BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Phenyl Ethyl Alcohol

Phenyl ethyl alcohol (C8H10O) adalah suatu senyawa aromatis yang
mempunyai sifat berbau harum seperti bunga mawar. Secara alami phenyl ethyl
alcohol ditemui dalam minyak yang mudah menguap (volatile) pada bunga
mawar, bunga jeruk manis, dan daun teh. Phenyl ethyl alcohol merupakan
senyawa aromatis paling sederhana dan memiliki banyak karakteristik kimia
seperti alkohol primer (Kirth and Othmer, 1981).
Dalam volume kecil dapat digunakan dalam industri makanan sebagai
penyedap rasa minuman, permen, kue dan jenis makanan lainnnya. Kadang kala
digunakan juga sebagai bahan pewarna nilon, serta bahan baku untuk keperluan
rambut seperti minyak rambut dan shampo (Huang dkk., 2000).

2.2 Sifat Fisika dan Kimia Phenyl Ethyl Alcohol

2.2.1 Sifat Fisika Phenyl Ethyl Alcohol
Adapun sifat-sifat fisika dari phenyl ethyl alcohol dapat dilihat pada tabel
2.1 dibawah ini :
Tabel 2.1 Sifat- Sifat Fisika Phenyl Ethyl Alcohol
Rumus kimia C8H10O
Berat molekul (g/mol) 122
Bentuk Cair
Titik didih 1 atm (°C) 220
Titik leleh (°C) -27
Densitas 25°C (kg/mm3) 1.025,35
Viskositas 25°C (cP) 11,2667
Vapor pressure 30°C (kPa) 0,0133
Suhu kritis Tc (°C) 443,4
Tekanan kritis Pc (atm) 33,8
(Sumber : Kirth and Othmer, 1996)
2.2.2 Sifat Kimia Phenyl Ethyl Alcohol
Adapun sifat-sifat kimia dari phenyl ethyl alcohol adalah sebagai berikut :
1. Mempunyai reaksi karakteristik alkohol utama, pembentuk ester, halides,
ether dan lain-lain.
2. Phenyl ethyl alcohol bersama dengan citrinellol dan geraniol membentuk
dasar dari parfum tipe mawar.

2.3 Benzena
Benzena (C6H6) adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak
bewarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri
dari 6 atom karbin yang membentuk cincin, dengan 1 atom karbon. Benzena
merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang
tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi dan merupakan
salah satu bahan petrokimia yang paling dasr serta pelarut yang penting dalam
industri karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salh satu
camuran penting pada bensin. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya
selain bidang non industri menjadi sangat terbatas (wikipedia, 2019)
(https://id.wikipedia.org/wiki/Benzena)

2.4 Sifat Fisika dan Kimia Benzena

2.4.1 Sifat Fisika Benzena
Adapaun sifat-sifat fisika dari benzena dapat dilihat pada tabel 2.2
dibawah ini :
Tabel 2.2 Sifat-Sifat Fisika Benzena
Rumus kimia C6H6
Berat molekul (g/mol) 78
Bentuk Cair
Titik didih 1 atm (°C) 80
 Titik leleh (°C) 5,530
Densitas 25°C (kg/m3) 882,827
Viskositas 25°C (cP) 0,6916
Vapor pressure 25°C (atm) 0,12
Suhu kritis Tc (°C) 289,01
Tekanan kritis Pc (atm) 48,35
Volume kritis (cm3/mol) 259
Tegangan permukaan cairan 20°C (N/m) 0,0289
Panas pembentukan Hf (kJ/mol) 82,93
Panas pembakaran Hc (kJ/mol) 3,2676 × 103
Panas penggabungan Hfus (kJ/mol) 9,866
Panas penguapan 25°C (kJ/mol) 33,899
(Sumber : Kirth and Othmer, 1996)

2.4.2 Sifat Kimia Benzena

Adapun sifat-sifat kimia dari benzena adalah sebagai berikut :
1. Halogenasi
Benzena bereaksi dengan bromin dengan adanya ferri bromid membentuk
bromobenzen dan asam bromid.

2. Nitrasi
Benzene bereaksi dengan asam nitrat dengan adanya atau tanpa asam
sulfat.

3. Sulfonasi
Benzena bereaksi dengan sulfur trioksida dengan adanya H2SO4
membentuk benzene sulfuric acid.
2.5 Etilena Oksida
Etilena oksida atau ethylene oxide juga dikenal oksirana adalah senyawa
organik dengan rumus C2H4O. Senyawa ini berjenis eter siklik. Etilena oksida
berbentuk gas tak berwarna mudah terbakar pada suhu ruangan dan berbau manis.
Senyawa ini merupaka epoksida paling sederhana, cincin tiga anggota dengan
oksigen dan 2 karbon. Karena struktur molekulnya ini, etilena oksida banyak
dipakai pada reaksi adisi seperti polimerisasi. Etilena oksida berisomer dengan
asetaldehida dan vinil alkohol.( https://id.wikipedia.org/wiki/Etilena_oksida)
(wikipedia 2019).

2.6 Sifat Fisika Dan Kimia Etilena Oksida

2.6.1 Sifat Fisika Etilena Oksida
Adapun sifat-sifat fisika dari etilena oksida dapa dilihat pada tabel 2.3
dibawah ini :
Tabel 2.3 Sifat-Sifat Fisika Etilena Oksida
Rumus kimia C2H4O
Berat molekul (g/mol) 44
Bentuk Uap
Titik didih 1 atm (°C) 10,45
Titik leleh (°C) -112,6
Densitas 10°C (kg/mm3) 887,242
Viskositas 10°C (cP) 1,3178
Suhu kritis Tc (°C) 196
Tekanan kritis Pc (atm) 71
Volume kritis (cm3/mol) 140
Panas penguapan 1 atm (kkal/gmol) 6,1
Panas peleburan 1 atm (kkal/gmol) 1,236
(Sumber : Kirth and Othmer, 1996)
2.6.2 Sifat Kimia Etilena Oksida
Adapun sifat-sifat kimia dari etilena oksida adalah sebagai berikut :
1. Reaksi dengan atom hidrogen
Etilena oksida bereaksi dengan atom hidrogen membentuk suatu produk
yang mengandung kelompok hidroksietil.

2. Isomirisasi katalitik menjadi aseteldihida

Dengan menggunakan katalis alumunium oksida, asam fosfor dan fosfat
serta perak pada kondisi tertentu etilena oksida akan terisomerisasi
menjadi aseteldehid.

3. Reaksi menjadi etanol

Etilena oksida dapat direduksi menjadi etanol dengan bantuan katalis Ni,
Cu, Cr dalam almonium oksida.

(Holman, 1989)

2.7 Macam-Macam Proses Pembuatan Phenyl Ethyl Alcohol

Proses pembuatan phenyl ethyl alcohol dapat dilakukan dengan berbagai
macam cara anatara lain :
2.7.1 Reaksi Grignard
Selama 25 tahun setelah 1990, reaksi Grignard digunakan untuk membuat
phenyl ethyl alcohol. Akan tetapi reaksi ini hanya dipakai untuk jumlah terbatas.
Proses Grignard yang digunakan untuk mengahasilkan phenyl ethyl alcohol
mengikuti tahap-tahap reaksi sebagai berikut :
C6H5Br + Mg → C6H5MgBr
(Bromo benzena) (Magnesium) (Fenil magnesium bromida)
C6H5MgBr + C2H4O → C6H5CH2CH2MgBr
C6H5CH2CH2MgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH + Mg+ + Br+
Kondisi operasi dari proses reaksi Grignard pada tekanan 1 atm dan suhu
100°C (Noller, 1957).

2.7.3 Hidrogenasi Stirena Oksida

Pembuatan phenyl ethyl alcohol dengan proses ini menggunakan bahan
baku stirena oksida, hidrogen, metanol, natrium hidroksida, katalis Pd/C dan air.
Prosesnya terjadi pada suhu relatif rendah yaitu berkisar 40-120°C dengan
tekanan yang tinggi yaitu 50-800 psig (Chaudari dkk, 2000).

2.7.3 Reaksi Friedel-Crafts

Ketika etilena oksida (C2H4O) secara kormersil ditemukan, maka teknik
Friedel-Crafts menggeser penggunaan reaksi yang lain. Reaksi Friedel-Crafts
pertama kali digunakan oleh Schaarrschimdt pada tahun 1925, yaitu dengan
mereaksikan benzena (C6H6) dan etilena oksida (C2H4O) dengan menggunakan
katalis AlCl3. Reaksi Friedel-Crafts sebagai berikut :
C2H4O + C6H6 → C8H10O
(Etilena oksida) (Benzena) (Phenyl ethyl alcohol)
Kondisi operasi dari reaksi ini pada tekana 1 atm dan suhu 10°C
(Kirth and Othmer, 1981).

2.8 Pemilihan Proses

Adapun perbandingan beberapa jenis proses pembuatan phenyl ethyl
alcohol dapat dilihat pada tabel 2.4 berikut ini:
Tabel 2.4 Macam-Macam Proses Pembuatan Phenyl Ethyl Alcohol
Proses Kondisi operasi Kelebihan Kelemahan
 Merupakan  Produk samping
P : 1 atm
Grignard penentuan awal biphnyl, sulit
T : 100°C
produksi dipisahkan
  Pelarut dietil
eter bahn
berbahaya
 Kualitas produk
rendah
 Resiko ledakan
gas hidrogen
bertekanan
 Selektivitas  Memakai bnyak
Hidrogenasi
P : 50-800 psig tinggi ± 97% katalis dan
stirena
T : 40-120°C  Konversi mahal
oksidasi
50- 90%  Kebutuhan alat
banyak
 Potensial
ekonomi kecil
 Kemurnian tinggi
 Proses
konvensional
 Bahan baku
memadai  Kondisi operasi
P : 1 atm
Friedel-Crafts  Kebutuhan alat harus sangat
T : 10°C
sedikit dijaga
 Potensial
ekonomi besar
 Konversi besar
±60-95%

Berdasarkan beberapa proses pembuatan phenyl ethyl alcohol diatas, maka

dipilih pembuatan phenyl ethyl alcohol dengan proses Friedel-Crafts karena
memiliki keunggulan, diantranya:
 1. Proses konvensional
2. Bahan baku memadai dan mudah diperoleh dengan harga murah
3. Kebutuhan alat sedikit
4. Potensial ekonomi besar
5. Konversi besar ±60-95%

2.9 Uji Ekonomi Awal

Kapasitas pabrik merupakan faktor yang sangat penting dalam pendirian
pabrik karena akan mempengaruhi ekonomi. Meskipun secara teori semakin besar
kapasitas pabrik kemungkinan keuntungan yang diperoleh akan semakin besar,
tetapi dalam penentuan kapasitas perlu juga dipertimbangkan faktor lain yaitu
seperti diperlihatkan pada tabel 2.5 :
Tabel 2.5 Harga Bahan Baku dan Produk
Bahan yang digunakan Berat Molekul (kg/mol) Harga Rp/kg
Bahan baku:
 Etilena oksida  44  6.500
 Benzena  78  8.500
Katalis:
 Alumunium klorida  23.000
Produk:
 Phenyl ethyl alcohol  122  65.500

C2H4O + C6H6 C8H10O

Harga Bahan Baku
 Etilena oksida = 44 kg/mol × Rp 6.500
= Rp 286.000
 Benzena = 78 kg/mol × Rp 8.500
= Rp 663.000
Harga Katalis
 Alumunium klorida = Rp 23.000
Harga Total Bahan Baku
 Rp 972.000
Harga Produk
 Phenyl ethyl alcohol = 122 kg/mol ×Rp 65.000

= Rp 7.930.000
Keuntungan
 Untung = harga total produk – harga total bahan baku
= Rp 7.930.000 - Rp 972.000
= Rp 6.958.000

2.10 Urian proses

Bahan baku berupa etilena oksida disimpan dalm fase cair pada suhu
10°C dengan tekanan 1 atm, digunakan pendigin butana untuk mengkondisikan
suhu 10°C. Etilan oksida dipompa menuju reaktor bersamaan dialirkan benzena
dan katalis pada suhu 10°C dan tekanan 1 atm.
Reaktor difungsikan untuk mereaksikan etilena oksida dan benzena
dengan menggunakan katalis alumunium klorida untuk memperoleh produk
phenyl ethyl alcohol. Dengan reaksi irreversible, eksotermis kondisi operasi
reaktor dioperasikan secara batch dengan suhu 10°C dan tekanan 1 atm, isotermal
non adiabatis. Dimana untuk mempertahan suhu reaksi digunaka pendingin butana
yang dilewatkan koil. Reaksi yang terjadi didalam reaktor adalah

C2H4O + C6H6 C8H10O

(Etilena oksida) (Benzena) (Phenyl ethyl alcohol)
Setelah konversi yang diinginkan tercapai samapai 99,9 % produk
dikeluarkan dengan menggunakan pompa menuju tangki penampung yang
berfungsi untuk menampung produk keluar reaktor sementara. Produk selanjutnya
dialirkan dengan pompa menuju wash tank yang berfungsi sebagai pencuci
produk keluar reaktor dengan malarutkan kandungan katalis, selanjutnya dialirkan
dengan pompa menuju dekanter yang berfungsi untuk memisahkan produk dan
sisa reaktan etilena oksida dan benzena dimana produk atas etilena oksida dan
benzena tidak larut dalam air berdasarkan densitasnya. Produk atas berupa etilena
oksida dan benzena dialirkan dengan pompa menuju tangki penampung yang
berfungsi untuk menampung sisa reaktan etilena oksida dan benzena yang
dialirkan sebelum direaksikan kembali menuju reaktor.
Produk bawah dekanter dialirkan dengan pompa menuju evaporator yang
berfungsi untuk menguapakan produk phenyl ethyl alcohol dengan proses
pemanasan menggunakan steam yang dilewatkan dalam shell. Bahan baku yang
tidak terapkan dalam bentuk lelehan akan dialirkan menuju unit regenerasi dengan
pompa. Produk uap yang terdiri phenyl ethyl alcohol dan air akan didinginkan
dengan cooler dan diumpankan menuju menara distilasi yang berfungsi untuk
memurnikan phenyl ethyl alcohol dengan memisahkan kandungan airnya, produk
atas menara distilasi yang berupa uap dikondensasikan dengan kondensor, hasil
kondensasi akan ditampung dalam acumulator sebagian digunakan untuk refluk
dan sebagian lagi berupa air akan dialirkan menuju unit pengolahan limbah.
Produk bawah menara distilasi yang berupa cairan akan dialirkan menuju reboiler
yang berfungsi untuk menguapkan sebagian cairan, dimana cairan yang teruapkan
untuk menguapkan sebagian cairan, cairan yang teruapkan dikembalikan menuju
distilasi. Dan sebagian yang tidak teruapkan akan sebagian produk bawah
dialirkan dengan pompa dan didinginkan dengan menggunakan cooler sampai
suhu lingkungan dan ditampung menggunakan tangki penampungan produk
dengan tutup conical dan siap dipasarkan.