Eusiderin
Eusiderin
Selanjutnya
akan dibahas mengenai total sintesis dari Eusiderin. Eusiderin adalah senyawa netral
C22H26O6 yang terjadi di kayu Eusideroxylon zwageri. Senyawa ini berisi gugus C-metil, alil,
dan empat metoksil, dan produk degradasi yang dapat dikenali adalah turunan pyrogallol.
Dalam kondisi dimetilasi senyawa dihydro memberikan 5-n-propylpyrogallol yang
menunjukkan bahwa eusiderin timbul dari kopling oksidatif melalui oksigen dua fenol C6-C3
dari jenis yang terkait dengan sintesis lignin. Seperti yang dijelaskan oleh skema 1,
Pyrogallol mudah diubah menjadi trimetil Pyrogallol (2). Perlakuan 2 dengan ZnCl2 dan asam
propionat memberikan 2,6- Dimetoksi fenol (3) pada hasil 81 %. 7 Senyawa 4, tersedia di
hasil kuantitatif belakang dengan reaksi 3 dengan alil bromida, diajukan Ke Claisen
Rearrangement dalam tabung tertutup untuk memberi (5) hasil > 99%. Senyawa 5 diolah
dengan PdCl2 dalam metanol untuk menghasilkan senyawa (6) pada Hasil 88%. Sintesis unit
lainnya (9) juga dimulai dari pyrogallol, yaitu Selektif dilindungi oleh (CH3) 2SO 4 di bawah
perlindungan Na2B4O710H2O untuk menghasilkan senyawa (7), yang diubah menjadi
senyawa (8) dan (9) dalam hasil tinggi dengan prosedur yang sama dengan yang digunakan
untuk 5. Senyawa 6 dan 9 diubah menjadi (±) - Eusiderin K sebagai campuran Dari isomer
(cis dan trans 1: 7 dengan 1HMR) 8 dengan oksida perak sebagai pengoksidasi reagen.
Kemudian (±)-Eusiderin K dilindungi oleh CH3I dalam kondisi dasar mampu trans-(±)-
Eusiderin J. Dalam reaksi ini, isomer cis diubah menjadi isomer trans secara eksklusif dalam
kondisi dasar.
Sumber:
https://www.researchgate.net/publication/250858554_922_The_chemistry_of_extractives_fro
m_hardwoods_Part_XXIX_Eusiderin_a_possible_by-
product_of_lignin_synthesis_in_Eusideroxylon_zwageri
Xiaobi Jing, Wenxin Gu, Pingyan Bie, Xinfeng Ren, and XinfuPan.
2001. TOTAL SYNTHESIS OF ( )-EUSIDERIN K AND ( )-EUSIDERIN J.
Department of Chemistry, National Laboratory of Applied Organic Chemistry,
Lanzhou University, Lanzhou