Anda di halaman 1dari 1

Pada materi selanjutnya telah dibahas mengenai total sintesis dari Reserpine.

Selanjutnya
akan dibahas mengenai total sintesis dari Eusiderin. Eusiderin adalah senyawa netral
C22H26O6 yang terjadi di kayu Eusideroxylon zwageri. Senyawa ini berisi gugus C-metil, alil,
dan empat metoksil, dan produk degradasi yang dapat dikenali adalah turunan pyrogallol.
Dalam kondisi dimetilasi senyawa dihydro memberikan 5-n-propylpyrogallol yang
menunjukkan bahwa eusiderin timbul dari kopling oksidatif melalui oksigen dua fenol C6-C3
dari jenis yang terkait dengan sintesis lignin. Seperti yang dijelaskan oleh skema 1,
Pyrogallol mudah diubah menjadi trimetil Pyrogallol (2). Perlakuan 2 dengan ZnCl2 dan asam
propionat memberikan 2,6- Dimetoksi fenol (3) pada hasil 81 %. 7 Senyawa 4, tersedia di
hasil kuantitatif belakang dengan reaksi 3 dengan alil bromida, diajukan Ke Claisen
Rearrangement dalam tabung tertutup untuk memberi (5) hasil > 99%. Senyawa 5 diolah
dengan PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (6) pada Hasil 88%. Sintesis unit
lainnya (9) juga dimulai dari pyrogallol, yaitu Selektif dilindungi oleh (CH3) 2SO 4 di bawah
perlindungan Na2B4O710H2O untuk menghasilkan senyawa (7), yang diubah menjadi
senyawa (8) dan (9) dalam hasil tinggi dengan prosedur yang sama dengan yang digunakan
untuk 5. Senyawa 6 dan 9 diubah menjadi (±) - Eusiderin K sebagai campuran Dari isomer
(cis dan trans 1: 7 dengan 1HMR) 8 dengan oksida perak sebagai pengoksidasi reagen.
Kemudian (±)-Eusiderin K dilindungi oleh CH3I dalam kondisi dasar mampu trans-(±)-
Eusiderin J. Dalam reaksi ini, isomer cis diubah menjadi isomer trans secara eksklusif dalam
kondisi dasar.

Sumber:
https://www.researchgate.net/publication/250858554_922_The_chemistry_of_extractives_fro
m_hardwoods_Part_XXIX_Eusiderin_a_possible_by-
product_of_lignin_synthesis_in_Eusideroxylon_zwageri
Xiaobi Jing, Wenxin Gu, Pingyan Bie, Xinfeng Ren, and XinfuPan.
2001. TOTAL SYNTHESIS OF ( )-EUSIDERIN K AND ( )-EUSIDERIN J.
Department of Chemistry, National Laboratory of Applied Organic Chemistry,
Lanzhou University, Lanzhou

Anda mungkin juga menyukai