1

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Klorobenzen
Klorobenzen adalah senyawa turunan benzen dengan rumus kimia C6H5Cl. Senyawa
ini tidak memiliki warna (colorless) dan mudah terbakar. Klorobenzen dapat diperoleh dengan
cara mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzen tidak larut di dalam air serta
memiliki titik leleh 45C dan titik didih 131C. Berikut struktur molekul dari klorobenzen.

Gambar 1.1 (a) Struktur o-diklorobenzen, (b) Struktur Monoklorobenzen (c)

Struktur p-klorobenzen (Fessenseden, 1997)

Industri klorinasi dari benzen dilakukan dalam fase cair pada temperatur dengan
bantuan katalis. untuk menghasilkan monoklorobenzen. Klorobenzen o- dan p-diklorobenzen
adalah produk utama (Ketta, 1979). Klorobenzen banyak digunakan sebagai pelarut, pestisida,
pelumas pada mesin, pewarna dan perantara kimia untuk membuat herbisida. Senyawa ini juga
digunakan dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzen digunakan sebagai produk antara
pada pembuatan nitroklorobenzen dan difeniloksida (Hassan, 2009).

Pra-Rancangan Pabrik Klorobenzen dari Benzen dan Klorin Kelompok 3C/ S. Genap
/2015-2016
Dibuat oleh Diperiksa oleh Disetujui oleh
Charismayani Charismayani
Helmi Bahar Helmi Bahar
Nissa Aqhillla Nissa Aqhillla
 2

1.2 Pemilihan Bahan Baku

1.2.1 Klorin
Klorin merupakan salah satu unsur yang ada dibumi dan jarang dijumpai dalam bentuk bebas.
Pada umumnya klorin dijumpai dalam bentuk terikat dengna unsur atau seynawa lain
membentuk garam NaCl. Pada tahun 1810 Sir Humphrey Davy, seorang ahli kimia Inggris
menyatakan bahwa gas kuning kehijauan pada percobaan Scheele adalah sebuah unsur dan
menamakannya klorin, yang berasal dari bahasa Yunani khloros yang berarti hijau. Pada tahun
1994, Scott menyatakan bahwa klorin dalam suhu kamar berbentuk gas, termausk unsur
golongan halogen (Golongan VII), sangat reaktif dan merupakan oksidator kuat yang mudah
bereaksi dengan berbagai unsur. Pada suhu -34oC, klorin berbentuk cair dan pada suhu -103oC
berbentuk padatan kristal kekuningan. Klorin terdapat dalam bentuk ion klorida dengan jumlah
relative jauh lebih besar dibandingkan ion ion halogen lainnya (Hasan, 2006).

1.2.2 Benzena
Benzena mempunyai rumus molekul C6H6. Bila dibandingkan dengan heksana
(C6H14), maka seakan-akan benzena tampak sebagai suatu senyawa yang tidak jenuh,
walaupun sesungguhnya tidak demikian. Kekule (1866) menetapkan bahwa molekul benzena
mempunyai tiga buah ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada benzena tidak mudah dioksidasi
seperti ikatan rangkap pada senyawa lain. Ikatan tersebut tidak tetap, melainkan dinamis dan
tempatnya selang-seling tidak berurutan, sehingga rumus struktur benzena dapat digambarkan
sebagai berikut (Tim penyusun, 2006).

Gambar 1.2 Struktur Benzena (Tim penyusun, 2006)

Pra-Rancangan Pabrik Klorobenzen dari Benzen dan Klorin Kelompok 3C/ S. Genap
/2015-2016
Dibuat oleh Diperiksa oleh Disetujui oleh
Charismayani Charismayani
Helmi Bahar Helmi Bahar
Nissa Aqhillla Nissa Aqhillla
 3

Benzena merupakan senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan
mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang
membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena
merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Benzena
adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia
yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan
oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin. Benzena juga
bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu,
benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa
lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya
selain bidang non-industri menjadi sangat terbatas (Anonim, 2016).

1.2.3 Ferri Klorida

Warna dari kristal ferri klorida tergantung pada sudut pandangnya dari cahaya
pantulan ia bewarna hijau tua, namun dari cahaya pancaran ia bewarna ungu-merah. Ferri
klorida bersifat deliquescent, berbuih di udara lembab, karena munculnya HCl, yang
terhididrasi membentuk kabut.

Gambar 1.3 Struktur FeCl3 (Pubchem, 2015)

Pra-Rancangan Pabrik Klorobenzen dari Benzen dan Klorin Kelompok 3C/ S. Genap
/2015-2016
Dibuat oleh Diperiksa oleh Disetujui oleh
Charismayani Charismayani
Helmi Bahar Helmi Bahar
Nissa Aqhillla Nissa Aqhillla
 4

Bila dilarutkan dalam air, ferri klorida mengalami hidrolisis yang merupakan reaksi
eksotermis (menghasilkan panas). Hidrolisis ini menghasilkan larutan berwarna coklat, asam
dan korosif yang digunakan sebagai koagulan pada pengolahan air limbah dan
produksi air minum. Larutan ini juga digunakan sebagai pengetsa untuk logam berbasis
tembaga padapapan sirkut cetak (PCB). Anhidrat dari besi (III) klorida adalah asam lewis yang
cukup kuat,dan digunakan sebagai katalis dalam sintetis organik (Holleman, 2001).

1.3 Pemilihan Proses

1.3.1 Ketersediaan Bahan Baku
Proses raschig, gulf, oxychlorination, loeser and schmidt menggunakan bahan baku berupa
asam klorida dan benzena, sedangkan klorinasi fasa cair menggunakan benzen dan klorin.
Benzen dan klorin dapat diperoleh dari PT. Tuban Petrochemical sedangkan asam klorida
diperoleh dari PT. Asahimas.

1.3.2 Gross Profit Margin (GPM)

GPM merupakan perkiraan untuk mengetahui keuntungan yang diperoleh dari
penjualan produk utama dan produk samping dikurangi dengan biaya bahan baku, tanpa
melihat biaya peralatan, biaya operasi, dan biaya perawatan. Pengujian GPM dilakukan agar
dapat mengetahui kelayakan pendirian pabrik klorobenzena dari klorin dan benzena.
Pembuatan Klorobenzen terdiri dari 5 proses yaitu proses raschig, proses gulf, proses
oxychlorination, proses klorinasi benzen pada fasa cair, proses loeser and schmidt.
Berdasarkan hasil yang diperoleh dari GPM masing - masing proses yaitu proses raschig,
proses gulf, proses oxychlorination dan proses loeser dan schmidt memiliki GPM sebesar Rp
7.596,07/kg monoklorobenzen, sedangkan proses klorinasi benzen pada fasa cair diperoleh
GPM sebesar Rp 6.579,855/kg monoklorobenzen.

1.4 Input Information

1. Reaksi dan kondisi reaksi.

Pra-Rancangan Pabrik Klorobenzen dari Benzen dan Klorin Kelompok 3C/ S. Genap
/2015-2016
Dibuat oleh Diperiksa oleh Disetujui oleh
Charismayani Charismayani
Helmi Bahar Helmi Bahar
Nissa Aqhillla Nissa Aqhillla
 5

a. Reaksi utama : C6H6 (l) + Cl2 (g) FeCl3 C6H5Cl (l) + HCl (l)
b. Reaksi Samping : C6H5Cl (l) + Cl2 (g) C6H4Cl2 (l) + HCl (l)
c. Kondisi reaksi :
Fasa : gas cair
Jenis reaksi : Eksotermis
Konversi : 87.5
Suhu reaksi : 40oC
Tekanan : 1 atm
2. Laju produksi yang diinginkan : 40,000 ton/thn
3. Kemurnian produk diinginkan : 99.7 %
4. Informasi umpan : 99,8 mol% benzena ; 100 mol % klorin dalam air
5. Stoikiometri Reaksi (Kmol/h)

C6H6 (l) + Cl2 (g) C6H5Cl (l) + HCl (l)

Mula mula 61,55572 61,5557 - -
Bereaksi 53,55348 53,55348 53,55348 53,55348
Sisa 8,00224 8,00224 53,55348 53,55348

a. Katalis = FeCl3
b. Laju produksi = 5070,3 kg/hr
c. Kemurnian produk = 99,7 %
d. Bahan baku = 99,8 mol% benzene ; 100 mol % klorin dalam air

Batch vs Continious
1. Production rate
20.146.815 lb/yr
2. Market Forces
a. Seasonal production
Klorobenzen dapat digunakan sebagai perantara kimia untuk membuat herbisida,
karet, dan pewarna, selain itu klorobenzen juga dapat digunakan dalam pembuatan
fenol. Saat ini, klorobenzena digunakan sebagai produk antara pada pembuatan
nitroklorobenzena dan difeniloksida (Fessenseden, 1997).
3. Scale-up problems
a. Very long reaction time

Pra-Rancangan Pabrik Klorobenzen dari Benzen dan Klorin Kelompok 3C/ S. Genap
/2015-2016
Dibuat oleh Diperiksa oleh Disetujui oleh
Charismayani Charismayani
Helmi Bahar Helmi Bahar
Nissa Aqhillla Nissa Aqhillla
 6

Waktu reaksi pada proses ini adalah 44,87 kmol/h, sehingga tergolong cepat, jadi
proses yang tepat adalah Continious (Coulson and Richardson)
b. Handling slurries at low flow rates
Fasa dalam system adalah gas cair = Continious (Coulson and Richardson)

Pra-Rancangan Pabrik Klorobenzen dari Benzen dan Klorin Kelompok 3C/ S. Genap
/2015-2016
Dibuat oleh Diperiksa oleh Disetujui oleh
Charismayani Charismayani
Helmi Bahar Helmi Bahar
Nissa Aqhillla Nissa Aqhillla