MAKALAH

Proses Industri Kimia 2

Industri Kimia Dari Senyawa Aromatik
Hydrodealkylation

Disusun Oleh:
Yogi Gustariawan Pratama
0612 3040 1053
4kib
Dosen Pembimbing :
Indah Purnama Sari, S.T , M.Eng

TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI SRWIJAYA
PALEMBANG
2014

INDUSTRI KIMIA DARI SENYAWA

AROMATIK
5.1

HYDRODEALKYLATION (HIDRODEALKILASI)

5.1.1 Pendahuluan
Dalam penelitian laboratorium, toluena sering digunakan sebagai
pengganti benzena. Sifat pelarut keduanya serupa, tetapi toluena kurang beracun
dan memiliki jangkauan yang lebih luas sebagai cairan. Benzene telah digunakan
sebagai alat penelitian dasar dalam berbagai eksperimen termasuk analisis gas
dua-dimensi.
Hidrodealkilasi adalah reaksi kimia yang melibatkan reaksi hidrokarbon
aromatik, seperti toluena dengan gas hidrogen untuk membentuk hidrokarbon
aromatik sederhana tanpa kelompok fungsional yang disebut dengan benzene.
Atau sebuah metode konversi toluena

dan dialkylbenzenes untuk benzena.

Contoh lain seperti Naftalen yang dapat dibuat dari alkil naftalena dengan proses
yang sama.
Hidrodealkilasi alkil aromatik telah dipraktekkan selama bertahun-tahun.
Proses utama melibatkan konversi benzenes toluena dan seperti alkil-disubstitusi
untuk benzena. Proses ini mungkin katalitik maupun non-katalitik di alam. Sistem
non-katalitik yang melibatkan dealkylation termal, di hadapan hidrogen,
membutuhkan suhu tinggi dan tekanan. Sedangkan proses katalitik memerlukan
suhu yang lebih rendah dan tekanan, suhu dan tekanan ini masih hasil cukup
tinggi dan karena itu dalam kehidupan katalis pendek. Kebanyakan proses
katalitik komersial menggunakan chromia-magnesium disimpan pada basis
alumina sebagai katalisator. Karena pengembangan katalis ini, benar-benar telah
ada peningkatan katalis untuk reaksi ini.

Hydrodealkylation ini dilakukan baik murni termal pada 550-800 C dan

tekanan 30-100 bar atau katalis pada suhu agak lebih rendah dari 500-650 C dan
tekanan 30-50 bar .Dalam proses katalitik komersial, toluena melewati katalis
bersama-sama dengan gas daur ulang yang terdiri dari campuran H2 dan CH4.
Suhu kerja yang tinggi menghasilkan kokas yang relatif kuat, dan dua reaktor
paralel umumnya digunakan sehingga reaksi tersebut dapat dilanjutkan dalam satu
sedangkan katalis sedang regenerasi yang lain. Dengan cracking dengan H2O2 CH4
yang dapat dikonversi menjadi H2 untuk menutupi biaya proses untuk
hydrodealkylation tersebut. Setelah dealkylation, benzena tersebut diisolasi
dengan destilasi dari toluena tidak bereaksi.

5.1.2 Klasifikasi Proses

5.1.2.1. Thermal - non katalitik , dijalankan pada suhu tinggi dan tekanan.
5.1.2.2. katalitik - dijalankan pada suhu rendah dan tekanan.

5.1.3 Data kuantitatif

5.1.3.1. Basis 1 Ton Produk Benzene
(Yield 95-98% dari konversi toluena)

5.1.4 Sifat Fisik dan Kimia Bahan Baku dan Produk

5.1.4.1 Bahan Baku utama : Toluena (C7H8 atau C6H5CH3)
5.1.4.1.1. Sifat Fisik
Massa molar

: 92,14 g / mol

Bentuk

: cairan tak berwarna

Densitas

: 0,8669 g / mL (20 C)

Titik lebur

: -93 C

Titik didih

: 110,6 C

Kelarutan dalam air

: 0,47 g / l (20-25 C)

Viskositas

: 0,590 cP pada 20 C

Momen dipol

: 0,36 D

Flash point

: 4C (39 F)

5.1.4.1.2. Sifat Kimia

- Dengan reagen lain sisi metil rantai dalam toluena dapat bereaksi, mengalami
oksidasi.
- Reaksi dengan kalium permanganat dan asam basify dilusian (misalnya asam
sulfat) atau kalium permanganat dengan asam sulfat pekat, menyebabkan asam
benzoate.
- Reaksi dengan klorida chromyl mengarah ke benzaldehida (tard reaksi).
- Halogenasi dapat dilakukan dalam kondisi radikal bebas. Misalnya, Nbromosuccinimide (NBS) dipanaskan dengan toluen di depan AIBN mengarah
ke benzil bromida.
5.1.4.2 Bahan Baku : Hidrogen (H2)
5.1.4.2.1. Sifat Fisik
Berat molekul : 2,016 gr/mol
Bentuk

: gas

Spgr

: 0,0709

Titik leleh

: -259,1C

Titik didih

: -252,7C

5.1.4.2.2. Sifat Kimia

Panas Fusi

: 0,117 kJ/mol H2

Energi ionisasi 1

: 1312 kJmol

Afinitas electron

: 72,7711 kJ/mol

Panas atomisasi

: 218 kJ/mol

Panas penguapan

: 0,904 kJ/mol H2

Jumlah kulit

:1

Biloks minimum

: -1

Elektronegatifitas

: 2,18 (skala Pauli)

Konfig electron

: 1s1

Biloks maksimum

:1

Volume polarisasi

: 0,7 3

Struktur

: hcp (hexagonal close packed) (padatan H2)

Jari-jari atom

: 25 pm

Konduktifitas termal

: 0,1805 W/mK

Berat atom

: 1,0079

Potensial ionisasi

: 13,5984 eV

5.1.4.3 Produk : Benzen (C6H6)

5.1.4.3.1. Sifat Fisik
Berat molekul

: 78 gr/mol

Density

: 0,87890C

Titik didih

: 800C

Titik nyala

: -110C

Temperatur nyala

: 5380C

5.1.4.3.2. Sifat Kimia

- Bersifat kasinogenik (racun)
- Merupakan senyawa nonpolar
- Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak
jelaga
- Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

5.1.4.4 Produk Samping

: Metana (CH4)

5.1.4.4.1. Sifat Fisik

Rumus Molekul

: CH4

Massa Molar

: 16.042 g/mol

Densitas

: 0.717 kg/m3 (gas, 0 C)

: 416 kg/m3 (liquid)

Titik Lebur

: -182.5 C, 91 K, -297 F

Titik didih

: -161.6 C, 112 K, -259 F

Kelarutan Diair

: 35 mg/L (17 C)

5.1.4.4.2. Sifat Kimia

- Metana tidak beracun, namun hal ini sangat mudah terbakar dan dapat
membentuk ledakan campuran dengan udara.
- Metana keras reaktif dengan oksidasi, halogen, dan beberapa senyawa yang
mengandung halogen, seperti :
1. Radikal generasi:
Energi yang dibutuhkan berasal dari radiasi UV atau pemanasan,
2. Radikal pertukaran:
CH4 + Cl CH3 + HCl

(H = + 14 kJ/mol)

CH3+ Cl2 CH3Cl + Cl

(H = + 100 kJ/mol)

3. Radikal pemusnahan:
2 Cl Cl2

(H = + 239 kJ/mol)

CH3 + Cl CH3Cl

(H = + 339 kJ/mol)

2 CH3 CH3CH3

(H = + 347 kJ/mol)

5.1.5 Reaksi yang Terjadi

C6H5CH3 + H2 C6H6 + CH4

(H = -126 KJ/mol)

5.1.6 Uraian Proses

Umpan yang masuk berupa alkyl aromatic yaitu senyawa toluena dipompa
dan dikompresi bersama gas hidrogen.Campuran toluena dan gas hidrogen ini
kemudian dialirkan menuju heat exchanger dimana campuran tersebut dinaikan
suhunya terlebih dahulu untuk masuk kedalam preheater. Didalam preheater
tersebut terjadi peningkatan suhu dari sebelumnya dengan bahan bakar yang
dialiri dari hasil pemisahan gas stripper. Kemudian setelah mengalami pemanasan,
campuran direaksikan didalam reaktor. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi
yang sangat eksotermis dan umumnya membutuhkan kondisi operasi pada
temperature 600-6500C dan tekanan 35-40 atm. Dari hasil keluaran reaktor ,
campuran dialirkan menuju heat exchanger untuk pendinginan dan diteruskan lagi
menuju cooler sebagai media pendinginan lebih lanjut. Setelah dingin, untuk
memisahkan produk samping dari reaksi ,campuran dipisahkan dalam separator
dimana pada separator terjadi pemisahan yang diakibatkan oleh fase yang berbeda
( gas dan cair ). Sebagian gas H 2 dan CH4 ke bagian atas untuk di recycle
sedangkan fase cair dipisahkan dan dilucuti didalam gas stripper. Didalam gas
stripper, gas yang masih terbawa akan dipisahkan pada temperatur dibawah
benzena sehingga fuel-gas yang menguap akan dimanfaatkan sebagai bahan bakar
preheater sedangkan crude-benzena mengalir dari bawah stripper menuju kolom
fraksionator untuk memisahkan produk benzene dengan alkyl aromatik berupa
toluena yang tidak ikut bereaksi berdasarkan titik didih. Benzene dengan titik
didih 80oC akan menguap keatas sedangkan toluena dengan titik didih yang lebih
besar dari benzena yaitu 110,6oC akan mengalir sebagai residu. Residu dengan
konsentrasi rendah akan keluar sebagai heavy-ends purge sedangkan residu yang
memiliki konsentrasi tinggi akan di recycle dan digunakan kembali sebagai
umpan.

5.1.7 Flowsheet ( Lihat Gambar 5.1.1. Industri Hydrodealkylation)

Alkyl aromatic
feed

Gambar 5.1.1. Industri Hydrodealkylation

5.1.8 Kegunaan
-

Digunakan sebagai bahan pelarut untuk proses ekstraksi maupun distilasi.

Banyak digunakan untuk menghasilkan beberapa senyawa derivative

(turunan) seperti ethylbenzene, cumene, cyclohexane, maleic anhydride,
nitrobenzene dan chlorobenzene.

Digunakan untuk membuat beberapa jenis karet, pelumas, pewarna, deterjen,

obat-obatan, bahan peledak, dan pestisida.

5.1.9 Fungsi Alat

5.1.9.1. Separator
Untuk memisahkan campuran berdasarkan fase yang berbeda ( gas dan cair ).
yaitu gas H2 dan CH4 ke top produk sedangkan benzene pada bottom produk.
5.1.9.2. Gas Stripper
Coloumn Pelucutan yang berfungsi memisahkan fase gas metana yag
masih terbawa dengan benzena.
5.1.9.3. Fraksinator
coloumn fraksinator berfungsi memisahkan produk benzene dengan
toluena yang tidak bereaksi berdasarkan titik didih.
5.1.9.4. Reaktor
Tempat terjadinya reaksi campuran toluene dan gas Hidrogen setelah
mengalami pemanasan oleh preheater.
5.1.9.5. Preheater
Tempat berlangsungnya pembakaran dengan bantuan bahan bakar gas.

5.1.10 Kesimpulan
Dari pembahasan di atas maka dapat di tarik kesimpulan bahwa
Hidrodealkilasi adalah reaksi kimia yang melibatkan reaksi hidrokarbon aromatik,
seperti toluena dengan gas hidrogen untuk membentuk hidrokarbon aromatik
sederhana tanpa kelompok fungsional yang disebut dengan benzene. Reaksi yang
terjadi pada proses ini adalah C6H5CH3 + H2 C6H6 + CH4 .

Dalam

melakukan

proses

pembuatan

benzene,

hydroalkalilasi

menggunakan klasifikasi proses thermal yaitu non katalitik. Reaksi yang terjadi
menghasilkan panas eksotermis yang membutuhkan kondisi operasi pada
temperature 600-6500C serta tekanan 35-40 atm.
Pada saat proses pembuatan benzena berlangsung, terdapat beberapa
peralatan yang dipergunakan, diantaranya preheater, reaktor,separator, gas stripper
serta kolom fraksionator dengan fungsinya masing-masing.
Dalam dunia industri, benzena memiliki manfaat sebagai bahan pelarut
untuk proses ekstraksi maupun distilasi juga banyak digunakan untuk
menghasilkan beberapa senyawa derivative (turunan) seperti ethylbenzene,
cumene, cyclohexane, maleic anhydride, nitrobenzene dan chlorobenzene.

Daftar Pustaka
Charles,Dryden.Outline Chemical Of Technology 2nd Edition.1968.460-462
http://en.wikipedia.org/hydrodealkalilation

http://www.csupomona.edu/process_toluene_to_benzene
http://id.wikipedia.org/benzena/toluena/hidrogen/metana