KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA
Kampus Ketintang, Jalan Ketintang, Surabaya 60231
Telepon : +6231- 8298761, email: kimia@unesa.ac.id, Laman : http://kimia.fmipa.unesa.ac.id

SOAL UJIAN AKHIR SEMESTER GASAL 2020/2021

Mata Ujian : Kimia Organik Lanjut

Jurusan/Fakultas : Kimia / MIPA
Program/Angkatan : S-1 Kimia A dan B/ 2018
Hari/Tanggal :
Waktu : 100 menit pengerjaan + 20 menit upload jawaban
Dosen : Prof. Dr. Tukiran, M.Si. dan Prof. Dr. Suyatno, M.Si.
Sifat Ujian : Open Book/Source

Petunjuk :
 Soal di bawah ini dikerjakan secara urut dan tidak perlu menuliskan kembali pertanyaan
 Kerjakan masing-masing bagian soal pada lembar jawaban yang terpisah
 Jawaban ditulis tangan yang jelas kemudian di scan atau foto dan dibuat dalam file PDF untuk di upload
pada link dan dituliskan nama file seperti yang telah ditentukan
 Soal dikerjakan sendiri, apabila ada jawaban yang sama maka keduanya, ketiganya dst.. tidak akan dinilai
 Selamat mengerjakan, kami menghargai kejujuran dan semoga sehat selalu

BAGIAN A (Prof. Dr. Suyatno, M.Si.)

1. Reaksi kimia antara senyawa 3,3-dimetil-2-pentena dengan asam bromida menghasilkan dua
jenis produk utama yakni senyawa A dan B.
a. Tentukan mekanisme reaksi pembentukan dan nama IUPAC kedua senyawa tersebut!
b. Apakah di antara kedua produk tersebut ada yang merupakan hasil penetaan ulang?
Jelaskan!
(SKOR = 15)

2. Reaksi antara senyawa 4-etil-2,3-sikloheksenon dengan kalium sianida menghasilkan senyawa X,

sedangkan jika direaksikan dengan metil magnesium bromida, dilanjutkan reaksi hidrolisis
berkatalis asam, menghasilkan senyawa Y. Tentukan mekanisme reaksinya serta nama IUPAC
dari senyawa X dan Y!
(SKOR = 15)

3. Jelaskan mekanisme reaksi sintesis senyawa A dan B berikut melalui reaksi kondensasi!

O O O
H
C H
C CH3 C OC2H5

CH3 C6H5
A B

(SKOR = 20)
 KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN
UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA
Kampus Ketintang, Jalan Ketintang, Surabaya 60231
Telepon : +6231- 8298761, email: kimia@unesa.ac.id, Laman : http://kimia.fmipa.unesa.ac.id