Soal UTS Dasar-Dasar Kimia Organik

Kamis, 14 Oktober 2021

Waktu : 120 menit

1. Perhatikan ketiga senyawa di bawah ini dan jawab pertanyaannya.

a. Senyawa mana yang merupakan isomer konstitusional?

b. Senyawa mana yang memiliki atom nitrogen dengan bentuk geometri trigonal
piramid?
c. Tentukan senyawa dengan ikatan σ paling banyak
d. Tentukan senyawa dengan ikatan σ paling sedikit
e. Senyawa mana yang memiliki ikatan π lebih dari satu?
f. Senyawa mana yang mengandung hibridisasi atom karbon ?
g. Senyawa mana yang memiliki atom-atom dengan hibridisasi (selain atom
hidrogen)?
h. Prediksi senyawa yang memiliki titik didih paling tinggi. Jelaskan!
2. Tropolon (1) adalah senyawa yang bersifat asam dan basa. Tropolon bersifat asam karena
mampu melepas sebuah proton ( ) membentuk anion yang cukup stabil (2), dan bersifat
basa karena kemampuannya menerim proton membentuk kation (3):

a. Gambarkan semua struktur resonansi dari anion (2) dan kation (3)dan jelaskan
mengapa setiap ionnya stabil.
b. Pada senyawa 1, panjang ikatan C – C sangat bervariasi dan ukuran pajangnya selang
seling (panjang, pendek, panjang, dan seterusnya). Tetapi pada ion 2 dan 3, semua
ikatan C – C memiliki panjang ikatang yang sama. Jelaskan
c. Interaksi ikatan hidrogen antar molekul pada 3 berkurang secara signifikan jika
dibandingkan dengan 1. Jelaskan.
3. Sikloserin adalah sebuah antibiotik yang diisolasi dari mikroba Streptomyces
orchidaceous. Sikloserin digunakan bersama dengan obat lain untuk pengobatan
tuberculosis.

Syarpin, S.Pd., M.Si

 a. Apa rumus molekul senyawa ini?
b. Berapa banyak atom karbon yang memiliki hibridisasi ?
c. Berapa banyak atom karbon yang memiliki hibridisasi ?
d. Berapa banyak atom karbon yang memiliki hibridisasi ?
e. Berapa banyak pasangan elektron bebas pada struktur senyawa tersebut?
f. Tentukan setiap pasangan elektron bebas apakah mengalamai delokalisasi atau tidak.
g. Tentukan geometri molekul dari O-N-H, N-C-O, dan C-N-H2.
h. Gambarkan semua struktur resonansi dari sikloserin.
4. Untuk setiap reaksi berikut gambarkan mekanisme(arah panah) dan tentukan pasangan
asam basa konjugasinya.

5. Dari senyawa berikut ini, tentukan senyawa yang lebih asam dan jelaskan.

6. Gambarkan struktur bond-line dari masing-masing senyawa berikut.

Syarpin, S.Pd., M.Si