Pola polaritas beberapa kelompok fungsional umum ditunjukkan pada

Tabel 6.1. Perhatikan bahwa karbon selalu terpolarisasi positif kecuali bila terikat

untuk logam.

Diskusi tentang polaritas ikatan ini terlalu disederhanakan sehingga kami hanya mempertimbangkannya

ikatan yang secara inheren kutub karena perbedaan keelektronegatifan. Obligasi kutub

dapat juga dihasilkan dari interaksi gugus fungsi dengan asam atau basa. Mengambil

alkohol seperti metanol, misalnya. Dalam metanol netral, atom karbon

agak miskin-elektron karena oksigen elektronegatif menarik elektron dalam ikatan C C O. Pada protonasi
oksigen metanol oleh asam,

Namun, muatan positif penuh pada oksigen menarik elektron dalam ikatan C] O

jauh lebih kuat dan membuat karbon lebih miskin elektron. Kita lihat saja nanti

banyak contoh dalam buku reaksi yang dikatalisis oleh asam ini

karena peningkatan polaritas ikatan yang dihasilkan pada protonasi

English
Namun pertimbangan selanjutnya adalah polarisasi (bukan polaritas) atom

dalam molekul. Ketika medan listrik di sekitar atom berubah karena perubahan interaksi dengan pelarut
atau molekul polar lainnya di dekatnya, distribusi elektron di sekitar atom itu juga berubah. Ukuran
respons ini terhadap

pengaruh listrik eksternal disebut polarisasi atom. Atom yang lebih besar

dengan elektron yang dipegang lebih longgar lebih mudah dipolarisasi, dan atom yang lebih kecil dengan

lebih sedikit, elektron yang dipegang erat kurang polarisasi. Dengan demikian, sulfur lebih mudah
dipolarisasi

daripada oksigen, dan yodium lebih polarizable daripada klorin. Efeknya ini

polarisasi yang lebih tinggi untuk sulfur dan yodium adalah karbon-sulfur dan karbon-

ikatan yodium, meskipun nonpolar sesuai dengan nilai keelektronegatifan (Gambar

2.2 pada halaman 35), namun biasanya bereaksi seolah-olah mereka kutub.

C+

-H
C+

Saya -

Apa arti polaritas kelompok fungsional sehubungan dengan reaktivitas kimia? Karena tidak seperti
tuntutan yang menarik, karakteristik mendasar dari semua kutub

English

Perhatikan bahwa senyawa netral sering dapat bereaksi sebagai nukleofil atau sebagai

elektrofil, tergantung pada keadaan. Lagi pula, jika senyawa adalah

netral namun memiliki situs nukleofilik yang kaya akan elektron, ia juga harus memiliki situs elektrofilik
yang buruk dengan elektron yang sesuai. Air, misalnya, bertindak sebagai

elektrofil ketika menyumbangkan H1 tetapi bertindak sebagai nukleofil ketika menyumbang

sepasang elektron yang tidak terikat. Demikian pula, senyawa karbonil bertindak sebagai

elektrofil ketika bereaksi pada atom karbon yang terpolarisasi positif, namun bekerja

sebagai nukleofil ketika bereaksi pada atom oksigen terpolarisasi negatif.

Jika definisi nukleofil dan elektrofil terdengar mirip dengan itu

diberikan dalam Bagian 2.11 untuk asam Lewis dan basa Lewis, itu karena ada

memang sebuah korelasi. Basis Lewis adalah donor elektron dan berperilaku

sebagai nukleofil, sedangkan asam Lewis adalah akseptor elektron dan berperilaku seperti

elektrofil. Dengan demikian, banyak kimia organik dapat dijelaskan dari segi

reaksi asam-basa. Perbedaan utama adalah bahwa kata asam dan basa adalah

digunakan secara luas di semua bidang kimia, sedangkan kata nukleofil dan

elektrofil digunakan terutama dalam kimia organik ketika berikatan dengan karbon

terlibat.

Mengidentifikasi Elec