FLAVONOID
Destia Rizqi Hakimah (K1A015016)
Jurusan Kimia, FMIPA Universitas Jenderal Soedirman
ABSTRAK
Flavonoid sebagai salah satu kelompok senyawa fenolik yang banyak terdapat pada jaringan
tanaman dapat berperan sebagai antioksidan. Aktivitas antioksidatif flavonoid bersumber pada
kemampuan mendonasikan atom hidrogennya atau melalui kemampuannya mengkelat logam.
Berbagai hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa flavonoid mempunyai aktivitas
antioksidan yang beragam pada berbagai jenis sereal, sayuran dan buah-buahan. Penelitianpenelitian mengenai peranan flavonoid pada tingkat sel, secara in vitro maupun in vivo,
membuktikan pula adanya korelasi negatif antara asupan flavonoid dengan resiko munculnya
penyakit kronis tertentu, salah satunya diduga karena flavonoid memiliki efek kardioprotektif
dan aktivitas antiproliferatif.
PENDAHULUAN
Tingginya angka penderita penyakit jantung koroner dan kanker payudara, prostat,
pankreas, kolon, ovari, dan endometrium di negara maju berkorelasi dengan adanya konsumsi
tinggi terhadap makanan bergoreng, berkadar lemak tinggi, kolesterol tinggi dan berserat
rendah. Sebaliknya peningkatan resiko terkena penyakit, seperti hipertensi, stroke, dan kanker
perut dan esophagus di negara berkembang berkaitan dengan konsumsi yang tinggi terhadap
makanan asin, berempah dan makanan yang proses penolahannya menggunakan asap [1].
Adanya distribusi geografis terhadap munculnya penyakit-penyakit tersebut menunjukkan
hubungan yang kuat antara gaya hidup, tradisi dan pola makan serta kebiasaan yang berlaku
pada masyarakat setempat.
Fakta di atas menyadarkan manusia akan pentingnya peranan nutrisi-nutrisi tertentu
yang ada dalam makanan dan korelasinya terhadap asal mula suatu penyakit. Studi
epidemiologis mengenai hubungan penyakit tertentu dengan pola diet seringkali cenderung
menunjukkan adanya hubungan terbalik antara konsumsi pangan, khususnya sayuran berdaun
hijau-kuning dan buah-buahan dengan penyakit tertentu [1]. Berdasarkan hasil-hasil penelitian
yang telah dilakukan, diyakini bahwa flavonoid sebagai salah satu kelompok senyawa fenolik
yang memiliki sifat antioksidatif serta berperan dalam mencegah kerusakan sel dan komponen
selularnya oleh radikat bebas reaktif.
Di Indonesia terdapat banyak jenis tanaman yang dapat dibudidayakan karena manfaat
dan kegunaannya yang besar bagi manusia dalam hal pengobatan. Dalam tanaman ada banyak
komponen kimia yang dapat digunakan sebagai obat. Pada saat ini, banyak orang yang
kembali menggunakan bahan-bahan alam yang dalam pelaksanaannya membiasakan hidup
dengan menghindari bahan-bahan kimia sintesis dan lebih mengutamakan bahan-bahan yang
alami. Ada banyak pengobatan dengan bahan alami yang dapat dipilih sebagai solusi
mengatasi penyakit yang salah satunya adalah penggunaan ramuan obat berbahan herbal[2].
STRUKTUR FLAVONOID DAN AKTIVITAS ANTIOKSIDANNYA
Flavonoid adalah salah satu kelompok senyawa metabolit sekunder yang paling
banyak ditemukan di dalam jaringan tanaman [3]. Flavonoid termasuk kedalam golongan
senyawa phenolik dengan struktur kimia C 6-C3-C6[4] (Gambar 1). Kerangka flavonoid terdiri
atas satu cincin aromatik A, satu cintin aromatik B, dan cincin tengah berupa heterosiklik
yang mengandung oksigen dan bentuk teroksidasi cincin ini dijadikan dasar pembagian
flavonoid ke dalam sub-sub kelompoknya. Sistem penomoran digunakan untuk membedakan
posisi karbon di sekitar molekulnya[5].
Berbagai jenis senyawa, kandungan dan aktivitas antioksidatif flavonoid sebagai salah
satu kelompok antioksidan alami yang terdapat pada sereal, sayur-sayuran dan buah, telah
banyak dipublikasikan. Flavonoid berperan sebagai antioksidan dengan cara mendonasikan
atom hidrogennya atau melalui kemampuannya mengkelat logam, berada dalam bentuk
glukosida (mengandung rantai samping glukosa) atau bahan bentuk bebas yang disebut
aglikon[6].
Pada sorgum yang terektrasi dengan metanol, diperoleh tiga jenis anthocyanogen
flavonoid, satu jenis ialah flavonone (kemungkinan eriodictyol) dan sisanya merupakan
anthocyanidin (pelargonidin)[7]. Telah ditemukan komponen aktif dalam ekstrak kulit gabah
dua kultivar padi, yaitu katakura (berumur panjang) dan kusabue (berumur pendek), berupa
substansi flavonoid dan salah satunya diidentifikasi sebagai isovitexin ialah senyawa Cgycosil flavonoid yang mempunyai aktivitas antioksidan sebanding dengan -tokoferol[8][9].
Telah diisolasi suatu senyawa flavonoid baru dari daun green barley muda (Hordeum vulgare
L. var. nudum Hook) yang diidentifikasi sebagai 2-O-Glycosylisovitexim (2-O-GIV) [10].
Berdasarkan pengujian dengan sistem peroksidasi lipid, 100 M senyawa 2-O-GIV pada pH
7,4 dalam kondisi irradiasi UV, mampu menekan pembentukan 40% malonaldehyde (tidak
berbeda dengan -tokoferol pada konsentrasi yang sama)[11]. Sedangkan suatu senyawa
vitexin dan isovitexin yang diisolasi dari ekstrak kulit gabah buckwheat (Fagopyrum
esculentum Moench) tidak menunjukkan aktivitasnya sebagai peroxy radical scavenger[12].
Berdasarkan hasil penelitian lainnya menunjukkan bahwa kadar flavonoid yang terikat pada
jagung, gandum, oat dan padi relatif lebih tinggi dibandingkan dengan kadar flavonoid dalam
bentuk bebasnya[13]. Bentuk flavonoid terikat memiliki koefisien korelasi yang nyata terhadap
aktivitas antioksidan total (r2 = 0,925).
Dalam upaya mengoptimasi metode penentuan kuantitatif flavonoid dengan HPLC,
seorang ilmuan telah mendapatkan beberapa senyawa flavonoid yang berpotensi sebaga
antikarsinogenik dari sejumlah sayuran dan buah. Hasil studi selanjutnya terhadap 28 jenis
sayuran dan 9 jenis buah-buahan yang secara umum dikonsumi di negara Belanda,
menunjukkan adanya senyawa quercetin, kaempferol, myricetin, apigenin dan luteon[14][15].
Pada penelitian yang lebih lanjut, diketahui pula adanya senyawa-senyawa flavonoid
seperti quercetin, kaempferol, myricetin, apigenin dan luteolin pada 12 jenis teh, 6 jenis
minuman anggur dan 7 macam jus buah yang biasa dijumpai di pusat-pusat perbelanjaan di
negara Belanda[16].
falvonoid yang banyak terdapat pada minuman dan buah anggur, diketahui mempunyai
kontribusi dalam menghambat oksidasi LDL (Low Density Lipoprotein) secara ex-vivo [16].
Produk oksidatif LDL (Low Density Lipoprotein) dapat menyebabkan terjadinya penyempitan
pembuluh darah koroner. Aktivitas minuman anggur dalam melindungi LDL manusia dari
oksidasi terdistribusi cukup luas diantara komponen-komponen phenolik utamanya [18].
Dengan menggunakan Model Oksidasi in Vitro untuk penyakit jantung, diketahui bahwa
isoflavon ganeistein dan flavonone hesperetin menunjukkan aktivitas antioksidan terikatlipoprotein (IC50) yang lebih tinggi dari tokoferol[19]. Dengan menggunakan metode yang
sama, senyawa flavonol yang terdapat pada teh diketahui bersifat sebagai antioksidan yang
kuat[20]. Mengkonsumsi tujuh sampai delapan cangkir the hijau yang mengandung
epigallocathecingallate (kira-kira 100 mL tiap cangkir) dapat meningkatkan resistensi LDL
terhadap oksidasi in vivo, sehingga dapat menurunkan resiko terkena penyakit
kardiovaskuler[21].
MANFAAT FLAVONOID DALAM BERBAGAI TUMBUHAN
1. Tumbuhan Obat Di Indonesia
Di Indonesia terdapat berbagai tumbuhan obat tradisional yang tersebar di
berbagai daerah, salah satunya terdapat di sebuah suku di Propinsi Bengkulu yaitu suku
Serawai. Berdasarkan hasil wawancara dengan dukun serta pemuka masyarakat Serawai dan
hasil survey langsung yang dilakukan oleh peneliti, dapat diidentifikasi dan diinventarisasi
terdapat 47 spesies tumbuhan yang sering dipakai untuk berbagai pengobatan. Dari hasil
wawancara tersebut, belum dapat dipastikan bahwa tumbuhan tersebut adalah bahan utama
yang berkhasiat untuk pengobatan karena sebagian besar dalam pemakaiannya dicampur
dengan tumbuhan lain, seperti penggunaan kulit batang Kayu Dang Udang Besar (Eugenia sp)
untuk tukak lambung yang penggunaannya dicampur dengan kulit batang Kayu Darah
(Knema glaucescens Jack).
Hal ini perlu pembuktian secara ilmiah, salah satunya adalah dengan mendeteksi
kandungan kimia yang terdapat dalam tumbuhan tersebut serta melakukan uji bioaktivitasnya
dengan metode Brine Shrimp. Beberapa jenis tumbuhan tidak perlu dicari ke hutan karena
masyarakat Serawai telah membudidayakan di ladang-ladang atau di pekarangan rumah
mereka. Setelah semua tumbuhan terkumpul maka dilakukan determinasi tumbuhan di
Herbarium Universitas Andalas Padang (ANDA) dan di uji kandungan flavonoid dengan
Shinoda Test, bagian tumbuhan yang diuji yaitu bagian yang paling sering digunakan
masyarakat untuk pengobatan. Ditemukan 40 spesies tumbuhan yang mengandung flavonoid
dengan kadar yang beragam, 11 spesies diantaranya mengandung banyak senyawa flavonoid.
Dalam penggunaannya sebagai obat, satu jenis tumbuhan sering dicampur dengan jenis
tumbuhan lain sehingga kandungan kimianya ikut bercampur yang nantinya akan
menimbulkan efek sinergis dalam pengobatan. Berdasarkan hasil uji kandungan senyawa
flavonoid yang telah dilakukan, telah ditemukan 11 spesies yang memiliki banyak kandungan
flavonoid. Untuk mengetahui keaktifan biologis masing-masing spesies tersebut maka setiap
bagian dari 11 spesies tumbuhan tersebut, terlebih dahulu di maserasi dengan metanol selama
3 hari. Ekstrak pekat metanol masing-masing spesies diuji aktivitas biologisnya terhadap
Artemia salina Leach. Berdasarkan hasil uji tersebut, harga LC 50 masing-masing ekstrak
tumbuhan obat masyarakat Serawai maka dapat disimpulkan bahwa semua ekstrak metanol
yang diuji memperihatkan aktivitas sitotoksik terhadap Artemia salina Leach karena memiliki
LC50<1000 ppm. Menurut Meyer, ekstrak pekat suatu tumbuhan dapat dikatakan aktif
terhadap Artemia salina Leach apabila mempunyai LC 50<1000 ppm dan berkorelasi positif
sebagai anti kanker[22].
.
Suatu senyawa dianggap efektif sebagai antimalaria jika mempunyai IC 50 < 1-5
M[25]. Berdasarkan ketentuan tersebut, maka senyawa flavonoid hasil isolasi ekstrak
diklorometana kulit batang A. Champeden memiliki aktivitas antimalaria, kecuali
artoindonesianin E (IC50 = 75,76 M). Sedangkan senyawa yang memiliki aktivitas paling
tinggi ialah heteroflavonon C (IC50 = 0,001 M). Diketahui bahwa obat antimalaria standar
klorokuin mempunyai IC50 = 0,006 M[26]. Dengan demikian aktivitas antimalaria dari
senyawa heteroflavonon C tersebut lebih kuat daripada klorokuin, sehingga sangat potensial
untuk dikembangkan sebagai obat antimalaria pengganti klorokuin yang sekarang ini telah
tidak efektif lagi.
Aktivitas antimalaria senyawa artoindonesianin E dan heteroflavonon C sangat
jauh berbeda, padahal kedua senyawa ini termasuk ke dalam satu golongan flavonon dengan
struktur kimia yang mirip. Adanya rantai isopren pada posisi C-8 pada senyawa
heteroflavonon C yang menyebabkan peningkatan aktivitas antimalarianya, dan menyebabkan
senyawa heteroflavonon C menjadi lebih non polar dan lipofilik dibandingkan dengan
di dalam jaringan tumbuhan. Berdasarkan beberapa hasil penelitian menunjukkan bahwa efek
kardioprotektif pada senyawa flavonoid merupakan sumber diet. Atioksidan alami seperti
flavonoid banyak terkandung pada minuman dan buah anggur, diketahui memiliki kontribusi
dalam menghambat oksidasi LDL (Low Density Lipoprotein). Produk oksidasi LDL dapat
menyebabkan terjadinya penyempitan pembuluh darah koroner. Berdasarkan hasil penelitian
pada beberapa tumbuhan, sebagian besar memberikan manfaat yang baik bagi pengobatan
apabila dikonsumsi sesuai dengan dosisnya.
DAFTAR PUSTAKA
[1]
Deshpande, S.S, US. Deshpandee and D.K. Salunkhe. Nutritional and Health Aspects of
Food Antioxidants dalam D.L. Madhavi: Food Antioxidant, Technological, Toxological and
Health Perspectives.Marcel Dekker Inc. Hongkong. 1985: 361-365
[2]
Kardinan, A., Kusuma F., R. Meniran Penambah Daya Tahan Tubuh Alami.2004
[3]
White P.J. and Y. Xing. Antioxidants from Cereals and Legumes dalam Foreidoon Shahidi:
Cuppett, S., M. Schrepf and C. Hall III. Natural Antioxidant Are They Reality dalam
Foreidoon Samman: Natural Antioxidants, Chemistry, Health Effect and Applications. AOCS
Press.1954: 12-24
[7]
Yumatsu, K., T.O.M. Nalayama and C.O. Chichester. Flavonoid of Shorgum. J. Food.
Narasimhan, R., Toshihiko Osawa, Mitsuo Namiki and Shunro Kawakishi. Chemical
Narasimhan, R., Toshihiko Osawa, Mitsuo Namiki and Shunro Kawakishi. Chemical
[10]
from Young Green Barley Leaves. J. Agric. Food. Chem.1992; 40: 1135-1138
[11]
Watanabe, Mitsuru, Yasuo Oshita, and Tojiro Tsushida. Antioxidant Compounds from
Buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) Hulls. J. Agric. Food. Chem.1997; 45: 10391044
[13]
Adom, Kafui Kwami and Rui Hai Liu. Antioxidant Activity of Grains. J. Agric. Food.
Hertog, Michael G.L., Peter C.H. Hollman and Dini P. Venema. Optimization of
Hertog, Michael G.L., Peter C.H. Hollman and Martijn B. Katan. Content of Potentially
Hertog, Michael G.L., Peter C.H. Hollman and Betty van de Putte. Content of Potentially
Anticarcinogenic Flavonoids of Tea Infusions, Wines, and Fruits Juices. J. Agric. Food.
Chem.1993; 41: 1242-1246
[17]
Kanner, Joseph, Edwin Frankel, Rina Graint, Bruce German and John E. Kinsella. Natural
Frankel, Edwin N., Andrew L., Waterhouse and Pierre L. Teissedre. Principal Phenolic
Vinson, Joe A., Jinhee Jang, Yousef A. Dabbagh, Mamdouh M. Serry and Songhuai Cai.
Vinson, Joe A., Yousef A. Dabbagh, Mamdouh M. Serry and Jinhee Jang. Plant
Flavonoids, Especially Tea Flavonoid, Are Powerful Antioxidants Using an in Vitro Oxidation
Model for Heart Disease. J. Agric. Food. Chem.1995b; 43: 2800-2802
[21]
Miura, Yukiko, Tsuyoshi Chiba, Shinji Miura, Isao Tomita, Keizo Umegaki, Masahiko
Adfa, Morina. Survey Etnobotani, Studi Senyawa Flavonoid dan Uji Shrimp Beberapa
Tumbuhan Obat Tradisional Suku Serawai di Provinsi Bengkulu. Jurnal Gradien.2005; 1: 4350
[23]
Cut F. Z., Juliati Br. Tarigan dan Herlince Sitohang. Antioksida Senyawa Flavonoid dari
Daun Katuk (Sauropus androgunus (L) Merr.). Jurnal Biologi Sumatera.2008; 3: 7-10
[24]
Widyawaruyanti, Ati, Noer CZ dan Syafruddin. Mekanisme dan Aktivitas Antimalaria dari
Senyawa Flavonoid yang Diisolasi dari Cempedak (Artocarpus Champeden). J.B.P.2011; 13:
72-73
[25]
Fidock DA. Rosenthal PJ, Croft SL, Brun R, Nwaka S.Antimalarial Drug Discovery:
Nuri. Aktivitas Antimalaria Isolat yang Berasal dari Ekstrak Diklorometana Kulit Batang
Adisoemarto S.1993.Erlangga