MAKALAH BERJUDUL “AMINA”

Oleh :
FEBRI NANDA PRIANTININGTIAS
NIM : 17030194007
KELAS : PKB 17

Dosen Pengampu :
Hj. Rinaningsih, S.Pd., M.Pd.

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA
2018
 BAB I

PENDAHULUAN

I. Latar belakang
Amina sering disebut sebagai turunan dari amonia (NH3), karena senyawa amina
mempunyai struktur seperti amonia, hanya saja salah satu atau lebih atom hidrogen pada
amonia diganti gugus alkil atau aril. Senyawa amina dapat berupa alifatik, siklik, heterosiklik,
dan aromatik.
Penggolongan amina didasarkan pada banyaknya jumlah atom H pada amonia yang diganti
dengan gugus alkil atau aril. Apabila satu H pada amonia diganti gugus alkil disebut amina
primer, apabila 2 atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina sekunder, dan
apabila ketiga atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina tersier. Berikut
struktur macam-macam amina :

H–N–H R–R–H R–N–H R–N–R

│ │ │ │
H H R R
Amonia amina primer amina sekunder amina
tersier
Senyawa amina banyak terdapat dialam, baik yang terkandung dalam tumbuhan maupun
hewan. Sebelum tahun masehi,senyawa efedrina yang merupakan turunan dari amina, di
ekstrak dari tanaman mahuanjg di tiongkok dan digunakan sebagai obat.sekarang,senyawa ini
merupakan obat peluruh dahak yang aktif dalam obat tetes hidung dan obat flu.efedrin
menyebabkan menyusutnya membrane hidung, yang membengkak dan menghampat keluarnya
lendir hidung.

II. Tujuan
a. Mengetahui klasifikasi dan tatanama amina
b. Mengetahui ikatan dalam amina
c. Mengetahui sifat – sifat amina
d. Mengetahui pembuatan amina
e. Mengetahui garam – garam amina
f. Mengetahui reaksi substitusi dengan amina
g. Mengetahui penggunaan amina dalam sintesis.
 BAB II

PEMBAHASAN

Senyawa Amina
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen
pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip
dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa
diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari
pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non
hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan
dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991)

Tatanama Amina
Amina sederhana yaitu amina yang mengandung gugus alkil yang sama, secara trivial
diawali oleh nama alkilnya kemudian diakhiri dengan kata amina.

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

metil amina dimetil amina trimetil amina

NH

disiklo heksil amina

Apabila atom N amina mengikat gugus alkil yang tidak sama, biasanya sukar bila penamaannya
mengikuti cara diatas. Penamaan amina tipe ini diawali oleh huruf N diikuti oleh nama alkil
sebagai substituen yang terikat pada N dan kemudian rantai induknya diakhiri dengan kata
Amina. Sebagai rantai induk dipilih gugus alkil yang mempunyai rantai terpanjang.

(CH3)2NHCH2CH2CH3 CH3

N
N, N-dimetil propil amina H
CH2CH3
N – etil – N – metil – sikloheksilamina
 Apabila rantai alkil yang terikat pada amina mempunyai substituen, maka penomoran
dimulai dari atom C yang terikat lansung pada atom N sebagai nomor 1.

CH3 CH3

CH3 – NH – CH CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2N(C2H5)2
CH3
N, 1 – isopropil metil amina N, N – dietil – 3 – metil – pentil – amina

Secara IUPAC, gugus amina dianggap sebagai substituen. Penomoran bisa digunakan
aturan umum yaitu : dimulai dari salah satu ujung rantai C terpanjang yang paling dekat dengan
gugus yang paling dekat dengan gugus substituen, dalam hal ini gugus amina. Penamaan secara
IUPAC dimulai dari nomor dimana gugus amina terikat, diikuti kata amina dan diakhiri nama
alkana sebagai rantai induk.

CH3

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3

NH2 CH3 NH2

2 – amino pentana N – 4 – dimetil – 2 – heksnamina

Untuk amina aromatik, dimana gugus aril langsung terikat pada gugus amin, maka
penamaannya diturunkan dari anilina.
NH2 NH2 N(CH3)2 NH(CH3)2

CH3

Br
anilina P – Bromo anilina N – dimetil anilina m, N – dimetil - anilina

Apabila gugus amino terikat pada sistem aromatik atau turunan aromatik, maka
namanya diturunkan dari nama sistem cincin aromatiknya.

NH2

CH2 NH2

a - naftilamina benzil amina

 Senyawa heterosiklik amina adalah senyawa yang mempunyai struktur siklik dimana
atom N termasuk dalam anggota sikliknya. Senyawa ini dikenal juga sebagai senyawa non –
aromatik heterosiklik amina.
H

N CH3

N N N N

H H H H
pirolidina piperidina piperazina 3 – metil piperidina

Apabila heterosiklik amina mengikat gugus substituen, maka penomoran harus dimulai
dari atom N dan diikuti searah dengan gugus substituen yang terdekat dengan N.

Konfigurasi Amina

Atom N pada amina mempunyai orbital sp3 dan bentuk melekulnya adalah tetrahedral
dengan sudut 180o.

Untuk amina tersier dimana ketiga gugus alkilnya berbeda seharusnya bersifat optik
karena mempunyai pusat khiral yaitu atom N. Tetapi kenyataannya amina tersier tersebut tidak
optik. Hal ini disebabkan karena pada amina tersier seperti itu terjadi perubahan yang
membentuk kesetimbangan yang sangat cepat dari struktur I ke stuktur II.
 Struktur II merupakan bayangan cermin dari struktur I dan gugus R1 dan R3 yang saling
berpindah posisi. Oleh karena itu sudut putar bidang polarisasi struktur I dan II berlawanan dan
sebagai akibatnya terjadi campuran resemat dengan rotasi optik sama dengan nol.

Sifat Fisik dan Keberadaan Amina

Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan
Tri-etilamin serta amina primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan,
amina yang lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas.

Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat
adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun
mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara
molekulnya. Amine tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan
hidrogen antara air dengannya atau dengan amina tersier lainnya. Konsekuensinya titik
didihnya lebih rendah disbanding amina primer atau sekunder.
Salah satu sifat yang paling dikenal dari amina berbobot molekul rendah adalah
aromanya yang tidak menyenangkan. Amina volatile ini menguap secara cepat dan terciup
seperti campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama
organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma tumbuhan
yang mati, rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina
(Stoker, 1991).

Tabel 1. Daftar titik lebur dari amina Primer Jenuh ( R–NH2 ).

R= m.p. oC R= m.p. oC
CH3 -92.5 C11H23 16.5
C2H5 -80.6 C12H26 28.0
C3H7 -83.0 C13H27 27.0
C4H9 -50.5 C14H29 37.9
C5H11 -55.0 C15H31 37.3
C6H12 -19.0 C16H33 46.2
C7H15 -23.0 C17H35 49
C8H17 - 0.4 C18H37 51.8
C9H19 -. 1.0 C19H41 57.8
C10H21 15.0 C20H45 62.7
Tabel 2. Daftar Titik Lebur dari amina sekunder simetrik

Amina Titik didih (oC)

diheksil 1.2
dioktil 26.7
didekil 41.5
didodekil 47.0
ditetradekil 60.62
diheksadekil 67.03
dioktadekil 72.3

Alkana sebagai senyawa non-polar mempunyai titik didih yang jauh lebih rendah dari
titik didih amina maupun alkohol yang bersifat polar. Tetapi amina mempunyai titik didih yang
lebih rendah dari pada alkohol walaupun amina juga mampu membentuk ikatan hidrogen.
Dalam hal ini, elektronegativitas suatu atom sangat mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen
yang dibentuk. Diketahui dari tabel Linus Pauling, elektronegativitas N = 3,0 dan O = 3,5.
Karena harga elektronegativitas atom N lebih rendah dari atom O, maka beda elektronegativitas
N – H lebih rendah dibandingkan O – H sehingga sifat proton atom H pada -OH lebih kuat dari
pada proton H pada – N – H. Dengan lemahnya ikatan hidrogen ini maka energi yang
diperlukan untuk memutuskan ikatan hidrogen juga lebih sedikit sehingga titik didihnya lebih
rendah.
Perhatikan tabel berikut:

CH3CH3 CH3 CH3 CH3

Alkana
Td : - 88,6 o C Td : - 42,1 o C

CH3NH2 CH3 CH3 NH2

Amina
Td : - 6,3 o C Td : + 16,6 o C

CH3OH CH3CH2OH
Alkohol
Td : + 65,0 o C Td : +78,5 o C
 Amina dengan 5 atau 6 atom C mempunyai kelarutan didalam air yang cukup tinggi.
Hal ini dapat dijelaskan sebagai berikut:

H O

H O H

H O H

Jika molekul amina dapat larut, maka akan terjadi asosiasi (penggabungan) molekul amina
dengan molekul air. Menjadi :
H

H N R

H H O

H N R H

H O
H

Apabila gugus R yang diikat oleh atom N cukup besar, maka akan terjadi gangguan
sterik yang akan mengahalangi pembentukan asosiasi molekul, dengan kata lain molekul amina
tidak dapat larut dalam air.

Tetapan
Nama Rumus Td o c pKb
disosiasi, (kb)

amonia NH3 - 33,4 2,0 x 10-5 - 4,70

metilamin CH3NH2 - 33,4 44 x 10-5 - 3,36

dimetilamin (CH3)2NH2 7,4 51 x 10-5 - 3,79

trimetilamin (CH3)3NH 2,9 5,9 x 10-5 - 4,23

etilamin CH3CH2NH2 16,6 47 x 10-5 - 3,23

 CH3CH2CH2N
n-propilamin 47,6 38 x 10-5 - 3,42
H2

n-butilamin CH3(CH2)3NH2 77,8 40 x 10-5 - 3,40

Anilin C6H5NH2 184,0 4,2 x 10-5 - 9,38

N-metilanilin C6H5NHCH3 195,7 7,1 x 10-5 - 9,15

N, N-
C6H5N(CH3)2 193,5 11 x 10-5 - 8,96
dimetilanilin

NH2CH2CH2N
etilenadiamin 116,5 8,8 x 10-5 - 4,07
H2

heksametilenad
NH2(CH2)6NH2 204,5 85 x 10-5 - 4,07
iamin

Piridin C 5 H5 N 115,3 23 x 10-5 - 8,64

Tabel diatas menunjukan sifat fisik amina, dan pada suhu kamar amonia dan etilamin
berwujud gas.

Sifat fisika Amina :

 Suku-suku rendah berbentuk gas.
 Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
 Mudah larut dalam air.
 Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
 Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.

Sifat Kimia dan Reksi Kimia Amina

 Kebasaan Amina
Dari tabel diatas terdapat harga pKb untuk beberapa senyawa amina. Kalau diperhatikan
persamaan reaksi dibawah ini maka RNH2 bersifat basa karena dapat mengikat H+, sehingga
persamaan reaksi sbb:

R-NH2 + H – OH R – NH3 + + OH –
 [ 𝑅𝑁𝐻3+ ] [𝑂𝐻 − ] [𝑅𝑁𝐻3+ ] [𝑂𝐻 − ]
𝐾= 𝐾𝑏 =
[𝑅𝑁𝐻2 ] [𝐻 − 𝑂𝐻] [𝑅𝑁𝐻2 ]

K adalah tetapan kesetimbangan basa. Dari persamaan tersebut secara matematik dapat
disimpulkan bahwa makin besar harga Kb, berarti makin banyakj amina yang bereaksi,
[ RNH2 ] makin kecil. Hal ini menunjukan makin besar harga Kb, kekuatan basa makin tinggi.

a. Pengaruh Induksi

Harga Kb untuk NH3 = 2,0 x 10-5 sedangkan harga Kb untuk CH2NH2 = 4,4 x 10-5. Harga Kb
metilamin (CH3NH2) lebih tinggi daripada amonia (NH3), maka sifat basa metilamin lebih kuat
dari pada amonia. Hal inin disebabkan oleh pengaruh induksi. Basa ialah molekul yang
mempunyai orbital isi penuh dan dapat membentuk ikatan dengan orbital kosong dari atom H.
Semakin tinggi kerapatan elektron pada orbital isi basa, maka ikatan H dengan basa itu akan
semakin mudah terjadi. Metil adalah gugus penyumbang elektron lebih besar dibandingkan
dengan atom H. Oleh karena itu gugus metil pengaruh induksinya lebih positif dibandingkan
dengan amonia. Itulah sebabnya metilamin lebih basa dari pada amonia.

Sebaliknya, apabila amina mengikat gugus penarik elektron, maka akan terjadi pengaruh
induksi negatif dan sifat kebasaan akan menurun.

b. Pengaruh resonansi

Untuk amina aromatik, ternyata sifat kebasaannya lebih lemah jika dibandingkan dengan
amina siklik. Misalnya : sikloheksilamina lebih basa 1 juta kali dari anilina.

NH2 NH2

Kb = 4,2 x 10-10 Kb = 5,5 x 10-4

Perbedaan sifat kebasaan ini dapat dipahami dari keterangan berikut. Anilin adalah senyawa
yang mampu membentuk ikatan delaokala

Dan struktur resonansi hibrid yang mungkin adalah :

pasangan elektron bebas

didelokalisasi melalui resonansi

 + +
: NH2 NH2 NH2
+
NH2

Dari keempat struktur resonansi hibrid ini, struktur 2, 3 dan 4 menunjukan bahwa bahwa
atom N tidak mempunyai orbital isi. Hal ini berbeda dengan sikloheksilamina yang tidak dapat
membentuk ikatan delokal, sehingga keboleh jadi untuk terjadi protonasi pada
sikloheksilamina lebih besar.

Lokalisasi pasangan elektron

bebas pada nitrogen
: NH2

Sikloheksilamina

Analog dengan keterangan di atas, amida juga mempunyai sifat basa yang jauh lebih lemah
dari amina.
delokalisasi tidak
tersedia untuk tersedia untuk protonasi
protonasi
:O: :O: -
+
R – NH2 R – C – NH2 R – C = NH2
hibirda resonansi I hibirda resonansi II

Pada amida terdapat juga orbital delokal yang meliputi atom N. Akibatnya elektron pada atom
N akan tersebar. Hal ini terlihat pada hibrida resonasi II yang menunjukan bahwa N tidak
mempunyai orbital isi. Selain itu dampak induksi negatif dari gugus C=O terhadap N juga dapat
melemahkan basisitas dari N. Dua faktor ini mengakibatkan basisitas atom N pada amida
menjadi lebih lemah . beberapa pKb dari amina dapat dilihat pada tabel berikut ini :
 Nama Rumus pKb

Amonia NH3 4,75

Metilamina CH3NH2 3,34

Etilamina CH3CH2NH2 3,27

Dimetilamina (CH3)2NH 3,27

Dietilamina (CH3CH2)2NH 3,06

Trimetilamina (CH3)3N 4,19

Trietilamina (CH3)3N 3,25

Piridina 3,38

Anilina 9,37

Dari tabel diatas , terlihat bahwa ke basaan amina sekunder lebih tinggi daripada amina
primer apabila mengikat gugus alkil yang sama. Tetapi amina primer kebasaan nnya lebih
tinggi daripada amina tersier. Semakin turunnya kekuatan basa pada trimetilamina karena
adanya beda ntropi kondisi final dengan kondisi inifial. Yang dimaksud dengan kondisi final
adalah kondisi dimana sistem sudah mengandung kation dan anion .

 Reaksi Amina Dengan Asam Kuat: Reaksi Penggaraman

Reaksi amina dengan asam kuat seprti HCl akan menghasilkan garam
alkilamonia.

– +

R – NH2 + HCl RNH3 Cl ̄

Kemampuan amina untuk dapat membentuk garam arilamonium memudahkan

pekerjaan pemisahan senyawa amina daari senyawa lainnya. Misalnya : pada campuran p-
toluidin dengan p-nitrotoluena. Apabila kedalam campuran ini ditambahkan dengan asam kuat
( HCl ) maka p-toluidin akan membentuk garam arilamonium yang dapat larut didalam air,
sehingga ekstraksi dengan menggunakan pelarut non-polar seperti eter, kedu asam dapat
dipisahkan; garam arilamonium terdapat pada lapisan air dan p-toluidin padaa lapisan eter.
Untuk memperoleh p-nitrotoluena kembali, garam arilamonium yaang berada padalapisan
airdireaksikan dengan basa kuat , NaOH.

 Reaksi Asilasi: Pembuatan Amida

Pembuatan amida dari amina primer dapat dilakukan dengan mereaksikannya dengan
turunan asam karboksilat seperti ester, asil halida dan asam anhidrida.

Sebagai contoh reaksi antara anilin dan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

Reaksi Asilasi pada senyawa amina primer, sekunder maupun tersier berlangsung melalui
tahap-tahap mekanisme berikut:

O O O O
-
CH3 – C – O – C – CH3 + H2 N - CH3 – C – O – C – CH3
+
NH2

NaOH

asetanilida
 Note : Pada persamaan reaksi diatas basa NaOH diperlukan untuk mengikat sisa asam yang ada.

Kedua contoh reaksi diatas terhadap amina dapat digolongkan kepada reaksi substitusi, yaitu
atom H pada Nitrogen dari amina diganti oleh gugus benzoil atau gugus asil.

 Reaksi Sulfonasi : Pembuatan Sulfonamida

Reaksi sulfonasi antara senyawa amina dengan aril sulfonil klorida termsuk reaksi substitusi.
Reaksi secara umum dapat ditulis sbb :

O O
S Cl + RNH2 SNHR + HCl
O
O
benzena sulfonil klorida Suatu sulfonamida

Senyawa sulfonamida banyak mempunyai keaktifan biologik. Oleh karena itu senyawa ini
banyak disintesis sebagai bahan baki obat yang dikenal dengan obat sulfa. Obat sulfa antara
lain dapat di gunakan sebagai anti infeksi.

Diketahui struktur yang mempunyai keaktifa sebagai anti bakteri adalah sulfanilamida. Oleh
karena itu senyawa-senyawa yang diturunkan dari sulfanilamida diperkirakan dapat dijadikan
sebagai obat. Beberapa contoh senyawa turunan sulfanilamida adalah sbb:

a. Sulafanilamida
b. Sulfatiazol
c. Sulfametoksipiridazina
d. Sulfamerazina

Reaksi antara amina dan benzena sulfonil klorida dapat digunakan untuk membedakan antara
amina primer dengan amina sekunder atau amina tersier. Uji dengan cara seperti ini disebut
Hinsberg.

 Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

Asam nitrit yang digunakan pada reaksi dengan amina biasanya yang masih baru yaitu dari
hasil reaksi antara nitrit dan HCl yang dijalankan sekaligus dalam satu proses reaksi dengan
amina. Kelakuan alkil amina dan aril amina bila direaksikan dengan asam nitrit memberikan
karakteristik yang berbeda.

a. Amina Primer
Amina primer aromatik dan alifatik bila bereaksi dengan asam nitrit akan menghasilkan
garam diazonium. Namun garam diazonium dari amina aromatik lebih stabil daripada
amina alifatik. Hal ini disebabkan karena pada aril diazonium terjadi delokalisasi dengan
inti benzena. Garam diazonium baik alkil ataupun aril mudah terurai menjadi alkohol
dalam air. Reaksi natrium nitrit dengan HCl (Nitrosasi) ialah sebagai berikut:

NaNO2 + HCl H – O – N = O : + NaCl

Asam nitrit
Natrium nitrit

b. Amina sekunder
Nitrosasi pada amina sekunder baik alifatik maupun aromatik menghasilkan nitrosamin.
Mekanisme untuk keduanya terjadi ialah sbb:

R R H R
+
NH +N=O: N -H+ N–N=O
R R
R N=O:
Senyawa N – nitros
Senyawa N – nitros

Untuk aril nitroso N akan terjadi penyusunan ulang dengan adanya asam menghasilkan p
– nitroso.

+
N NO
NH + NO

CH3 CH3

CH3
 eter ON NH2Cl-
N NO + HCl
25 o
+

CH3
c. Amina tersier
Nitrosasi pada amina aromatik tersier berbeda dengan amina alifatik tersier. Pada nitroso
amina aromatik tersier berlangsung melalui mekanisme substitusi elektrofilik aromatik.

CH3
CH3
N =O
N + HONO N
CH3
CH3
CH3 CH3
H
N ON N

O=N CH3
CH3
p – nitroso – N, N – dimetil anilin

Nitrosasi pada amina alifatik tersier tidak dapat terjadi karena amina alifatik tersier tidak
mempunyai atom H yang dilepaskan.

 Reaksi Amina dengan Aldehid dan Keton

Pada reaksi amina dengan aldehid atau keton, amina bertindak sebagai nukleofil, dengan
adanya asam sebagai katalis. Mekanismenya ialah sbb:
- :ӦH H+
Ӧ: :Ӧ:
cepat cepat
1. RCH + R’NH2 R – CH R–C–H

R’NH2
+ R’NH
amina primer

:OH2 H2O H+
lambat + cepat
RCH – NHR’ R – C = NHR’ RC = NR’

H H imina
 O O OH

cepat H+
CH2 C – H
2. RCH2 CH + R2NH RCH – CH

HNR2 NR2

:ӦH OH2 H2O

+
H
lambat
RCH2 – C – N R2 RCH2 – C – N R2 RCH2 – C = N R2
H
H H

H R

R – C – C = N R2 RCH = CH – N
R
H H

iminium enamina

Berdasarkan dua persamaan diatas reaksi diatas dapat disimpulkan amina yang dapat bereaksi
dengan aldehid atau keton ialah amina yang bersifat asam atau amina yang dapat melepaskan
proton sehingga terbentuk anion yang dapat berfungsi sebagai nukleofil. Karena amina tersier
tidak mempunyai atom H pada atom Nitrogen maka tidak dapat bereaksi dengan aldehid atau
keton. Hal ini disebabkan karena amina tersier bukanlah gugus masuk yang baik.

 Reaksi Oksidasi Amina

Atom N pada amina dapat mengalami oksidasi disebabkan adanya sepasang elektron yang
menyendiri pada nitrogen tersebut. Oksidator yang digunakan adalah H2O2 (hidrogen
O
peroksida) atau asam perkarboksilat ( R – C – O – O – H ) yang dapat menghasilkan atom
oksigen yang mempunyai enam elektron. Contoh oksidasi amina dapat diperhatikan pada reaksi
berikut :

1. Oksidasi amina primer

O OH
[:O:]
CH3CH2NH2 CH3CH2 – N – H CH3CH2NH

H
 amina oksida N – etilhidroksil amina

2. Oksidasi amina sekunder

CH3CH2 CH3CH2 O CH3CH2

[:O:]
N–H N N – OH
CH3CH2 CH3CH2 CH3CH2
H

dietil amina oksida N, N – dietilhidroksil amina

3. Oksidasi amina tersier

CH3CH2 CH3CH2
[:O:]
CH3CH2 N CH3CH2 N–O

CH3CH2 CH3CH2

trietil amina oksida

CH3CH2 OH
CH3CH2 O H dipanaskan
N CH2
N + CH2CH2 = CH2CH2
CH3CH2 CH3CH2
CH2

N,N – dietil hidroksil amina

Pada amina primer dan sekunder amina oksida sebagai zat antara dan dapat terjadi
penataan ulang menghasilkan hidroksilamina, pada amina tersier, amina oksida yang terjadi
akan terurai menghasilkan hidroksilamina dan alkena.

 Eliminasi Hofmann
Eliminasi Hofmann adalah suatu reaksi eliminasi ammonium kuanterner hidroksida melalui
pemanasan dengan Ag2O (perak oksida). Pada eliminasi hofmann, pertama kali suatu amina
dimetilasi dengan metiliodida berlebihan untuk mensintesis ditambah Ag2O dalam air dan akan

CH3(CH2)3CH2CH2NH2 + 3 CH3I CH3(CH2)3CH2CH2N(CH3)3I -

dihasilkan ammonium kuaterner hidroksida, yang mana bila dipanaskan akan terjadi reaksi
eliminasi yaitu melepaskan aminanya dan dihasilkan senyawa alkena.

heksilimina heksiltrimetil ammonium iodida

CH3(CH2)3CH2CH2N(CH3)3OH - + AgI CH3(CH2)3CH = CH2 + N (CH3)3 + H2O

1 – heksena ( 60 % )

Pembuatan Amina

Pembuatan amina prinsipnya dapat dijalankan melalui substitusi nukleofilik, reaksi

reaksi reduksi dan reaksi penyusunan ulang.

I. Reaksi Substitusi
Pembuatan amina dengan cara substitusi melalui mekanisme SN2 antara amonia atau
amina dengan alkil halida primer atau sekunder. Ikatan yang baru terbentuk menunjukan bahwa
atom N mengikat gugus alkil dari alkil halida.

CH3 I + NH3 CH3NH3I -

Metil ammonium iodida

CH3NH3I - + NaOH CH3NH2 + NaI + H2O

Metil Amina
Kelemahan reaksi diatas ialah garam ammonium yang terjadi bereaksi dengan amonia
atau amina kembali secara setimbang. Amina yang terjadi dapat bertindak sebagai nukleofil
atau yang dapat bereaksi dengan metil iodida sehingga terbentuk amina sekunder dan
seterusnya. Sehingga pada hasil reaksi sering dijumpai campuran amina primer, sekunder,
tersier dan kuarterner.

CH3NH3I - + NH3 CH3NH2 + NH4I

CH3NH2 + CH3I (CH3)2NH2I

Alkilasi dapat juga terjadi pada amina aromatik, seperti berikut :

NH2 NHCH3 N (CH3)2

CH3Cl CH3Cl
 anilin N - metilanilin N, N - dimetilanilin

II. Pembuatan amina oleh reduksi

Metode ini biasa digunakan untuk menghasilkan amina aromatik karena gugus nitro
mudah direduksi baik dengan katalis maupun dengan pereduksi logam (besi, timah, seng) dan
asam. Reaksi berlangsung melalui nitrasi aromatik eletrofilik.

H2 , Ni , kalor , tekanan
CH3 NO2 CH3 NO2
Atau SnCl2 , HCl atau AlLiH-
4
p - nitrotoluena p - toluidin

Amina sekunder dan tersier,terutama yang mengandung R yang berbeda dapat disintesis
dari amida seperti persamaan reaksi dibawah ini:

RCNH2 LiAlH4 RCH2NH2

H+, H2O amina primer

RCNHR LiAlH4 RCH2NHR

H+, H2O amin sekunder

O
R
RCNHR2 LiAlH4 RCH2N
R
H+, H2O amin sekunder
 Pada reduksi diatas gugus karbonil diubah menjadi CH2 sedangkan atom N tidak
mengalami perubahan. Oleh akrena itu hasil reduksi amida dapat berbentuk amina primer
sekunder dan tersier tergantung dari senyawa amida yang digunakan.

Nitril bila direduksi dapat menghasilkan amina. Pada reduksi nitril, amina yang
dihasilkan hanya amina primer dan reduksi dapat dilakukan dengan LiAlH4 atau secara
katalitik.

R–C LiAlH4 RCH2NH2

H2 , Ni

Mekanismenya adalah sebagai berikut:

LiAlH4 Li+ + AlH4 -

AlH4_ :H- +
AlH3

2 OH + 2 Li+ 2 LiOH

III. Pembuatan Amina Dari Penataan Ulang

Salah satu reaksi penataan ulang amina adalah dari amida yang disebut penataan ulang
Hofmann. Prinsip penataan ulang Hofmann adalah amida direaksikan dengan air brom (Br2)
atau air klor (Cl2) dalam larutan natrium hidroksida.

O
R–C + Br2 + 4 NaOH RNH2 + 2 NaBr
NH2
+ Na2CO + 2 H2O

Mekanisme reaksi penataan ulang Hofmann dapat ditulis sebagai berikut :

O
O
R–C + NaOH + Br R–C + NaBr +
NH2 N - Br
H2O
H

O O

RC - N - Br + NaOH R–C + NaBr

:
N
 H

O
R–C RN C O 2 NaOH RNH2 + Na2 CO3
:
N
H2O

Kegunaan Amina
a. Sebagai katalisator
b. Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.
c. Trimetil amina : suatu penarik serangga.
Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat berguna
sebagai pencegah korosif,bakterisida,fungisida,bahan pemflotasi dan pengemulsi
(Billenstein,1984).

Empat amin yang relative sederhana sangat penting dalam fungdi tubuh manusia.
Mereka adalah sekresi kelenjar adrenal epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin (non
adrenalin), dopamine dan serotonin. Senyawa-senyawa tersebut berfungsi sebagai
neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara sel-sel saraf. Epinefrin juga berfungsi
sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan glikogen menjadi glukosa dalam otot
ketika kadar cadangan glukosa menurun.Epinefrin, norepinefrin dan dopamine juga dikenal
sebagai katekolamin yang merupakan turunan dari katekol (o-dihidroksibenzen).

Gambar struktur Dopamine

 Defisiensi dari dopamine mengakibatkan penyakit Parkinson. Sel otak penderita
Parkinson hanya mengandung 5 hingga 15 persen dari konsentrasi normal dopamine.
Pemberian dopamine tidak menghentikan gejala penyakit ini karena dopamine dalam darah
tidak bisa melewati dinding darah dan otak. Sedangkan kekurangan serotonin dapat
mengakibatkan depresi mental (Stroker, 1991)

Reagen yang mengandung nitrogen terkhususnya amin dan turunannya merupakan

ekstraktan yang efisien untuk beberapa logam golongan platinum dan digunakan secara
meluas untuk teknologi dan anlisa. Walaupun reagent tersebut sangat direkomendasikan
aplikasinya dibatasi oleh beberapa factor termasuk kelarutan ekstraktan dalam larutan
berair dan ekstraksi zat yang tak dapat dipisahkan dalam larutan asam dengan keasaman
rendah. Pemilihan pelarut dan lainnya. Teknik modern untuk ekstraksi logam platinum
menghadirkan pendekatan rasional untuk memilih ekstraktan dari sisi ketersediaanya dan
selektivitas dan proses pengembangan untuk ekstraksi satu tingkat untuk logam tertentu
dan pemisahannya dari logam yang berhubungan (Khisamutdinov, 2006).

Amina sebagai Pelembut Pakaian

Turunan amina rantai panjang dalam hal ini garam kuraterner ammonium yang
mengandung setidaknya satu gugus amina rantai panjang bersifat larut dalam air dan aktif
secara biologis. Penambahan gugus amina rantai panjang membuatnya sulit larut dalam
air namun tetap dapat didispersikan dalam air. Penggunaan senyawa tersebut paling umum
pada industri pelembut pakaian dimana garam tersebut melekat pada permukaan pakaian
dan memberi kesan lembuta terhadap tangan (Reck, 1962).

Amina sebagai Anti Iritasi Pada Shampo

Turunan amina rantai panjang yaitu Stearil Dimetil Amin Oksida telah dilaporkan
digunakan sebagai anti iritasi pada shampo yang menggunakan bahan dasar natrium lauril
 sulfat dan zink pyridinethion.Stearil dimetil amin oksida juga telah dilaporkan bertindak
sebagai anti iritasi terhadap shampo yang menggunakan garam lauril sulfat lain beserta
turunannya seperti kalium lauril sulfat atau natrium lauril eter sulfat dan juga garam alkil
sulfat lainnya seperti gliseril alkil sulfat dan alkil aril sulfat (Gerstein, 1977).

Amina Sebagai Pelumas

Pelumas digunakan pada kendaraan untuk memperkecil gesekan antara bagian yang
bergerak pada mesin mobil seperti keramik dan logam. Aditif yang digunakan pada
umumnya adalah zink dialkil ditiofosfat (ZDDP) namun senyawa tersebut bmemberikan
kontribusi besar terhadap emisi partikulat sulfur dan fosfor ke udara serta menjadi racun
katalis pada catalytic converter sehingga perlu ditemukan penggantinya.Sebagai pengganti
telah dilaporkan turunan senyawa oleilamina dan stearilamina yang direaksikan dengan
asam sitrat dan asam suksinat telah menunjukkan sifat pelumas yang baik (Kocsis, 2010).

Amina sebagai Obat Parasit Leishmania

Formulasi lemak sebagai obat anti Leishmania telah dilaporkan sebagai terapi yang
efektif serta mengurangi efek racun dalam tubuh. Dalam hal ini, Liposom yang dicampurkan
dengan phosphatidylcoline (PC) dan stearilamina (SA) telah terbukti memiliki aktivitas anti
protozoa secara in vitro terhadap parasit Trypanosoma cruzi,Trypanosoma Brucei
Gambiense dan secara in vivo terhadap parasit Toxoplasma Gandii dan L Donovani
(Banerjee, 2007).
 BAB III
PENUTUP

Kesimpulan
- Amina ialah senyawa organik yang boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH3).
- Penggolongan amina didasarkan pada berapa atom H pada amonia diganti dengan
gugus alkil atau aril. Senyawa amina dibedakan menurut :
 Satu atom H amonia diganti gugus alkil disebut amina primer
 Dua atom H amonia yang di ganti dengan gugus alkil disebut amina
sekunder
 Tiga atom H amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina tersier.
- Tata nama amina sederhana yang dikiuti dengan gugus alkil langsung dikiuti dengan
nama amina. Sedangkan menurut UIPAC, dimulai dari salah satu ujung rantai C
terpanjang yang paling dekat dengan gugus yang paling dekat dengan gugus substituen,
dalam hal ini gugus amina.
- Pada suhu kamar, alkilamina yang berbobot molekul rendah akan berwujud Gas atau
cair. Sedangkan Di- dan Tri- serta amina primer yang memiliki 3 – 10 atom C berwujud
cair. Amina yang lebih kecil jumlah atom C nya berwujud gas.
- Kebasaan Amina dipengaruhi oleh : Induksi dan Rosonansi
- Reaksi dalam amina meliputi : Reaksi Penggaraman, Asilasi, Sulfonasi, bereaksi
dengan asam nitrit, aldehid dan keton, serta reaksi oksidasi.
- Eliminasi Hofmann ialah eliminasi ammonium kuanterner hidroksida melalui
pemanasan dengan Ag2O (perak oksida)
- Pembuatan amina dilakukan dengan cara susbtitusi, reduksi, dan penataan ulang
- Fungsi amina sehari-hari selain dapat sebagai anti iritasi dan pelembut pakaian amina
juga berfungsi sebagai obat anti parasit Leishmania yaitu untuk mengurangi efek racun
dalam tubuh.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J.1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.

http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/29033/4/Chapter%20II.pdf