PENDAHULUAN
Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu anggota golongan unsur yang
sangat aktif, terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang
mempunyai sifat kimia sama. Sedangkan halogenasi tersebut merupakan
prosesnya yaitu pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik secara
penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi).
Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon
rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur
halogen seperti klorin, bromin dan iodin.
Ada banyak reaksi halogenasi. Namun yang akan dibahas di makalah ini
hanya beberapa, diantaranya :
1
BAB II
HALOGENASI
Halogen adalah anggota golongan unsur yang sangat aktif, terdiri dari
fluorin, bromin, iodin, klorin, atau astatin, yang mempunyai sifat kimia satu
dengan yang lain sama.
A. Pengertian Halogenasi
Halogenasi adalah pemasukan halogen ke dalam senyawa organik, baik
secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi).
Halogenasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon
rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur
halogen seperti klorin, bromin dan iodin.
B. Halogenasi pelarut
Menurut Dr. Dmitri Kopeliovich
Pelarut terhalogenasi adalah pelarut yang molekulnya mengandung atom
halogenic: klorin (Cl), fluor (F), brom (Br) atau yodium (I).
1. Diklorinasi pelarut
2
Diklorinasi pelarut digunakan dalam pembersihan kering,
pembersih logam, degreasing, aerosol otomotif, percetakan,
kertas dan industri tekstil, penghapusan cat, industri mebel,
Termoplastik produksi.
3
Pengaruh pelarut diklorinasi bagi lingkungan:
1) Uap dari pelarut menurunkan diklorinasi di atmosfer untuk
jangka waktu antara satu minggu (trichlorethylene), untuk
5-6 bulan (perchlorethylene dan metilen klorida).
2) Potensi Penipisan ozon (ODP) dari karbon tetraklorida dan
kloroform tinggi (lebih dari 0,2) dan penggunaannya
dilarang. ODP dari trichlorethylene, perchlorethylene dan
metilen klorida rendah dan mereka tidak diatur oleh
Montreal Protokol.
3) Tumpahan pelarut diklorinasi ke tanah atau air
menyebabkan kontaminasi. Metilen klorida adalah
biodegradable. Pelarut diklorinasi lain menurunkan hanya
setelah reavaporation ke atmosfer.
4) Kontribusi pelarut diklorinasi untuk pemanasan global,
hujan asam produksi dan pembentukan asap rendah.
2. Fluorocarbon pelarut
4
Pengaruh pelarut fluorocarbon bagi lingkungan: beberapa
pelarut fluorocarbon (freon 11, freon 21) dilarang di sebagian
besar negara karena potensi mereka yang tinggi ozon penipisan
(Montreal Protocol).
3. Brominated pelarut
5
4. Iodinasi pelarut
6
Reaksi dengan bromin terjadi pada suhu kamar.
Klorin bereaksi lebih cepat dibanding bromin, tapi sifat kimia
reaksi cukup mirip.
Iodin bereaksi jauh lebih lambat, tapi sifat kimia reaksi juga mirip.
Reaksi dengan bromin jauh lebih mungkin ditemui dibanding
reaksi dengan klorin dan iodin.
7
2. Alkana dengan iodin
Iodin tidak bereaksi dengan alkana – sekurang-kurangnya pada kondisi
laboratorium yang normal.
8
Jika klorin diganti dengan bromin, kita bisa mencampur metana
dengan uap bromin, atau menggelembungkan metana melalui cairan
bromin – paparkan kedua prosedur ini terhadap sinar UV. Campuran
gas yang terbentuk akan berwarna merah-coklat dan bukan hijau.
Reaksi-reaksi ini tidak bisa digunakan untuk membuat senyawa-
senyawa organik yang dihasilkan dalam laboratorium karena campuran
hasil reaksinya sangat sulit dipisahkan.
Jika salah satu dari dua isomer yang terbentuk ini hanya secara
kebetulan tanpa ada faktor lain, maka bisa diperoleh jumlah isomer
yang tiga kali lebih banyak dengan klorin pada atom karbon ujung.
Ada 6 hidrogen yang bisa terganti pada atom-atom karbon ujung dan
hanya 2 pada atom karbon tengah.
Sebenarnya, jumlah setiap dari dua isomer ini yang diperoleh hampir
sama.
Jika digunakan bromin, kebanyakan hasil reaksi adalah isomer dimana
bromin terikat pada atom karbon tengah, bukan pada atom karbon
ujung.
9
E. Reaksi-reaksi antara Sikloalkana dengan Unsur-unsur Halogen
Dibawah sinar UV, siklopropana akan mengalami reaksi substitusi dengan
klorin atau bromin. Akan tetapi, sikloalkana juga memiliki kemampuan
untuk bereaksi dalam kondisi tanpa cahaya.
Dengan adanya sinar UV, siklopropana bisa mengalami reaksi adisi
dimana cincinnya terputus. Sebagai contoh, dengan bromin, siklopropana
menghasilkan 1,3-dibromopropana.
Reaksi ini masih bisa terjadi dengan adanya sinar biasa – tetapi reaksi
substitusi juga terjadi pada kondisi ini.
Struktur cincin terputus karena siklopropana mengalami regangan cincin.
Sudut-sudut ikatan dalam cincin menjadi 60° dan tidak normal lagi yaitu
sekitar 109.5° ketika karbon membentuk empat ikatan tunggal.
Timpang tindih antara orbital-orbial atom dalam pembetukan ikatan C-C
tidak lagi seperti pada keadaan normal, dan terjadi tolak-menolak yang
cukup besar antara pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem akan
menjadi lebih stabil jika cincin terputus.
10
BAB III
PENUTUP
11
4. Pabrik Allyl Chloride
DAFTAR PUSTAKA
http : //id.wikipedia.org/wiki/Halogenasi
http ://translate.googleusercontent.com//
12