LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

SENYAWA HALOGEN ORGANIK

NAMA NIM GOL/KLP HARI/TGL ASISTEN

: SEPTARIA YOLAN KL. : H31112253 : H5A / VII : SELASA, 23 APRIL 2013 : RAYMOND KWANGDINATA

LABORATORIUM KIMIA DASAR JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2013

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Senyawa halogen organik banyak digunakan secara luas dalam masyarakat modern sebagai pelarut, insektisida, dan bahan sintesis senyawa organik lainnya. Suatu kelarutan didefinisikan sebagai besaran kuantitatif konsentrasi zat terlarut dalam larutan jenuh pada suhu tertentu yang juga bergantung pada sifat fisika dan kimia zat pelarut dan zat terlarut, pH larutan, dan tekanan dengan jumlah lebih kecil. Bila suatu pelarut sampai pada batas daya melarutkannya, larutan ini disebut larutan jenuh. Adapun jenis-jenis pelarut yang digunakan untuk melarutkan adalah pelarut polar yang melarutkan zat terlarut ionik dan zat polar lain dan pelarut nonpolar .Aksi pelarut dan cairan nonpolar seperti hidrokarbon berbeda dengan zat polar. Pelarut nonpolar tidak dapat mengurangi gaya tarik menarik antara ion elektrolit kuat dan lemah karena tetapan dielektrik pelarut yang rendah. Oleh karena itu, zat terlarut ionik dan polar tidak dapat larut atau hanya dapat larut sedikit dalam pelarut nonpolar. Terakhir pelarut semipolar, seperti keton dan alkohol dapat menginduksi suatu derajat polaritas tertentu dalam molekul pelarut nonpolar, sehingga dapat larut dalam alkohol. Semua unsur dalam tabel berkala dapat membentuk halida, kecuali pada unsur He, Ne, dan Ar. Halida ionik atau kovalen adalah senyawa umum yang penting karena paling mudah dibuat dan digunakan secara meluas bagi sintesis senyawaan lain. Halida seringkali dikenal sebagai senyawaan yang paling baik

dan paling mungkin berada dalam tingkat oksidasi. Terdapat juga kimiawi senyawaan halogen organik yang luas dan beragam seperti fluor, teristimewa pada unsur F yang menggantikan H secara sempurna sehingga memiliki sifat-sifat khusus. Untuk mengetahui lebih rinci mengenai senyawa halogen organik, maka dilakukanlah praktikum ini.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan 1.2.1 Maksud Percobaan Maksud dari percobaan ini adalah mengetahui reaktifitas beberapa senyawa halogen organik dan fungsinya sebagai pelarut.

1.2.2 Tujuan Percobaan Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetehui kelarutan dan reaktifitas senyawa senyawa halogen organik.

1.2.3 Prinsip Percobaan Prinsip dari percobaan ini adalah kelarutan suatu senyawa halogen organik ditentukan melalui reaksinya dengan senyawa polar dan non polar serta reaktifitasnya ditentukan melalui reaksi dengan AgNO3/alkohol dan NaI/aseton.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

Menurut Brzellius kata halogen berasal dari dua kata Yunani yang berarti garam laut dan menghasilkan, jadi halogen berarti penghasil garam laut. Istilah tersebut digunakan untuk keempat unsur fluor, klor, brom dan iodida karena garam-garam natriumnya sangat mirip dengan garam laut biasa (Hadisuwoyo dkk, 1993). Fluor paling reaktif secara kimia dari semua unsur dan segera bergabung pada suhu biasa atau suhu tinggi dengan semua unsur selain O2, He, Ne, dan Kr dengan sangat kuat. Ikatan Fluor juga menyerang banyak senyawaan lain, memecahkan menjadi fluorida seperti bahan organik yang dapat menyala dan terbakar dalam F2. Kereaktifan F2 yang besar sebagian dikaitkan dengan energi disosiasi yang rendah dari ikatan dan fakta bahwa reaksi fluor atomik sangat eksoterm. Energi ikatan F-F yang rendah mungkin disebabkan oleh tolakan antara elektron non ikatan. Efek yang serupa dapat menerangkan adanya energi ikatan yang rendah dalam H2O2 dan N2H4 (Cotton dan Wilkinson, 2007). Klor terdapat sebagai NaCl, KCl, MgCl, dan sebagainya dalam air laut, danau bergaram, dan sebagai deposit yang berasal dari penguapan prasejarah danau bergaram. Klor diperoleh melalui elektrolisis air laut dengan menggunakan anoda air raksa di mana natrium melarut :
Na+ + e Cl= Na = 1/2Cl2 + e

Kemudian natriumnya dihilangkan secara terpisah dengan mencuci amalgam

dengan air, memberikan NaOH murni. Kecondongan prosedur ini adalah hilangnya Hg merupakan bahaya polusi yang utama dan beberapa pabrik telah ditutup. Penggunaan elektroda lain menghasilkan NaOH yang kurang murni (Cotton dan Wilkinson, 2007). Fluorinasi biasanya langsung menghasilkan fluor dalam keadaan oksidasi lebih tinggi. Kebanyakan logam dan nonlogam seperti P4, reaksinya dapat meledak. Bagi pembentukan cepat dalam reaksi kering dari klorida, bromida dan iodida biasanya diperlukan suhu yang tinggi. Reaksi logam dengan Cl2 dan Br2 bisa lebih cepat bila sebagai medium reaksi digunakan tetrahidrofuran atau beberapa eter lainnya. Halida kemudian diperoleh sebagai zat tersolvasi (Cotton dan Wilkinson, 2007). Pelarut logam, oksida atau karbonat dalam larutan asam halogen yang diikuti oleh penguapan atau pengkristalan memberikan halida terhidrat. Kadangkadang zat ini dapat didehidrasi dengan pamanasan dalam vakum, namun ini sering menjurus kepada hasil tidak murni atau oksohalida. Dehidrasi klorida dapat dilaksanakan oleh thionil klorida, dan pada umumnya halida dapat dikelola dengan 2,2-dimetoksipropana (Cotton dan Wilkinson, 2007), yaitu :

CrCl3 . 6 H2O + 6 SOCl2

MXn . mH2O in CH3C(OCH3)2CH3

Reflux

CrCl3 + 12 HCl + 6 SO2

MXn + m(CH3)2CO + 2mCH3OH

Gambar 2.1 Reaksi Dehidrasi Klorida oleh thionil klorida Chlorine is the most abundan ! of the halogens and occurs as chloride ion in sea water, salt wells and salt beds, where it is combined with Na+, K+, Mg2+

and Ca2+. On a small scale, the element can be made by chemical oxidation, as with MnO2 (Sienko dan Plane,2001). Klorin merupakan halogen yang paling melimpah dari halogen lain dan ditemukan sebagai ion klorida dalam air laut, garam sumur, dan tempat yang mengandung garam, dikombinasikan dengan Na +, K +, Mg
2 +

dan Ca

2+

. Pada

skala kecil, elemen dapat dibuat dengan oksidasi kimia, seperti dengan MnO2 (Sienko dan Plane, 2001). Bromine, from the Greek word bromos for stink, occurs as bromide ion in sea water, brine wells, and salt beds and is less than a hundredth as abundant as chlorine. The element is usually prepared by chlorine oxidation of bromide solutions, as by sweeping chlorine gas through sea water. Since chlorine is a stronger oxidizing agent than bromine, the reaction occurs as indicated (Sienko dan Plane, 2001). Brom, berasal dari kata bromos yaitu dalam bahasa Yunani berarti bau yang ditemukan sebagai ion bromida dalam air laut, air sumur yang asin, dan tempat yang mengandung garam. Kelimpahan brom kurang dari seperseratus kelimpahan klorin. Unsur ini dioksidasi oleh klorin dengan gas klor menyapu melalui air laut. Karena klorin adalah oksidator kuat dari brom yang reaksinya ditunjukkan sebagai berikut (Sienko dan Plane, 2001) :

Cl(g) + 2 Br-

Br2 + 2 Cl-

Klorin dan senyawanya mempunyai manfaat yang tak terhitung dalam industri bahan kimia dan yang berhubungan dengannya. Klorin digunakan untuk memurnikan air minum dan anti bakteri untuk kolam renang, limbah kota, dan limbah industry. Penggunaan ini didasarkan pada daya oksidasi Cl2 dan OCL,

yang terbentuk bila Cl2 dilarutkan dalam larutan basa. Larutan hipoklorit digunakan sehari hari sebagai pengelantang dan dalam produksi kertas dan rayon. Klorin digunakan dalam produksi CCl4 , etilenaglikol (bantibeku otomoti), dan industri dari senyawa organik lain. Senyawa fluor dan klorin yang berkenaan dengan lingkungan. Akhir-akhir ini telah diketahui bahwa sejumlah senyawa F dan Cl yang digunakan secara luas dapat membahayakan lingkungan (Petrucci, 1992).

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan Bahan bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah NaI/aseton, AgNO3/alkohol, benzil klorida, kloroform, minyak, mentega, kloro benzene, diklorometan, dan karbon tetraklorida (CCl4).

3.2 Alat Percobaan Alat alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, rak tabung, dan pipet tetes.

3.3 Prosedur Percobaan 3.3.1 Reaksi dengan CCl4 dan CHCl3 Disiapkan tiga buah tabung reaksi yang masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 mL CCl4. Kemudian ditambahkan air pada tabung (1), minyak pada tabung (2), dan mentega yang sudah dicairkan pada tabung (3). Selanjutnya dikocok dan diperhatikan kelarutannya serta dicatat perubahan yang terjadi. Dikerjakan sesuai dengan prosedur sebelumnya dengan menggunakan CHCl3.

3.3.2 Reaksi dengan AgNO3/alkohol dan NaI/aseton Disiapkan empat buah tabung reaksi yang masing-masing diisi dengan 1 mL AgNO3/alkohol yang berkadar 2 %. Kemudian ditambahkan 1-2 tetes kloro benzen pada tabung (1), kloroform pada tabung (2), benzil klorida pada tabung (3) dan diklorometan pada tabung (4). Kemudian dikocok agak kuat dan diamati serta

dicatat perubahan yang terjadi. Dikerjakan sesuai dengan prosedur sebelumnya, dengan menggunakan NaI/aseton.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan 4.1.1 Tabel Pengamatan A. Reaksi dengan CCl4 dan CHCl3 Bahan Kelarutan dalam CCl4 Air Bening, terbentuk 2 fase Minyak Mentega Bening, 1 fase Keruh, 1 fase, perubahan warna menjadi kuning CHCl3 Bening, terbentuk 2 fase Bening, 1 fase Keruh, 1 fase, perubahan warna menjadi kuning Larut Larut Larut Larut Keterangan CCl4 Tidak larut CHCl3 Tidak larut

B. Reaksi dengan AgNO3/alkohol dan NaI/aseton Bahan Kelarutan dalam AgNO3/alkohol NaI/Aseton Keterangan AgNO3/ alcohol Benzil Klorida Keruh, terbentuk endapan Klorobenzena Bening Keruh, terbentuk endapan Bening Tidak bereaksi Kloroform Bening Bening Tidak bereaksi Diklorometana Bening Kuning Tidak bereaksi Tidak bereaksi Tidak bereaksi Bereaksi Bereaksi NaI/ Aseton Bereaksi

4. 2 Reaksi 4.2.1 Kelarutan CCl4 dalam air, minyak, dan mentega a. Dalam air CCl4 + H2O

b. Dalam minyak
C CH2 O C O CH O C O CH2 O C (CH 2 ) 16 CH3 CH2 O (CH 2 ) 16 CH3 (CH 2 ) 16 CH3 C CH2 O C O (CH 2 ) 16 CH3

+ CCl4

CH

O C O C

(CH 2 ) 16 CH3

(CH 2 ) 16 CH3

CCl4

c. Dalam mentega
C CH2 O C O CH O C O CH2 O C (CH 2 ) 14 CH3 CH2 O (CH 2 ) 14 CH3 (CH 2 ) 14 CH3 C CH2 O C O (CH 2 ) 14 CH3

+ CCl4

CH

O C O C

(CH 2 ) 14 CH3

(CH 2 ) 14 CH3

CCl4

4.2.2 Kelarutan CHCl3 dalam air, minyak, dan mentega a. Dalam air H2O + CHCl3 b. Dalam minyak
C CH 2 O C O CH O C O CH 2 O C (CH 2 ) 16 CH 3 CH 2 O (CH 2 ) 16 CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 CH 2 O C C O (CH 2 ) 16 CH 3

CHCl 3

CH

O C O C

(CH 2 ) 16 CH 3

(CH 2 ) 16 CH 3

CHCl 3

c. Dalam mentega
C CH2 O C O CH O C O CH2 O C (CH2) 14CH3 (CH2) 14CH3 (CH2) 14CH3 C CH2 O C O (CH2) 14CH3

+ CHCl 3

CH

O C O

(CH2) 14CH3

CH2 O C

(CH2) 14CH3

CHCl 3

4.2.3 Reaksi Benzil klorida dalam AgNO3 1.

Cl NO 3

+
2.

AgNO3

AgCl putih

CH2 Cl

CH2 NO 3

+
3. CHCl3 +

AgNO3

+
CHCl2NO3 + AgCl

AgCl putih

AgNO3

putih

4. C2H5Br

AgNO3

C2H5NO3

AgCl

putih 5.
Cl

NaI

6.

CH2 Cl

NaI

7. CHCl3

NaI

8. C2H5Br

NaI

4.2 Pembahasan Pada percobaan senyawa halogen organik terdapat dua tahap prosedur kerja yang akan dilakukan. Percobaan 1 dilakukan untuk mengetahui kelarutan suatu senyawa halogen organik. Bahan senyawa halogen organik yang digunakan, yaitu CCl4 dan CHCl3 yang direaksikan dengan air, minyak, dan mentega cair yang menunjukkan bahwa CCl4 dan CHCl3 tidak larut dalam air melainkan kedua senyawa tersebut tenggelam di dasar wadah. Hal tersebut terjadi sebab kedua senyawa tersebut bersifat nonpolar sedangkan air bersifat polar sehingga menyebabkan kedua senyawa tersebut tidak larut dan juga dikarenakan kedua senyawa tersebut mempunyai berat molekul yang lebih berat dari pada air (1 g/cm3) sehingga menyebabkan CHCl3 (1,6 g/cm3) dan CCl4 ( >1 g/cm3) tenggelam atau berada di dasar tabung. Sedangkan, ketika CHCl3 dan CCl4 yang masing-masing direaksikan dengan minyak dan lemak terlihat bahwa kedua senyawa tersebut larut dalam minyak dan lemak yang disebabkan karena antara CHCl3 dan CCl4 dengan minyak dan lemak dapat membentuk ikatan yang disebabkan karena CHCl3 dan CCl4 bersifat nonpolar, begitupun pada minyak dan mentega bersifat nonpolar. Percobaan 2 dilakukan untuk mengetahui kereaktifan senyawa halogen organik digunakan AgNO3/alkohol dan NaI/aseton, di mana pada reaksi AgNO3/alkohol dengan benzil klorida, kloroform, kloro benzene, dan

diklorometan. Hanya benzil klorida yang bereaksi membentuk endapan dan warnanya sangat keruh, sedangkan tiga senyawa lainnya tidak bereaksi dan tidak membentuk endapan. Senyawa yang dikatakan bereaksi apabila termasuk dalam salah satu ciri larutan yang diantaranya adalah terjadi perubahan warna, terbentuk

endapan, berwarna keruh, dan ada aromanya bila dicium. Urutan senyawa yang cepat bereaksi yaitu benzil klorida > diklorometan > klroform > kloro benzen. Alkil halida lebih cepat bereaksi sebab mempunyai kereaktifan dan

keelektronegatifan yang rendah sehingga lebih mudah terlepas dan digantikan oleh gugus lain. Berdasarkan tingkat kereaktifan dan keelektronegatifan senyawa non logam yang seharusnya terlebih dahulu bereaksi adalah kloroform bukan benzil klorida yang berdasarkan teori disebabkan oleh kloro benzen yang

merupakan kategori asil halida yang lebih reaktif dan lebih stabil. Reaksi antara NaI/aseton dengan benzil klorida, kloro benzena, dan kloroform tidak terjadi reaksi sebab I tidak dapat mendesak Cl karena Cl mempunyai kereaktifan dan keelektronegatifan lebih besar dibanding I. Diklorometan mengalami reaksi dengan perubahan warna dari bening menjadi kuning.

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa senyawa halogen organik (CCl4 dan CHCl3) tidak dapat larut dalam air, namun larut dalam senyawa organik seperti minyak dan mentega sehingga senyawa halogen organik (CCl4 dan CHCl3) termasuk senyawa nonpolar. Senyawa halogen organik, seperti klorobenzena dan kloroform tidak bereaksi dalam AgNO3 maupun NaI, sedangkan benzil klorida dapat bereaksi dengan AgNO3 dan NaI membentuk endapan putih dan keruh, begitupun pada diklorometana dapat bereaksi dengan NaI menghasilkan perubahan warna menjadi kuning, namun diklorometana tidak bereaksi ketika direaksikan dengan AgNO3.

5.2 Saran Untuk asisten telah cukup baik dalam memberikan pemahaman dan pengarahan kepada praktikan sehingga praktikum dapat berjalan dengan lancar dan baik. Untuk laboratorium agar lebih memperhatikan alat-alat laboratorium yang mulai rusak dan cepat menggantinya dengan yang baru agar praktikum berjalan dengan lancar.

DAFTAR PUSTAKA

Cotton dan Wilkinson, 1998, Kimia Anorganik Dasar, Jakarta, Erlangga. Hadisuwoyo, Muljono dan Rubianti Sulianry, 1993, Kimia Dasar II, Makassar, Lembaga Penerbitan Universitas Hasanuddin. Petrucci, Ralph H, 1992, Kimia Dasar Edisi Keempat Jilid 2, Jakarta, Erlangga. Said, Nusa Idaman, 2007, Pilot Plant Pengolahan Air Minum dengan ProsesBiofiltrasi dan Ultrafiltrasi, Pusat Teknologi Lingkungan, BPPT, (1) : 1-2. Sienko, Michell dan Robert Plane, 2001, Chemistry Second Edition, Jakarta, International Student Edition.

LEMBAR PENGESAHAN

Makassar, 23 April 2013 Asisten Praktikan

(RAYMOND KWANGDINATA) H311 09 270

(SEPTARIA YOLAN KL.) H311 12 253

LAMPIRAN A. BAGAN KERJA

0,5 mL CCl4

0,5 mL CHCl3

Ditambahkan air pada tabung (1), minyak pada tabung (2), dan mentega yang sudah dicairkan pada tabung (3). Dikerjakan sesuai dengan prosedur sebelumnya, dengan menggunakan CHCl3.

Dikocok dan diperhatikan kelarutannya. Dicatat perubahan yang terjadi. Diulangi prosedur percobaan dengan menggunakan CHCl3.

HASIL

1mL AgNO3/alkohol

1 mL NaI/aseton

Ditambahkan 1-2 tetes kloro benzen pada tabung (1), kloroform pada tabung (2), benzil klorida pada tabung (3), dan diklorometan pada tabung (4). Dikocok agak kuat dan diamati perubahannya. Dicatat perubahan yang terjadi. Diulangi prosedur percobaan dengan menggunakan
HASIL

NaI/Aseton.

LAMPIRAN 2 Gambar hasil reaksi 1. a. Air + CCl4

b. Minyak + CCl4

c. Mentega + CCl4

d. Air + CHCl3

e. Minyak + CHCl3

f. Mentega + CHCl3

g. Benzil klorida + AgNO3

h. Kloro benzen + AgNO3

i. Kloroform + AgNO3

j. Diklorometan + AgNO3

k. Benzil klorida + NaI/Aseton

l. Kloro benzen + NaI/Aseton

m. Kloroform + NaI/Aseton

n. Diklorometan + NaI/Aseton