VANILLIN, PENGUAT RASA AROMA

VANILA
DECEMBER 6, 2013 ANSARIKIMIA LEAVE A COMMENT

Vanillin merupakan suatu aldehida fenolat, senyawa organik dengan rumus molekul C8H8O3.
Gugus fungsionalnya meliputi aldehida, eter, dan fenol. Senyawa ini merupakan komponen
utama dari ekstrak biji vanilla. Ia juga dijumpai dalam biji kopi gongseng atau dipanggang dan
pinus merah China. Vanillin sintetik, selain dari ekstrak vanilla alami, terkadang digunakan
sebagai bahan penguat-rasa dalam makanan, minuman dan produk farmasi.
Vanillin serta etilvanillin digunakan oleh industri makanan. Etil ini lebih mahal tetapi
mempunyai cita rasa lebih kuat. Ia berbeda dari vanillin yang mempunyai satu gugus etoksi (O
CH2CH3) selain dari gugus metoksi (OCH3).

Ekstrak vanilla alami merupakan campuran dari beberapa ratus senyawa yang berbeda sebagai
tambahan untuk vanillin. Cita-rasa vanilla tiruan adalah suatu larutan vanillin murni, biasanya
berasal dari sintetik. Disebabkan kelangkaan dan mahal-nya ekstrak vanilla alami, maka telah
lama tertarik untuk membuat yang sintetik dari komponen yang dominan ini. Sintesis vanilla
komersial pertama dimulai dengan yang lebih mudah tersedia dari senyawa alam, yaitu eugenol.
Kini, vanillin tiruan terbuat baik dari guaiacol atau dari lignin, konstituen kayu yang merupakan
hasil-samping dari industri bubur kayu (pulp).
Cita-rasa vanilla tiruan berbasis-lignin diakui memiliki profil yang lebih kaya cita-rasa
dibandingkan cita-rasa berbasis-minyak, perbedaannya adalah sehubungan dengan
adanya asetovanillondalam produk yang berasal dari lignin, suatu pengotor yang tidak dijumpai
dalam vanillin yang disintesis dari guaiacol.

Nama IUPAC senyawa ini adalah: 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehida. Nama lainnya adalah:

Matil vanillin, Vanilin, dan Vanillat aldehida.

Sifat-sifat

Rumus molekul C8H8O3

Berat molekul 152,15 gr/mol

Penampilan Zat padat putih atau kuning cerah

(biasanya berbentuk)

Densitas 1,056 g/cm, padat

Titik lebur 8081C (353354 K)

Titik didih 285C (558 K)

Kelarutan[1] 1 gr/100 ml pada 25 oC (dalam air);
3,6 Mol (dalam THF);

2,3 Mol (dalam etanol);

4,16 Mol (dalam metanol)

Titik nyala 147 oC

Produksi

Produksi alami

Vanillin alami diekstrak dari biji polong Vanilla planifola, suatu vininganggrek asli Meksiko,
tetapi kini tumbuh di area-area tropis seluruh dunia. Madagaskar seyogyanya produser terbesar
vanillin alami.
Sebagaimana yang dipanen, biji polong yang hijau mengandung vanillin dalam bentuk -D-
glikosidanya; polong hijaunya tidak mengandung citarasa atau bau vanilla.
Setelah dipanen, cita-rasa mereka berkembang melalui proses pengawetan berbulan-bulan
lamanya, rinciannya yang bervariasi antara daerah-daerah yang memproduksi-vanilla, tetapi
dalam kondisi yang luas ini prosesnya sebagai berikut:

Pertama, biji polong direndam dalam air panas, untuk mengambil dari proses jaringan hidup.
Kemudian, selama 12 minggu, polong ini dijemur di bawah sinar matahari dan diembunkan:
selama satu hari, polong ini dijemur di bawah matahari, dan setiap malam, dibungkus dengan
kain dan dikemas dalam kotak kedap udara supaya berkeringat. Selama proses ini, polongnya
menjadi berwarna coklat gelap, dan enzim-enzim dalam polong itu melepaskan vanillin sebagai
molekul bebasnya.

Terakhir, polong ini dikeringkan dan selanjutnya dituakan selama beberapa bulan, selama mana
waktu cita-rasanya berkembang lebih lanjut. Beberapa metoda telah dijelaskan untuk
mengawetkan vanilla dalam beberapa hari yang lebih baik daripada berbulan-bulan, meskipun
mereka tidak berkembang secara luas dalam industri vanilla alami, dengan berfokus pada
produksi produk yang premium melalui metida yang ditetapkan, rada lebih baik pada inovasi-
inovasi yang bisa mengubah profil cita-rasa produknya.

Vanillin diperkirakan untuk sekitar 2% berat kering dari biji vanilla yang diawetkan, dan adalah
pemimpin di antara sekitar 200 senyawa cita-rasa lainnya yang dijumpai dalam vanilla.

Sintesis kimia

Kebutuhan akan bahan cita rasa vanilla telah lama disuplai dari biji vanilla. Selama 2001,
kebutuhan tahunan akan vanilla adalah 12.000 ton, tetapi hanya 1800 ton dari vanillin alami yang
dihasilkan. Sisanya dihasilkan melalui sintesis kimia. Vanillin pertama kali disintesis dari
eugenol (dijumpai dalam minyak cengkeh) pada 1874-1875, kurang dari 20 tahun setelah ia
pertama kali diidentifikasi dan diisolasi. Vanillin secara komersial dihasilkan dari eugenol
hingga tahun 1920-an. Kemudian ia disintesis dari cairan coklat yang mengandung lignin,
suatu hasil-samping dari proses sulfit untuk pembuatan bubur kayu.

konter dengan tidak sengaja,bahkan menganggapnya menggunakan bahan limbah, proses lignin
ini tidak lebih lama populernya disebabkan keprihatinan akan lingkungan, dan dewasa ini paling
banyak vanillin dihasilkan dari bahan baku petrokimia, yaitu guaiakol.Beberapa jalur terdapat
untuk mensintesis vanillin dari guaiakol.

Sekarang, paling signifikan dari itu ialah proses dua tahap yang dipraktekkan oleh Rhodia sejak
1970-an, dalam mana guaiakol (1) bereaksi dengan asam glioksilat melalui substitusi aromatik
elektrofilik. Hasilnya, asam vanillilmandelat (2) yang kemudian dikonversi melalui Asam 4-
hidroksi-3-metoksi-fenilglioksilat (3) menjadi vanillin (4) melalui dekarboksilasi oksidatif.
Pada Oktober 2007 Mayu Yamamoto dari Pusat Medis Internasional Jepang meraih Hadiah
Nobel untuk pengembangan satu cara untuk mengekstrak vanillin dari kotoran sapi.

Kegunaan

Penggunaan terbesar vanillin ialah sebagai bahan penambah cita-rasa, biasanya dalam makanan-
makanan manis. Industri Es-krim dan cokelat bersama-sama 75% meliputi pasarnya untuk
vanillin sebagai bahan cita-rasa, dengan jumlah yang lebih sedikit digunakan dalam konfeksi
gula-gula dan kue kering.

Vanillin juga digunakan dalam industri minyak wangi, dalam parfum, dan untuk menopengi bau
tak-sedap atau rasa dalam obat-obatan, pakan hewan ternak, dan produk-produk pembersih.

Vanillin telah digunakan sebagai zat kimia antara dalam produksi farmasetikal dan zat-zat
kimia mmurni lainnya. Pada 1970, lebih dari separuh produksi vanillin dunia digunakan dalam
sintesis zat-zat kimia lain, tetapi selama 2004 penggunaan ini diperkirakan hanya untuk 13% dari
pasar tersebut untuk vanillin.

Selain itu, vanillin dapat digunakan sebagai tujuan umum noda untuk pengembangan lempeng
kromatografi lapis tipis (TLC) untuk membantu dalam memvisualisasi komponen-komponen
dari campuran reaksi. Noda ini menghasilkan satu rentang warna untuk komponen-komponen
yang berbeda tersebut.