Kimia Organik 3

“Amfetamin dan Efedrin”

Kelompok 2
Anggota kelompok :
Jihan Esa Siregar 1804015010
Diah Alya Nur’aini 1804015304
Yola Yuwananda 1804015237
Afifa Nurfakhirah 1804015194
Vegga Kharisma Khans 1804015170
Bekti Nuraeni 1804015138
Novita Sri Rahayu 1804015030
 EFEDRIN
Efedrin adalah alkaloid agen simpatometik yang berpotensi
sebagai dekongestan, bronkodilator, dan antihipotensi. Secara
klinis, efedrin digunakan dalam tatalaksana bronkospasme
akut, hidung tersumbat, dan hipotensi setelah anestesi spinal.
Efedrin mengaktivasi reseptor noradrenergik post sinaps.
Aktivasi reseptor alfa adrenergik pada vaskuler menyebabkan
vasokonstriksi, sementara aktivasi reseptor beta adrenergik di
saluran napas menyebabkan bronkodilasi.
 Sintesis Efedrin dari bahan-bahan kimia telah dilakukan
oleh beberapa ilmuan yaitu sintesis efedrin oleh
✓Neuberg dan Hirsch (tahun 1921) menggunakan teknik sintesis
stereoselektif (asymmetric), sintesis efedrin oleh Manske,
✓Johnson dan Skita (tahun 1929) sintesis ini menggunakan
derivat asam propionat pada alkilasi Friedel-Crafts dengan
rantai sampi2ng mengandung 3 atom karbon, dan
✓sintesis efedrin oleh Nagai dan Kanao (tahun 1929)
Melaporkan sintesis efedrin dari benzaldehid dan nitro etana.
Sintesis efedrin oleh neuberg
dan hirsch (tahun 1921)
Menggunakan teknik sintesis stereoselektif (asymmetric).
Fenilasetilkarbinol diperoleh dari reaksi antara
benzaldehid yang ditambahkan larutan karbohidrat
(glukosa) dan difermentasikan oleh yeast. Optik aktif terjadi
pada C1 yang merupakan konfigurasi natural dari L-efedrin.
Kemudian katalisis hidrogenasi dengan bantuan
metilamin, platinum dan H2, sehingga terbentuk L-efedrin
secara langsung dan terbentuk konfigurasi asymmetric
pada C2.
SINTESIS EFEDRIN OLEH
MANSKE, JOHNSON DAN SKITA
(TAHUN 1929)
• Sintesis ini menggunakan derivat asam propinat pada
alkilasi friedel-crafts dengan rantai samping
mengandung 3 atom karbon.
• Proses sintesis dimulai dengan mereaksikan fenil dengan
propionil klorida. Dengan bantuan aluminium klorida
akan terbentuk senyawa propiophenone.
Propiophenone diubah oleh isoamil nitrit (isonitroso
keton), kemudian dihidrolisis.

Selanjutnya efedrin diperoleh dengan hidrogenasi katalitik

dengan adanya metilamin dan katalis platinum serta H2.
Sistesis efedrine oleh nagai
dan kanao (tahun 1929)
• sintesis efedriin dari benzaldehid dan nitro etana, dapat
dilihat pada reaksi berikut :
ALAT DAN BAHAN
• ALAT
1. Ekstraktor
2. Corong
3. Kertas saring
4. Beakerglass
5. Erlenmeyer

• BAHAN
1. Daun Ephedra
2. Benzene
3. HCl(e) dan HCl (p)
4. Na2CO3
5. K2CO3
6. Na2SO4
7. Kloroform
8. Eter
9. Alcohol
PROSEDUR KERJA
Ekstraksi
• 1 kg bubuk ma huang diekstraksi dengan benzene dingin
ditambah larutan Na2CO3 encer
• Ekstraksi di kocok kemudian masukkan HCl encer yang
bertujuan untuk menghapus bahan dasar.
• Larutan di buat solid dengan K2CO3 untuk pembebasan dasar
kemudian di ekstraksi dengan kloroform
• Larutan kloroform menghasilkan anhidrat dan Na2SO4
kemudian dikeringkan dan di suling di hasilkan 2,6gr basis
mentah
Kristalisasi
• Hasil yang didapat di tambahkan alcohol dengan volume dua
kali, di netralkan denga HCl pekat dan diencerkan dengan
alcohol dengan volume dua kali.
• Di dapat ephedrine HCl yang hampir mengekristal kemudian
disaring dan dicuci dengan campuran alcohol dan eter ,
kemudian dengan eter murni dan di keringkan
• Garam ephedrine di dapat dengan bentuk jarum prismatic.
• Garam di kristalisasi fraksional hingga menunjukkan
perubahan titik lebur .
Pemisahan Oksalat dengan perbedaan kelarutan
• Basis kasar yang diperoleh di tambahkan asam oksalat yang
kemudian akan membentuk pemisahan yang jelas dari dua
garam alkaloid
• Ephedrin oksalat mempunyai sifat sedikit larut dalan air dingin
dan pseudoefedrine yang sangat larut
Pemurnian Ephedrine
• 5 gr Ephedrine HCl murni dilaritkan dengan air secukupnya,
alkali di bentuk dengan penambahan K2CO3 padat sampai dua
lapisan terbentuk dan di ekstraksi dua kali dengan kloroform.
• Larutan kloroform di tambah Na2SO4 anhidrat keringkan dan di
suling.
• Dalam pendinginan residu mengkristal dengan bentuk seperti
belah ketupat.
• Kemudian di rekristalisasi dengan alcohol sedikit mungkin dan
di tambahkan sejumlah petroleum eter secukupnya.
• Di dapat Kristal ephedrine
Diskoneksi Efedrin
Sintesa efedrin
• Amfetamin terdiri dari MDMA dan methylamfetamin. MDMA atau
ekstasi contohnya adalah ineks berbentuk tablet atau pil yang
diminum. (Nurhaeni, 2009).
• Amfetamin pertama dibuat di Jerman pada akhir abad ke-19
tetapi baru dipatenkan pada 1930-an. Amfetamin mulai dipakai
sebagai terapetik untuk berbagai macam kondisi medis seperti
ayan, depresi, dan untuk anak yang hiperkinetik.
• Merupakan zat perangsang sintetik yang dapat berbentuk tablet,
kapsul serta bentuk lainnya yang digunakan untuk kepentingan
medis. (Nurhaeni, 2009)
ALAT DAN BAHAN
• ALAT
1. Beakerglass
2. Autoclave
3. Batang pengaduk
4. Ekstraktor
5. Eter

• BAHAN
1. phenil-2-propanone (P2P).
2. Methanol
3. HCl
4. Ammonia
5. NaOH
PROSEDUR KERJA
Prosedur pembuatan secara laboratorium adalah sebagai berikut:
• Satu mol atau kurang lebih 134,2 gram phenyl-2-propanone
dilarutkan ke dalam 500 ml methanol yang telah dijenuhkan dengan
ammonia pada suhu 10oC (sekitar 94 gram atau 5,5 mol).
• Setelah penambahan Raney nickel dari 30 gram alloy, dilakukan
hidrogenasi dalam autoclave yang dilengkapi dengan shaker atau
pengaduk. Hidrogenasi ini dijalankan pada suhu 90oC dan tekanan
100atm. Setelah pengambilan hidrogen telah berhenti, tekanan
diturunkan.
• Kemudian dilakukan penyaringan terhadap katalis dan dilakukan
destilasi untuk penghilangan pelar tekanan diturunkan ut. Residu
diasamkan dengan 20% HCl hingga pH 3.
• Pengotor non-basic (asam) diekstraksi dengan eter. Ekstrak
eter ini dibuang. Sedangkan larutan berair (fase air) dibasakan
dengan larutan NaOH 40% dan diekstraksi dengan eter.
Ekstrak eter (berisi amphetamine base) dikeringkan dari tapak-
tapak air dengan melewatkannya pada KOH. Pelarut eter
diuapkan dan produk didestilasi untuk mendapatkan produk
yang lebih murni (yield 90%) dengan b.p 92oC.
• Amphetamine lebih baik disimpan dalam bentuk hidroklorida.
Untuk mendapatkan bentuk hidroklorida, amphetamine base
dilarutkan dengan pendinginan dalam alkohol jenuh HCl
dalam jumlah berlebih. Dilakukan presipitasi dengan eter
absolut untuk mendapatkan racemic DL amphetamine
hydrochloride, mp 152oC.
DISKONEKSI AMFETAMIN
•
SINTESA AMFETAMIN
Terima kasih