ISOMERI

ISOMERI

Struktur Ruang
............................................................................ ............................................................................
............................................................................ ............................................................................

Rantai Posisi Gugus Fungsi Geometri Optik

1
 ISOMERI STRUKTUR

RANTAI POSISI GUGUS FUNGSI

Rumus molekul sama, tetapi struktur rantai berbeda. Rumus molekul sama, tetapi posisi gugus fungsi berbeda. Rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda.
Contoh : Tulis isomer rantai dari C4H10 Contoh : Tulis isomer posisi dari C3H7OH

CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2

O O O O
R-OH R-O-R R-C R-C-R R-C R-C
H OH OR
Alkohol Eter Aldehid Keton Asam Ester

Soal latihan : Cari isomer dari C5H12 ! Soal latihan : Cari isomer dari C4H9OH ! Soal latihan : a. Cari isomer dari C2H6O !
b. Cari isomer dari C3H6O !
c. Cari isomer dari C2H4O2 !
Jawab : Jawab : Jawab :

2
 ISOMERI GUGUS FUNGSI

................................. ................................... ....................................

ALKOHOL ETER ALDEHID KETON ASAM ESTER

Nama IUPAC : Alkanol Alkoksi alkana Alkanal Alkanon Asam alkanoat Alkil alkanoat
Nama Trivial : Alkil alkohol Alkil-alkil eter Alkil-alkil keton

Soal latihan : Cari isomer dari C3H8O dan C4H10O ! Soal latihan : Cari isomer dari C4H8O dan C5H10O ! Soal latihan : Cari isomer dari C3H6O2 dan
C4H8O2 !

3
 CARA MEMBEDAKAN PASANGAN ISOMER GUGUS FUNGSI

(I) CnH2n+2O (II) CnH2nO (III) CnH2nO2

O
O O O
R-OH R-O-R R-C R-C-R R-C R-C
H OH OR
ALKOHOL ETER ALDEHID KETON ASAM ESTER

Perbedaan alkohol primer, sekunder, dan tersier : Contoh : Contoh :

O O O
RCH2OH + On RCHO On RCOOH
CH3-C + 2 CuO CH3-C + Cu2O CH3-C + H2O
alkohol primer aldehid asam alkanoat OH
H OH merah bata
R2CHOH + On RCOR Asetaldehid Fehling Asam asetat
alkohol sekunder keton O O O
CH3-C + H2O CH3-C + C2H5OH
R3COH + On CH3-C-CH3 + 2 CuO
O-C2H5 OH
alkohol tersier Aseton Fehling Etil asetat Asam asetat Etanol
Latihan : Latihan : Latihan :
Suatu senyawa organik mempunyai rumus molekul Suatu senyawa organik mempunyai rumus molekul Suatu senyawa organik mempunyai rumus molekul
C4H10O. Senyawa tersebut dapat bereaksi dengan C4H8O. Senyawa tersebut dengan reagent Fehling C3H6O2. Senyawa tersebut dapat mengalami hidrolisis.
logam Na. Pada oksidasi dengan K2Cr2O7 + H2SO4 memberikan endapan merah bata. 1. Tulis rumus struktur yang mungkin untuk senyawa
dihasilkan keton. 1. Tulis rumus senyawa tersebut ! tersebut dan beri namanya !
1. Tulis rumus senyawa tersebut ! 2. Tulis persamaan reaksi ! 2. Apa yang dimaksud dengan reaksi esterifikasi dan
2. Tulis persamaan reaksi ! beri contohnya !

4
 ISOMERI RUANG

Isomeri Geometri Isomeri Optik

Syarat : Syarat :

Contoh : Tulis isomer geometri dari 2-butena ! Contoh : Tulis isomer optik dari 2-butanol

Soal latihan : Cari isomer geometri dari C2H2Cl2 ! Soal latihan : Cari isomer optik dari gliseraldehid !

5
 SENYAWA KARBON YANG MEMILIKI ATOM KIRAL LEBIH DARI 1

Menurut Van’t Hoff, senyawa dengan n atom C kiral akan mempunyai 2n isomer optik.
C C C C
a - C* - b b - C* - a a - C* - b b - C* - a
a - C* - b b - C* - a b - C* - a a - C* - b
C’ C’ C’ C’

Enantiomer Enantiomer

Diastereomer
(isomer optik yang bukan merupakan bayangan cerminnya)

Latihan : Cari semua isomer optik dari 2,3-dihidroksibutanal !

Latihan : Tentukan jumlah isomer optik dari :

a. Glukosa
b. Fruktosa

6
 MACAM-MACAM REAKSI ORGANIK

Reaksi Substitusi Reaksi Adisi Reaksi Eliminasi

7
 HALOGEN ALKANA (RX)

CHCl3 = kloroform
Monohaloalkana Dihaloalkana Trihaloalkana CHBr3 = bromoform
CHI3 = yodoform
CnH2n+1-X CnH2n-X2 CnH2n-1-X3

Pembuatan : Pembuatan : Pembuatan :

1. Melalui reaksi substitusi 1. Melalui reaksi substitusi 1. Melalui reaksi substitusi

SM SM SM
CnH2n+2 + X2 CnH2n+1-X + HX CnH2n+1-X + X2 CnH2n-X2 + HX CnH2n-X2 + X2 CnH2n-1-X3 + HX
CnH2n+1-OH + PX3 CnH2n+1-X + H3PO3 CnH2n-(OH)2 + PX3 CnH2n-X2 + H3PO3

Contoh : Contoh : Contoh :

S S S
C2H6 + Cl2 M + C2H5Cl + Cl2 M + CH2Cl2 + Cl2 M +
.............. .............. ..............
CH2-OH
C2H5OH + PCl3 +
+ PCl3 +
..............
CH2-OH
..............

2. Melalui reaksi adisi alkena dengan HX 2. Melalui reaksi adisi alkena dengan X2 2. Melalui reaksi haloform :
CnH2n + HX CnH2n+1-X CnH2n + X2 CnH2nX2 CH3
H - C -OH + X2 + NaOH CHX3
C -C-H C -C-X atau
+ HX + X2 CH3
C -C-X C -C-X
C = O + X2 + NaOH CHX3

Contoh : Contoh : Contoh :

CH2 CH2 CH3
+ HCl + Br2
C = O + Cl2 + NaOH
CH2 CH2
.............. merah coklat .............. CH3 ..............

8
 SENYAWA AROMATIS
Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yang mempunyai ikatan rangkap dan ikatan tunggal berselang-seling dan terstabilkan oleh delokalisasi elektron .
Rumus Benzena :
(menurut teori resonansi)

Untuk mempermudah penulisan rumus benzena dan

resonansi sekaligus menunjukkan adanya delokalisasi elektron ,
maka rumus benzena digambarkan sebagai berikut :

Ikatan rangkap dan ikatan tunggal berselang-seling.

Terstabilkan oleh delokalisasi elektron .
segienam beraturan dengan lingkaran ditengah

SENYAWA AROMATIS
(turunan benzena)

9
 BENZENA

Monosubstitusi Disubstitusi Trisubstitusi

orto meta para 1,2,3 1,2,4 1,3,5

10
 REAKSI SENYAWA ORGANIK AROMATIS

Reaksi Pemasukan Gugus Fungsi Reaksi Interkonversi Gugus Fungsi Reaksi Penghilangan Gugus Fungsi
(Halaman 12)
1. Reaksi halogenasi 1. Reaksi dekarboksilasi (penghilangan gugus karboksilat)
O
+ Cl2 FeCl3 Cl + HCl C
OH + CO2
Benzena .....................
..................... Asam benzoat Benzena

2. Reaksi alkilasi 2. Reaksi desulfonasi (penghilangan gugus sulfon)

+ CH3Cl AlCl3 CH3 + HCl SO3H

+ H2O + H2SO4
Benzena ..................... Asam benzenasulfonat Benzena
.....................

3. Reaksi asilasi 3. Reaksi dehidroksilasi (penghilangan gugus hidroksi)

O
O C-CH3 OH
AlCl3
+ CH3-C + HCl + Zn + ZnO
Cl
Benzena ..................... Fenol Benzena
.....................

4. Reaksi nitrasi

+ HONO2 pekat H2SO4 pekat NO2 + H2O

Benzena .....................

5. Reaksi sulfonasi

+ H2SO4 pekat SO3H + H2O

Benzena .....................

11
 REAKSI SUBSTITUSI KEDUA

Posisi substitusi kedua pada substitusi benzena ditentukan oleh substituen pertama yang telah ada. Ada substituen yang menjadi
pengarah ortho, meta dan para.

Substituen Pertama Sifat Pengarah

- R Orto dan para
- X Orto dan para
- CO - R Orto dan para
- NH2 Orto dan para
- OH Orto dan para
- NO2 Meta
- SO2 Meta
- COOH Meta
- SO3H Meta
- CHO Meta
- COOR Meta

Contoh:

12