1.

2. Ciri-ciri struktur benzena (Kekule):

1. Memiliki bentuk segi enam

2. Memiliki 3 buah ikatan rangkap yang saling berpindah-pindah, serta letaknya selang-
seling
3. Besar sudut struktur benzena adalah 120°
4. Kedudukan atom C dan H dalam benzena selalu ekuivalen atau stabil
5. Bersifat tidak memiliki ketidakjenuhan padahal memiliki ikatan rangkap
6. Berdasarkan sifat nomor 5, benzena tidak memiliki ketidakjenuhan dibuktikan
dengan benzena tidak melunturkan atau menghilangkan warna cokelat dari larutan
bromin
 7. Adanya resonansi yaitu kemampuan berpindah-pindahnya cincin benzena yang
bersifat stabil, disebabkan oleh delokalisasi elektron-elektron ikatannya
8. Ikatannya selalu berpindah-pindah sehingga semua ikatan karbon-karbonnya sama
panjang
9. Ikatan karbon-karbon lebih pendek dari ikatan karbon-karbon tunggal
10. Ikatan karbon-karbon lebih panjang dari ikatan karbon-karbon rangkap
11. Benzena susah mengalami reaksi adisi karena adanya resonansi
12. Benzena mudah mengalami reaksi substitusi
13. Benzena ada yang bersifat asam maupun basa, maka dari itu dikenal turunan-turunan
benzena
14. Benzena susah mengalami reaksi-reaksi dengan senyawa kimia lainnya, maka dari itu
reaksi kimianya harus dibantu menggunakan katalis

 Toluena
Senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus metil (-
CH3). Nama lain toluena adalah metil benzena. Dengan demikian toluena mempunyai rumus
molekul C6H5CH3

 Anilina
Senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus amina (-
NH2). Dengan demikian anilina mempunyai rumus molekul C6H5NH2

 Nitrobenzena
Senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus nitro (-
NO2). Dengan demikian nitrobenzena mempunyai rumus molekul C6H5NO2

 Asam Benzoat
Senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam
karboksilat (-COOH). Dengan demikian asam benzoat mempunyai rumus molekul C6H5COOH

 Benzaldehida
Senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-
CHO). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C6H5COOH

 Asam Benzena Sulfonat

Senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam
sulfonat (-SO3H). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul C6H5SO3H

 Fenol
Senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-
OH). Dengan demikian fenol mempunyai rumus molekul C6H5OH
3.

4.
5.
 Strukturbenzena dituliskan sebagai cincin beranggota enam (heksagonal) yang
mengandung ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling.
 Struktur kekue, menggambarkan penggantian sembarang atom brom pada hidrogen akan
menghasilkan senyawa sama, karena keenam atom karbon dan hidrogen ekivalen. Kekule
ini bisabmenjelaskan fakta bahwa bila benzena bereaksi dengan brom memakai katalis
FeCl3 hanya menghasilkan satu senyawa yang mempunyai rumus molekul C6H5Br.
 Cincin benzena disajikan dalam bentuk segienam beraturan dengan sebuah lingkaran
didalamnya,dengan ketentuan bahwa pada setiap sudut segienam tersebut terikat sebuah
atom H.

6.
7. Reaksi pada benzena

A. Reaksi halogenasi

Reaksi ini memiliki ciri-ciri:

 Benzenabereaksi dengan atom halogen (gologan VIIA)

 Menggunakan katalis FeCl3 atau FeBr3, maupun katalis yang
mengandung besi (Fe)
 Menghasilkan halobenzena (benzena yang memiliki gugus halogen) dan
asam kuat

Berikut contoh reaksi halogenasi:

B. Reaksi nitrasi

 Benzena bereaksi dengan asam nitrat (HNO3 atau HONO2)

 Reaksi nitrasi memerlukan katalis asam sulfat (H2SO4) pekat
 Hasil reaksi (produk) berupa nitrobenzena dan air
 Reaksi berlangsung pada suhu 50°C

Berikut salah satu contoh reaksi nitrasi benzena:

C. Reaksi Sulfonasi

 Reaksi sulfonasi berasal dari pencampuran benzena terhadap ion sulfat

(sulfonasi)
 Benzena bereaksi dengan asam sulfat (H2SO4)
 Reaksi ini tidak memerlukan katalis karena benzena dipanaskan, jadi
suhu meningkat sehingga laju reaksi pun juga meningkat
 Hasil reaksi berupa asam benzenasulfonat dan air

Berikut contoh reaksi sulfonasi:

D. Reaksi alkilasi

 Benzenabereaksi dengan haloalkana (ex = C2H5Br)

 Menggunakan katalis AlCl3, inilah yang membedakannya dengan reaksi
halogenasi
 Menghasilkan halobenzena dan asam kuat

Berikut contoh reaksi alkilasi:

 REAKSI ALKILASI

E. Reaksi asilasi

 Reaksibenzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil

 Gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH)
dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama
akhiran -oil
 Menggunakan katalis AlCl3
 Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang
berikatan dengan gugus metil

Berikut contoh reaksi asilasi:

Reaksi pada Turunan Benzena

Oksidasi
Oksidasi sempurna terhadap alkil benzena menghasilkan asam benzoat. Dalam reaksi ini terjadi
perubahan gugus alkil rantai samping menjadi gugus karboksil (-COOH). Oksidator yang umum
digunakan adalah: larutan K2CrO7+ H2SO4
Halogenasi
Halogenasi pada homolog benzena dapat terjadi dengan dua cara yaitu: atom halogen
mensubstitusi atom H rantai samping. Reaksi ini terjadi bila dilakukan di bawah pengauh panas

atau sinar matahari langsung.

Nitrasi
Pada nitrasi homolog benzena mudah berlangsung

Sulfonasi
Seperti halnya nitrasi, sulfonasi pada homolog benzena juga mudah berlangsung
8. Kegunaan Benzena dan Turunannya
 Benzena digunakan sebagai pelarut dan juga bahan dasar sintesis berbagai senyawa
turunan benzena seperti stirena, dan lain-lain.
 Fenol bersifat asam lemah dan dapat digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik
dan obat-obatan. Fenol juga dapat digunakan sebagai antiseptik dan disinfektan oleh
karena sifatnya yang dapat mendenaturasi protein.
 Toluena digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan asam benzoat, bahan
peledak TNT, dan lain-lain.
 Asam benzoat digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan minuman.
 Anilina digunakan untuk membuat zat-zat pewarna diazo.
 Asam salisilat digunakan untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bedak, salep anti
jamur, dan sampo.

9.