusi.
Langkah 3
sa m
Ion oxonium tersubstitusi akan melepaskan proton untuk menghasilkan ester. Proton yang
digunakan dalam langkah pertama akan dilepaskan kembali dalam langkah terakhir.
Menurut teori asam basa Lewis, fungsi proton adalah sebagai penerima elektron, boron
ru ra
trifluorida (BF 3 ) yang merupakan zat penerima elektron yang kuat dapat digunakan juga
sebagai katalisator yang efektif.
Ju rog
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Tabung reaksi
P
2. Pendingin liebig
3. Corong pisah 100 mL
4. Labu distilasi
5. Allihn condenser
6. Labu leher 3
8. Pipet tetes

15
Bahan:
1. NaHCO 3 (10%)
2. Asam asetat
3. CaCl 2 anhidrat
4. Etanol p.a
5. Asam sulfat pekar
6. CaCl 2 anhidrat 50%
CARA KERJA
1. Dalam labu leher 3 dimasukkan 125 mL campurkan 9,4 mL, 7,1 mL asam asetat
II
dan 1,1 asam sulfat pekat.
2. Masukkan beberapa butir batu didih.
U
3. Hubungkan dengan pendingin tegak dan refluks selama 30 menit.
ia
Isolasi
A
1. Gantilah pendingin tegak dengan pendingin miring dan panaskan sampai
FM m
terdistilasi.
IP
2. Ambil 10 tetes destilat tuangkan dalam 1 mL air, apabila terjadi lapisan berarti
ester telah terbentuk.
ia Ki
3. Distilasi dilanjutkan sampai ester terkumpul semua.
4. Tambahkan10 mL NaHCO 3 sambil digojok sampai CO 2 habis.
5. Apabila batas lapisan tidak nampak pada saat penambahan natrium bikarbonat,
i
maka tambahkan 10 mL air ke dalamnya.
im d
6. Tambahkan natrium bikarbonat sampai ester netral terhadap lakmus dan pisahkan
K u
ester dari lapisan air.

7. Destilat digojog dengan CaCl 2 50% dan dipisahkan dengan corong pisah.
n St
8. Tambahkan CaCl 2 anhidrat dan saring.

9. Timbang dan hitung rendemennya.
sa m
Pemurnian
Lakukan distilasi kembali hasilnya dengan labu pendingin dan penampungan destilat
yang bersih dan kering. Hasilnya 65%.
ru ra
Pertanyaan
Ju rog
P

16
PERCOBAAN 6.
SINTESIS HEKSAMETILEN TETRA AMINA
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari sintesis senyawa amina.
DASAR TEORI
Polimer adalah senyawa yang tersusun dari senyawa-senyawa lain (monomer)
yang mempunyai bentuk sedemikian rupa sehingga senyawa penyusunnya berada pada
II
rantai panjang yang tersusun berulang-ulang (unit pengulang) dengan tingkat atau derajat
tertentu. Polimer berasal dari kata “poly” yang berarti banyak dan “meros” yang berarti
U
bagian. Polimer disebut juga makromolekul atau molekul besar. Polimer ibaratnya adalah
ia
sekumpulan ikan, meski spesiesnya sama mereka bisa berbeda dan bisa dibedakan
A
berdasar ukurannya. Karena sedemikian besar ukurannya, polimer sangat sulit dilarutkan
FM m
dalam pelarut tertentu dan cenderung melunak bahkan terurai sebelum benar-benar larut
IP
atau meleleh.
Dalam percobaan ini akan dipelajari pembuatan polimer heksametilen tetra amina
ia Ki
yang disebut juga metenamina atau urotropine yang merupakan padatan kristal putih dan
tersublimasi (cenderung tidak meleleh) pada 263 oC. Terbakar dalam bentuk nyala panas
tak berasap dan sering digunakan sebagai bahan bakar briket (fuel tablet) oleh para
i
pendaki gunung dan pekemah (campers).
im d
Senyawa ini mudah larut dalam air (perhatikan empat gugus 3o amina dalam
K u
strukturnya) di mana secara perlahan-lahan akan terhidrolisis menjadi monomer-

monomer penyusunnya. Heksametilen tetra amina mempunyai berat molekul definit dan
n St
kelarutan yang tinggi dalam pelarut-pelarut polar. Senyawa ini merupakan produk
kondensasi dari enam molekul formaldehid dan empat molekul ammonia menurut reaksi
sebagai berikut :
sa m
H2
C
O N N
kopolimerisasi kondensasi H2C
N CH2
ru ra
6 C + 4NH3
hidrolisis H2C H2C CH2
H H
N
Ju rog
f ormaldehida heksa metilen tetra amina
ALAT DAN BAHAN

P
Alat:
1. Erlenmeyer hisap 250 mL
2. Aspirator / pompa hisap
3. Karet penyumbat berlubang
4. Pendingin lurus
5. Corong Buchner
6. Water bath
7. Pipet 10 mL

17
8. Pipet 5 mL
9. Penangas
10. Kompor listrik
11. Pipa kapiler
Bahan:
1. Formalin ( 37% formaldehid )
2. Ammonia pekat (25%)
3. Alkohol absolut
4. Es batu
II
CARA KERJA
U
1. Siapkan labu penghisap 250 mL yang diberi sumbat karet berlubang, letakkan di
ia
dalam penangas air (water bath).
2. Pasang pipa kaca seukuran ujung pipet tetes sepanjang ± 10 cm pada sumbat
A
FM m
karet.
IP
3. Pada bagian samping labu terdapat lubang pipa, pasang selang aspirator pada
bagian ini.
ia Ki
4. Masukkan 15 mL formalin ke dalam labu penghisap 250 mL diikuti dengan 15
mL ammonia pekat.
5. Lakukan dengan hati-hati karena kedua reagen menghasilkan uap pekat, bila
i
mungkin lakukan percobaan di lemari asam/ fumehood.
im d
6. Kencangkan karet penyumbat dan pasang semua alat dengan baik pada statif.
K u
7. Hidupkan aspirator dan nyalakan penangas air (water bath) dengan pemanasan
pelan-pelan pada suhu sedang – sampai terbentuk endapan putih.
n St
8. Setelah hampir semua air teruapkan, tambahkan 10 mL ammonia pekat lagi

(divacum) dan lakukan evaporasi air sebanyak mungkin dengan menaikkan suhu
pemanas tetapi jangan terlalu tinggi.
sa m
9. Setelah hanya butiran kristal yang tertinggal, lepaskan aspirator kemudian tutup
selang aspirator serapat mungkin dengan klem.
10. Timbang hasil yang diperoleh.
ru ra
11. Lakukan uji nyala dengan meletakkan sedikit kristal heksametilen tetraamina di
atas cawan porselen kemudian baker dengan korek api.
12. Amati peristiwa peristiwa yang terjadi.
Ju rog
P

18
PERCOBAAN 7.
SINTESIS ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT)
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari sintesis senyawa ester.
DASAR TEORI
Reaksi asetilasi merupakan reaksi pemasukan gugus asetil (-COCH3) dalam hal
ini ke dalam gugus fenol. Di mana fenol bertindak sebagai gugus nukleofilik sedang asetil
bertindak sebagai elektrofil. Aspirin memiliki rumus molekul C 9 H 8 O 4 , disebut juga asam
II
asetil salisilat, acentria, asetosal, acetophen.
Sifat-sifat aspirin:
U
 Kristal bentuk jarum, warna putih mengkilap, tidak berbau.
ia
 Berat jenisnya 1,36 g/mL.
A
 Stabil dalam ukuran kering tapi terdekomposisi dalam air mendidih.
FM m
 Tidak berbau, tapi dalam udara basah secara bertahap terhidrolisa menjadi asam
IP
asetat dan asam salisilat sehingga menimbulkan bau asam asetat.
 Kegunaannya sebagai analgetik dan antipiretik karena sifatnya yang tidak stabi!,
ia Ki
maka aspirin digunakan dalam bentuk konsistensi padat, misal : tablet, kapsul, serbuk
dan suppositoria. Dalam bentuk minyak, aspirin menyebabkan gatal-gatal dan
penyakit kulit.
i
Penggunaan kombinasi aspirin yang banyak digunakan yaitu dengan acetophenetidum
im d
dan koffein yang dikenal dengan apc. Aspirin mudah terhidrolisa oleh panas yang tinggi,
K u
jika ditambah FeCI 3 akan memberi warna ungu. Struktur aspirin adalah sebagai berikut :
O
n St
C
OH
sa m
O
ru ra
C
H3C O
aspirin (asam asetil salisilat)
Ju rog
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Labu pemanas 100 mL
2. Pemanas air (kompor listrik)
P
3. Gelas piala 100 mL

4. Pengaduk kaca
5. Termometer 220 0C
6. Corong gelas
7. Gelas Beaker 250 ML (3 buah)
8. Gelas ukur 100 mL dan 25 mL
10. Corong Buchner

19
11. Pipet volume 25 mL

12. Pipet tetes (4)
13. Termometer
14. Panci pemanas
Bahan:
1. Asam salisilat kering
3. Akuades
4. Asam asetat anhidrid
II
5. Alkohol murni (p.a)
6. Larutan besi (III) klorida
U
7. Es batu
ia
8. Kertas saring Whatman
A
FM m
CARA KERJA
IP
Sintesis
1. Ke dalam labu pemanas 100 mL yang kering dimasukkan 5 g asam salisilat, 7,5 g
ia Ki
asam asetat anhidrid dan 5tetes asam sulfat pekat.
2. Campuran dikocok sampai terjadi pencampuran sempurna.
3. Kemudian dipanaskan di atas pemanas air (suhu dalam labu dijaga 50 – 60 °C)
i
sambil diaduk selama 15 menit.
im d
K u
Isolasi
1. Dinginkan sambil tetap diaduk dan ditambah 75 mL air
n St
2. Saring dengan corong Buchner dan pompa vakum.
Pemurnian
sa m
1. Pemurnian dilakukan dengan rekristalisasi.

2. Pelarut yang digunakan adalah campuran 15 mL alkohol 96 % dan 38 mL
akuades.
ru ra
3. Kristal dimasukkan dalam pelarut dan dipanaskan hingga kristal semuanya larut,
kemudian dinginkan perlahan-lahan sampai diperoleh kristal seperti jarum yang
cantik.
Ju rog
4. Saring dengan corong Buchner dan pompa vakum.

5. Kristal ini kemudian diuji dengan pereaksi besi (III) klorida.
Pertanyaan
P
1. Tuliskan reaksi pembuatan aspirin selengkapnya!

2. Apa yang dimaksud dengan asetilasi? Selain asam asetat anhidrida dapatkah
digunakan asam asetata glasial? Apa guna asam sulfat pekat?
3. Kemungkinan kotoran apa saja yang mengotori hasil? Bagaimana cara mengetahui
dan menghilangkannya?
4. Rekristalisasi aspirin tidak boleh menggunakan pelarut dengan titik didih tinggi.
Kenapa? Sebutkan batas temperatur pelarutnya!
5. Kenapa aspirin tidak mempunyai titik lebur yang pasti, dan apa pula yang dimaksud

20
dengan temperatur dekomposisi?

6. Kenapa kemurnian hasil dites dengan pereaksi besi (III) klorida? Dapatkah digunakan
pereaksi lainnya? Sebutkan!
II
U
ia
A
FM m
IP
ia Ki
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

21
PERCOBAAN 8.
SINTESIS ETIL BROMIDA
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari sintesis senyawa alkil halida.
DASAR TEORI
Reaksi substitusi nukleofilik adalah suatu reaksi di mana terjadi penggantian
gugus nukleofil, sehingga diperlukan suatu pereaksi nukleofil yang mempunyai gugus
II
yang dapat memberi pasangan elektron kepada gugus lain yang kekurangan. Contoh
pereaksi nukleofil : Cl-, Br-, I-, CH-, OH-, -NH2, H-O-H, dll.
U
Pada percobaan ini dilakukan pembuatan etil bromida yang merupakan reaksi
ia
substitusi nukleofil dua (SN 2 ) pada senyawa alitatis. Rumus molekul etil bromida
A
CH 3 CH 2 -Br.
FM m
Nama lain etil bromida : Bromo etana, monobromo etana, brom eter, Bromic eter, dll.
IP
Pembuatan etil bromida :
(1) Reaksi etana + Br 2
ia Ki
(2) Reaksi langsung HBr dengan etil alkohol
(3) Dari Brom + fosfor merah dalam alkohol
(4) Dari etilen + HBr
i
Etil bromida merupakan cairan yang tidak berwarna dan mudah menguap. Bila
im d
terkena kulit rasanya panas, mudah terbakar dan membahayakan (uapnya). Kegunaan etil
K u
bromida :
• Sebagai inhalation aerotik
n St
• Sebagai anestetik.
ALA T DAN BAHAN

sa m
Alat:
1. Labu alas bulat leher panjang 250 mL
2. Corong pisah
ru ra
3. Pipet pasteur
4. Labu hisap
5. Erlenmeyer
Ju rog
6. Alat distilasi
Bahan:
1. Kalium bromida
2. Kalsium klorida anhidrat
P
3. Etanol
4. Natrium sub karbonat
6. Air es

22
CARA KERJA
1. Ke dalam labu alas bulat (LAB) leher panjang 500 mL, campurkan 30 gr etanol
dan 25 gr air, tambahkan dengan penggoyangan dan pendinginan 100 gr asam
sulfat pekat. Jangan terbalik urutan pencampuran ini.
2. Dengan penggoyangan dan pendinginan tambahkan 5 gr KBr yang telah
dihaluskan terlebih dahulu
3. Tutup LAB dengan gabus yang mudah dilubangi untuk pipa bengkok dan
dihubungkan ke pendingin
4. Distilasi secepat mungkin dengan pemanas oli atau api kecil, dengan pendingin
yang dialiri air es
II
5. Pemanasan harus diatur hati-hati, dihindarkan dari buih yang berlebih
6. Destilat ditampung dalam labu hisap yang telah diisi dengan air es, sampai tidak
U
ada lagi tetesan yang menyerupai minyak keluar melalui pipa alonga.
ia
Isolasi
A
1. Tuangkan destilat ke dalam corong pisah
FM m
2. Pisahkan larutan dan masukkan ke dalam erlenmeyer.
IP
3. Dinginkan erlenmeyer dalam wadah yang berisi es
4. Teteskan dengan hati-hati asam sulfat pekat sehingga terbentuk dua lapis zat cair
ia Ki
dan dietil eter yang mungkin terbentuk akan larut dalam asam sulfat pekat
5. Pindahkan cairan tadi ke dalam corong pisah
6. Pisahkan etil bromida (Iapisan atas)
i
7. Masukkan cairan etil bromidanya ke dalam corong pisah
im d
8. Netralkan dengan larutan soda, kocok hati-hati, pisahkan etil bromidanya ke

K u
dalam erlenmeyer.
Pemurnian
n St
1. Keringkan cairan dalam erlenmeyer tadi dengan butir-butir CaCI 2 anhidrat

2. Tutup dengan gabus dan saring melalui kertas saring yang kering ke dalam tabu
distilasi. Kemudian distilasi di atas penangas air dan ditampung dalam botol yang
sa m
bersih dan timbang.
ANALISIS DATA
ru ra
Hitung hasil rendemen dan tentukan sifat fisika kimia (titik didih/titik lebur/putaran
optik/indeks bias) yang dilakukan.
Ju rog
P

23
PERCOBAAN 9.
SINTESIS METIL M-NITROBENZOAT
TUJUAN PERCOBAAN
1. Mahasiswa dapat melakukan reaksi nitrasi metil benzoat.
2. Mahasiswa dapat melakukan rekristalisasi.
DASAR TEORI
Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan gugus Nitro
II
(-NO 2 ) ke dalam sebuah molekul. Katalis atau katalisator adalah zat yang dapat
mempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi.
U
Ciri umumnya adalah katalis diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis yang mempercepat
ia
laju kearah hasil juga mempercepat laju kearah kebalikannya (pada reaksi
A
kesetimbangan), jumLah katalis yang digunakan hanya sedikit untuk sejumLah besar
FM m
pereaksi, dan katalis berperan hanya pada reaksi tertentu. Berdasarkan pengaruhnya,
IP
katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif. Sedangkan berdasarkan
pada kerjanya, katalis dapat dibedakan sebagai katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi.
ia Ki
Selain itu menurut fasa katalis dan fasa system reaksi dikenal katalis homogen dan katalis
heterogen Dalam percobaan ini, praktikan akan melakukan reaksi nitrasi metil benzoate.
Dalam reaksi ini, digunakan reaktan asam nitrat dan asam sulfat pekat dimana keduanya
i
sangat korosif. Reaksi ini harus dilakukan dalam suhu yang dingin. Reaksinya
im d
regioselektif dan produk didominasi oleh metil 3-nitrobenzoat. Reaksi nitrasinya adalah
K u
sebagai berikut:
O O O O
n St
C CH3 C CH3
HNO3 pekat
sa m
H2SO4 pekat
ru ra
NO2
metil benzoat metil m-nitrobenzoate
Ju rog
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Gelas beaker 100 dan 150 mL
2. Pipet Pasteur
P
3. Pengaduk magnet
4. Hot plate
5. Penangas
6. Termometer
7. Penyaring Büchner
8. Pipa kapiler

24
Bahan:
2. Metil benzoate
3. Asam nitrat pekat
4. Metanol
5. Akuades
6. Garam
7. Es
CARA KERJA
II
Dinginkan 6 mL asam sulfat pekat ke dalam gelas beaker 100 mL sampai sekitar
0 °C dan tambahkan 3,05 g metil benzoat. Gunakan penangas es-garam untuk
U
mendinginkan campuran sampai suhu 0 °C atau di bawah nya dan dengan sangat
ia
perlahan, tambahkan campuran dari 2 mL asam sulfat pekat dan 2 mL asam nitrat pekat
A
yang telah didinginkan dengan menggunakan pipet Pasteur. Selama penambahan asam,
FM m
aduk campuran terus menerus dan jaga temperature reaksi di bawah 15 °C. Jika
IP
temperature campuran meningkat di atas 15 °C, maka pembentukan produk samping akan
meningkat dan akan menyebabkan rendemen hasil reaksi yang diinginkan berkurang.
ia Ki
Setelah penambahan asam, hangatkan campuran reaksi ke temperatur kamar.
Setelah 15 menit, tuangkan campuran asam ke dalam 25 g pecahan es pada gelas beaker
150 mL. Setelah es meleleh, saring padatan dengan penyaring Büchner dan cuci dengan
i
12 mL porsi akuades dingin dan dilanjutkan dengan 5 mL metanol dingin. Timbang
im d
produk reaksi dan rekristalisasi produk dengan metanol. Titik leleh dari produk hasil
K u
rekristalisasi sebesar 78 °C. Hitung persen hasil dan catat hasilnya dalam laporan
sementara.
n St
PERTANYAAN
1. Mengapa metil m-nitrobenzoat terbentuk pada reaksi ini bila dibandingkan
sa m
dengan isomer orto maupun para?

2. Mengapa jumLah pemasukan dua gugus nitro (dinitrasi) akan meningkat pada
temperature yang tinggi?
ru ra
3. Apa pentingnya penambahan campuran asam nitrat-asam sulfat yang perlahan

pada waktu 15 menit di awal?
Ju rog
P

25
PERCOBAAN 10.
SINTESIS ASETAMINOFEN
TUJUAN PERCOBAAN
1. Mahasiswa dapat melakukan sintesis asetaminofen.
2. Mahasiswa dapat melakukan teknik rekristalisasi.
DASAR TEORI
Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit yang
II
sangat banyak digunakan. Parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol. Untuk
mengoptimalkan reaksinya, p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan
U
mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi. Dalam percobaan
ia
ini asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat.
A
Asetaminofen atau parasetamol memiliki sebuah cincin benzena, tersubstitusi
FM m
oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1,4).
IP
Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan
asam sulfat dan natrium nitrat. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-
ia Ki
aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. Parasetamol memiliki massa
jenis 1,263 gr/cm3, massa molar 151,17 gr/mol, titik leleh 168°C, massa jenis 1,263
gr/cm3, massa molar 151,17 gr/mol, titik leleh 168 – 172°C (Katzung, 1989). Reaksi
i
yang terjadi adalah sebagai berikut:
im d
O
K u
C
NH2 HN CH3
n St
O O O
+ +
C C C
sa m
H3C O CH3 H3C OH

ru ra
OH OH
- asetat anhidrida asetaminof en asam asetat
p aminof enol
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat
Ju rog
murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang
diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumLah
kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan
kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan
P
kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat
dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua
kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa
yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan
(Coursehero, 2013).

26
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Erlenmeyer 50 mL
2. Gelas ukur
3. Pengaduk magnet
4. Hot plate
5. Pengaduk kaca
6. Penangas
8. Spatula
II
9. Gelas arloji
10. Pipa kapiler
U
ia
Bahan:
A
1. p-Aminofenol
FM m
2. Asam setat anhidrida
IP
3. Akuades
4. Akuades es
ia Ki
CARA KERJA
Sintesis asetaminofen
i
Timbang sebanyak 1,5 g p-aminofenol (MW= 109,1) ke dalam labu Erlenmeyer
im d
50 mL. Menggunakan gelas ukur, tambahkan 4,5 mL akuades dan 1,7 mL asam asetat
K u
anhidrida (MW = 102,1, d = 1.08 g/mL). Tambahkan pengaduk magnet ke dalam

Erlenmeyer tersebut. Panaskan campuran tersebut dengan pengadukan di atas hot plate
n St
dan gunakan thermometer untuk memonitor temperature internal (100 °C). Setelah semua
padatan telah larut (mungkin larut, kemudian mengendap dan terlarut kembali), panaskan
campuran selama 10 menit pada suhu sekitar 100 °C untuk menyempurnakan reaksi.
sa m
Pindahkan Erlenmeyer dari hot plate dan dinginkan sampai temperatur kamar. Jika
kristalisasi tidak terjadi, ketuk bagian dalam Erlenmeyer dengan pengaduk kaca untuk
menginisiasi pembentukan kristal. Dinginkan campuran hasil reaksi di dalam penangas es
ru ra
selama 15-20 menit. Saring kristal yang terbentuk dengan menggunakan vacuum
filtration pada penyaring Büchner. Celupkan Erlenmeyer dengan sekitar 5 mL air es dan
pindahkan campuran produk ke dalam penyaring Büchner. Cuci kristal di atas penyaring
Ju rog
dengan menambahkan 5 mL air es. Keringkan kristal selama 5-10 menit dengan vakum
pada saat kristal masih berada di penyaring Büchner funnel. Pecahkan padatan kristal
yang besar dengan menggunakan spatula. Pindahkan produk ke gelas arloji dan keringkan
kristal. Proses ini mungkin memakan waktu beberapa jam tetapi praktikan dapat langsung
P
melakukan langkah selanjutnya sebelum kristal kering secara sempurna. Timbang produk
campuran dan pisahkan sedikit sampel untuk uji titik leleh dan perbandingan warna
produk setelah langkah selanjutnya. Hitung persen hasil dari asetaminofen crude (MW =
151,2). Catat kenampakan kristal pada laporan sementara.
Rekristalisasi
Tempatkan asetaminofen yang akan dimurnikan ke dalam labu Erlenmeyer 50
mL. Kristalisasi sampel dengan menggunakan campuran solven akuades dan methanol (1

27
: 1). Kelarutan dari asetaminofen pada solven panas (hampir mendidih tersebut) sekitar 1
g/5 mL. Tambahkan sedikit demi sedikit solven panas ke dalam sampel sampai padatan
sampel terlarut. Ketika padatan sudah terlarut, biarkan campuran menjadi dingin perlahan
sampau temperatur kamar. Ketika campuran telah dingin sampai temperature kamar,
letakkan labu ke dalam penangas es selama kurang lebih 10 menit. Jika diperlukan,
induksi pembentukan kristal dengan mengetuk bagian dalam labu dengan pengaduk kaca.
Karena asetaminofen mungkin mengkristal secara lambat dari pelarut, diperlukan
pendinginan labu dalam penangas es setiap 10 menit. Pisahkan kristal dengan
menggunakan penyaring Büchner. Keringkan kristal selama 5-10 menit dengan vakum
pada saat kristal masih berada di penyaring Büchner funnel. Atau, praktikan dapat
II
mengeringkan kristal sampai praktikum selanjutnya dalam desikator.
U
Penghitungan persen hasil dan penentuan titik leleh
ia
Timbang kristal asetaminofen (MW = 151,2) dan hitung persen hasil berdasarkan
A
massa awal p-aminofenol yang digunakan di awal reaksi. Tentukan titik leleh dari produk
FM m
dan bandingkan dengan titik leleh asetaminofen sebelum dan sesudah rekristalisasi.
IP
Asetaminofen murni akan leleh pada 169,5–171 °C. Tempatkan produk reaksi dalam vial
dan diberi label.
ia Ki
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

28
PERCOBAAN 11.
SINTESIS t-BUTIL KLORIDA
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari reaksi pembentukan alkil halida tersier.
DASAR TEORI
Dalam larutan asam, alkohol dapat mengalami reaksi substitusi dengan suatu
halida. Alkohol akan mengalami protonasi membentuk ion oksonium sehingga terjadi
II
perubahan gugus pergi yang jelek (-OH) dari alkohol menjadi gugus pergi yang baik
(H 2 O) dari ion oksonium:
U
H+ + X-
ia
R-OH R-OH 2 R - X + H2O
A
FM m
alkohol tersier, benzilik dan alilik mudah beraksi dengan HCI membentuk alkil halida
IP
tetapi alkohol primer dan sekunder kurang reaktif dan memerlukan katalisator ZnCI 2 .
Alkohol primer bereaksi dengan asam halida melalui reaksi substitusi nukleofilik
ia Ki
bimolekuler (SN 2 ).
H+ + x-
i
CH 3 CH 2 - OH CH 3 CH 2 -OH 2 X CH 2 OH 2
im d
alkohol
K u
CH 3
(intermediate)
n St
X - CH 2 CH 3 + H 2 O
sa m
alkil halida
Laju reaksi SN 2 ditentukan oleh konsentrasi dua reaktan. Pemutusan ikatan lama
ru ra
dan pembentukan ikatan baru berjalan secara serempak (concerted) melalui keadaan
peralihan yang sangat dlpengaruhi oleh efek sterik. Keadaan peralihan yang berjejal
(crowded) mempunyai energi lebih tinggi daripada keadaan transisi yang halangan
Ju rog
steriknya kecil. Energi keadaan transisi SN 2 alkil halida tersier jauh lebih tinggi daripada
alkil halida primer dan sekunder sehingga alkohol tersier tidak mengalami reaksi SN 2 jika
direaksikan dengan asam halida.
Reaksi pembentukan alkil halida tersier dan sekunder dari alkohol berjalan
P
melalui reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN 1 ) :

H+ + - H2O X-
(CH 3 ) 2 CH – OH (CH 3 ) 2 CH - OH 2 (CH 3 ) 2 CH+ (CH 3 ) 2 CH - X
alkohol zat antara karbokation alkil halida
Laju reaksi SN1 hanya ditentukan oleh konsentrasi alkohol. Reaksi inl berjalan
melalui pembentukan zat antara karbokation yang merupakan tahap penentu laju reaksi.
Alkohol tersier dapat mengalami reaksi dehidrasi dalam kondisi asam membentuk alkena.

29
Mekanisme reaksi dehidrasi alkohol mirip dengan pembentukan alkil halida yaitu melalui
tahap protonasi gugus hidroksil dan dilanjutkan dengan pembentukan zat enters
karbokation dan gugus lapas berupa air. Pada langkah berikutnya, terjadi perbedaan
antara reaksi dehidrasi dan substitusi.
Reaksi dehidrasi alkohol biasanya dilakukan dalam asam sulfat pekat. Dalam
sistem reaksi terdapat air (sebagai nukleofil) dan ion hidrogen sulfat (HS0 4 -). Keduanya
merupakan nukleofill lemah dan berada pada konsentrasi yang rendah. Dalam keadaan
demikian, karbokation akan menstabilkan diri dengan melepas proton menjadi alkena
melalui reaksi eliminasi unimolekuler (E 1 ).
Alkil halida disintesis melalui reaksi alkohol dengan asam halida. Dalam sistem
II
reaksi terdapat air dan ion halida. Ion halida merupakan nukleofil yang baik (Iebih kuat
daripada air) dan berada dalam jumLah yang besar. Dalam keadaan itu, ion karbonium
U
menstabilkan diri dengan mengambil pasangan elektron dari ion halida melalui reaksi
ia
SN 1 . Namun demikian sering terjadi persaingan antar reaksi E 1 dan SN 1 sehingga
A
pembentukan alkil halida dari alkohol diikuti oleh pembentukan alkena.
FM m
IP
ALAT DAN BAHAN
Alat: ia Ki
1. Corong pisah
2. Pipet tetes
3. Gelas ukur
i
4. 1 set alat distilasi
im d
K u
Bahan
1. 2-metil-2-propanol
n St
2. NaHCO 3
3. HCI
4. Akuades
sa m
CARA KERJA
1. Dalam corong pisah, masukan 25 9 (0,34 mol) 2-metil-2-propanol (t-butil
ru ra
alkohol) dan 85 mL HCI

2. Kocok campuran selama 20 menit.
3. Buka tutup corong pisah dan biarkan campuran beberapa menit sampai jelas
Ju rog
terlihat dua lapisan.

4. Pisahkan lapisan air dan cuci lapisan organik dengan 20 mL larutan 5 %
NaHCO 3 dan kemudian dengan 20 mL air.
5. Keringkan lapisan organik dengan 5 9 Na 2 S0 4 anhidrous.
P
6. Tuang cairan yang telah dikeringkan ke dalam labu distilasi 100 mL

7. Tambahkan batu didih dan lakukan distilasi.
8. Kumpulkan fraksi 49 - 51°C.
Tes identifikasi terhadap hasil
1. Masukkan 4 tetes senyawa hasil ke dalam tabung reaksi
2. Tambahkan 1 mL larutan jenuh AgNO 3 - etanol.
3. Tunggu selama 2 menit dan akan terbentuk endapan putih
4. Jika tidak terjadi endapan, panaskan selama 2 menit pada penangas uap.

30
PERCOBAAN 12.
SINTESIS ANTRAKUINON
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari sintesis senyawa aromatis.
DASAR TEORI
A. Oksidasi senyawa aromatis polisiklis
Reaksi oksidasi senyawa organik sering tidak dapat dilihat dari perubahan
bilangan oksidasi atom-atom dalam senyawa yang bereaksi. Aturan sederhana untuk
II
menentukan bahwa senyawa organik itu teroksidasi adalah jika sebuah molekul
memperoleh oksigen (misal: oksidasi alkohol menjadi asam karboksilat) atau kehilangan
U
hidrogen (misal: oksidasi alkohol sekunder menjadi keton). Jika suatu molekul
ia
kehilangan oksigen atau memperoleh hidrogen, maka molekul tersebut tereduksi.
A
Senyawa aromatik polisiklis ditandai dengan adanya beberapa cincin siklis yang
FM m
menggunakan atom karbon tertentu secara bersama-sama dan adanya awan elektron π
IP
aromatis di seluruh sistem siklis. Sistem cincin siklis haruslah datar dan jumLah elektron
π mengikuti aturan Huckel yaitu 4n + 2, di mana n = bilangan bulat positif. Beberapa
ia Ki
contoh senyawa aromatik polisiklis antara lain:
i
im d
K u
n St
naftalena antrasena fenantrena
Energi resonansi senyawa aromatik polisiklis ternyata lebih kecil daripada

sa m
jumLah energi resonansi untuk cincin benzena yang jumLahnya sepadan. Energi
resonansi benzena 36 kkal/mol sedangkan naftalena 61 kkal/mol, antrasena 84 kkal/mol
ru ra
dan fenantrena 92 kkal/mol. Data panjang ikatan antar atom karbon menunjukkan bahwa
tidak semua panjang ikatan karbon-karbon dalam senyawa aromatik polisiklis identik.
Hal ini menimbulkan perbedaan reaktifitas ikatan rangkap dalam sistem polisiklis.
Ju rog
Senyawa aromalik polisiklis lebih reaktif terhadap reaksi oksidasi - reduksi dan
substitusi elektrofilik daripada benzena. Reaktifitas yang lebih besar ini disebabKan oIeh
kemampuan senyawa aromatik polisiklis bereaksi pada satu cincin masih tetap
mempunyai satu atau lebih cincin benzena yang utuh dalam zat antara maupun dalam
P
produk.
Antrasena dan fenantrena dapat dioksidasi menjadi kuinon. Reaksi adisi terhadap
antrasena biasanya terjadi pada posisi 9,10. Hal ini dapat diramalkan dari kestabilan
senyawa hasil dengan teori resonansi (semakin banyak struktur resonansi yang dapat
dibuat, semakin stabil senyawa tersebut).

31
B. Refluks
Untuk menaikkan laju reaksi, reaksi dapat dilakukan pada keadaan panas.
Reaktan pada umumnya mempunyai titik didih lebih tinggi daripada pelarut. Senyawa
organik akan mendidih pada suhu tetap sehingga pemanasan pelarut pada titik didihnya
merupakan usaha untuk mendapatkan suhu reaksi yang tetap. Pelarut yang mendidih juga
akan menggerakkan larutan dan menjamin pencampuran semua reaktan dalam reaksi
tersebut.
Pemanasan larutan yang mengandung pelarut volatil akan menyebabkan lepasnya
molekul pelarut menjadi uap panas. Jika uap panas terembunkan oleh suatu pendingin,
II
uap akan menjadi fasa cair dan kembali pada sistem reaksi. Proses semacam ini
dinamakan refluks. Suhu refluks dijaga agar pengembunan tidak lebih dari 1/3 bagian
U
panjang pendingin. Pemanasan yang cepat dan tinggi tidak menyebabkan perubahan suhu
ia
refluks, tetapi menyebabkan sebagian uap akan keluar dari sistem reaksi melalui puncak
A
pendingin.
FM m
IP
C. Sublimasi
Pemurnian senyawa berbentuk kristal dapat dilakukan dengan metoda sublimasi.
ia Ki
Senyawa yang akan dimurnikan harus mempunyai tekanan uap cukup tinggi pada suhu di
bawah titik lebumya sehingga laju penguapan dari padatan akan berjalan cepat dan uap
terkondensasi kembali menjadi padatan pada bagian permukaan pendingin. Senyawa
i
yang mempunyai tekanan uap rendah pada titik lelehnya, dapat dimurnikan dengan
im d
metoda sublimasi disertai dengan pengurangan tekanan. Pengotor dapat keluar dari sistem
K u
sublimasi atau dapat juga berubah menjadi residu. .

Senyawa yang akan dimurnikan diletakkan dalam suatu gelas piala yang bagian
n St
atasnya diletakkan kertas saring yang telah diberi lubang. Di atas kertas saring diletakkan
gelas arloji. Gelas piala dipanaskan secara perlahan-Iahan dan senyawa akan berubah
menjadi uap dan selanjutnya terkondensasi dan menempel pada gelas arloji. Kertas saring
sa m
menjaga agar sublimat tidak bercampur dengan residu.
ALAT DAN BAHAN

ru ra
Alat:
1. 1 set alat distilasi
2. Corong Buchner
Ju rog
3. Kaca arloji
4. 1 set alat refluks
5. Gelas ukur
P
Bahan:
1. Antrasena
3. Asam asetat glasial
4. Na 2 Cr 2 O 7

32
CARA KERJA
1. Masukkan 2 gr antrasena ke dalam labu distilasi 250 mL
2. Tambahkan 50 mL asam asetat glasial.
3. Campuran dipanaskan selama 10 menit.
4. Tambahkan secara bertetes-tetes 6 mL asam sulfat pekat dan dilanjutkan dengan
penambahan secara bertetes-tetes larutan 8 gr Na 2 Cr 2 O 7 dalam air.
5. Lakukan refluks selama 15 menit.
6. Tambahkan 100 mL air ke dalam hasil refluks.
7. Saring endapan yang terbentuk dengan penyaring/corong Buchner
8. Lakukan pencucian dengan air.
II
9. Lakukan pengeringan.
U
PEMURNIAN
ia
1. Pemurnian antrakuinon dilakukan dengan cara sublimasi.
A
2. Masukkan antrakuinon kotor yang sudah dikeringkan pada cawan porselen yang di
FM m
atasnya diletakkan corong gelas dengan posisi terbalik.
IP
3. Taruh kertas saring yang telah diketahui beratnya pada corong gelas tadi
4. Kemudian panaskan dengan api kecil cawan porselen yang berisi antrakuinon kotor.
ia Ki
5. Amati kristal yang terbentuk pada kertas saring.
6. Timbang berat kristal dan lakukan uji titik lebur terhadap kristal.
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

33
PERCOBAAN 13.
SINTESIS IODOFORM
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari sintesis senyawa iodoform.
DASAR TEORI
Atom-atom hidrogen α dari suatu aldehid dan keton seperti acyl halide (halida
asam) dapat mengalami substitusi oleh halogen dengan cepat.
II
Dalam suasana basa ion hipohalit dapat bertindak juga sebagai halogenating
agent. Setelah satu atom hidrogen tersubstitusi maka yang kedua dan ketiga pada atom
U
ia
karbon yang sama sampai semua hidrogen digantikan oleh halogen. Hasil substitusi ini
mempunyai sifat yang tidak stabil dalam larutan bersuasana alkalis karena alkali akan
A
menguraikan molekul tersubstitusi itu menjadi trihalogen metana dan garam natrium dari
FM m
suatu garam karboksilat.
IP
Metana yang 3 atom H-nya digantikan oleh halogen akan menghasilkan asam
formiat bila dihidrolisa. Dumas memberi nama senyawa itu haloform. Haloform terdiri
ia Ki
dari: Kloroform, Bromoform dan Iodoform.
Iodoform merupakan kristal kuning, baunya khas berkhasiat sebagai antiseptik
yang efektif. Larut dengan bebas dalam benzena, aseton. Segera larut dalam CS 2 sedikit
i
larut dalam kloroform, alkohol dan hampir tidak larut dalam air. Iodoform sangat mudah
im d
terhidrolisa terutama dalam suasana alkalis dan terurai membentuk iod kembali yang
K u
berwarna merah tua.

n St
ALAT DAN BAHAN

Alat:
sa m
3. Gelas Beaker 100 mL
4. Pemanas air
ru ra
5. Corong Buchner
6. Gelas ukur
7. Corong gelas
Ju rog
8. Gelas arloji
Bahan:
1. Aseton murni
2. NaOH
P
3. Alkohol
4. Iodine
CARA KERJA
Sintesis
1. Dalam erlenmeyer 200 mL masukkan 2,5 gram iodine kemudian tambahkan 2,5
gram aseton/alkohol.
2. Tambahkan NaOH 8 N bertetes-tetes (sedikit demi sedikit) dan bila terjadi panas

34
dinginkan erlenmeyer di bawah kran atau lap basah hingga terjadi kristal kuning.
3. Setelah terjadi kristal kuning segera encerkan dengan air sebanyak lebih kurang 75
mL.
4. Setelah diencerkan maka saringlah dengan corong Buchner.
5. Cuci kristal tersebut dengan air sampai filtrat tak bereaksi alkalis lagi, setelah itu
lakukan rekristalisasi dengan alkohol.
Pemurnian
1. Kristal dimasukkan ke dalam gelas Beaker 100 mL.
2. Tambahkan alkohol secukupnya sambil dipanaskan di atas pemanas air. Semua
II
kristal akan larut.
3. Dalam keadaan panas larutan disaring dengan penyaring panas.
U
4. Filtratnya didinginkan, kemudian disaring dengan saringan penghisap dan
ia
tentukan beret serta titik lelehnya.
A
FM m
IP
Pertanyaan
1. Tulis reaksi selengkapnya beserta mekanismenya!
ia Ki
2. Syarat apa yang harus dimiliki suatu senyawa agar bisa membentuk reaksi
iodoform? Apakah syarat tersebut berlaku juga untuk reaksi bromoform dan
kloroform?
i
3. Apa guna iodoform dalam kehidupan sehari-hari?
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

35
PERCOBAAN 14.
SINTESIS ASETAMIDA
TUJUAN PERCOBAAN
Mempelajari sintesis senyawa amida.
DASAR TEORI
Asetamida atau "acetic acid amida" mempunyai struktur CH 3 CONH 2 dan berat
molekul 59 gr/mol dengan komposisi C 40,66% ; H 8,53% ; N 23,72% ; 0 27,09%.
II
Pembuatan dilakukan dengan distilasi fraksional amonium asetat.
Sifat-sifatnya asetamida antara lain:
U
• Bentuk kristal
ia
: heksagonal
• Berat jenis ( d 4 )
20
: 1,159
A
• titik lebur : 81°C,
FM m
• titik didih (760 torr) 222°C; (100 torr) 158°C; (40 torr) 136°C; (20 torr)
IP
120°C; (10 torr) 105°C; (5 torr) 92°C.
• indeks bias spesifik ( n D 78 )
ia Ki : 1,4274
• Reaksi netral
• Kb pada 25 oC : 3,1 x 10 -15
• Satu gram larut dalam 0,5 mL air, 2 mL alkohol, 6 mL piridin
i
• Larut dalam kloroform, gliserol dan benzena panas
im d
K u
ALAT DAN BAHAN

Alat:
n St
1. Labu alas bulat 250 mL

2. Termometer 360°C
3. Gelas ukur
sa m
4. Kolom fraksinasi
5. Pendingin balik
ru ra
Bahan:
Ju rog
1. Amonium asetat
2. Asam asetat glasial
3. Etil alkohol 10%dalam eter
4. Campuran benzena : etil asetat= 3 : 1
P
5. Es batu
6. Minyak parafin
7. Batu didih
CARA KERJA
1. Ambil 30,8 gr amonium asetat (CH 3 COONH 4 ) dan 33,6 gr (32 mL) asam asetat
glasial.
2. Masukkan ke dalam labu alas bulat 250 mL.

36
3. Beri beberapa butir batu didih.

4. Campuran didistilasi dengan menggunakan kolom fraksinasi pendek.
5. Gunakan pemanas minyak parafin.
6. Sesudah sekitar 1 jam, temperatur dinaikkan sedikit.
7. Air yang terbentuk dan sebagian asam asetat akan terdistilasi dengan lambat dan
dengan kecepatan yang konstan.
8. Kumpulkan destilat dengan menggunakan gelas ukur 100 mL.
9. Temperatur akan naik menjadi 110°C dan konstan pada 110 - 112°C.
10. Selama 2,5 jam akan terkumpul destilat sebanyak ± 35 mL.
11. Pada akhir distilasi temperatur akan naik menjadi 115°C, kemudian dengan cepat
II
turun menjadi di bawah 100°C. Ini menunjukkan bahwa semua asam asetat telah
habis. Residu di dalam labu akan mengkristal bila didinginkan. Kristal ini adalah
U
ia
asetamida kotor. Lakukan distilasi terhadap agel amida kotor dengan
menggunakan pendingin udara.
A
12. Maka asetamida akan keluar pada temperatur 195-230 oC.
FM m
13. Lakukan rekristalisasi dengan menggunakan pelarut 10% etil alkohol dalam eter.
IP
Hasilnya berupa kristal yang bagus dengan titik lebur 81 oC.
ia Ki
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

37
PERCOBAAN 15.
SINTESIS N-BUTIL BROMIDA
TUJUAN PERCOBAAN
1. Mahasiswa dapat melakukan sintesis n-butil bromida
2. Mahasiswa dapat melakukan teknik distilasi dengan benar
DASAR TEORI
Senyawa alkil halida telah banyak digunakan dalam penelitian dan bidang
II
industri sebagai senyawa antara untuk menghasilkan senyawa-senyawa lain yang
bermanfaat. N- butil bromida termasuk senyawa alkil bromida primer yang dapat dibuat
U
dari alcohol primer, yaitu n-butanol dengan mereaksikannya dengan natrium bromida
ia
dengan bantuan asam sulfat pekat dengan reaksi sebagai berikut :
A
FM m
C4H 5 OH + NaBr + H 2 SO 4 → C 4 H 9 Br + NaHSO 4 + H 2 O
IP
Butil bromida merupakan salah satu halogen alkana yang dikenal juga sebagai
ia Ki
alkil halida. Nama lain dari butil bromida adalah bromo butana atau bias saja juga disebut
dengan butil bromida. Rumus bangun dari butil bromida adalah sebagai berikut :
CH 3 –CH 2 –CH 2 -Br
i
Butil bromida
im d
Butil bromida mempunyai warna kuning, biasanya dalam wujud cair, jika
K u
dilarutkan dalam air kelarutannya relative kecil, bersifat stabil dalam keadaan biasa. Butil
bromida akan teroksidasi dalam cahaya, larut dalam eter dan etanol.
n St
ALAT DAN BAHAN

Alat:
sa m
1. Labu alas bulat 25 dan 100 mL

2. Alat refluks
3. Penjerap gas
ru ra
4. Penangas es
5. Hotplate
6. Corong pisah
Ju rog
7. Corong gelas
8. Gelas Beaker
9. Erlenmeyer
10. Pipet Pasteur
P
11. Alat distilasi

Bahan:
1. Natrium bromida
2. n-Butanol
4. H 2 SO 4 9 M
5. Natrium bikarbonat
6. Akuades

38
7. Batu didih
8. CaCl 2 anhidrat
CARA KERJA
Sintesis n-butil bromida
Timbang sebanyak 17,0 g natrium bromida ke dalam labu alas bulat 100 mL dan
tambahkan 17 mL akuades dan 10 mL n-butanol (1-butanol, MW = 74,1, d = 0,81 g/mL).
Dinginkan campuran ke dalam penangas es dan perlahan tambahkan 14 mL asam sulfat
pekat dengan menggoyangkan labu untuk mencampurkan reagen dalam penangas es.
Tambahkan beberapa batu didih ke dalam campuran dan pasang alat refluks dan penjerap
II
gas seperti pada gambar. Penjerap akan mengabsorpsi gas hidrogen bromida yang akan
terbentuk selama reaksi berlangsung. Panaskan campuran sampai sedikit mendidih
U
selama 60-75 menit.
ia
Ekstraksi
A
Matikan kompor dan biarkan sistem reaksi menjadi dingin sampai praktikan
FM m
dapat memindahkan labu alas bulat tanpa merasa terbakar.
IP
Catatan: Jangan biarkan campuran reaksi dingin sampai temperature kamar. Kerjakan
prosedur diatas secepat mungkin. Jika tidak, maka garam akan mengendap sehingga
ia Ki
menyebabkan prosedur ini tidak berhasil.
Lepaskan labu alas bulat dan dengan hati-hati, tuangkan campuran reaksi ke
dalam corong pisah 125 mL. Lapisan n-butil bromida akan berada di lapisan atas. Jika
i
reaksi masih belum sempurna, maka n-butil alkohol akan membentuk lapisan organik
im d
kedua setelah lapisan n-butil bromida. Perlakukan kedua lapisan organic tersebut seperti
K u
satu lapisan. Alirkan lapisan air yang berada dalam corong. Lapisan organik dan air
seharusnya terpisah. Akan tetapi, untuk memastikan praktikan tidak membuang lapisan
n St
yang salah, tambahkan beberapa tetes akuades ke dalam lapisan air yang akan dibuang.
Jika tetesan akuades tersebut terlarut dalam lapisan tersebut, maka lapisan tersebut adalah
benar lapisan air. Tambahkan 14 mL H 2 SO 4 9 M ke dalam corong pisah dan kocok
sa m
campuran. Biarkan lapisannya terpisah karena n-butil alcohol yang tersisa akan
terekstraksi dalam larutan H 2 SO 4 sehingga akan ada satu lapisan organik yang berada di
lapisan atas. Alirkan dan buang lapisan air.
ru ra
Tambahkan 14 mL akuades ke dalam corong pisah. Tutup dan kocok corong

tersebut. Biarkan lapisannya terpisah. Alirkan lapisan bawah yang mengandung n-butil
bromida (d 1.27 g/mL) ke dalam gelas beaker kecil. Buang lapisan air. Tuang kembali
Ju rog
lapisan alkil halide ke dalam corong pisah dan tambahkan 14 mL natrium bikarbonat
jenuh sedikit. Tutup corong pisah dan kocok selama 1 menit. Buka keran untuk
melepaskan gas yang terbentuk dan mengurangi tekanan. Tuang lapisan bawah alkil
halide ke dalam labu Erlenmeyer kering. Tambahkan 1.0 g kalsium klorida anhidrat untuk
P
mengeringkan larutan sampai larutan menjadi bening. Proses pengeringan solven dapat
dilakukan dengan menghangatkan secara perlahan campuran di atas penangas uap.

39
II
U
ia
A
FM m
IP
ia Ki
i
Distilasi
im d
Pindahkan lapisan hasil ke dalam labu alas bulat 25 mL menggunakan pipet

Pasteur. Tambahkan batu didih dan distilasi n-butil bromida yang masih crude. Pisahkan
K u
distilat yang terpisah antara 94° dan 102 °C. Selama proses distilasi, perhatikan titik didih
n St
1-bromobutana. Timbang berat produk dan hitung persen hasil.
Pertanyaan
sa m
1. Sebutkan garam yang mungkin terbentuk ketika campuran hasil reaksi

didinginkan?
2. Mengapa lapisan alkil halide bertukar dari lapisan atas ke lapisan bawah pada
ru ra
saat digunakan akuades untuk mengekstraksi lapisan organik?

3. Suatu eter dan alkena akan terbentuk sebagai produk samping pada reaksi ini.
Gambarkan struktur dari produk samping tersebut dan tuliskan mekanisme
Ju rog
pembentukannya.
4. Larutan natrium bikarbonat digunakan untuk mencuci n-butil bromida yang
masih kotor.
a. Apa tujuan dari pencucian ini? Berikan persamaan reaksinya
P
b. Mengapa pencucian alkil halide kotor tersebut tidak menggunakan larutan

NaOH?
Mengapa produk alkil halide harus dikeringkan secara hati-hati dengan kalsium
klorida anhidrat sebelum didistilasi?

40
PERCOBAAN 16.
SINTESIS 4-METOKSIKALKON
TUJUAN PERCOBAAN
1. Mahasiswa dapat melakukan sintesis 4-metoksikalkon.
DASAR TEORI
Salah satu struktur senyawa tabir surya yang terkenal adalah turunan khalkon.
II
Senyawa ini telah dipatenkan oleh Jerman atas nama Kao Corporation (Lowe, 1990) dan
dapat disintesis dari senyawa asetofenon melalui reaksi kondensasi aldol. Sintesis
U
senyawa asetofenon (senyawa aril keton) dapat dilakukan melalui reaksi penataan
ia
ulang Fries suatu aril ester. Reaksi penataan ulang Fries telah banyak dipelajari.
A
Rishantoro (1999) telah melakukan reaksi penataan ulang fenil asetat dengan katalis
FM m
AlCl 3 anhidrat dengan pelarut diklorometana pada suhu 165 oC menghasilkan o-hidroksi-
IP
asetofenon dan p-hidroksi-asetofenon.
ia Ki H3CO C
H
C
H
C O C R
O O
turunan khalkon
i
im d
O O
K u
H3CO C dan C O C R
n St
H H3C
O
- senyawa asetof enon
p anisaldehida
Analisis retrosintesis senyawa kalkon

sa m
Pada dasarnya, senyawa aril ester dapat diperoleh melalui reaksi esterifikasi
senyawa fenolik dengan turunan asam karboksilat, seperti anhidrida asam. Qi-meng dan
Jia-you (2004) telah mensintesis asam 4-asetoksi benzoat melalui reaksi asetilasi antara
ru ra
asam 4-hidroksi benzoat dan asetat anhidrida dengan katalis asam sulfat.Salah satu
senyawa tabir surya berupa turunan khalkon dapat dimungkinkan menjadi salah satu
alternatif senyawa tabir surya karena dari strukturnya sendiri terdapat sistem konjugasi
Ju rog
antara ikatan rangkap dan cincin benzena. Adanya sistem konjugasi yang banyak
menyebabkan struktur senyawa tersebut dapat menyerap radiasi sinar ultraviolet dengan
optimal walaupun dalam konsentrasi kecil. Berdasarkan analisis retrosintesis turunan
khalkon, diketahui bahwa senyawa ini dapat disintesis dari p-anisaldehida dan
P
asetofenon.
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Erlenmeyer 50 mL
2. Hotplate
3. Penangas
4. Pengaduk magnet

41
5. Pengaduk kaca
6. Gelas beaker
8. Gelas arloji
9. Pipa kapiler
Bahan:
1. P-anisaldehida
2. Asetofenon
3. Etanol 95%
II
4. NaOH
5. Akuades es
U
6. Kertas saring
ia
A
CARA KERJA
FM m
Sintesis kalkon
IP
Masukkan 0,65 mL p-anisaldehida (4-metoksibenzaldehida, MW = 136,2) ke
dalam labu Erlenmeyer 50 mL yang telah di nol kan beratnya pada timbangan dan
ia Ki
timbang ulang labu untuk menghitung berat p-anisaldehida yang dimasukkan.
Tambahkan 0,6 mL asetofenon (MW = 120,2, d = 1,03 g/mL) dan 4 mL etanol 95% ke
dalam labu yang mengandung aldehida. Goyangkan labu untuk mencampurkan reagen
i
dan melarutkan padatan yang ada. Jika dibutuhkan, hangatkan campuran di atas penangas
im d
air atau hot plate untuk melarutkan padatan yang ada dan dinginkan kembali campuran
K u
sebelum ke tahap selanjutnya. Tambahkan 0,5 mL NaOH ke dalam campuran

benzaldehida/asetofenon. Masukkan pengaduk magnet dan aduk campuran tersebut.
n St
Sebelum campuran membentuk padatan, mungkin reaksi akan terlihat keruh. Tunggu
sampai warna keruh tersebut berubah menjadi padatan yang aka nada pada dasar labu.
Lakukan pengadukan sampai membentuk padatan (sekitar 3-5 menit). Ketuk bagian
sa m
dalam labu dengan pengaduk kaca untuk membantu pembentukan kristal kalkon.
Pemurnian produk reaksi

ru ra
Tambahkan 10 mL air es ke dalam labu setelah padatan terbentuk. Aduk padatan

dengan spatula untuk memecah padatan. Pindahkan campuran ke dalam gelas beaker
kecil dengan 5 mL air es. Aduk endapan untuk memecah padatan tersebut dan saring
Ju rog
padatan dengan penyaring Büchner dalam kondisi vakum. Cuci padatan dengan akuades
dingin dan keringkan padatan sekitar 30 menit. Timbang padatan dan tentukan persen
hasilnya.
P
Rekristalisasi senyawa kalkon

Rekristalisasi sampel kalkon menggunakan etanol 95% panas. Gunakan sekitar 4
mL etanol per gram padatan. Larutkan padatan dengan etanol panas dalam labu
Erlenmeyer. Setelah semua padatan terlarut, ketuk bagian dalam labu untuk menginduksi
pembentukan kristal ketika pendinginan. Titik leleh teoritis senyawa kalkon ini adalah 74
°C. Setelah kristal terbentuk, saring dengan penyaring Buchner dan keringkan kristal.
Timbang berat kristal hasil dan tentukan persen hasil serta titik leleh produk kristal
tersebut.

42
PERCOBAAN 17.
SINTESIS NITROBENZENA
TUJUAN PERCOBAAN
1. Mahasiswa dapat melakukan sintesis nitrobenzene.
DASAR TEORI
Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C 6 H 5 NO 2 .
II
Nitrobenzen ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan
sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia
U
karet, peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga
ia
digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan
A
material lain yang berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
FM m
Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah nitrasi dan substitusi.
IP
Reaksi nitrasi menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam
sebuah molekul. Substitusi adalah penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam
ia Ki
sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain. Dalam proses nitrasi yaitu proses
penambahan nitrogen pada suatu senyawa karbon. Umumnya untuk membentuk suatu
turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro), H 2 SO 4 berfungsi sebagai katalis asam.
i
Reaksinya sebagai berikut:
im d
NO2
K u
n St
H2SO4, HNO3
sa m
benzena nitrobenzena
Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika
ru ra
dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik
elektron. Pembuatan nitrobenzen ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang
mudah dari hidrogen pada benzen dengan menambahkan asam nitrat pekat dan asam
Ju rog
sulfat pekat. Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200 oC tidak akan mengalami
perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzen ini, pada saat merefluk suhunya harus
tetap dipertahankan antara 50-60 oC. Hal ini harus benar-benar diperhatikan. Sebab jika
suhunya lebih dari 60 oC maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzen dan
P
trinitrobenzen. Namun jika suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzen tidak akan terbentuk.
Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai bahan dasar
pembentukan nitrobenzen. Dalam senyawa nitrobenzen, tidak ada atom nitrogen yang
dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan
sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier.

43
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Erlenmeyer 50 mL
2. Hotplate
3. Penangas
4. Pengaduk magnet
5. Pengaduk kaca
6. Gelas beaker
8. Gelas arloji
II
9. Pipa kapiler
U
Bahan:
ia
1. Benzena
A
2. Asam sulfat
FM m
3. Asam nitrat
IP
4. NaOH
5. Akuades es
ia Ki
6. Kertas saring
CARA KERJA
i
1. Dalam labu alas bulat dimasukkan 195 g (110 mL) asam sulfat pekat, tambahkan
im d
120 g (85 mL) asam nitrat pekat (BJ ; 1,4) sedikit demi sedikit sambil dikocok
K u
dan didinginkan.
2. Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar, dipindahkan ke dalam corong
n St
pisah sebesar 125 mL yang ditaruh di atas lingkaran besi berbentuk cincin.
3. Ke dalam erlenmeyer dimasukkan 65 g (75 mL) benzen dan ke dalamnya
ditambahkan ± 20 mL dari campuran asamnya. Sebuah termometer dibiarkan
sa m
dalam campuran reaksi selama nitrasi berlangsung.

4. Campuran dikocok melingkar dan bila suhu naik sampai 50 oC, segera
didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50 – 60 oC.
ru ra
5. Bila reaksi eksoterm ini mereda, tambahkan lagi asamnya, proses ini diulangi
sampai semua asamnya habis.
6. Setelah penambahan selesai, pengocokan melingkar dilanjutkan tanpa
Ju rog
pendinginan sampai suhu turun dengan sendirinya sampai 40 oC (± 5 menit). Pada

akhir tahap ini, labu didinginkan, isi dipindahkan ke dalam corong pisah yang
sesuai dan lapisan bawah yang mengandung campuran asam dipisahkan.
7. Lapisan organik dicuci dengan 100 mL air, lalu 100 mL NaOH 0,5 N dan
P
akhirnya dengan 100 mL air yang lain lagi. Lapisan air pencuci dibuang.
8. Lapisan nitrobenzennya dipindahkan dan dikumpulkan ke dalam erlenmeyer dan
dikeringkan dengan penambahan ± 10 g CaCl 2 anhidrat dan panaskan di atas
waterbath sehingga kekeruhan yang ada tadi hilang.
9. Cairan yang dikeringkan disaring kedalam labu distilasi dan didistilasi, titik didih
akan naik dengan cepat dan hasilnya ditampung pada suhu 205 oC - 212 oC.
10. Hitung hasil yang diperoleh.

44
PERCOBAAN 18.
SINTESIS SABUN (SAPONOFIKASI)
TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa dapat mensintesis sabun melalui reaksi saponifikasi.
DASAR TEORI
Sabun adalah satu senyawa kimia tertua yang pernah di kenal .Sabun dibuat dari
campuran senyawa alkali (NaOH,KOH) dan minyak (trigliserida).Trigliserida terdiri dari
II
tiga gugus asam lemak yang terikat pada gugus gliserol. Asam lemak terdiri dari rantai
karbon panjang yang berakhir dengan gugus asam karboksilat pada ujungnya. Gugus
U
ia
asam karboksilat terdiri dari sebuah atom karbon yang berikatan dengan dua buah atom
oksigen. Satu ikatannya terdiri dari ikatan rangkap dua dan satunya merupakan ikatan
A
tunggal. Setiap atom karbon memiliki gugus asam karboksilat yang melekat, maka
FM m
dinamakan “tri-gliserida”.
IP
Apabila trigliserida direaksikan dengan alkali (sodium hidroksida atau kalium
hidroksida), maka ikatan antara atom oksigen pada gugus karboksilat dan atom karbon
ia Ki
pada gliserol akan terpisah. Proses ini disebut “saponifikasi”. Atom oksigen mengikat
sodium yang berasal dari sodium hidroksida sehingga ujung dari rantai asam karboksilat
akan larut dalam air. Garam sodium dari asam lemak inilah yang kemudian disebut sabun.
i
Sedangkan gugus OH dalam hidroksida akan berikatan dengan molekul gliserol, apabila
im d
ketiga gugus asam lemak tersebut lepas maka reaksi saponifikasi dinyatakan selesai.
K u
Reaksi tersebut sebagai berikut :

O
n St
H2C O C (CH2)14CH3 H2C OH

O O
+ 3 NaOH +
sa m
HC O C (CH2)14CH3 HC OH C (CH2)14CH3
O
NaO
H2C O C (CH2)14CH3 H2C OH
ru ra
tripalmitin natrium palmitat

gliserol
m n
( i ak kelapa sawit)
y (sabun)
Ju rog
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Erlenmeyer 50 mL
P
2. Hotplate
3. Penangas
4. Pengaduk kaca
5. Gelas beaker
6. Gelas arloji
7. Buret
8. Stirer
9. Spatula

45
10. Sendok sungu

11. Pipet tetes
12. Neraca analitik
13. Pipet ukur 10 mL dan 25 mL
14. Buchner
15. Gelas ukur 100 mL
16. Tabung reaksi
17. Rak tabung reaksi
Bahan:
II
1. Minyak Kelapa
2. NaOH
U
3. NaCl
ia
4. Amylum
A
5. HCl 0,5 N
FM m
6. Indikator PP
IP
7. Kertas lakmus
8. CaCl 2
ia Ki
9. CuSO 4
10. akuades
i
CARA KERJA
im d
A. Reaksi saponifikasi
K u
1. Timbanglah 5 gram NaOH dalam gelas kimia. Usahakan menimbang secepat

mungkin karena NaOH bersifat higroskopis ( jangan sentuh NaOH , zat ini sangat
n St
korosif )
2. Larutkan dalam 75 mL air (perhatian : proses ini sangat eksotermik , celupkan
gelas kimia dalam air).
sa m
3. Ukur 20 mL minyak kelapa dan tambahkan kedalam NaOH (Amatilah campuran

ini)
4. Panaskan selama 30 – 45 menit sambil diaduk. Amati apa yang terjadi.
ru ra
5. Tambahkan setengah senduk garam dapur dan aduk. Amati apa yang terjadi.
6. Dinginkan campuran itu dengan cara meletakkan gelas kimia dalam air.
7. Pisahkan sabun yang terjadi melalui penyaringan atau dekantasi bagian cairan.
Ju rog
(simpanlah bagian campuran untuk langkah – langkah C ).

B. Sifat-sifat sabun
1. Ambil sedikit sabun hasil bagian A.
2. Larutkan dalam 10 mL air dalam tabung reaksi. Jika perlu , panaskan sampai
P
terjadi terdispersi.
3. Bagi koloid sabun kedalam 5 tabung reaksi.
4. Kerjakan percobaan berikut :
Tabung 1 : Uji dengan kertas lakmus dan fenolftalein , amati hasilnya.
Tabung 2 : Kocok kuat – kuat larutan tersebut ,system dispersi apakah itu ?
Tabung 3 : Tambahkan larutan CaCl2 dan kocok. Apa yang terjadi ?
Tabung 4 : Tambahkan larutan CuSO4. Apa yang terjadi ?
Tabung 5 : Tambahkan 10 tetes minyak dan kocok. Apakah peranan sabun ?

46
C. Pemisahan Gliserol
1. Ambilah cairan dari langkah A.7 dan tuangkan kedalam cawan porselin
2. Tambahkan HCl encer ( saringlah jika perlu )
3. Uapkan sampai kering.
4. Tambahkan 10 mL alkohol pada residu dan uapkan campuran dalam penangas
air.
5. Cairan yang tertinggal dalam cawan adalah gliserol. Uji untuk gliserol. Buatkan
persamaan reaksinya.
Pertanyaan
II
1. Apakah peranan NaCl dalam pembuatan sabun?
2. Apakah hasil samping dari saponifikasi dari minyak kelapa?
U
3. Tulis persamaan saponifikasi minyak kelapa!
ia
A
FM m
IP
ia Ki
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

47
PERCOBAAN 19.
SINTESIS VERATRALDEHIDA
TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa dapat melakukan reaksi metilasi vanillin.
DASAR TEORI
Bahan alam di Indonesia banyak yang mengandung senyawa benzaldehida dan
salah satunya adalah vanili. Tanaman vanili (Vanilla planifolia) merupakan sebagian
II
kecil dari kekayaan Indonesia yang memiliki potensi untuk dikembangkan lebih lanjut.
Vanili memiliki kandungan utama berupa vanilin (4-hidroksi-3-metoksi benzaldehida)
U
ia
pada bagian buahnya, yaitu sekitar 86%. Selain itu, vanilin juga dapat disintesis dari
minyak daun cengkeh
A
Vanilin merupakan benzaldehida tersubstitusi gugus hidroksi pada posisi para
FM m
dan gugus metoksi pada posisi meta. Fenol adalah senyawa yang mempunyai gugus –OH
IP
yang terikat pada cincin aromatik. Fenol bersifat asam dibandingkan dengan alkohol
karena anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya
ia Ki
disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Sifat asam inilah yang dapat membuat fenol
bereaksi dengan alkohol yang bersifat basa. Selain itu, ion fenoksida juga bersifat sebagai
nukleofil sehingga dapat direaksikan dengan agen metilasi seperti dimetil sulfat (DMS)
i
dengan bantuan panas (Fessenden dan Fessenden, 1986). Gugus fenolik yang bersifat
im d
asam dapat bereaksi dengan basa kuat menghasilkan ion vanilat yang dapat bereaksi
K u
dengan DMS sehingga menghasilkan senyawa veratraldehida

n St
O O O
sa m
O
ru ra
Struktur resonansi fenoksida

Ju rog
OH OCH3
OCH3 OCH3
H3C O O K O O
KOH
P
+ S + S + H2O
MeOH H3C O O
H3C O O
C C
H O H O
Vanilin DMS Veratraldehida
Reaksi metilasi vanilin

48
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Labu leher tiga
2. Hotplate
3. Penangas
4. Pengaduk kaca
5. Gelas beaker
6. Gelas arloji
7. Alat refluks
8. Corong pisah
II
Bahan:
U
1. Vanilin
ia
2. Natrium hidroksida (NaOH)
A
3. Dimetil sulfat (DMS)
FM m
4. Diklorometana
IP
ia Ki
CARA KERJA
Senyawa vanilin 5 g (0,033 mol) dan 12 mL akuades panas ditambahkan ke
dalam labu leher tiga kapasitas 250 mL sampai larut sempurna. Sebanyak 12 mL larutan
i
NaOH 5 M dipanaskan hingga 100 °C dan ditambahkan ke dalam labu yang telah berisi
im d
campuran tersebut. Sebanyak 4,6 mL (0,048 mol) DMS ditambahkan tetes demi tetes ke
K u
dalam campuran. Setelah dipanaskan selama 45 menit, DMS sebanyak 1,3 mL

ditambahkan lagi tetes demi tetes dengan kecepatan yang sama seperti pada penambahan
n St
yang pertama. Selanjutnya campuran reaksi dipanaskan selama 10 menit dan

ditambahkan 3 mL larutan NaOH tetes demi tetes. Secara bergantian penambahan larutan
NaOH dan dimetil DMS dilakukan lebih dari dua kali, sehingga total DMS yang
sa m
ditambahkan adalah 8,4 mL (0,088 mol). Penambahan reagen terakhir ke dalam

campuran reaksi dilakukan dengan menambahkan 4 mL larutan NaOH. Pemanasan
dihentikan setelah 15 menit dari penambahan terakhir dimetil sulfat. Campuran
ru ra
didinginkan dengan cepat hingga 25 °C dengan tetap dilakukan pengadukan lalu

diekstraksi dengan 3 x 10 mL diklorometana. Lapisan organik dicuci dengan akuades,
dikeringkan dan dievaporasi. Produk dimasukkan ke dalam lemari pendingin selama
Ju rog
semalam sampai terbentuk kristal. Kristal dikeringkan dalam oven dan dicek titik
leburnya.
Pertanyaan
P

49
PERCOBAAN 20.
SINTESIS 3,4-DIMETOKSIBENZIL ALKOHOL
TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa dapat melakukan reaksi reduksi veratraldehida.
DASAR TEORI
Aldehida dapat direduksi menjadi alkohol atau hidrokarbon. Produk reduksi ini
tergantung pada bahan pereduksi dan struktur senyawa karbonilnya.
II
O H OH a au
t RCH2R
U
RCH RCHR
ia
aldehida alkohol hidrokarbon
A
Reaksi reduksi aldehida atau keton
FM m
Dua zat pereduksi yang bermanfaat adalah litium alumunium hidrida (LAH) dan
IP
natrium borohidrida (NaBH 4 ). Keduanya mereduksi aldehida dan keton menjadi alkohol.
Kedua hidrida logam ini sangat berbeda dalam kereaktifannya. Reagen LAH merupakan
ia Ki
zat pereduksi yang kuat, yang tidak hanya mereduksi aldehida dan keton, tetapi juga asam
karboksilat, ester, amida dan nitril. Reagen NaBH 4 merupakan zat pereduksi yang lebih
lembut daripada LAH. Reaksinya dapat dilakukan dalam air atau alkohol berair sebagai
i
pelarut.
im d
Untuk mereduksi aldehida atau keton, dipilih NaBH 4 yang lebih mudah
K u
penanganannya karena tidak reaktif terhadap air. NaBH 4 mereduksi aldehida dan keton
dengan cepat, tetapi sangat lambat mereduksi ester. Oleh karena itu gugus karbonil
n St
aldehida atau keton dapat direduksi tanpa diiringi reduksi gugus ester pada molekul yang
sama. Selektivitas semacam itu tak mungkin ada pada LAH.
OCH3 OCH3
sa m
OCH3 OCH3
H /H2O
4 + NaBH4 4 + H3BO3
ru ra
Ju rog
C CH
O H HO H
veratraldehida veratril alkohol
Reaksi reduksi veratraldehida dengan NaBH 4
P
Senyawa veratraldehida merupakan senyawa benzaldehida yang tersubstitusi

gugus metoksi pada posisi meta dan para. Adanya metoksi pada posisi meta akan
memudahkan reaksi reduksi yang dilakukan terhadap gugus aldehida karena sifatnya
sebagai pemberi efek induksi negatif yang kuat. Hal ini menunjukkan gugus metoksi
sebagai penarik elektron yang kuat akan mendukung serangan hidrida (dalam proses
reduksi) pada atom karbon karbonil dan memantapkan keadaan transisi yang
menghasilkan zat antara tetrahedral bermuatan negatif. Secara teori, reaksi reduksi
terhadap veratraldehida dengan NaBH 4 dapat dilakukan.

50
ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Mortar
2. Pestle
3. Pengaduk kaca
4. Gelas beaker
5. Gelas arloji
6. Corong pisah
Bahan:
II
1. Veratraldehida
2. NaBH 4
U
3. NaHCO 3
ia
4. Diklorometana
A
FM m
IP
CARA KERJA
1. Senyawa veratraldehida 1,66 g (10 mmol) dan NaBH 4 0,38 g (10 mmol) digerus
ia Ki
dalam mortar dan pestle selama 20 menit
2. Setelah itu, larutan NaHCO 3 10% ditambahkan perlahan lalu campuran diekstrak
dengan 3 x 10 mL diklorometana.
i
3. Lapisan organik dicuci, dikeringkan dan dievaporasi.
im d
4. Elusidasi struktur produk dilakukan dengan spektrometer IR.

K u
Pertanyaan
n St
1. Bagaimana perubahan gugus fungsi yang terjadi dalam reaksi?

2. Apakah data spektra FT-IR yang didapatkan dapat menunjukkan keberhasilan
reaksi?
sa m
ru ra
Ju rog
P

51
PERCOBAAN 21.
REKRISTALISASI PADATAN DAN PENENTUAN TITIK LELEH
TUJUAN PERCOBAAN
1. Mahasiswa dapat melakukan pemurnian senyawa organic dengan metode
rekristalisasi.
2. Mahasiswa dapat mempelajari teknik pemurnian senyawa berbentuk padatan.
3. Mahasiswa dapat menentukan titik leleh padatan.
II
DASAR TEORI
Suatu senyawa organik dapat diperoleh dari suatu reaksi sintesis maupun dari
U
bahan alam. Produk hasil sintesis yang dihasilkan, kemungkinan masih terkontaminasi
ia
sejumLah senyawa yang tidak diinginkan berupa bahan pengotor maupun senyawa yang
A
dihasilkan dari reaksi samping. Sedangkan senyawa organik yang didapatkan dari isolasi
FM m
bahan alam yang memiliki ratusan kandungan senyawa organik harus dipisahkan dari
IP
senyawa lain maupun dari pengotor untuk mendapatkan senyawa murni (single
compound). Rekristalisasi adalah metode pemurnian senyawa organik padatan yang
ia Ki
paling sering digunakan. Selain itu, dapat dilakukan pemurnian dengan metode sublimasi,
ekstraksi dan kromatografi.
Pemurnian dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan
i
senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran pada suhu kamar. Ada dua
im d
kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa
K u
yang dimurnikan atau kelarutan pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan.
Penentuan pelarut yang digunakan sangat berpengaruh terhadap hasil
n St
rekristalisasi. Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu

keberhasilan pemisahan. Pelarut yang cocok untuk rekristalisasi apabila mudah
melarutkan senyawa yang dikehendaki tetapi tidak melarutkan pengotornya baik dalam
sa m
keadaan panas maupun suhu kamar. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka
penyaringan harus dilakukan pada keadaan panas. Senyawa organic sering mengandung
pengotor berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif
ru ra
penghilang warna seperti norit/karbon aktif.

Pelarut yang dapat digunakan untuk rekristalisasi setidaknya memenuhi
persyaratan berikut:
Ju rog
1. Padatan larut dalam pelarut panas, setidaknya sekitar 1 g/20 mL dan tidak larut
atau hampir tidak larut (larut hanya sebagian kecil saja) dalam pelarut pada
temperature kamar.
2. Sebaliknya, pengotor sebaiknya tidak larut dalam pelarut baik pada temperature
P
tinggi maupun rendah.

3. Titik didih dari pelarut tidak terlalu tinggi sehingga proses pengkristalan dapat
cepat terjadi.
4. Titik didih dari pelarut harus lebih rendah dibandingkan titik leleh padatan yang
akan dimurnikan.
5. Pelarut tidak bereaksi dengan senyawa yang akan dimurnikan.

52
Beberapa pelarut yang biasa digunakan:

Titik Titik
Kelarutan Konstanta
Pelarut didih, °C beku*, Flammable
dalam air dielektrik
(760 torr) °C
Petroleum eter 60-80 Tidak larut 1,0 Ya
Dietil eter 35 Sedikit larut 4,3 Ya
Diklorometana 41 Tidak larut 9,1 Tidak
Aseton 56 Larut 20,7 Ya
Metanol 65 Larut 32,6 Ya
II
Tetrahidrofuran 65 Larut 7,6 Ya
Etil asetat 77 Larut 6,0 Ya
U
Etanol 78 Larut 24,6 Ya
ia
Sikloheksana 81 6 Tidak larut 1,9 Ya
Air 100 0 - 78,5 Tidak
A
FM m
1,4-dioksana 101 11 Larut 2,2 Ya
IP
Toluena 111 Tidak larut 2,4 Ya
ia Ki
Sikloheksana atau toluene dapat menggantikan benzene (sudah tidak digunakan lagi).
*Titik beku yang tidak dicantumkan berarti di bawah 0 °C.
Disarankan menghindari pelarut klorokarbon karena toksisitas tinggi dan penanganan
limbahnya lebih sulit dibanding pelarut lainnya.
i
im d
Konstanta dielektrik: 2-3 (non-polar), 3-10 (semipolar), >10 (polar).

K u
ALAT DAN BAHAN

Alat:
n St
1. Gelas ukur 25 mL
2. Corong gelas
3. Alat penyaring panas
sa m
5. Tabung reaksi
6. Spiritus
ru ra
7. Gelas Erlenmeyer
8. Lampu pemanas
9. Gelas arloji
Ju rog
10. Penyaring Buchner

11. Alat penentu titik leleh
P
Bahan:
1. Perisa vanillin
2. N-heksana
3. Akuades
4. Kertas saring
5. Es batu
6. Karbon aktif/norit

53
CARA KERJA
1. Lakukan tes pelarut untuk menentukan pelarut yang dapat digunakan dalam
rekristalisasi
Keterangan: pelarut yang baik untuk rekristalisasi adalah pelarut yang
melarutkan sempurna senyawa dalam kondisi panas dan hanya melarutkan
sebagian dalam temperatur kamar.
2. Tentukan titik lebur vanillin sebelum dilakukan rekristalisasi
3. Masukkan 2 g perisa vanillin ke dalam gelas kimia yang berisi 25 mL pelarut
mendidih sambil diaduk dan terus dipanaskan.
4. Tambahkan karbon aktif/norit secukupnya sambil diaduk sampai semua endapan
II
larut
5. Saring dengan penyaring panas dan filtrate ditampung dalam Erlenmeyer yang
U
telah diletakkan di atas pendingin es
ia
6. Kristal yang terbentuk disaring dengan penyaring Buchner sambil dicuci dengan
A
air dingin.
FM m
7. Keringkan dan timbang berat kristal yang terbentuk
IP
8. Tentukan titik lebur setelah proses rekristalisasi.
ia Ki
HASIL DAN ANALISIS DATA
Tuliskan hasil percobaan pada tabel berikut:
1. Tes pelarut
i
Pelarut Temperatur Hasil pengamatan Kesimpulan
im d
Ruang
K u
Ruang
n St
Ruang
sa m
2. Hasil rekristalisasi
Sampel Massa Warna Titik leleh
ru ra
Sebelum rekristalisasi (m a )
Setelah rekristalisasi (m b )
Ju rog
Lakukan analisis data dengan menjawab pertanyaan berikut!

1. Tentukan rendemen kasar produk hasil rekristalisasi (bandingkan dengan massa
vanillin sebelum direkristalisasi).!
P
Persen rendemen massa hasil rekrisralisasi
2. Tentukan perbedaan titik lebur vanillin sebelum dan sesudah rekristalisasi!

54
Pertanyaan
1. Jelaskan prinsip filtrasi zat dengan penyaring Buchner!
2. Jelaskan secara singkat hal-hal yang harus diperhatikan dalam melakukan
rekristalisasi!
3. Sarankan metode pemurnian jika terdapat sampel padatan dengan berat 0,01 g!
Apakah dapat dilakukan dengan teknik rekristalisasi? Jelaskan jawaban anda!
II
U
ia
A
FM m
IP
ia Ki
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

55
DAFTAR PUSTAKA
1. Anwar, C., Purwono, B., Pranowo, H.D. dan Wahyuningsih, T.D., 1994, Pengantar
Praktikum Kimia Organik, editor Saadijah Achmad, FMIPA UGM, Jogjakarta
2. Armarego, W.L.F., and Perrin, D.D., 2000, Purification of Laboratory Chemicals,
4th edition, Butter worth-Heinemann Publisher, Oxford
II
3. Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1986, Kimia Organik Jilid I dan II, PT
Erlangga, Jakarta
U
4. Miller, J.A. and Neuzel, E.F., 1980, Modern Experimental Organic Chemistry,
ia
Western Washington
A
5. Pavia, D.L., G. M. Lampman, G. S. Kriz, R. G. Engel, 2011, A Small Scale
FM m
Approach to Organic Laboratory Techniques, 3rd ed., Mary Finch, California
IP
6. Pecsok, R.L., 1968, Modern Methods of Chemical Analysis, 2nd ed., John Wiley and
Sons Publishers, New York
ia Ki
7. Vogel, A.I., 1956, A Text-book of Practical Organic Chemistry, 3rd edition,
Longman, London
i
im d
K u
n St
sa m
ru ra
Ju rog
P

56

Panduan PKO

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Panduan PKO

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Kode Dokumen : 005-UII-FMI –S1KIMIA

Dr. Dwiarso Rubiyanto, M.Si.

Nurcahyo Iman Prakoso, M.Sc.

Nur Isnaini, A.Md.

Yogyakarta, 30 Agustus 2021

PROGRAM STUDI KIMIA

Assalamu’alaikum warahmatullahi wabarakaatuh

dari kesempurnaan sehingga diharapkan adanya masukan-masukan demi perbaikan di

Wassalamu’alaikum warahmatullahi wabarakatuh.

Yogyakarta, 30 Agustus 2021

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

PETUNJUK TEKNIS PRAKTIKUM VIRTUAL

7. Mahasiswa wajib mengikuti setiap pertemuan menggunakan media zoom atau

asisten pengampu judul praktikum.

II. HAL YANG HARUS DIPERHATIKAN PRAKTIKAN:

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

b. Praktikan yang terlambat mengumpulkan skema maksimal 5 menit tidak

d. Telat masuk zoom > 5 menit tanpa konfirmasi

f. Keluar dari zoom ditengah praktikum >30 menit

2. Biaya: Free, biaya diganti tugas membuat konten kimia populer

5. Hanya boleh 5x; >5xmengulang Tahun depan.

bersama dengan mahasiswa di kelas.

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

TATA TERTIB PRAKTIKUM

Sebelum pelaksanaan praktikum:

dikembalikan kepada laboran segera setelah masing-masing praktikum berakhir.

praktikum yang akan dilaksanakan berdasarkan jadwal di kalender pelaksanaan

Selama kegiatan praktikum:

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

pada formulir yang tersedia.

terbaru dan maksimum 1 hari sebelum pelaksanaan praktikum kedua. Pelanggaran

1 Sakit dengan disertai surat keterangan dokter Rp 30.000

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

No Alasan Inhall Biaya

2. A- 3,75 77,50 77,50 – 79,99

4. B+ 3,25 72,50 72,50 – 74,99

5. B 3,00 70,00 70,00 – 72,49

8. C+ 2,25 62,50 62,50 – 64,99

11. C/D 1,50 50,00 50,00 – 54,99

14. E dan F 0 00,00 < 40,00

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

3. Pelaksanaan dan penilaian review dilaksanakan oleh dosen pengampu.

review tidak mengajukan review susulan dapat mengakibatkan nilai praktikan

Demikian Tata Tertib Praktikum Laboratorium Pengajaran Kimia, untuk

Mengetahui, Yogyakarta, Januari 2020

Mai Anugrahwati, M.Sc. Amri Setyawati, M.Sc.

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

5. Bila diperlukan dipersilahkan menggunakan masker.

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

II. Bekerja dengan Bahan Kimia

IV. Cara Pemanasan Larutan

dari volume gelas agar tidak terjadi tumpahan.

V. Peralatan dan Cara Kerja

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

3. Ketika menggunakan pembakar spiritus, jangan sampai tumpah di meja karena

VI. Pembuangan Limbah

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

posisi berbaring ke bawah dan padamkan api dengan menyelimuti dan

menyemprotkan pemadam karbon dioksida pada seseorang yang pakaiannya

pemadam yang sesuai.

Kurikulum 2017 PROGRAM STUDI KIMIA FMIPA

IX. Simbol Bahaya