SINTESA OBAT

1,3 Disfungsi (1,3 di O)

pada senyawa karbonil
terkonjugasi
Oleh kelompok 6:
Apdil dwi putra azri
Ainun alfatma (1701047)
Bestari reski (1601091)
Rima mutia (1701033)
Shafira melsonia (1601049)
Sri raudoh rezki MR (1601121)
Sukma wirdaningsih (1601122)
Viona lischa nurfahira (1701042)

2
Pokok bahasan

༝ Sintesis p-isobutil asetofenon

༝ Penataan ulang pada alkilasi F.C dan
reduksi clemensen
༝ Sintesis ibuprofen dari P-isobutil
asetofenon
༝ Jurnal mengenai sintesis ibuprofen

3
Sintesis p-isobutil asetofenon
༝ p-isobutilasetofenon adalah bahan baku penting untuk
sintesis ibuprofen, baik sintesis dalam skala
laboratorium maupun dalam skala industri.

4
Rute sintesis p-isobutilasetofenon

5
 Penataan ulang karbokation pada
Reaksi alkilasi F.C.
༝ Reaksi Friedel-Crafts merujuk pada sekelompok reaksi
kimia yang dikembangkan oleh Charles Friedel dan
James Crafts pada tahun 1877
༝ Terdapat dua kelompok besar reaksi Friedel-Crafts,
yakni reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Reaksi-reaksi ini
termasuk dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik.
༝ Alkilasi Friedel-Crafts melibatkan alkilasi dari cincin
aromatik dan alkil halida menggunakan katalis asam
Lewis. Dengan menggunakan aluminium klorida sebagai
katalis, gugus alkil melekat pada posisi ion klorida
sebelumnya.

6
Contoh reaksi

7
 Mekanisme Reaksi
Penataan Ulang Karbokation

8
Asilasi F.C + Reduksi Clemensen =
Alkilasi
༝ Reduksi Clemmensen adalah suatu reaksi kimia
yang dideskripsikan sebagai reduksi keton (atau
aldehida) menjadi alkana menggunakan amalgam
seng dan asam klorida
༝ Reaksi ini dinamai dari Erik Christian
Clemmensen, seorang kimiawan Denmark
༝ reduksi Clemmensen secara khusus efektif
dalam mereduksi aril-alkil keton,

9
10
 Ibuprofen
༝ Ibuprofen umumnya digunakan
untuk meredakan gejala-gejala
radang sendi, demam, menstruasi
serta jenis-jenis nyeri lainnya.
༝ Ibuprofen merupakan obat anti-
inflamasi non-steroid (NSAID) dan
juga memiliki efek antiplatelet.
༝ Nama-nama merek Ibuprofen
termasuk Brufen, Calprofen,
Genpril, Ibu, Midol, Nuprin,
Cuprofen, Nurofen, Advil, dan
Motrin, antara lain.
11
Sintesis Ibuprofen dari p-isobutil
asetofenon dalam skala industri

12
Jurnal tentang sintesis ibuprofen

13
Persiapan Aspirin telah digunakan dalam pengantar kursus
laboratorium organik selama lebih dari 80 tahun.meskipun
demikian mengilustrasikan reaksi organik “Asil Nukleofilik
Substitusi” untuk membuat senyawa farmasi untuk sintesis
Aspirin. Tidak heran,siswa menyiapkan beberapa senyawa lain
termasuk asetaminofen. Meskipun telah ada artikel mengenai
pemisahan analisis ibuprofen (advil,motrin,dan nuprin).dimana
didapatkan hasil bahwa siswa belum mendapatkan sintesis
ibuprofen yang diharapkan.dimana obat tersebut ini dapat
digunakan secara luas yaitu sebagai obat anti-
inflamasi,analgesik,antipiretik,dan non steroid (NSAID) dari
isobuthylacetofenon. (skema 1)

14
 Prosedur Sintesis
Di hari pertama, peneliti menggunakan 0,25 g
natrium borohidrida untuk mengurangi 1,00 mL p-
isobutylacetophenone dalam metanol. Setelah
mengurangi 1,00 mL p-isobutylacetophenone dalam
metanol. Setelah itukarakterisasi alkohol yang
dihasilkan oleh1H NMR, mereka mengubahnya ke
yang sesuai klorida dengan hati-hati dengan asam
klorida pekat dalam corong pemisah, dan ini juga
ditandai dengan 1HNMR. Sampel klorida diserahkan
ke instruktur yang menggabungkan dan mengering
bahan sebelum pertemuan berikutnya. 15
16
Pada hari kedua, 0,25 mL sampel dari alkil klorida yang dibuat
pada hari pertama dispensasi untuk setiap siswa. Para siswa
mengubahnya ke reagen Grignard oleh pemanasan dengan reflux
dengan tetrahidrofuran (THF), oven kering magnesium putaran.
Dan sejumlah kecil 1,2 Dibromomethane.Setelah pendinginan
Setelah pendinginan, yang kira-kira 1 L gas karbon dioksida
ditiupkan ke dalam campuran reaksi dengan cara balon dilengkapi
dengan kran dan pipet sekali pakai. pemeriksaan air, termasuk
ekstraksi produk ke larutan natrium hidroksida diikuti oleh
protonasi, ekstraksi lain, dan penguapan kemudian rotary,
memberikan contoh yang bersih dari
ibuprofen, yang kemudian ditandai dengan1H NMR.

17
18
Prosedur Ekstraksi
Alasan untuk ekstraksi dengan natrium hidroksida adalah bahwa ibuprofen harus
dipisahkan, seperti garam natrium, dari dimer dan kotoran tidak larut air lainnya yang
dihasilkan selama pembentukan Grignard (Skema 2). Untungnya, ekstraksi yang agak
panjang ini mengarah ke produk cukup murni dan juga menyediakan pengalaman
belajar yang berharga. Sayangnya, hal itu menyebabkan siswa untuk mendapatkan hasil
dari hanya 10 40% pada hari kedua. Namun, kami menganggap hal ini menjadi
konsekuensi kecil dalam pertukaran
untuk kepraktisan dan keandalan prosedur. Bahkan, jika seorang siswa diberikan THF
baik (dari benzofenon ketyl distilasi pot berwarna ungu) dan kecuali siswa sengaja
membuang produk (yaitu,“melempar keluar lapisan yang salah“)selama pemeriksaan
itu, ia akan hampir pasti mendapatkan sampel ibuprofen yang
memberikan sangat bersih 1spektrum H NMR bahkan hanya dengan satu scan pada
60MHz permanen-magnet Fourier transform (FT) instrumen

19
20
Analisis Retrosintesis Ibuprofen

21
 Rute Sintesis Ibuprofen
dari p-isobutilasetofenon

22
TERIMAKASIH
ANY QUESTION?

23