Reaksi substitusi

Dalam reaksi asam-basa seperti CH3CO2H + NH3 N bertindak sebagai nukleofil (Yunani untuk sebagai elektron elektrofil bertindak "mencintai ("mencintai sebagai inti), elektron"), dan O H yang Reaksi menerima asam-basa bertindak pasangan adalah

kelompok

meninggalkan.

Model paling sederhana untuk reaksi substitusi, yang merupakan reaksi di mana a ikatan 1 antara dan atom atom dan 1 3. yang dan 2 atom digantikan oleh ikatan antara dalam

atom kimia

Reaksi paling

substitusi penting

sangat dari

penting ini

organik,

melibatkan

substitusi di C. Misalnya: GAMBAR Ini O reaksi substitusi ikatan , ditemukan baru pada untuk tahun 1849 C , , melibatkan dan nukleofilik antara

membuat

yang

elektrofilik

ikatan

elektrofilik C dan kelompok meninggalkan aku melanggar . Setiap basis Brnsted juga dapat bertindak sebagai nukleofil , dan nukleofil apapun juga dapat bertindak sebagai Brnsted nukleofil basa juga dan dapat dasar, sangat nukleofil bertindak tetapi miskin yang beberapa , sangat senyawa sedangkan baik . , Setiap tetapi basa beberapa Brnsted ada sangat baik dan miskin Lewis yang

sangat atau asam

sebagai

elektrofil

banyak

elektrofil

yang tidak Bronsted maupun asam Lewis ( seperti dalam contoh di atas ) . A haloalkane , mis CH3CH2Br , secara prinsip menjalani salah satu dari dua

Reaksi kutub ketika bertemu dengan pasangan nukleofil tunggal, misalnya MEO - . Pertama , Meo - mungkin menggantikan Br - pada atom C elektrofilik , membentuk baru C - O obligasi dan memberikan eter sebagai produk. Ini adalah substitusi , karena MEO C akan Br ikatan diganti H dengan yang C O obligasi. kedua, C

menyerang

atom

berdekatan

dengan

elektrofilik

atom , memberikan MeOH , Br - , dan alkena sebagai produk . Elektron dalam langkah C - H obligasi untuk membentuk ikatan , dan elektron di C - X ikatan meninggalkan dengan X - . Ini adalah eliminasi , karena ikatan baru terbentuk sekarang , dibagi dan antara lebih karena dari satu unsur produk . bahan awal organik

Penghapusan

mengharuskan

substrat memiliki ikatan C - X dan berdekatan obligasi C - H , sementara substitusi hanya membutuhkan bahwa substrat memiliki ikatan C - X . GAMBAR Reaksi melibatkan pembentukan dan pembelahan obligasi . mekanisme

adalah cerita yang kita ceritakan tentang perubahan arrangment dari elektron dalam bahan awal yang mengarah ke produk . Ketika beberapa obligasi

dibuat atau rusak , mereka biasanya tidak dibuat dan rusak semua pada satu waktu . Suatu mekanisme menggambarkan urutan obligasi yang berbeda

dibuat dan rusak dan mana elektron pindah untuk istirahat dan membentuk obligasi tertentu. Mekanisme juga dapat membantu kita menghasilkan hipotesis tentang tingkat dan hasil stereokimia reaksi yang kita bisa

kemudian gunakan untuk menguji apakah ide kita tentang bagaimana reaksi terjadi adalah benar Kita akan segera dapat melihat terjadi bahwa , ada dan dua ada mekanisme dua yang . nukleofilik yang

substitusi

mekanisme

eliminasi dapat terjadi . Tujuan bab ini adalah untuk mempelajari bagaimana kondisi substrat jalur baik . atau reaksi mempengaruhi Reaksi asam dalam dan tingkat struktur relatif dan dasar atau dari dari basis reaksi terjadi Lewis yang di dan berbeda bawah berbeda

kemungkinan dapat

substitusi kondisi kondisi

eliminasi . Reaksi asam ,

memiliki jadi kita

sangat akan

karakteristik

dasar

membahasnya

secara terpisah . 7.2. Semua Yang reaksi paling substitusi umum dan Meninggalkan eliminasi tersebut memerlukan adalah elektrofil RX, Grup. obligasi. dimana Xtelah gugus lepas berbeda dari Xoleh faktor. Kekuatan ikatan grup. C-X. Semakin ikatan lemah ikatan, semakin pada baik jumlah

elektrofil

haloalkane, halida,

meninggalkan . Halida yang kemampuan

kelompok berbeda, kelompok. meskipun, Kemampuan

meninggalkan

ditentukan dua

meninggalkan

Kekuatan

tergantung

tumpang tindih orbital antara C dan X. C adalah elemen kecil, sehingga tumpang tindih menurun lebih sebagai ukuran ikatan meninggalkan elektronegativitas sebenarnya X C-X. meningkat, Semakin yaitu F> Cl >> obligasi menurun Cl> Br Br >> I.

Polarisasi baik

terpolarisasi Polarisasi ikatan F>

tersebut, dengan >> I. I

kelompok. X, yaitu

penurunan Urutan GAMBAR Bahkan, (maka ,

dalam

urutan kemampuan

meninggalkan

kelompok

fluorida stabilitas

alkil Teflon).

hampir

inert

untuk

substitusi lainnya,

atau

eliminasi RO-

Kelompok

elektronegatif

misalnya

juga dapat bertindak sebagai meninggalkan kelompok pada prinsipnya. Membandingkan Fdan , kedua adalah lebih dapat adalah . tentang ukuran elektronegatif. disimpulkan kelompok buruk Karena bahwa meninggalkan dari yang sama, jadi tetapi Fkita HOFFadalah sudah kelompok harus kelompok. biasanya meninggalkan hanya ketika mekanisme ini E1cb, yang meninggalkan benar-benar sangat buruk buruk, HOHO-

meninggalkan HOkita

belum dibahas, atau ketika kondisi yang sangat keras yang digunakan (yaitu, 50% Ada beberapa lebih (1) Protonate alkohol cara baik dengan asam kuat aq. untuk membuat meninggalkan untuk mendapatkan KOH). HOgrup: konjugat

asam alkohol. Misalnya GAMBAR