KIMIA MEDISINAL

Endah Wihihastuti, S. Farm., M. Sc., Apt.

Prodi S1-Farmasi Stikes Nasional
 Pengantar
• Mata kuliah wajib 2 sks (100 menit)
• Dilakukan dalam 14 kali pertemuan (7 kali sebelum mid dan 7 kali
sebelum UAS)
• Pengampu : Endah Widhihastuti, S. Farm, M. Sc., Apt
KEHADIRAN

1. Tatap Muka kuliah : 14 kali

2. Kedatangan minimal 75% (maksimal 3 kali tidak masuk
tanpa ijin)
 PERATURAN

1. Toleransi keterlambatan: 15 menit (dosen dan mahasiswa)

2. Selama kuliah, alat komunikasi disilent
3. Selama perkuliahan diperbolehkan minum dan makan
permen
4. Boleh ngantuk, tapi tidak boleh tidur
5. Jam kosong  segera mencari jadwal pengganti
 Evaluasi Pembelajaran
 Penilaian meliputi :
1. nilai UTS 35 %
2. nilai UAS 35 %
3. Nilai Harian (Quis, diskusi, kedisiplinan) 30 %
 Buku Acuan dan Pustaka
Foye, W. O., Lemke, T.L., & Williams, D.A., 2009, Principles of
Medicinal Chemistry, 5th Ed., Lea & Febiger, Boston.
Kar, A., 2007, Medicinal Chemistry, New Age Int. Limited Publisher,
New Delhi.
Nogrady, T, & Weaver, D. F., 2005, Medicinal Chemistry, A Molecular
and Biochemical Approach, Oxford, London.
Rollando, Pengantar Kimia Medisinal, 2017, Seribu Bintang, Malang
Siswandono, Soekardjo B., 2000, Kimia Medisinal I dan II, Airlangga
University Press, Surabaya
Pokok Bahasan
Meet 1 : Pendahuluan dan Kontrak Belajar
Meet 2 : Hubungan Struktur, sifat Kimia Fisika dengan Proses
Absorbsi, Distribusi dan Ekskresi Obat
Meet 3 : Hubungan Struktur dan Proses Metabolisme Obat (I)
Meet 4 : Hubungan Struktur dan Proses Metabolisme Obat (II)
Meet 5 : Hubungan Struktur dan Interaksi Obat-reseptor
Meet 6 : Hubungan sifat kimia-fisika obat terhadap respon tubuh
Meet 7 : Hubungan stereokimia obat terhadap respon tubuh
Meet 8: UTS
 Pokok Bahasan
Meet 9 : Hubungan struktur-aktivitas obat antiinfeksi dan antimalarial
Meet 10 : Hubungan struktur-aktivitas senyawa antikanker dan sulfonamide
Meet 11 : Hubungan struktur-aktivitas senyawa Antibiotik
Meet 12 : Hubungan struktur-aktivitas Obat Kardiovaskuler dan diuretika
Meet 13 : Hubungan struktur-aktivitas senyawa yang bekerja pada sistem syaraf
otonom
Meet 14 : Hubungan struktur-aktivitas obat yang bekerja pada sistem syaraf pusat
Meet 15 : Hubungan struktur-aktivitas obat Histamin dan antihistamin, Vitamin
dan hormone
Meet 16 : UAS
PENDAHULUAN
Sebagai
antibakteri
Rancangan Obat
Senyawa Penuntun (lead compound, parent compound)
 Sifat kimia fisika suatu obat
 Peran penting dlm pengangkutan (absorpsi dan
distribusi obat)
Sifat lipofil molekul obat, spt kelarutan
lemak/air (KP)
Sifat elektronik molekul obat, spt derajat
ionisasi (α), pKa, dan pH

 Peran penting dlm berinteraksi dng reseptor krn

menunjang orientasi khas molekul pada permukaan
reseptor
Dipengaruhi o/tipe ikatan kimia interaksi
hidrofob, kerapatan elektron ukuran molekul
obat dan efek stereokimia
Sifat-sifat lipofil, elektronik, dan sterik
molekul obat menunjang interaksi tsb
 Faktor yang mempengaruhi kemudahan pencapaian
obat ke reseptor: absorpsi, distribusi, eliminasi
(metabolisme dan ekskresi)

Sisi
penyimpanan

absorpsi distribusi
Sal Pencernaan Sirkulasi
Sisi kerja
sistemik

ekskresi metabolisme
Ketiga kerja tersebut dipengaruhi o/

×Perubahan fisik : bentuk sediaan

×Perubahan kimia : KiMed
×Cara pemberian: rute pemberian

34
Faktor yang berpengaruh pada fase
absorpsi dan distribusi
×Pada kebanyakan molekul obat, penembusan
selaput sel dihubungkan dengan kelarutan
dalam lemak KP obat
×Bentuk tak terion lebih larut dalam lemak
α (derajat ionisasi)
pH=pKa + log [A-]/[HA] (asam)
pH=pKb + log [B]/[BH+] (basa)
Faktor yang berpengaruh pada fase
ekskresi

 Ukuran molekul
 KP
 α
Efek Perubahan Struktur Minor pada Aktivitas Biologi

R SO2NH C NHR'

Durasi panjang
Tolbutamid : R= -CH3 ; R' = -(CH2)2-CH3

Klorpropamid : R= Cl ; R' = -(CH2)2-CH3 Durasi pendek

Penggunaan Farmakologi : hipoglikemik

 Lanjutan…

H
HO C CH2 N R
H
OH
HO

R=CH3 (Epinefrin)
hipertensif
R=CH(CH3)2 (Isoproterenol) hipotensif

Penggunaan Farmakologi : adrenergik

 Lanjutan…

H
HO C CH2 N R
H
OH
HO

hipertensif
R=CH3 (Epinefrin)

R=CH(CH3)2 (Isoproterenol) hipotensif

Penggunaan Farmakologi : adrenergik

TERIMA KASIH
See you next week