Industri Fenol

Savira Dyah Istiqlawati

NPM : 061530401013
 Content
Uraian Proses Pengertian
Fungsi Alat Sejarah
Kegunaan
Produk

Reaksi Kimia
Pendahuluan
& Flowsheet

Klasifikasi
Proses &
Neraca
Sifat Fisik
Massa
Bahan Baku
Produk
Kelebihan dan
Kekurangan
Klasifikasi Proses
Cumene peroxidation-hydrolisis

Toluene two-stage oxidation

Raschig vapor phase hydroclorination and hydrolysis

Chlorobenzene-caustic hydrolysis

Benzene sulfonate-caustic fushion

Benzene-direct oxidation
 Fenol
Fenol (C6H6OH) adalah sekelompok senyawa organik yang gugus
hidroksinya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzene
Fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang
berikatan dengan gugus hidroksil
Sejarah fenol dimulai pada tahun 1800 yakni ketika fenol diperkenalkan
pertama kalinya oleh ahli bedah bangsa Inggris Joseph Lister sebagai
antiseptik rumah sakit. Kemudian, perkembangan fenol berlanjut hingga
tahun 1834 dimana F.Runge berhasil menemukan fenol sebagai senyawa
aromatik yaitu senyawa memiliki bau atau aroma yang khas
Dalam kehidupan di alam, fenol dapat terbentuk dari sisa bahan-bahan
organik yang telah membusuk. Hal ini dikarenakan adanya lignin pada
bahan-bahan organic di alam yang mengandung gugus fenol.
 Kelebihan dan Kekurangan
1. Cumene Peroxidation-Hydolisis
Produksi fenol menggunakan bahan baku cumene, adalah yang paling banyak
digunakan
Kelebihan : - Fenol yang dihasilkan lebih banyak daripada proses lainnya
- Proses lebih aman, karena diproses pada tekanan rendah dan
suhu rendah
- Prosesnya lebih cepat
Kekurangan : - Menggunakan katalis cair, sehingga katalis susah dipisahkan
sehingga dibutuhkan biaya untuk teknologi pemisah yang
tinggi
- Perlunya unit pengolahan tambahan untuk mengelola air
bekas cucian
2. Toluene Two-Stage Oxidation
Kelebihan : - Tidak menghasilkan produk samping propanone
- Produk yang dihasilkan sangat murni
 Kelebihan dan Kekurangan (Cont)
- Teoritis ekonomi dan yield yang tinggi
- Menghasilkan limbah lebih sedikit daripada bahan baku Cumene
Kekurangan : - Prosesnya membutuhkan 3 sampai 4 kali energi dibandingkan dari
bahan baku Cumene
3. Benzene Sulfonate-Caustic Hydrolisis
Kelebihan : - Cocok digunakan dalam skala laboratorium karena menghasilkan
produk yang sedikit
Kekurangan : - Kurang menguntungkan jika diproduksi dalam skala besar karena
menghasilkan sedikit produk
4. Chlorobenzene-caustic hydrolisis
Kelebihan : - Tidak membutuhkan katalis, sehingga lebih hemat
- Bahan baku lebih murah
- Proses produksi lebih aman
Kekurangan : - Produk fenol yang dihasilkan kurang banyak
 Kelebihan dan Kekurangan (Cont)
5. Raschig vapor phase hydroclorination and hydrolysis
Kelebihan : - Prosesnya melibatkan suhu yang sangat tinggi sehingga reaksi
berlangsung cepat dibandingkan proses yang lain
Kekurangan : - Korosi dari HCl cair pada temperatur yang sangat tinggi sangat
meyulitkan design konstruksi
- Kesulitan dalam design reaktor yang meminimalisir polychlorobenzene
dengan waktu tinggal yang singkat dan konversi rendah
6. Benzene-direct oxidation
By Scientific Design Co. Of USA
Kelebihan : - Yield dari proses ini yang paling tinggi diantara proses lainnya
- Investasi modal lebih murah
- Tidak memiliki masalah pembuangan produk samping (by-product)
 Kegunaan Fenol

Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan seperti asam salisilat, asam

pikrat dll
Sebagai antiseptik ( karena fenol memiliki sifat mengkoagulasi protein)
Sebagai zat pewarna buatan
Sebagai lem kayu (resin)
Zat disinfektan
 Sifat Fisik Dan Kimia Bahan
Baku
1. Benzena Sifat Fisik :
Sifat Kimia :
a. Benzena merupakan cairan yang mudah
terbakar Rumus molekul C6H6
b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi Massa molar 78,1121 g/mol
substitusi daripadaadisi
c. Halogenasi Penampilan Cairan tak berwarna
Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan Densitas 0,8786 g/mL, zat cair
katalis besi(III) klorida membentuk halida
benzena dan hydrogen klorida. Titik lebur 5,5 C (278,6 K)
d. Sulfonasi Titik didih 80,1 C (353,2 K)
Benzena bereaksi dengan asam sulfat
membentuk asam benzenasulfonat, dan air. Kelarutan dalam air 0,8 g/L (25 C)
e. Nitrasi Viskositas 0,652 cP pada 20 C
Benzena bereaksi dengan asam nitrat
menghasilkan nitrobenzena dan air.
f. Alkilasi
Benzena bereaksi dengan alkil halida
menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida
2. Klorin Sifat Fisik :
Sifat Kimia :
Unsur kimia murni klorin berwujud Fase gas
gas diatomik berwarna hijau. Nama Titik lebur 171,6 K (-101,5 C, -
klorin berasal dari kata latin 150,7 F)
chloros, yang berarti hijau, Titik didih 239,11 K (-34,4 C, -
mengacu pada warna gas ini. 29,27 F)
Dalam bentuk cair dan padat, klorin Kepadatan pada (0 C 3,2 g/L
merupakan oksidator kuat, dan 101,325 kPa)
pemutih, dan agen disinfektan
Titik kritis 416,9 K, 7,991 MPa
kuat.
Kalor peleburan (Cl2) 6,406 kJ/mol
Klorida membentuk banyak garam
terlarut dalam lautan dengan Kalor penguapan (Cl2) 20,41 kJ/mol
sekitar 1,9% dari massa air laut Kapasitas kalor molar (Cl2)
adalah ion klorida. 33,949 J/(molK)
3. NaOH
Sifat Kimia : Sifat Fisik

Larut dalam methanol : KMnO4 +

CH3OH CH3MnO4 + KOH Rumus molekul NaOH
Mudah terurai oleh sinar : 4KMnO4 Massa molar 39,9971 g/mol
+ H2O 4 MnO2 + 3O2 + 4KOH
Penampilan zat padat putih
Dalam suasana netral dan basa akan Densitas 2,1 g/cm, padat
tereduksi menjadi MnO2 : 4KMnO4 +
H2O 4 MnO2 + 3O2 + 4KOH Titik lebur 318 C (591 K)
Kelarutan dalam basa alkali Titik didih 1390 C (1663 K)
berkurang jika volume logam alkali Kelarutan dalam air 111 g/100 ml (20 C)
berlebih.
Kebasaan (pKb) -2,43
Merupakan zat pengoksidasi yang
kuat.
Bereaksi dengan materi yang
tereduksi dan mudah terbakar
menimbulkan bahaya api dan
ledakan.
 Sifat Fisik dan Kimia
Produk
Sifat Kimia : Sifat Fisik :
Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi Rumus kimia C6H6OH
aldehid atau keton yang jumlah atom C- 1
nya sama , karena gugus OH-nya terikat Massa molar 94.11 g mol
pada suatu atom C yang tidak mengikat Penampilan padatan kristal
atom H lagi. Jadi fenol dapat transparan
dipersamakan dengan alkanol tersier. 3
Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat Densitas 1.07 g/cm
tidak membentuk ester melainkan Titik lebur
membentuk asam fenolsulfonat ( o atau
p). Titik didih
Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol Kelarutan dalam air 8.3 g/100 mL (20 C)
dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk
2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat. Keasaman (pKa) 9.95 (di air),
Larutan fenol dalam air bersifat sebagai 29.1 (di asetonitril)
asam lemah jadi mengion sbb : maks 270.75 nm
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan
basa dan membentuk garam fenolat Momen dipol 1.7 D
 Reaksi Kimia
Fenol dari Klorobenzen-NaOH
Klorinasi
85C
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
Katalis Fe
Klorin Chlorobenzene Asam
Benzen atau FeCl3
Klorida

Kaustiksisasi
C6H5Cl + NaOH C6H5ONa + HCl
Chlorobenzene Asam
Natrium Natrium Fenolat
Hidroksida Klorida

Hidrolisis
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
Asam Fenol Natrium
Natrium Fenolat
Klorida Klorida
Flow Sheet Fenol dari Klorobenzen-NaOH

CHO

Monochlorobenzene
CHCl

Phenol