TUGAS MATA KULIAH FITOKIMIA

MAKALAH

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI GLIKOSIDA STEROID DARI DAUN ANDONG

(Cordyline terminalis Kunth)

Dosen Pengampu:

Mashuri Yusuf, S.Si., M.Farm

Disusun Oleh:

1. Jerry Manako (193110144)

2. Yeni Puspita Sari (19120013)
3. Rina Rosamalina (193110111)
4. Eko Mardiato (193110173)
5. Karolina Br Karo (193110169)

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS TULANG BAWANG

LAMPUNG

2021
Sumber : JURNAL KIMIA 2 (1), JANUARI 2008 : 40-44

ISSN : 1907-9850

Journal Homepage : https://ojs.unud.ac.id/index.php/jchem/article/download/2692/1904

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Indonesia merupakan salah satu negara yang memiliki sumber daya hayati hewan dan
tumbuhan yang melimpah. Karena setiap tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme yang
ditemukan di darat dan laut memiliki nilai kimia dalam arti menghasilkan bahan kimia
dalam jumlah besar, keanekaragaman hayati yang ada di Indonesia dapat dijelaskan
sebagai sumber bahan kimia ganda (Blunden, et al., 1981).

Tumbuhan andong (Cordyline terminalis Kunth) merupakan salah satu tanaman herbal
dari famili Liliaceae, dan daunnya secara tradisional digunakan sebagai obat untuk
pengobatan diare dan disentri. Metode etnobotani ini mengasumsikan bahwa daun andong
mengandung senyawa aktif terhadap diare dan disentri, sehingga diperlukan penelitian
lebih lanjut (Heftmann, 1974; Lajis, 1985; Mahato, et al., 1982; Hostettmann and
Marston, 1995; Silverstein, et al., 1991).

Dilihat dari hasil penelitian sebelumnya, saponin pertama yang diekstrak dari daun
Andong telah dipublikasikan. Jenis saponin yang dikandungnya adalah saponin steroid
yang merupakan senyawa utama pembentuk stabilitas busa (Bogoriani, 2001), dan
saponin steroid spirostanol dengan berat 7,5 mg berdasarkan data kromatografi cair
kinerja tinggi, dan strukturnya adalah C25 dan The Atom C27 adalah ikatan rangkap
(gugus elesometilin), dan berat molekulnya adalah 866 dan kelompok senyawa ini
bersifat racun bagi larva udang (Artenia salina Lich) dan diidentifikasi berkorelasi positif
dengan senyawa antitumor (Bogoriani et al., 2007).

Saponin adalah golongan senyawa alam kompleks dengan berat molekul besar dan
aplikasi yang luas (Konoshima et al., 1995; Nakanishi, 1974; Agrawal, 992; Burger et al.,
1998). Penelitian ini akan mengisolasi dan mengidentifikasi saponin steroid lainnya pada
daun Andong.
1.2 Tujuan

Dilakuan isolasi dan identifikasi untuk mengetahui senyawa glikosida steroid yang lain
dsri daun andong.
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Hasil dan Pembahasan

Glikosida adalah senyawa alami yang terdiri dari bagian karbohidrat dan bagian non-
karbohidrat. Bagian non-karbohidrat yang paling banyak ditemukan adalah triterpen,
steroid dan flavonoid; dan molekul karbohidrat yang paling umum adalah glukosa,
galaktosa, xilosa dan arabinosa. Monosakarida ini dapat terikat pada satu atau lebih atom
karbon dari bagian non-karbohidrat. Istilah glikosida mengacu pada karbohidrat atau gula,
yang biasanya oksidan dan disebut glikosida, sedangkan non-gula disebut aglikon. Ikatan
kimia yang dibentuk oleh glikosida mirip dengan eter, sehingga mereka selalu
melepaskan air atau H2O selama pembentukannya.

Melalui teknik impregnasi, masing-masing menggunakan n-heksana dan metanol,

sebanyak 0,5 kg serbuk daun Anton kering diekstraksi. Kedua pelarut ini digunakan untuk
proses ekstraksi untuk memisahkan semua komponen polar dan non-polar dari sampel,
sehingga memudahkan pemisahan lebih lanjut. Ekstrak kental metanol adalah 85 gram.
Hasil penapisan fitokimia ekstrak metanol kasar menunjukkan bahwa daun Anton
mengandung saponin dan steroid.

Kemudian 60 g ekstrak metanol pekat dipartisi antara air dan n-butanol (1:1), kemudian
masing-masing fraksi dipisahkan dan dipekatkan untuk mendapatkan fraksi air dan n-
butanol. Setiap bagian kental diperoleh 40,1 gram n-butanol dan 16,0 gram air. Setelah
dilakukan uji fitokimia, bagian n-butanol yang kental mengandung saponin lebih banyak.
Kemudian bagian n-butanol dicuci dengan eter, kemudian dilarutkan dalam metanol,
disaring, kemudian eter berlebih ditambahkan ke dalam filtrat metanol dan endapannya
disaring. Deposit saponin yang diperoleh adalah 11,0 g.

Kemudian fraksi n-butanol yang paling aktif dipisahkan dengan kromatografi kolom
gravitasi dan kromatografi cair kinerja tinggi. Gunakan silika gel fase diam 60 (70-230
mesh), fase gerak kloroform-metanol-air (3:1:0,1) dan pewarnaan asam sulfat 10% untuk
memisahkan fraksi total n-butanol (3 g) pada kolom sebagai fase gerak.Hasil
kromatografi kolom gravitasi adalah 50 eksemplar (masing-masing 3 ml). Setelah
perlakuan KLT dengan kloroform metanol-air (3:1:0,1), eluen menghasilkan tiga set
fraksi. Melalui uji kemurnian KLT menggunakan berbagai eluen, bagian B menunjukkan
titik. Hasil uji busa dan steroid menunjukkan bahwa steroid saponin komponen B positif.

Analisis komponen B tetap menggunakan HPLC yaitu kolom YMC ODS-AQ 5 mm 120
Ao 250 x 4,6 mm, fase gerak campuran asetonitril-air-asam asetat (50:50:0,05),
menunjukkan ada lima puncak dan kemudian terpisah dan pemurnian. Empat komponen
yang dipisahkan adalah berat (4,8 mg; 1,4 mg; 4,0; 7,5 mg dan 4,8 mg). Isolat utama (7,5
mg) berbentuk serbuk putih untuk analisis dengan spektrometri massa (SM) dan resonansi
magnetik proton (RMI-1H).

Spektrum resonansi magnetik proton dalam pelarut C5D5N (300 MHz) menunjukkan
adanya sinyal proton dari empat gugus metil steroid: d 1,37 ppm (3H, s, 19-H), 1,06 ppm
(3H, d, J = 6 Hz) . , 21-H) dan d 0,85 ppm (3H, s, 18-H), dan gugus metil terhubung ke
C25 pada d 0,66 ppm (bimodal, J=6 Hz), pada d 5,51 ppm (1H, br d, J = 5,7 Hz, 6-H) dan
pada d 4,13 dan 3,49 ppm (masing-masing 1H, brd, J), terdapat sinyal ikatan proton pada
atom C26. = 9,3 Hz dan 9Hz 26a-H dan 26b-H) dan d 6,43 ppm (1H, br s, 1-H), 5,56 ppm
(1H, br s,1 -H) dan 4,57 ppm (1H, d, J = Tiga sinyal proton anomer pada 7,0 Hz), 1-H)
memperkuat pandangan bahwa senyawa yang diisolasi adalah saponin steroid, yang
dikombinasikan dengan tiga gula (mungkin dua ramosa dan satu fukosa) Berasal dari
spirostan dalam kombinasi. Dan ada tiga orientasi ikatan glikosidik (dua orientasi ikatan,
dua a-L-pyranopyranosides dan satu b-D-fucoside, yang terjadi antara gula dan antara
gula dan sapogenin). Seperti yang ditunjukkan pada Gambar 1 di bawah, struktur steroid
sapogenin spirostan dan tiga gula (dua a-L-glukopiranosida dan satu b-D-fukopiranosida)
yang menyusun glikosidanya diusulkan.
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Berdasarkan hasil penelitian yang diperoleh, maka dapat ditarik kesimpulan sebagai
berikut:
1. Isolasi dan identifikasi glikosida steroid spirostan dalam bentuk padat amorf putih
dari daun Cordyline terminalis Kunth.
2. Kandungan gula saponin menunjukkan adanya tiga aglikon. Fragmen 146, 164, dan
456 yang dilepaskan berasal dari metilpentosa. Dari nilai konstanta kopling proton
anomer, ketiga gula ini memiliki tiga orientasi ikatan, yaitu, dua aL-piranosida dan
satu b-Dfupiranosida, yang muncul di antara gula dan gula dan sapogenin di
antaranya.
3. Struktur dari sapogenin steroid spirostan dan tiga gula yang menyusun glikonnya (dua
a-L-ramnopiranosidadan satu b-Dfukopiranosida).

3.2 Saran

Dari hasil penelitian yang diperoleh, maka dapat disarankan

1. Untuk menentukan struktur saponin steroid dari daun Andong (Cordyline terminalis
Kunth) secara lengkap perlu dilakukan pengukuran spektrometri resonansi magnet inti
teknik mutakhir.
2. Untuk mengetahui jenis gula yang menyusun glikonnya harus dilakukan teknik
hidrolisis terhadap isolat. Perlu dilakukan teknik sintesis dan “modeling” komputer
untuk menetapkan struktur usulan sebagai struktur absolut.
 DAFTAR PUSTAKA

Bogoriani, N. W. (2008). Isolasi dan identifikasi glikosida steroid dari daun andong
(Cordyline terminalis Kunth). Jurnal Kimia (Journal of Chemistry).