Laporan Praktikum

Kimia Organik Dasar

AGUNG INDRAWAN

H031 19 1083

ALKOHOL DAN FENOL

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DASAR

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2020
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kata alkohol segera mengingatkan kita kepada etanol, yaitu senyawa

memabukkan yang terdapat dalam anggur dan bir. Namun, etanol hanyalah salah

satu dari keluarga senyawa organik yang disebut alkohol yang terdapat di alam.

Alkohol memiliki rumus umum R-OH dan dicirikan oleh hadirnya gugus hidroksil

(hydroxyl group), -OH. Strukturnya mirip dengan air, tetapi dengan satu hidrogen

digantikan oleh gugus alkil. Fenol memiliki gugus hidroksil melekat langsung ke

cincin aromatik (Hart, dkk., 2004).

Senyawa alkohol dapat bereaksi dengan senyawa asam karboksilat

membentuk senyawa ester. Reaksi ini biasa disebut reaksi esterifikasi. Senyawa

alkohol juga dapat bereaksi dengan oksidator kuat, di mana alkohol primer

membentuk senyawa aldehida, kemudian oksidasi lanjut membentuk senyawa

asam karboksilat, alkohol sekunder membentuk keton, dan senyawa alkohol

tersier tidak bereaksi. Di lain pihak, senyawa alkohol dapat bereaksi dengan

logam atau hidrida reduktor kuat seperti Na atau NaH membentuk senyawa

natrium alkoksida (R-ONa). Salah satu contoh senyawa alkohol adalah etanol

dapat bereaksi dengan asam kuat membentuk etilen dan air (Hadanu, 2019).

Pada praktikum kali ini, kita akan mempelajari beberapa sifat fisika dan

kimia dari alkohol dan fenol serta membedakan antara alkohol primer, sekunder,

dan tersier dengan mereaksikan alkohol dan fenol dengan beberapa pereaksi, yaitu

Na2CO3, NaHCO3, dengan FeCl3, serta melarutkan alkohol dan fenol dalam air

dan n-heksana untuk mengetahui kelarutan dari alkohol dan fenol.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Adapun maksud dari percobaan ini yaitu:

1. mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol

2. membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier

1.2.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu:

1. mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-Heksana

2. membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier

3. mengetahui reaksi alkohol dan fenol dengan larutan Na2CO3, NaHCO3, dan

FeCl3

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip pada percobaan ialah menentukan kelarutan alkohol dan fenol

dengan air dan n-Heksana, mereaksikan alkohol primer, sekunder, dan tersier,

serta fenol dengan pereaksi Lucas. Mereaksikan alkohol dan fenol dengan Na2CO3

dan NaHCO3, serta FeCl3.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Polar dan Non Polar

Ekstraksi dengan pelarut didasarkan pada sifat kepolaran zat dalam pelarut

saat ekstraksi. Senyawa polar hanya akan larut pada pelarut polar seperti etanol,

metanol, butanol dan air. Senyawa non-polar hanya dapat larut pada pelarut

non-polar, seperti eter, kloroform dan n-heksana. Pelarut n-heksana digunakan

dalam ekstraksi untuk mendapatkan senyawa berdasarkan tingkat kepolarannya

(polar dan non-polar). Ekstraksi menggunakan pelarut dengan polaritas berbeda

dapat menghasilkan ekstrak dengan polaritas yang berbeda pula sesuai dengan

sifat kepolaran masing-masing ekstrak (Leksono, dkk., 2018).

2.2 Pereaksi Lucas

Salah satu uji yang paling umum dilakukan untuk membedakan alkohol

primer, sekunder, dan tersier adalah uji Lucas. Uji Lucas hanya terbatas pada

identifikasi alkohol dengan jumlah atom karbon yang tidak lebih dari 6. Hal ini

dikarenakan kelarutan alkohol semakin berkurang seiring bertambah panjangnya

rantai alkil. Pengujian ini berdasar banyaknya waktu yang diperlukan oleh alkohol

untuk bereaksi dengan pereaksi Lucas (ZnCl2 dalam HCl) (Leenson, 1997).

Larutan hasil radiasi dipipet dan dimasukkan ke dalam tabung reaksi,

ditambahkan asam klorida lalu diaduk, ditambahkan seng klorida secara perlahan.

Jika larutan berubah menjadi keruh dalam waktu yang lama maka menandakan
adanya alkohol tersier, sedangkan jika larutan berubah menjadi warna keruh

dalam waktu relatif singkat maka menandakan adanya alkohol sekunder, dan jika

larutan tidak berubah warna menandakan adanya alkohol primer (Leenson, 1997).

2.3 Alkohol

Alkohol adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh

rantai atau cincin hidrokarbon. Gugus fungsi –OH pada alkohol disebut fungsi

hidroksi atau gugus hidroksil. Ini bukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat

pada karbon secara kovalen. Kimiawan sering membagi alkohol alifatik

berdasarkan strukturnya sesuai dengan jumlah gugus R yang menempel pada

pengemban gugus hidroksil (Wilbraham dan Matta, 1992).

H2 Hanya satu gugus R melekat pada C-OH

Primer R C OH alkohol primer (disingkat 1 °)
R
Dua gugus R melekat pada C-OH
Sekunder R C OH alkohol sekunder (disingkat 2 °)
H

R
Tiga gugus R melekat pada C-OH
Tersier alkohol tersier (disingkat 3 °)
R C OH

Alkohol dengan sekurang-kurangnya satu hidrogen melekat pada karbon

pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil. Alkohol primer

menghasilkan aldehida, yang dapat dioksidasii lebih lanjut menjadi asam

karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Sewaktu alkohol dioksidasi

menjadi aldehida atau keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah

ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksigenmeningkat dari satu menjadi

dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain, dapat dikatakan bahwa bilangan oksidasi
karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadi aldehida atau keton,

lalu menjadi asam karboksilat (Hart, dkk., 2003).

Alkohol tersier, karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon

pembawa hidroksil, tidak menjalani jenis oksidasi ini. Zat pengoksidasi yang

sering digunakan di laboratorium untuk alkohol ialah anhidrida kromat, CrO 3,

yang dilarutkan dalam asam sulfat berair atau disebut reagen

Jones (Hart, dkk., 2003).

2.4 Fenol

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol, pKa fenol

sendiri adalah 10, hal ini dikarenakan anion yang dihasilkan dapat distabilkan oleh

resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Namun asam karboksilat lebih bersifat asam daripada alkohol atau fenol, terutama

karena stabilisasi resonansi anion karboksilatnya, RCO2- (Sumarlin, dkk., 2011).

Fenol dikenal juga sebagai monohidroksibenzena, merupakan kristal putih

yang larut dalam air pada temperatur kamar. Dalam bentuk larutan dikenal

sebagai asam karbolat. Di dalam rumah tangga, fenol banyak digunakan sebagai

zat pembersih, deodoran, dan desinfektan. Selain itu fenol banyak juga digunakan

dalam beberapa industri, sehingga sangat potensial untuk terbuang ke lingkungan

air. Bermacam-macam klorofenol dapat terbentuk antara fenol dengan klorin,

diantaranya adalah 2,4-diklorofenol, 2,6diklorofenol, dan 2,4,6-triklorofenol.

Senyawa 2,4-diklorofenol dicurigai dapat mengganggu kelenjar endokrin dan

2,4,6-triklorofenol bersifat karsiogenik terhadap manusia. Kehadiran 2,4-

diklorofenol dan 2,6-diklorofenol dapat menyebabkan bau dan rasa dalam air.

Fenol masuk ke dalam tubuh manusia melalui pernapasan, oral, dan kulit. Karena

fenol volatilitasnya rendah, maka penyerapannya sebagian besar melalui

oral dan kulit. Jika fenol diserap dalam sistem gastrointerestinal, dengan cepat
fenol dikeluarkan melalui urine sebagai fenol bebas atau konjugasi

fenol (Wirawan, 2012).

DAFTAR PUSTAKA

Hadanu, R., 2019, Kimia Organik Edisi Kesatu, Penerbit Leisyah, Makassar.

Hart, H., Craine, L.E., dan Hart, D.J., 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas,
Penerbit Erlangga, Jakarta.

Leenson, I.A., 1997, Identification of Primary, Secondary, and Tertiary Alcohols:

An Experiment in Spectrophotometry, Organic Chemistry, and Analytical
Chemistry, Journal of Chemical Education, 74(4): 424.

Leksono, W.B., Pramesti, R., Santosa, G.W., dan Setyati, W.A., 2018, Jenis
Pelarut Metanol dan N-Heksana terhadap Aktivitas Antioksidan Ekstrak
Rumput Laut Gelidium sp. dari Pantai Drini Gunungkidul – Yogyakarta,
Jurnal Kelautan Tropis, 21(1): 9–16.

Sumarlin, L.O., Nurbayti, S., dan Fauziah, S., 2011, Penghambatan Enzim
Pemecah Protein (Papain) oleh Ekstrak Rokok, Minuman Beralkohol dan
Kopi Secara In Vitro, Valensi, 2(3): 449-458.
Wilbraham, A.C. dan Matta, M.S., 1992, Kimia Organik dan Hayati; terjemahan
oleh Suminar Achmadi, Penerbit ITB, Bandung.

Wirawan, T., 2012, Adsorpsi Fenol oleh Arang Aktif dari Tempurung Biji Jarak
Pagar (Jatropha Curcas L.), Mulawarman Scientifie, 11(1): 19-28.