Reaksi Substitusi Nukleofhilik Bis (N, N-dietilamino)

Phosphinic Chloride dalam Acetonitrile

KELOMPOK 3 :

1. Findi Yuniarti 062118054

2. M. Rian Bakari 062118055
3. Erdiana Putri Pertiwi 062118057
4. Naurah Nurul Amalia 062118069
 REFERENSI

• Douglas K. T.; Williams, A. Nucleophilic versus general base catalysis in

phosphyl (PV ) group transfer: application to α-chymotrypsin action .
J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 515- 521 (1976).
• Fessenden, R.J., Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2 Edisi
Ketiga. Alih Bahasa: Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta:
Erlangga
• Joule, J.A., and Mills, K. 2000. Heterocyclic Chemistry 4th ed.,
Oxford (UK): Blackwell Publishing.
• Solomons, T.W.G., Fryhle, C. B., Snyder, S.A. 2014. Organic
Chemistry 11th ed. New Jersey (USA): John Willey & Sons.
 Published: November 5, 2015
www.researchgate.net

Reaksi Substitusi Nukleohilik Bis (N, N-

dietilamino)
Phosphinic Chloride dalam Acetonitrile

Hasi Rani Barai1 dan Hai Whang Lee21

Departemen Kimia,
Universitas Yeungnam, Gyeongsan 712-749,
KOREA. Bagian 2D dari Kimia,
Universitas Inha, Incheon 402-751, KOREA.
Tujuan Penelitian

Mempelajari reaksi substitusi nukleofilik dari bis (N, N-

diethylamino) phosphinic klorida (6) dengan X-piridin
dengan asetonitril pada suhu 55,0 ºC menggunakan
instrument NMR.
 Piridina (Cincin Heterosiklik 6 Anggota)
Piridina memiliki struktur mirip dengan benzene. Struktur piridina berupa
cincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen.
Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp2 dan atom nitrogen
dalam piridin mengandung pasangan elektron sunyi.

Pasangan elektron sunyi

dalam orbital sp2
Piridina (Cincin Heterosiklik 6 Anggota)
Piridina memiliki satu atom nitrogen yang
bersifat elektronegatif, sehingga senyawa
piridina bersifat polar.

Sifat elektronegatif nitrogen dari piridina akan

mengurangi sejumlah elektron dari cincin yang
menyebabkan cincin karbon kurang negatif.
Karena dalam cincin karbonnya kurang negatif,
piridina tidak mudah mengalami reaksi subtitusi
elektrofilik.
 Reaksi Substitusi Elektrofilik Piridina
Reaksi ini tetap bisa berjalan
meskipun lajunya sangat
lambat. Produk yang
terbentuk adalah hasil
substitusi pada karbon β
yang lebih stabil karena
pada keadaan
intermedietnya tidak
melibatkan nitrogen
bermuatan positif.
X X X
H H H
N N
N
Piridina sulit mengalami substitusi elektrofilik karena
elektrofili cenderung akan memilih berikatan dengan atom
nitrogen yang bersifat basa dan cenderung negatif
daripada menuju atom karbon.
 Reaksi Substitusi Nukleofilik Piridina

- H+
NH3 Substitusi C-α lebih
N Br disukai

NH2 NH2
NH2

N N N
Br Br Br

- Br-

Nitrogen dalam piridina menarik rapatan elektron dari bagian

N NH2
lain cincin itu. Substitusi nukleofilik piridina berlangsung paling
mudah pada posisi atom karbon α.
 Reaksi Substitusi Nukleofilik Piridina

NH3
Substitusi C-β kurang
Br disukai
- H+

NH2 NH2 NH2

Br Br
Br

N N N

NH2
- Br-

N
 Nuclear Magnetic Resonance (NMR)
 Spektroskopi NMR berhubungan
dengan karakter inti dari suatu atom
dalam suatu molekul yang dianalisis.
 Dalam mempelajari NMR, digunakan
suatu senyawa sebagai pembanding
yaitu TMS (Tetrametilsilana) atau
(CH3)4Si. TMS biasanya langsung
ditambahkan ke dalam larutan sampel
yang akan diuji.
 Dalam interpretasinya, akan ditemukan
beberapa pola pemisahan pada peak
diantaranya adalah singlet, doblet,
triplet, dan kuartet.
Peak pada NMR
Sumbu x pada spektrum menunjukkan besar pergeseran kimia. Beberapa pergeseran
kimia yang muncul pada tiap senyawa, digambarkan sebagai berikut.
 Ciri SN1 dan SN2

Nukleofili lemah
Suka Pelarut Protik
SN1 Polar
Menyerang alkil
Tersier

Nukleofili Kuat
SN2
Suka Pelarut Protik non polar

Menyerang alkil primer