PAPER

PERBANDINGAN TEKNOLOGI PROSES

PEMBUATAN FENOL

Disusun Guna Memenuhi Tugas Mata Kuliah Industri Petrokimia

Dosen Pengampu Prof. Dr. H. Fatah Sulaiman, S.T., M.T.

Disusun oleh:

Nama : Allwa Bai’aturridwan

NIM : 3335210011
Kelas :B

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SULTAN AGENG TIRTAYASA
2022
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Upaya pemerintah dalam mengembangkan teknologi khususnya dibidang
industri kimia semakin meningkat. Hal tersebut ditunjukkan dengan semakin
meningkatnya teknologi hilir di Indonesia seperti industri plastik, obat-obatan, resin
dan lain-lain. Namun pada kenyatannya kebutuhan bahan kimia baku ataupun
bahan kimia jadi dalam negeri lebih besar dibandingkan produksi dalam negeri,
sehingga diperlukan impor dari negara lain agar kebutuhan dalam negeri tercukupi.
Salah satu bahan baku yang banyak digunakan di dalam negeri adalah fenol.
Fenol (hidroksibenzen) memiliki rumus molekul C6H5OH dan berat molekul
sebesar 94,11 g/mol sering digunakan sebagai bahan baku industri kaprolaktam
untuk pembuatan nilon, bahan baku pembuatan bisfenol-A yang digunakan dalam
industri plastik, bahan baku pembuatan anilin, alkilfenol, dan fenolik resin. Dalam
pembuatan fenol pasti menghasilkan produk samping seperti aseton. Aseton yang
dikenal juga sebagai 2– propanon atau dimetil keton merupakan bahan kimia yang
digunakan sebagai pelarut untuk lilin, getah, zat warna, resin, minyak, dan selulosa
karena memiliki daya melarutkan yang sangat baik. Selain itu, aseton juga
digunakan sebagai carrier bagi asetilena dalam proses pembuatan coatings dan
plastik. Dilihat dari banyak dan luasnya kegunaan kedua bahan kimia tersebut,
membuat kebutuhan industri terhadap fenol dan aseton dalam negeri semakin
meningkat disetiap tahunnya. Proses pembuatan fenol dan aseton dimulai melalui
reaksi oksidasi cumene menggunakan udara. Terdapat beberapa teknologi proses
yang digunakan untuk membuat fenol berupa Kellogg Brown & Root LLC,
Lummus Technology (McDermott), dan UOP LCC A Honeywell Company
Technology. Agar mendapatkan hasil fenol yang optimal baik melalui harga bahan
baku, spesifikasi hasil fenol serta proses pembuatan fenol yang mudah dikendalikan
dengan harga operasi yang murah perlu dilakukan perbandingan teknologi proses
yang ada.
1.2 Rumusan Masalah
Rumusan masalah pada paper ini adalah perbandingan Kellogg Brown & Root
LLC, Lummus Technology (McDermott), dan UOP LCC A Honeywell Company
Technology sebagai teknologi proses pembuatan fenol yang optimal.

1.3 Tujuan
Tujuan paper ini adalah untuk menentukan teknologi proses yang optimal dalam
pembuatan fenol dengan membandingkan Kellogg Brown & Root LLC, Lummus
Technology (McDermott), dan UOP LCC A Honeywell Company Technology.
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Spesifikasi Bahan Baku dan Produk

2.1.1 Bahan Baku
1. Kumena
• Sifat Fisika (Kirkdan Othmer, 1996)
Wujud : cair
Warna : tidak berwarna
Rumus molekul : C9H12
Berat molekul : 120,2 g/mol
Titik lebur : - 96,03 ⁰C
Titik didih : 152,39 ⁰C
Suhu kritis : 351,4 ⁰C
Densitas (20 ⁰C) : 0,8619 g/cm3
• Sifat Kimia (Kirk dan Othmer, 1996)
a) Bersifat iritasi apabila terkena kulit dan mata.
b) Bersifat karsinogenik.
c) Merupahan senyawa non polar.

2. Oksigen
• Sifat Fisika
Wujud : gas
Warna : tidak berwarna
Rumus molekul : O2
Berat molekul : 32,00 g/mol
Titik lebur : - 218,8 ⁰C
Titik didih : - 183 ⁰C
Suhu kritis : -118,6 ⁰C
Densitas (20 ⁰C) : 1.43 g/cm3
• Sifat Kimia:
 a) Oksigen membentuk senyawa kimia dengan semua elemen lain selain gas
inert.
b) Oksigen dapat berinteraksi langsung dengan unsur-unsur yang paling
reaktif.
c) Reaksi yang melibatkan oksigen pada umumnya merupakan reaksi
eksotermis.

3. Hidrogen
• Sifat Fisika
Wujud : gas
Warna : tidak berwarna
Rumus molekul :H
Berat molekul : 1,00 g/mol
Titik lebur : -259,16 ⁰C
Titik didih : - 252,9 ⁰C
Suhu kritis : 32,9 K
Densitas (20 ⁰C) : 0,08 g/L
• Sifat Kimia
a) Bereaksi dengan oksigen menghasilkan air (H2O).
b) Sangan mudah meledak dan terbakar pada suhu 560 ⁰C.
c) Akan terbakar pada konsentrasi sebesar 4% di udara bebas.

2.1.2 Produk
1. Fenol

Gambar 2.1 Struktur Fenol

• Sifat Fisika
Wujud : cair
Warna : tidak berwarna
 Rumus molekul : C6H5OH
Berat molekul : 94,11 g/mol
Titik lebur : 40,91 ⁰C
Titik didih : 181,75 ⁰C
Suhu kritis : 421,1 ⁰C
Tekanan kritis : 6,13 MPa
Panas penguapan : 121,54 J/g
Panas pembakaran : -32,47 kJ/g
Densitas (20 ⁰C) : 1,072 g/cm3
• Sifat Kimia
a) Nitrasi Fenol akan bereaksi dengan asam nirat membentuk asam pikrin
(2,4,6 trinitril fenol).
b) Oksidasi Fenol akan teroksidasi oleh oxidizing agent menjadi 1,4-
dioksibenzen.
c) Fenol akan bereaksi dengan NaOH / KOH membentuk senyawa
Phenoxide.

2. Aseton

Gambar 2.2 Struktur Aseton

• Sifat Fisika
Wujud : cair
Warna : tidak berwarna
Rumus molekul : CH3COCH3
Berat molekul : 58,08 g/mol
Titik lebur : -94,9 ⁰C
Titik didih : 56,53 ⁰C
Suhu kritis : 235,05 ⁰C
Tekanan kritis : 4701 KPa
 Specific gravity : 0,807 (0 ⁰C); 0,782 (20 ⁰C); 0,759 (40 ⁰C)
Densitas (20 ⁰C) : 0,79 g/cm3
• Sifat Kimia (Kirk dan Othmer, 1996)
a) Membentuk kloroform dengan NaOH.

b) Dapat mereduksi menjadi 2-propanol.

c) Pelarut senyawa organik.

2.2 Teknologi Proses Pembuatan Fenol

Terdapat tiga macam teknologi proses yang digunakan untuk membuat fenol
yaitu Kellogg Brown & Root LLC, Lummus Technology (McDermott), dan UOP
LCC A Honeywell Company Technology. Setiap teknologi tersebut memiliki alur
proses yang berbeda-beda untuk menghasilkan fenol sesuai dengan spesifikasinya
masing-masing.

2.2.1 Kellogg Brown & Root LLC

Pengaplikasian teknologi Kellogg Brown & Root LLC adalah untuk
menghasilkan fenol dan aseton dengan kemurnian tinggi dari cumene dengan
pemulihan produk samping alpha methylstyrene (AMS) dan acetophenone (AP).
Teknologi Kellog Brown & Root LLC (KBR) telah dilisensikan kepada 27
produsen, dan teknologi tersebut terbukti secara komersial menghasilkan 320.000
metrik ton per tahun.
Kumena dioksida dan udara direaksikan dalam reaktor dengan efisiensi
tinggi (+95%) sehingga menghasilkan cumene hydroperoxide (CHP). Setelah itu
CHP akan masuk ke dalam reaktor (3) dengan bantuan katalis asam berupa H2SO4
sehingga menghasilkan senyawa berupa fenol, aseton, alpha methylstyrene (AMS)
dan acetophenone (AP). Produk yang dihasilkan kemudian dinetralkan dan
difraksinasi melalui kolom destilasi yang disusun seri sehingga menghasilkan
kemurnian produk fenol yang tinggi. alpha methylstyrene (AMS) berupa produk
samping akan dihidrogenasi menjadi kumena dan direcycle kembali untuk
dioksidasi. Dengan hidrogenasi AMS akan didapatkan 1,31 ton kumena, proses
fraksinasi menghasilkan 1 ton fenol dan 0,616 ton aseton dengan sedikit produk
samping berat dan ringan yang tercantum didalam tabel 2.1. Untuk power yang
digunakan dalam Kellogg Brown & Root LLC sebesar 162 kWh per metrik ton.

Gambar 2.3 Diagram Alir Teknologi Kellogg Brown & Root LLC

Berikut ini kualitas produk fenol yang dihasilkan dari teknologi Kellogg Brown
& Root LLC:
Tabel 2.1 Kualitas Fenol dari Teknologi Kellogg Brown & Root LLC
Property Specification
Appearance Clear
Purity (dry basis), wt% 99.99 min
Total organic impurities, ppm wt < 30
Water, ppm wt < 200
Color (APHA) <5
Solidification point (dry material), ⁰C 40.45 min
Total carbonyls, ppm wt < 10
2-Methylbenzofuran (2-MBF), ppm wt <2
Sulfuric acid discoloration (SAD) test, % 95 min
Iron, ppm wt < 0.2
Berikut ini merupakan fitur utama dari Kellogg Brown & Root LLC (KBR):
 • KBR menggunakan sistem oksidasi kering yang sangat efisien dengan hasil
oksidasi lebih dari 95% yang dapat menurunkan pembentukan produk
sampingan. Kondisi pengoperasian dalam sistem oksidasi dioptimalkan
dengan menimbang semua faktor seperti kinetika reaksi dan selektivitas,
kompresi udara dan persyaratan biaya perawatan gas ventilasi dan keamanan
proses dengan meminimalkan persediaan CHP.
• KBR menghasilkan fenol dengan kemurnian tertinggi di industri. Total kresol
biasanya kurang dari 30 ppm, dan total pengotor organik kurang dari 25 ppm.

KBR memelopori pengembangan banyak fitur kontrol lingkungan yang

digunakan di pabrik fenol, termasuk sistem ventilasi scrubbing yang terintegrasi,
oksidasi katalitik gas buangan, dan sistem dephenolasi yang efisien sehingga
teknologi ini dapat mencapai emisi terendah, pencegahan polusi yang baik, dan
memenuhi standar paling ketat di industri. Pada proses akhir, menghasilkan air
limbah yang harus diolah terlebih dahulu pada proses biotreatment di plant
wastewater, sehingga tidak mencemari lingkungan.

2.2.2 Lummus Technology (McDermott)

Pengaplikasian Lummus Technology (McDermott) adalah untuk
menghasilkan fenol kualitas tinggi dari kumena dengan produk samping berupa
aseton dan alpha methylstyrene (AMS). Lummus Technology (McDermott)
terbukti secara komersial menghasilkan 400.000 metrik ton per tahun.
 Gambar 2.4 Diagram Alir Lummus Technology (McDermott)

Fresh kumena dan kumena recycle akan dioksidasi dengan udara (1), hasil
oksidasi dipekatkan dalam dua tahap sehingga membentuk cumene hydroperoxide
(CHP) yang selanjutnya akan didekomposisi dengan bantuan katalis asam
menghasilkan fenol dan aseton (3), dalam proses dekomposisi tersebut juga
menghasilkan alpha methylstyrene sehingga untuk memperoleh produk fenol dan
aseton yang murni perlu dilakukan destilasi bertingkat (4), fraksi-fraksi tersebut
akan terpisah dengan AMS akan direcycle dan direaksikan dengan hidrogen
(hidrogenasi) sehingga membentuk kumena yang digunakan kembali sebagai bahan
baku (6), fraksi aseton juga akan terpisah dengan fenol sehingga akan didapatkan
produk fenol yang murni (7). Hasil dari proses tersebut berupa 1,31 metrik ton fenol
dengan kemurnian 99,99 wt% dengan pengotor berupa karbon kurang dari 10 ppm
dan pengotor organik kurang dari 20 ppm. Untuk power yang digunakan dalam
Lummus Technology (McDermott) sebesar 160 kWh per metrik ton.

Gambar 2.5 Reaksi Pembentukan Fenol dan Aseton

Berikut ini merupakan kondisi operasi pembuatan fenol menggunakan Lummus

Technology (McDermott):

Tabel 2.2 Kondisi Operasi Pada Lummus Technology (McDermott)

Posisi Proses Pada Gambar 2.4 Temperatur (⁰C) Tekanan (kPa)
1 (Reaktor Oksidasi) 90 115
2 (Stripper Column 1) 95 115
3 (Cleavage Reactors) 101,9 101,2
4 (Destilasi Column 1) 80,5 87,42
5 (Destilasi Column 2) 145,8 95
6 (Reaktor Hidrogenasi) 115 130
 7 (Destilasi Column 3) 174,9 85
8 (Stripper Column 2) 115 56,21

Berikut ini merupakan fitur utama dari Lummus Technology (McDermott)

dalam pembuatan fenol:
• Reaktor oksidasi tekanan rendah-menengah yang aman secara intrinsik
dirancang untuk meningkatkan selektivitas terhadap CHP dan untuk
meminimalkan volume reaktor.
• Cleavage reactors dengan penahan CHP sangat rendah dirancang untuk
memastikan selektivitas rendah terhadap pengotor.
• Kemurnian fenol dan aseton tinggi, cocok untuk aplikasi tingkat bisfenol A –
polikarbonat.
• Konsumsi bahan baku yang sangat rendah tanpa tar cracking.
• Distilasi ekstraktif fenol yang inovatif dengan konsumsi uap yang sangat
rendah, sehingga dapat meminimalkan biaya operasi.
Penanganan limbah dan emisi dari Lummus Technology (McDermott) dalam
pembuatan fenol menghasilkan limbah cair sebagai air proses dengan bahan
organik dan garam (ISBL yang telah diolah sebelumnya untuk dikirim ke OSBL
bio-pengolahan standar) dan bahan organik berat yang dapat dikirim ke pembangkit
listrik atau ke insinerator sebagai bahan bakar. Oleh karena itu teknologi ini tidak
mencemari lingkungan karena limbah hasil produksi dimanfaatkan untuk keperluan
lain.

2.2.3 UOP LCC A Honeywell Company Technology

Pengaplikasian UOP LCC A Honeywell Company Technology adalah
untuk menghasilkan fenol dan aseton kualitas tinggi dari kumena fase cair dengan
proses oksidasi. UOP LCC A Honeywell Company Technology terbukti secara
komersial menghasilkan 200.000 metrik ton per tahun.
Kumena akan dioksidasi dengan udara menjadi cumene hydroperoxide,
sejumlah kecil dimetilfenilkarbinol (DMPC) juga terbentuk. Dengan kondisi
operasi tekanan dan suhu yang rendah menghasilkan selektivitas cumene
hydroperoxide yang tinggi (1). Cumene hydroperoxide kemudian dipekatkan dan
kumena yang tidak bereaksi direcycle kembali ke bagian oksidasi. Selanjutnya
cumene hydroperoxide akan didekomposisi dengan bantuan katalis asam mineral
sehingga menghasilkan fenol dan aseton disertai dengan dehidrasi DMPC menjadi
alpha methylstyrene (AMS), selanjutnya katalis yang terdekomposisi akan
dinetralkan (2).

Gambar 2.6 Diagram Alir UOP LCC A Honeywell Company Technology

Fenol dan aseton yang terbentuk akan dipisahkan dan dimurnikan melalui proses
purification (3). Sedangkan AMS akan dihedrogenasi menjadi kumena dan
direcycle untuk bahan baku proses oksidasi (4), dengan teknologi ini dapat
menghasilkan kemurnian fenol 99,5% hingga 99,99%. Produk fenol tersebut
mengandung pengotor berupa karbon kurang dari 10 ppm dan pengotor organik
kurang dari 25 ppm. Berikut ini merupakan bahan baku dan utilitas yang dibutuhkan
dalam UOP LCC A Honeywell Company Technology per metrik ton fenol.

Tabel 2.3 Raw Materials and utilities UOP LCC A Honeywell Company
Technology
Raw Materials Utility Value
Cumene, ton 1.3
Electricty, kWh 152
Steam, tons 3.2
Water cooling, m3 209
Desain UOP LCC A Honeywell Company Technology yang dioptimalkan
menghasilkan biaya investasi yang rendah, hal tersebut dikarenakan utilitas yang
rendah serta konsumsi bahan kimia untuk biaya variabel produksi yang rendah.
Tidak adanya aseton yang direcycle ke proses dekomposisi dan netralisasi
menyebabkan UOP LCC A Honeywell Company Technology untuk membuat fenol
lebih mudah dikendalikan.

2.3 Perbandingan Teknologi

Untuk mengetahui teknologi yang optimal serta efesien dalam proses
pembuatan fenol, maka perlu dilakukan perbandingkan sesuai dengan tabel 2.3
berikut:

Tabel 2.4 Perbandingan Teknologi

UOP LCC A
Kellogg Brown & Root Lummus Technology
Honeywell Company
LLC (McDermott)
Technology
Kapasitas produk fenol Kapasitas produk fenol Kapasitas produk fenol
320.000 metrik ton per 400.000 metrik ton per 200.000 metrik ton per
tahun. tahun. tahun.
Kemurnian fenol Kemurnian fenol Kemurnian fenol
99,99% 99,99% 99,00% hingga 99,99%
Power yang dibutuhkan Power yang dibutuhkan Power yang dibutuhkan
162 kWh per metrik ton. 160 kWh per metrik ton. 152 kWh per metrik ton.
Pada proses akhir, limbah cair sebagai air Limbah dilakukan
menghasilkan air limbah proses dengan bahan proses biotreatment,
yang harus diolah organik dan garam sehingga tidak
terlebih dahulu pada Bahan organik berat mencemari lingkungan.
proses biotreatment di yang dapat dikirim ke
plant wastewater, pembangkit listrik atau
sehingga tidak ke insinerator sebagai
mencemari lingkungan. bahan bakar.
 Menggunakan tar Konsumsi bahan baku Tidak menggunakan tar
crackinng. rendah tanpa tar cracking.
cracking.
Pengotor organik < 25 Pengotor organik < 20 Pengotor organik < 25
ppm. ppm. ppm.

Selain perbandingan yang ada ditabel 2.3, kita juga dapat meninjau dari fitur utama
dimasing-masing teknologi yang sudah dijelaskan sebelumnya, dimana Lummus
Technology (McDermott) memiliki keunggulan fitur yang optimal dibandingkan
kedua teknologi yang lain, baik dari segi reaktor oksidasi, cleavage reactors, unit
destilasi, tingkat keamanan operasi serta pengelolahan limbah yang dimanfaatkan
kembali sebagai bahan baku pembangkit listrik ataupun sebagai bahan bakar
insinerator.
 BAB III
KESIMPULAN DAN SARAN

3.1 Kesimpulan
Kesimpulan dari paper ini yaitu teknologi proses pembuatan fenol berupa
Lummus Technology (McDermott) lebih optimal dan efisien dibandingkan dengan
Kellogg Brown & Root LLC dan UOP LCC A Honeywell Company Technology.
Hal tersebut dibuktikan dengan perbandingan sebagai berikut:

• kapasitas produksi fenol dari Lummus Technology (McDermott) yang lebih

besar dibandingkan dua teknologi yang lain dan power yang dibutuhkan 160
kWh sesuai dengan kapasitas produksinya (tidak lebih besar dari Kellogg
Brown & Root LLC dan tidak lebih kecil dari UOP LCC A Honeywell
Company Technology).
• Lummus Technology (McDermott) memiliki keunggulan fitur yang optimal
dibandingkan kedua teknologi yang lain.
• Pengelolahan limbah pada Lummus Technology (McDermott) dimanfaatkan
kembali sebagai bahan baku pembangkit listrik ataupun sebagai bahan bakar
insinerator.
• Kandungan pengotor organik pada fenol lebih kecil dibandingkan dua teknologi
yang lain.
• Nilai kemurnian fenol Lummus Technology (McDermott) sebesar 99,99%
sama dengan Kellogg Brown & Root LLC dan lebih besar dibandingkan UOP
LCC A Honeywell Company Technology.

3.2 Saran
Dari kesimpulan tersebut, penulis menyarankan agar menggunakan Lummus
Technology (McDermott) untuk memproduksi fenol, agar biaya operasi yang
dikeluarkan murah dan menghasilkan produk fenol yang optimal dan banyak
dengan kemurnian 99,99%.
 DAFTAR PUSTAKA

Meyers, R. A., 2005. Handbook of Petrochemical Production Processes. New

York: McGraw-Hill,.
Mc. Ketta, J.J., 1978. Encyclopedia of Chemical Processing and Design, Volume 8.
New York: Marcell Decker Inc.
Ludwig, Ernest E., 1979, Applied Process Design for Chemical and Petrochemical
Plant, Houston: Gulf Publishing Company.
Perry, R. H., 2008. Perry’s Chemical Engineering Handbook, 8th Edition. New
York: McGraw Hill Company.