LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN VI
SINTESIS METIL SALISILAT
A. Pendahuluan
Metil salisilat merupakan salah satu turunan dari asam salisilat. Senyawa
ini dapat digunakan sebagai antiiritan dan karminatif dan juga pada rematik.
Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam
obat bebas.
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan
zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat
itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka
penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan
eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain
dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam
dibandingkan fenol dan asam karboksilat.
Melihat manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama pengaplikasiannya
dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk dipelajari
oleh seorang farmasis. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari asam
salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut dengan katalisator asam
kuat dan metoda refluks karena reaksinya yang berjalan lambat.
B. Tujuan
Tujuan dilakukan percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami
pembuatan metil salisilat dari reaksi antara asam salisilat dan methanol
absolut dengan metode refluks.
C. Dasar Teori
Metil salisilat adalah suatu ester organic yang secara alami diproduksi
oleh banyak spesies tanaman. Beberapa tanaman yang memproduksinya
disebut wintergreens. Metil salisilat mempunyai sifat tidak berwarna,
kekuningan atau kemerahan, berbentuk cair dengan baud an rasa
wintergreens. Nama kimia untuk metil salisilat adalah 2-(methoxycarbonyl)
fenol, 2-hidroksibenzoat, asam metil ester, dengan berat molekul 31,55%.
Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam
pengobatan, yang lain adalah etil salisilat, aspirin, dan fenil ester.
Metil salisilat secara kimiawi metil O-hidroksi-benzoat dan bertidak
sebagai bahan aktif dalam banyak sediaan analgesic topical. Hal ini diproduksi
secara alami dan ditemukan dalam berbagai macam tanaman yang berasal

dari spesies seperti gandapura, betula dan lainnya yang dapat diproduksi
secara sintetik (Abbas, 2014).
Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan dalam industry farmasi
maupun kimia sebagai pelarut untuk derivate selulosa, penyedap rasa pada
makanan, minuman, permen, pasta gigi, antiseptic, kosmetik dan parfum. Metil
salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang dan
rematik, juga sering diguanakan sebagai obat gosok dan balsem (Anonim,
2016).
Mekanisme reaksi pembuatan meti salisilat mengikuti pola esterifikasi
Fischer yaitu, transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil,
sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil, terjadi
pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks
teraktivitasi (Anonim,2016)
D. Alat dan Bahan
a) Alat
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah batang pengaduk,
botol timbang, botol gelap, buret, corong pisah, elektromantel,
erlenmeyer, gelas ukur, gelas kimia, kertas saring, pipet tetes, pipet ukur,
satu set alat destilasi, satu set alat refluks, statif & klem dan timbangan
analitik.
b) Bahan
Bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam salisilat,
asam sulfat pekat, aquades, alkoho, kertas perkamen, magnesium sulfa
anhidrat, methanol p.a, natrium bikarbonat.

E. Prosedur Kerja
Metil Salisilat
- Dimasukkan 7 gram asam salisilat dan 18 gram
metanol ke dalam labu didih.
- Ditambahkan dengan hati-hati sambil diaduk
2mL asam sulfat pekat dan batu didih.
- Direflux pada penangas air selama kurang lebih
1,5 jam.
- Didestilasi kelebihan metanol pada pengkas air
dan biarkan dingin.
- Dituangkan residu kedalam kira-kira 250mL air
didalam corong pisah. Kocok campuran dan
kemudian biarkan sampai terbentuk 2 lapisan.
- Diambil
Hasil Pengamatan
. . . ?lapisan esternya pada bagian atas dan
cuci dengan 25mL air dan larutan natrium
karbonat paket.
- Dikeringkan dengan magnesium sulfa anhidrat.
F. Hasil Pengamatan
No
1.

- Dipisahkan
lapisan metil
Penambahan
zat salisilatnya. Dihitung Perlakuan
Asam salisilat
grampercobaan
ditambahkan
Larutan bening
hasilsebanyak
rendemen7 hasil
.

2.
3.

18 gram methanol
Penambahan asam sulfat pekat 2 mL
Refluks 1,5 jam

Larutan bening
Terbentuk bau khas

4.

Destilasi dan pendinginan

aromatic seperti baslem

Larutan bening dan bau

5.

Penambahan 250 mL aquades dan

baslem
Terbentuk lapisan ester

6.

dimasukkan kedalam corong pisah

Penambahan lapisan ester dengan 25 mL

dan air
Terbentuk lapisan ester

7.

aquades dan larutan natrium karbonat pekat

Pengeringan dengan magnesium sulfat

dan air
-

8.

anhidrat
Volume lapisan ester

G. Pembahasan

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting
dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup
tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan
obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik Pada percobaan ini kita akan
melakukan sintesis metil salisilat dengan reaksi esterifikasi dengen
menggunakan metode refluks. Digunakan metode ini karena perangkatnya
lebih sederhana, lebih mudah dalam mengerjakannya dan menjaga jumlah
metanol yang akan direaksikan dengan asam salisilat bereaksi dengan
sempurna (terkondensasi dengan baik) sehingga diperoleh hasil yang juga
sempurna.
Asam salisilat yang dimasukkan dalam labu alas bulat lalu ditambahkan
metanol absolut, keduanya akan bereaksi dan menghasilkan metil salisilat
Pada percobaan ini digunakan Metanol absolut artinya yang kandungan
airnya sangat rendah atau hanya mengandung metanol saja. Hal ini
dimaksudkan agar hasil sampingnya yaitu air yang diperoleh setelah bereaksi
tidak berlebihan, sebab jika berlebihan maka air tersebut akan bereaksi
kembali dengan metal salisilat dan metanol sehingga jumlah dari metal yang
hendak diperoleh berkurang. Dalam reaksi ini memerlukan katalis,karena itu
dalam percobaan ini digunakan H2SO4 sebagai katalisator yang berguna
untuk mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat. Adapun penggunaan
asam sulfat P, karena asam sulfat P memiliki energi aktivasi miliknya sendiri.
Oleh karena itu diupayakan agar aktivasi katalisator lebih tinggi dari energi
aktivasi reaktan.
Untuk mencegah terjadinya frothing atau letupan pada proses
pemanasan yang dilakukan dengan elektromantel pada labu yang berisi
campuran. Sedangkan penutupan celah kondensor dengan kapas bertujuan
untuk mencegah terjadinya pelepasan uap selama proses pemanasan atau
refluks dan juga untuk mengetahui aroma dari metil salisilat yang terbentuk.
Pada percobaan ini, campuran direfluks selama 1,5 jam, refluks tidak
boleh dihentikan karena metil salisilat yang terbentuk akan bereaksi kembali,
menghasilkan asam salisilat dan metanol absolut. Cairan akan menguap
dengan pemanasan yang terus-menerus, pada suatu saat uap akan kembali
menjadi air dan menetes ke bawah serta tertampung ke dalam labu alas
bulat.

Pada percobaan tidak didapatkan hasil akurat karena terjadi kesalahan

dalam percobaan Adapun faktor kesalahan yang mungkin terjadi pada saat
praktikum sehingga hasil yang diperoleh tidak sesuai dengan literature yakni,
kurang teliti pada saat penimbangan , adanya alat yang kurang bersih,
kesalahan dalam melakukan prosedur kerja serta bahan yang digunakan
tidak sesuai dengan yang ditentukan.
H. Kesimpulan

I. Daftar Pustaka
Abbas K.S & Sussem S.R, 2014, Development Of Colorimetric Method
For The
Quantification Of Methyl Salicylate in Bulk and Formulation, Journal of
Applied Pharmaceutical Science, Vol 04 No 09.
Anonim, 2016, Buku penuntun Kimia Organik II, Kendari, UHO.

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN VI
SINTESIS METIL SALISILAT

DISUSUN OLEH
NAMA

ALVIN MAHENDRA S

(O1A115151)
RENSI FRANSISKUS (O1A115126)
SAFIYA ASHAR (O1A115

SEPTINA LUFFI HEDIANA

(O1A115137)
ULVAYANI TOTO (O1A115143)
WA ODE SUHARNI (O1A115159)
KELAS

KELOMPOK

ASISTEN

WISDAYANTI NUR FATMA I.

LABORATORIUM FARMASI
FAKULTAS FARMASI
JURUSAN FARMASI
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2016