Isomer

• Metihldopa obat antihipertensi (Aldomet): isomer (S)

• Penicillamine, isomer (S) sangat tinggi, zat terapeutik yang kuat untuk arthritis kronis primer, sedangkan
isomer (R) tidak memiliki tindakan terapi dan sangat toksik.
• Ibuprofen: zat anti-inflamasi (Advil, Motrin, Nuprin) dipasarkan sebagai rasemat meskipun hanya
enansiomer (S) yang merupakan zat aktif. Isomer ibuprofen (R) tidak memiliki aksi antiinflamasi dan
secara perlahan dikonversi menjadi (S) isomer dalam tubuh. Formulasi ibuprofen hanya berdasarkan
isomer (S), akan lebih efektif daripada rasemat.

• Isomeri dapat didefinisikan sebagai suatu fenomena yang terdapat pada dua atau lebih senyawa yang
rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur-nya berbeda.
• Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda, dinamakan
isomer

Rumus Molekul: C2H6O

titik didih = 78,5°C titik didih = -24,9°C

berat jenis = 0,789 gram.mL-1 berat jenis = 0,661 gram.mL-1
dengan logam Na dapat dengan logam Na tidak bereaksi
bereaksi
menghasilkan gas H2)

Rumus Molekul: C3H8O

Organik RST Page 1

 Rumus molekul: C4H10

titik didih -0,5°C titik didih -11,6°C.

Jenis Isomer:
1. Isomer struktur: rumus molekulnya sama tetapi rumus strukturnya berbeda
a. Isomer gugus fungsi: rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda
b. Isomer rantai
c. Isomer posisi
2. Isomer ruang (stereoisomer): Perbedaan tatanan atom/gugus dalam sistem ruang (disebut perbedaan
konfigurasi)
a. Isomer geometri (isomer cis-trans)
b. Isomer optik

Isomer gugus fungsi:

Isomer rantai:

Organik RST Page 2

Isomer posisi:

Isomer geometri (isomer cis-trans):

Organik RST Page 3

 (bacalah)

Organik RST Page 4

Isomer optik:

Organik RST Page 5

 A & B adalah sepasang enantiomer

• Molekul yang tidak dapat diimpitkan dengan bayangan cerminnya disebut molekul kiral.
• Atom karbon yang mengikat empat gugus berbeda disebut pusat stereogenik atau atom karbon kiral

Penggambaran Pasangan Enantiomer

Organik RST Page 6

Organik RST Page 7
Organik RST Page 8
• Metihldopa obat antihipertensi (Aldomet): isomer (S)
• Penicillamine, isomer (S) sangat tinggi, zat terapeutik yang kuat untuk arthritis kronis primer,
sedangkan isomer (R) tidak memiliki tindakan terapi dan sangat toksik.
• Ibuprofen: zat anti-inflamasi (Advil, Motrin, Nuprin) dipasarkan sebagai rasemat meskipun hanya
enansiomer (S) yang merupakan zat aktif. Isomer ibuprofen (R) tidak memiliki aksi antiinflamasi
dan secara perlahan dikonversi menjadi (S) isomer dalam tubuh. Formulasi ibuprofen hanya
berdasarkan isomer (S), akan lebih efektif daripada rasemat.

Organik RST Page 9

Organik RST Page 10
Organik RST Page 11
Sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika yang sama, seperti titik leleh, titik didih,
kelarutan, kecuali interaksinya dengan bidang cahaya terpolarisasi.

https://dir.indiamart.com/coimbatore/polarimeter.html

https://www.globalspec.com/learnmore/laboratory_equipment_scientific_instruments/spectrometers_
analytical_photometers/polarimeters

Organik RST Page 12

• senyawa akiral CH2BrCl tidak aktif optik,
• CHBrClF adalah senyawa kiral dan bersifat aktif optik.

Organik RST Page 13

Organik RST Page 14