BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kelompok unsur halogen meliputi empat unsur stabil Fluor (F), klor (Cl),

brom (Br), dan iodium (I), dan unsur radioaktif berumur pendek astatin (At), yang

haya ada sesaat dikerak bumi, Halogen menempati kelompok 17 dalam dari tabeel

periodik dan dicirkan dengan s2 konfigurasi kulit elektron terluar p5

memungkinkan kemampuan karakteristiknya untuk membentuk halide anion

dalam garam yang terikat secara ionik. Halogen berat bisa ada di beberapa

keadaan valensi, bagaimanapun jari-kari atom halogen dan jari-jari atom ion dari

ion halide bersama memiliki valensi 1 tingkat kelompoknya (Kendrick, 2016).

Unsur golongan halogen 7A berkecenderungan membentuk konfigurasi

gas mulia dengan cara menarik elektron sehingga membentuk anion. Kemampuan

menarik elektron ini disebut afinitas elektron. Unsur pada bagian kanan tabel

periodik mempunyai afinitas elektron tinggi sehingga unsur-unsur ini bersifat

elektronegatif. Ikatan yang terbentuk antara senyawa yang mempunyai energi

ionisasi rendah dan afinitas elektron tinggi disebut dengan ikatan ion. Contohnya

berubapa ikatan dalam senayawa NaCl. Molekul NaCl terbentuk dari ikatan ion

Na+ dan Cl- melalui gaya elektrostatik (Wardiyah, 2016).

Oleh sebab itu perlu dilakukan percobaan agar kita mengetahui lebih

dalam mengenai apa itu senyawa halogen organik, berdasarkan kelarutan dan

kereaktifitasnya dengan beberapa senyawa lain yang memiliki jenis yang sangat

berbeda-beda yang mungkin dapat kita ketahui dan terdapat dalam kehidupan

sehari-hari.
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Maksud percobaan adalah untuk mengetahui reaktifitas beberapa senyawa

halogen organik dan fungsinya sebagai pelarut.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah:

1. mengetahui kelarutan senyawa halogen organik dalam senyawa polar dan

non-polar

2. mengetahui reaktifitas senyawa halogen organik dalam senyawa polar dan

non-polar.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini yatu menentukan kelarutan senyawa haogen

organic dalam senyawa polar yaitu air, dan senyawa non-polar yaitu minyak dan

mentega cair, serta mengetahui reaktifitas senyawa halogen organik yaitu benzil

klorida, klorobenzen, kloroform, dan diklorometan melalui rekasi dengan

AgNO3/alkohol, dan NaI/aseton.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Senyawa Halogen Organik

Senyawa halogen organik adalah senyawa yang mengandung ikatan antara

karbon dan halogen, yang biasanya ditemukan dari hasil sumber daya laut seperti

ganggang (rumput laut). Hal ini sangat penting karena senyawa ini sebagai reagen

awal atau substrat yang dapat digunakan dalam sintesis kimia seperti alkil halida

dan aril halida. Mekanisme reaksi kimia adalah deskripsi langkah demi langkah

terjadinya suatu reaksi kimia (Adriani dkk., 2016).

Gugus fungsi halogen diawali dengan kata-kata fluoro, kloro, bromo, iodo,

tergantung dari halogennya. Gugus yang lebih dari satu dinamai dikloro, trikloro,

dan gugus yang berbeda dinamai sesuai urutan abjad. Contohnya, kloroform

(CHCl3) adalah triklorometana. Anestetik halotana (CF3CHBrCl) adalah 2-bromo-

2-kloro-1,1,1-trifluoroetana. Kebanyakan senyawa oragnohalogen adalah sintetik.

Senyawa organohalogen agak jarang dijumpai dalam alam. Tiroksina merupakan

suatu penyusun dari harmone tiroitiroglobulin, adalah suatu senyawa iod yang

terdapat dalam alam. Senyawa halogen agak lebih lazim dalam organisme laut,

seperti ganggang dan rumput laut. Banyak senyawa organohalogen bersifat racun

dan harus digunakan dengan hati-hati. Misalnya, pelarut karbon tetraklorida

(CCL4) dan kloroform (CHCl3) mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup

berlebihan. Insektisida yang mengandung halogen-halogen seperti DDT,

digunakan secara meluas dalam dunia pertanian pada saat ini (Legiso, 2021).

Atom halogen dalam haloorganik biasanya dianggap sebagai situs kerapatan

elektron yang tinggi karena keelektronegatifannya yang tinggi. Konsisten dengan

pemahaman yang sudah sempurna ini umum diterima bahwa atom halogen dapat

membentuk menarik interaksi dengan berfungsi sebagai situs donor elektron

(nukleofil). Dalam senyawa yang mengandung atom halogen terlibat dalam

pembentukan satu ikatan kovalen, paling banyak kasus umum, ada daerah

kerapatan elektron yang lebih tinggi, di mana potensi elektrostatik negatif di

hampir semua kasus, yang membentuk sabuk ortogonal terhadap ikatan kovalen,

dan wilayah kepadatan elektron yang lebih rendah (sigma) di mana potensinya

seringkali positif, terutama pada yang lebih berat halogen, yang menghasilkan

tutup kerapatan elektron yang habis perpanjangan ikatan kovalen. Wilayah ini

dapat terbentuk interaksi menarik dengan daerah yang penuh elektron, secara

umum kemampuan atom halogen untuk berinteraksi secara menarik dengan

elektron situs donor (nukleofil) telah sepenuhnya dikenali dan dipahami secara

komprehensif terbaru (Cavallo dkk., 2017).

2.2 Kelarutan Senyawa Halogen

Kelarutan merupakan ukuran banyaknya zat terlarut yang akan melarut

dalam pelarut pada suhu tertentu. Telah didefinisikan bahwa sejenis melarutkan

yang sejenis membantu memprediksikan kelamaan zat dalam pelarut. Definisi

tersebut menyatakan bahwa dua zat dengan jenis dan besar gaya antar molekul

yang sama akan cenderung saling melarutkan. Sebagai contoh, baik karbon

tetraklorida (CCl4) maupun benzena (C6H6) adalah cairan non polar. Bila kedua

cairan ini dicampurkan, keduanya segera saling melarutkan, sebab tarik-menarik

antara molekul CCl4 dan C6H6 setara besarnya dengan tarik-menarik antara

sesama molekul CCl4 dan C6H6. Bila dua cairan saling melarutkan dengan

sempurna dalam segal perbandingan, keduanya disebut mampu bercampur

(miscible). Alkohol seperti metanol, etanol, dan etilena glikol mampu bercampur

dengan air karena kemampuannya membentuk ikatan hidrogen dengan molekul

air. Aturan yang diberikan memungkinkan memprediksi kelarutan senyawa ionik

tertentu dalam air. Bila natrium klorida dilarutkan dalam air, maka ion-ionnya

distabilkan dalam larutan melalui hidrasi, yang melibatkan interaksi dengan ion

dipol (Roni dan Herawati, 2020).

Secara umum, telah dijelaskan bahwa senyawa ionik akan lebih larut

dalam pelarut polar, seperti air, cairan amonia, dan cairan hidrogen florida,

dibandingkan dalam pelarut non polar, seperti benzena dan karbon tetraklorida.

Dalam hal ini dikarenakan molekul pelarut non polar tidak memiliki momen

dipol. Interaksi antar molekul yang menonjol antara ion-ion dan senyawa non

polar ialah dalam interaksi ion dipol yang terinduksi, yang jauh lebih lemah

dibandingkan dengan interaksi ion dipol (Lee dkk., 2020).

2.3 Kreaktifan Senyawa Halogen

Reaktivitas fluorin yang besar sebagian besar berasal dari energi asosiasi

yang relatif rendah, ukuran standar untuk energi ikatan, dari ikatan F―F (37,7

kilokalori per mol) dan kemampuannya untuk membentuk ikatan kuat yang stabil

dengan semua elemen lainnya. Fluorin (F2) dan klorin (Cl2) adalah gas pada suhu

kamar. Bromin (Br2) adalah cairan berwarna cokelat kemerahan pada suhu kamar,

selain merkuri satu-satunya unsur yang berwujud cair pada 20°C (68°F) dan

tekanan atmosfer. Yodium (I) membentuk kristal ungu tua pada kondisi ini.

Dalam keadaan padat unsur-unsur halogen terbentuk kisi-kisi molekul, dan energi

sublimasi meningkat dengan meningkatnya ukuran molekul (Roza, 2010).

Di dalam molekul yang atom-atomnya disatukan oleh pasangan elektron

bersama yaitu ikatan kovalen atau non ionik, kecenderungan atom untuk menarik

elektron bersama dapat dinyatakan dengan nilai keelektronegatifan. Menurut ahli

kimia Amerika Linus Pauling yaitu Elektronegativitas adalah kekuatan atom

dalam molekul untuk menarik elektron ke dirinya sendiri. Fluorin (F) memiliki
keelektronegatifan tertinggi dari semua unsur, dan terjadi penurunan

keelektronegatifan dalam unsur halogen dari fluorin (F) melalui klorin (Cl),

bromin (Br), dan yodium (I) menjadi astatin (At). Namun, semua unsur halogen

membentuk senyawa dengan hidrogen, hidrogen halida. Energi ikatan hidrogen

halogen meningkat kuat dari yodium menjadi fluorin. Hidrogen fluorin dalam

keadaan kristal terdiri dari rantai tak terhingga. Energi ionisasi halogen umumnya

tinggi, tetapi turun secara nyata dengan bertambahnya jumlah atom. Fluorin (F)

adalah satu-satunya halogen yang tidak membentuk senyawa dengan bilangan

oksidasi yang positif yakni, keadaan di mana ia kehilangan, bukan memperoleh

elektron (Gutman, 2012).

 BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

Minyak, klorobenzena, diklrometana, mentega cair, Nal/aseton, benzil

klorida, kloroform, dan AgNO3/alkohol, karbon tetraklorida, akuades, dan tissue.

3.2 Alat Percobaan

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, rak

tabung, pipet tetes, penjepit tabung, bunsen, dan korek.

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Kelarutan Senyawa Halogen Organik

Menyiapkan tiga buah tabung reaksi, selanjutnya masing-masing tabung

reaksi diisi dengan 0,5 mL karbon tetraklorida (CCl 4). Tabung pertama

ditambahkan beberapa tetes aquades, selanjutnya kocok dan perhatikan

kelarutannya. Tabung kedua diisi dengan beberapa tetes mentega cair, kemudian

kocok lalu perhatikan kembali kelarutannya. Tabung ketiga diisi dengan beberapa

tetes minyak, lalu kocok dan perhatikan kelarutannya.

3.3.2 Reaktifitas Senyawa Halogen Organik

Menyiapkan empat buah tabung reaksi masing-masing diisi 1 mL AgNO 3

dalam alkohol yang berkadar 2%. Tabung pertama ditambahkan beberapa tetes

kloroform, kemudian kocok lalu perhatikan perubahan yang terjadi. Tabung kedua

ditambahkan beberapa tetes benzil klorida, kemudian kocok lalu perhatikan

perubahan yang terjadi. Tabung ketiga ditambahkan beberapa tetes klorobenzena,

kemudian kocok lalu perhatikan perubahan yang terjadi. Tabung keempat

ditambahkan beberapa tetes diklorometana, kemudian kocok lalu perhatikan

perubahan yang terjadi. Setelah dicampurkan kemudian keempat tabung reaksi

tersebut dipanaskan dan lihat perubahannya. Prosedur tersebut dikerjakan kembali

dengan mengganti AgNO3/alkohol dengan NaI/aseton.

 BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

4.1.1 Kelarutan Senyawa Halogen Organik

Kelarutan dalam

Bahan CCl4 CHCl3 Keterangan

Air 2 fasa 2 fasa Tidak larut

Minyak 1 fasa 1 fasa Larut

Mentega 1 fasa 1 fasa Larut

Tabel 1. Hasil Pengamatan Kelarutan Senyawa Halogen Organik

Percobaan kelarutan senyawa halogen organik ini dilakukan dengan

menambahkan masing-masing 3 tetes pelarut (air, minyak, dan mentega cair) ke

dalam tiga tabung reaksi yang berisi 0,5 mL CHCl 3 yang kemudian akan

diperhatikan kelarutannya. Fungsi penambahan air, minyak, dan mentega cair

dilakukan untuk mengetahui kelarutan senyawa halogen organik tersebut di dalam

pelarut polar ataupun nonpolar.

Berdasarkan tabel 1, hasil yang diperoleh dari percobaan ini yaitu tabung

reaksi yang berisi air ketika diteteskan dengan CHCl 3 terbentuk dua fasa. Hal ini

disebabkan karena senyawa air bersifat polar sedangkan senyawa CHCl 3 bersifat

nonpolar, sehingga ketika dicampurkan maka membentuk dua fasa. Fasa yang

terbentuk adalah CHCl3 yang berada pada dasar tabung reaksi, sedangkan air

berada pada bagian permukaan, ini diakibatkan oleh perbeda an massa jenis air

dan CHCl3, dimana CHCl3 memiliki massa jenis yang lebih berat sehingga saat
bercampur dengan air yang lebih kecil nilai massa jenisnya, CHCl3 terletak didasar

tabung.

Selain itu, untuk tabung reaksi yang diisi dengan minyak dan

mentega cair yang dicairkan, terbentuk satu fasa ketika diteteskan dengan CHCl 3.

Hal ini terjadi karena adanya kesamaan kepolaran antara minyak, mentega, dan

CHCl3 yaitu sama-sama bersifat nonpolar sehingga mudah untuk larut. Sehingga

hasil yang ditunjukkan pada percobaan ini sesuai dengan teori like dissolve like

yaitu senyawa polar akan larut dalam senyawa polar dan senyawa nonpolar akan

larut dalam pelarut nonpolar.

4.1.2 Reaksi-Reaksi Senyawa Halogen Organik

Tabel 2. Hasil Pengamatan Reaksi-Reaksi Senyawa Halogen Organik
Perubahan yang terjadi
Bahan Keterangan
AgNO3/Alkohol NaI/Aseton
Tidak bereaksi
Benzil klorida Tidak ada endapan Tidak ada endapan terhadap AgNO₃
dan NaI
Kloro benzena Tidak ada endapan Tidak ada endapan Tidak bereaksi
terhadap AgNO₃
dan NaI
Kloroform Terdapat endapan Tidak ada endapan Bereaksi
terhadap
AgNO₃
Diklorometan Tidak ada endapan Tidak ada endapan Tidak bereaksi
terhadap AgNO₃
dan NaI

Percobaan reaksi senyawa halogen organik ini dilakukan dengan

menambahkan 1 mL AgNO3/alkohol dan NaI/aseton yang berkadar 2% ke dalam

empat tabung reaksi yang masing-masing berisi senyawa halogen organik ( benzil

klorida, kloro benzena, kloroform, dan diklorometan) kemudian dihomogenkan

dan diamati perubahannya. Fungsi penambahan AgNO3/alkohol dan NaI/Aseton

adalah untuk mengetahui kereaktifan senyawa halogen organik tersebut

Berdasarkan tabel 2, hasil yang diperoleh dari percobaan ini yaitu ketika

benzil klorida, kloro benzena, dan diklorometan direaksikan dengan

AgNO3/alkohol tidak mengalami reaksi karena tidak ada perubahan yang terjadi

seperti perubahan warna, terbentuknya endapan, dan lainnya. Pada percobaan

kereaktifitas ini diamati halogenasinya dimana akan membentuk garam halogen.

Ketika kloroform direaksikan dengan AgNO3/alkohol ditandai dengan dengan

terbentuknya endapan putih, hal ini menunjukkan bahwa kloroform mampu

bereaksi dengan AgNO3/alkohol karena Ag berikatan dengan Cl pada kloroform

sehingga membentuk endapan AgCl₃.

Berdasarkan teori bahwa larutan AgNO3/alkohol mampu bereaksi dengan

benzil klorida. Endapan putih yang terbentuk ialah padatan AgCl. Reaksi yang
terjadi antara benzil klorida dan AgNO3/alkohol ialah reaksi subtitusi nukleofil,
dimana ion halida Cl- pada cincin benzena menjadi gugus pergi dan digantikan
posisinya oleh ion NO₃-. Hasil yang tidak sesuai dengan teori biasanya terjadi
karena kekurangan atau keakuratan alat-alat laboratorium atau bahan praktikum
yang terkontaminasi.
Selain itu, ketika NaI/aseton direaksikan dengan benzil klorida, kloro

benzena, kloroform, dan diklorometan tidak terjadi reaksi. Berdasarkan teori

bahwa larutan NaI/aseton dapat bereaksi dengan benzil klorida. Hasil yang tidak

sesuai dengan teori biasanya terjadi karena kekurangan atau keakuratan alat-alat

laboratorium atau bahan praktikum yang terkontaminasi.

4.1 Reaksi

4.2.1 Reaksi AgNO3/Alkohol dengan Senyawa Halogen Organik

1. Reaksi Benzil klorida dengan AgNO3/alkohol

2. Reaksi Kloro benzena dengan AgNO3/alkohol

CHCl₃ + AgNO₃ AgCl₃ + CHNO₃

3. Reaksi Kloroform dengan AgNO3/alkohol

4. Reaksi Diklorometan dengan AgNO3/alkohol

4.2.2 Reaksi NaI/Aseton dengan Senyawa Halogen Organik

1. Reaksi Benzil Klorida dengan NaI/aseton

2. Reaksi Kloro benzena dengan NaI/aseton

3. Reaksi Kloroform dengan NaI/aseton

4. Reaksi Diklorometan dengan NaI/aseton

 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

 BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :

1. senyawa halogen organik (CCl4 dan CHCl3) tidak dapat larut dalam air,

namun larut dalam senyawa organik seperti minyak dan mentega.

Sehingga senyawa halogen organik (CCl4 dan CHCl3) termasuk senyawa

non polar.

2. senyawa kloroform bereaksi dengan AgNO3/alkohol saja. Senyawa kloro

benzena, diklorometan, dan benzil klorida tidak bereaksi dengan

AgNO3/alkohol dan NaI/aseton.

5.2 Saran

Saran untuk praktikum ialah agar menyiapkan laporan harian yang berisi

tabel data pengamatan, sehingga laporan harian ini akan memudahkan praktikan

dalam mencatat hasil pengamatan selain dokumentasi yang ada dan juga

menyiapkan bahan yang lebih baik.

 DAFTAR PUSTAKA

Adriani, N., Nuryanti, dan Maimun, 2016, Mekanisme Reaksi Substitusi

Nukleofilik Sn1 Dan Sn2 Dengan Senyawa Halogen Organik, Journal
Academia, 1(2): 1-3.

Cavallo, G., Metrangolo, P., Milani, R., Pilati, T., Priimagi, A., Resnati, G., and
Terraneo, 2016, The Halogen Bond, Chemical Reviews, 116(4): 2478–2601.

Gutman, F., 2012, Halogen Chemistry, Academic Press, Inggris.

Kendrick, M.A., 2016, Halogens, Encyclopedia of Geochemistry.1(2): 1-2.

Lee, J., Park, S. A., Ryu, S. U., Chung, D., Park, T., dan Son, S. Y., 2020, Green
Solvent Processable Organic Semiconductors and Future Directions For
Advanced Organic Electronics, Journal of Materials Chemistry, 8(41): 22-
25.

Legiso,K.A.R., 2021, Kimia Organik, Neor Fikri, Palembang.

Roni, K. A. dan Herawati., 2020, Kimia Fisika I, CV. Amanah, Palembang.

Roza, G., 2010, The Halogen Elements, Rosen Central, Inggris.

Wardiyah, 2016, Kimia Organik, Pusdik SDM Kesehatan, Jakarta Selatan.

Lampiran 1 Bagan Kerja

A. Kelarutan Senyawa Halogen

CCl4 CHCl3

- disiapkan tiga buah tabung reaksi yang telah diberi label.

- ditambahkan tiga tetes akuades pada tabung reaksi (1),

minyak pada tabung reaksi (2) dan mentega pada tabung

reaksi (3).

- dikocok dan diperhatikan perubahan yang terjadi.

- dikerjakan prosedur yang sama seperti sebelumnya dengan

mengganti CCl4 dengan CHCl3.

Hasil

B. Reaksi Hidrokarbon

NaI/aseton

- disiapkan empat buah tabung reaksi yang telah diberi

label.

- disetiap tabung reaksi diisi AgNO3 sebanyak tiga tetes.

- ditambahkan 3 tetes klorobenzen (1), kloroform (2),

benzil klorida (3), dan diklorometana (4).

- dikocok agak kuuat dan diamati perubahan yang terjadi.

- Dikerjakan prosedur yang sama seperti sebelumnya

dengan mengganti AgNO3 dengan NaI.

Hasil
Lampiran 2. Dokumentasi

A. Kelarutan Senyawa Halogen

Gambar 1. Kelarutan Senyawa Halogen

B. Reaksi Senyawa Halogen

Gambar 2. Reaksi Senyawa Halogen